IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS
EM COMPOSTOS ORGÂNICOS
DESCONHECIDOS
TRABALHO PRÁTICO Nº6
Turma: LBT14-21/22
Grupo IV: Ashiley Lubisco (202100032) e
Eunice Cosme (202000080).
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Índice
Resumo.......................................................................................................................................... 3
1.Introdução Teórica ..................................................................................................................... 4
2.Procedimento Experimental ...................................................................................................... 7
2.1 – Reagentes ......................................................................................................................... 7
2.2 – Material ............................................................................................................................ 7
2.3 – Equipamento utilizado ..................................................................................................... 7
3- Descrição experimental ............................................................................................................ 8
4.Resultados Experimentais ........................................................................................................ 12
5.Conclusão ................................................................................................................................. 14
6.Bibliografia ............................................................................................................................... 15
Tabela 1- Resultados obveservados em cada teste .................................................................... 12
Tabela 2- Possíveis compostos para cada solução ...................................................................... 13
Figura 1- Exemplo teste de Bayer ................................................................................................. 4
Figura 2- teste do Cloreto de ferro(III) .......................................................................................... 5
Figura 3- Teste de Lucas ................................................................................................................ 5
Figura 4- Teste com 2,4-Dinitrofenilhidrazina............................................................................... 6
Figura 5- Exemplo de positividade do teste .................................................................................. 6
Figura 6- Compostos que podem dar origem a um teste positivo................................................ 7
Figura 7- Sequencia de testes aplicados ....................................................................................... 8
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Resumo
Este trabalho prático teve como principal objetivo a identificação de compostos
orgânicos desconhecidos, através de uma sequência de testes efetuados tendo
em conta as suas características químicas, solubilidade e ignição ,
dependendo do grupo funcional do composto, as reações quim
́ icas vão
mudando consoante os testes que são realizados.
Os compostos em análise incluiŕ am os aldeid
́ os, cetonas, fenóis, álcoois,
alcenos e éteres. Após ter sido escolhido um dos compostos desconhecidos,
seguiu-se uma sequência de testes segundo a ordem indicada na figura 7,
terminada a sequência, seguiu-se o mesmo método ao restante composto.
Após a realização dos testes concluiu-se que os compostos 6 e 9 eram
respetivamente, segundo os resultados observados, Cetona metílica e um
Alceno/Éter fenílico.
Os testes realizados no composto 6 foram
-Teste 1 (Solubilidade em água);
-Teste 2 (Ignição);
-Teste 3 (Teste de Bayer);
- Teste 4 (Adição de 2,4-dinitrofenilhidrazina);
-Teste 5 (Teste do Iodofórmio).
E no composto 9:
-Teste 1 (Solubilidade em água);
-Teste 2 (Ignição);
-Teste 3 (Teste de Bayer);
-Teste 4 (Adição de 2,4-dinitrofenilhidrazina);
-Teste 6 (Teste do FeCl3);
-Teste 7 (Teste do Nitrato de Cério para Álcoois);
-Teste 9 (Adição de Bromo às duplas ligações).
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1.Introdução Teórica
Cada grupo funcional apresenta funções características, por isso podem ser
utilizadas como reações de identificação. Tais reações são denominadas como
testes qualitativos que permitem a caracterização de funcionalidades
especificas através das observações físicas provocadas pelos ensaios em
estudo. Ademais, os testes devem ser realizados em a pressão atmosférica e
num intervalo de tempo relativamente pequeno. A partir das observações
experimentais acumuladas ao longo dos ensaios, deduz-se o grupo funcional,
ou grupos, que estão presentes na amostra desconhecida.
Listados abaixo encontram-se os principais testes de análise funcional
utilizados para este trabalho prático:

Alcenos e Alcinos
A ligação múltipla presente nestes compostos é um grupo funcional reativo em
alcenos e alcinos devido a disponibilidade das ligações pi, recorrendo
consequentemente a testes de insaturação, ou seja, testes que determinem a
presença de uma ligação múltipla em amostras orgânicas, como:
-Teste de Bayer: Consiste no descoloramento da solução de permanganato de
potássio pela ligação múltipla de um alceno ou um alcino, com a formação de
um precipitado castanho (MnO2). A seguinte imagem refere-se a um exemplo
de teste de Bayer com uma solução de Bromo e Tetracloreto:
Figura 1- Exemplo teste de Bayer
Ligações múltiplas de alcenos e alcinos descoloram a solução de bromo
em tetracloreto de carbono devido à formação de dibrometo ou
tetrabrometo, incolores. Ligações múltiplas conjugadas com grupos
carboxílicos (C=C-C=O) nas condições da realização do teste de adição de
bromo geralmente manifestam resultados negativos.
4

Fenóis
Os fenóis têm características ácidas. Os valores de pKa variam muito
com a natureza dos substituintes. Os principais testes de identificação
de fenóis produzem cor. São testes com hidróxido de sódio e com cloreto de
ferro (III).
-Teste do Cloreto de Ferro (III): Os fenóis formam complexos coloridos com
iões Fe3+. A coloração varia de azul a vermelho. O teste do cloreto de ferro (III)
pode ser efectuado com água, metanol ou em diclorometano, como o ilustrado
na seguinte imagem:
Figura 2- teste do Cloreto de ferro(III)

Álcoois
A identificação de álcoois primários e secundários segue o Teste de Lucas:
-Teste de Lucas: Considerado uma reação de álcoois com solução de ácido
clorídrico e cloreto de zinco, com a formação de cloreto de alquilo, é um teste
indicado apenas para álcoois solúveis em água. A reação ocorre com a
formação de um carbocatião intermediário mais estável e a reatividade dos
álcoois aumenta seguindo a ordem: primário < secundário < terciário.
Figura 3- Teste de Lucas

Aldeídos e Cetonas
A diferenciação de aldeídos/cetonas dos demais compostos pode verifica-se
uma vez, e estes reagem com derivados de amónia. A formação de
precipitado é o sinal positivo para a presença de um aldeído/cetona. Isto é
identificado a partir dos seguintes testes:
5
-Teste com 2,4-Dinitrofenilhidrazina: Os aldeídos e cetonas reagem com 2,4dinitrofenilhidrazinas, usualmente com um precipitado de coloração amareloavermelhado. O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de fusão
definido o que permite caracterizar o aldeído ou a cetona original, como o
ilustrado na seguinte imagem:
Figura 4- Teste com 2,4-Dinitrofenilhidrazina
-Teste do Iodofórmio: Este teste é positivo com amostras que contêm os
grupos CH3CO-, CH2ICO- ou CHI2CO-, ligados a um átomo de hidrogénio ou
um átomo de carbono que não tem hidrogénios muito activos, ou grupos que
contribuem com um grau excessivo de impedimento estéreo. O ensaio permite
a distinção entre cetonas (RCOR) e metilcetonas (RCOCH3). As
substâncias que contêm um dos grupos mencionados não darão iodofórmio se
o grupo for destruído por acção hidrofílica do reagente, antes da iodização se
completar. Será considerado positivo se obter a seguinte formação:
Figura 5- Exemplo de positividade do teste
Os principais compostos que dão origem ao resultado positivo no ensaio são os
seguintes:
6
Figura 6- Compostos que podem dar origem a um teste positivo
2.Procedimento Experimental
2.1 – Reagentes
- Compostos desconhecidos 6 e 9
- Água destilada (H2O)
- Permanganato de potássio (KMnO4) (2%)
- 2,4-dinitrofenilhidrazina (C6H6N4O4)
- Etanol (C2H5OH)
- Iodo (I2)/iodeto de potássio (KI)
- Hidróxido de sódio (NaOH) (10%)
- Cloreto de ferro (III) (FeCl3) (5%)
- Hexanitrato de cério e amónio
- Cloreto de zinco (ZnCl2)
- Tetraclorometano (CCl4)
- Bromo (Br2)/Tetraclorometano (CCl4)
2.2 – Material
- Tubos de Ensaio
-Pipetas de pasteur
- Copo de 50 ml
2.3 – Equipamento utilizado
- Suporte para tubos de ensaio
-1 Espátula metálica
- 1 Lamparina
-Hotte
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3- Descrição experimental
Figura 7- Sequencia de testes aplicados
Entre os compostos desconhecidos escolheu-se um e seguiu-se a sequência
de testes indicados. Em seguida, escolheu-se o outro composto desconhecido.
Se todos os testes forem realizados segundo a ordem indicada todos os
compostos desconhecidos serão identificados corretamente.
Teste nº 1 – Solubilidade em água
1. Deitou-se num tubo de ensaio, 3mL de água, assim como 5 gotas do
composto desconhecido. Agitou-se durante cerca de um minuto. Este teste é
positivo se o composto for solúvel à temperatura ambiente, ou seja, se não
houver nenhuma porção do composto a se separar da água.
8
Teste nº 2 – Igniçao
̃
1. Deitou-se duas gotas do composto desconhecido numa espátula, e aplicouse diretamente uma chama de pequena intensidade, de modo a levá-lo à
ignição. Caso a chama seja limpa, o composto desconhecido é uma substância
alifática simples, com elevado grau de saturação; se a chama for fumegante, o
composto desconhecido possui polissaturação (ligações duplas e/ou triplas), ou
trata-se de um composto aromático (possuindo ligações duplas). No entanto,
compostos alifáticos cić licos insaturados, e compostos com estruturas
policlin
́ icas complexas, também geram uma chama fumegante.
Teste nº 3 – Teste de Bayer (oxidação suave com permanganato de
potássio)
1. Deitou-se, num tubo de ensaio, 2mL de água e 3 gotas do composto
desconhecido. Adicionou-se uma gota da solução de permanganato de
potássio, e agitou-se. Caso desapareça a cor púrpura e forme-se um
precipitado de cor castanha (teste positivo), o composto desconhecido trata-se
de um aldeid
́ o, fenol ou alceno.
Teste nº 4 – 2,4-dinitrofenilhidrazina
1. Deitou-se num tubo de ensaio, 5 gotas de etanol, 5 gotas do composto
desconhecido e 5 gotas de uma solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina. O teste é
positivo se houver formação de um precipitado laranja, sendo que, quando
negativo, a solução permanece amarela.
Teste nº5 – Teste do Iodofórmio
1. Deitou-se num tubo de ensaio, 3mL de água, assim como 0,5mL de uma
solução de I2/KI, e 3 gotas do composto desconhecido. Adicionou-se gota a
gota, a solução de NaOH, com agitação até que a cor escura do iodo mudasse
9
para amarelo luminoso. Caso, passados 2 minutos, seja visível um precipitado
amarelo (ou suspensão leitosa), devido à presença de iodofórmio, então o teste
é positivo.
Teste nº 6 – Teste do FeCl3
1. Deitou-se, num tubo de ensaio, 20 gotas da solução aquosa de FeCl3, e
adicionou-se 3 gotas do composto desconhecido, com agitação. Caso apareça
uma cor intensa, que muda de púrpura, para castanho avermelhado, e
seguidamente, para verde escuro/preto, então o teste é positivo, e estamos na
presença de um fenol.
Teste nº7 – Teste do Nitrato de Cério para Álcoois
1. Deitou-se num tubo de ensaio, 8 gotas de hexanitrato de cério e amónio, e
adicionou- se 3 gotas do composto desconhecido, agitando. O teste é positivo
se aparecer, rapidamente, uma cor vermelha (proveniente da complexação
com o cério (IV) com o álcool).
Teste nº 8 – Teste de Lucas
1. Deitou-se num tubo de ensaio, na hotte, 25 gotas de solução de ZnCl2,
assim como 9 gotas do composto desconhecido. O teste é positivo se aparecer
uma suspensão
nebulosa (devido à formação de halogeneto de alquilo), no
entanto, é o tempo de formação que revela a natureza do alquilo. Caso demore
1 minuto a formar-se, o álcool é um álcool terciário; se demorar 7 minutos (para
que ocorra a suspensão), então, está- se na presença de um álcool secundário.
Um álcool primário não reage neste perio
́ do de tempo.
Teste nº9 – Adição de Bromo às Duplas Ligações
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1. Deitou-se num tubo de ensaio, 10 gotas de CCl4 e 4 gotas do composto
desconhecido. Adicionou-se gota a gota, a solução de Br2/CCl4. O teste é
positivo se a solução ficar incolor (devido à formação de dibrometo).
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4.Resultados Experimentais
A partir dos testes realizados, foi possível observar os seguintes resultados
para cada uma das substâncias desconhecidas de acordo com a positividade
ou negatividade do teste em questão:
Tabela 1- Resultados obveservados em cada teste
Substância
Teste 1
Teste 2
Teste
Teste
Teste
Teste
Teste
Teste
Teste
3
4
5
6
7
8
9
(-)
(+)
(+)
X
X
X
X
(-)
X
(-)
(-)
(-)
X
(+)
Chama
6
Insolúvel
alaranjada
limpa
9
Insolúvel
Chama
Fumegante
Em que (-) corresponde ao teste com resultado negativo, (+) a um resultado
positivo e X testes que não foram realizados na amostra indicada.
Ademais, com os dados obtidos já supracitados, pode-se concluir que o
composto desconhecido número 6 corresponde, consequentemente, a uma
Cetona metílica. Enquanto o composto número 9, que apresentou mais número
de testes, obteve resultado referente a um Alceno ou um éter fenílico.
Pode-se, também, comparar os resultados dos testes a seguinte tabela de
compostos desconhecidos, concluindo que o primeiro composto (6) pode ser 2butanona, caso não tenha ocorrido nenhum tipo de erro durante o
procedimento que altere algum dos testes realizados, enquanto que o segundo
composto desconhecido (9) pode ser um Pineno, também a descartar a
possibilidade de algum equivoco entre os testes.
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Tipo de
Composto
Solubilidade em
Composto
possível
água
Aldeídos
2-etil-hexanal
-
Limpa
p-tolualdeído
-
Fumegante
2-butanona
+
Limpa
Acetofenona
-
Fumegante
Fenol
+
Fumegante
Guaiacol
-
Fumegante
1-propanol
+
Limpa
t-butanol
+
Limpa
1-octeno
-
Limpa
Pineno
-
Fumegante
Éter n-butílico
-
Limpa
Fenetole
-
Fumegante
Cetonas
Fenóis
Álcoois
Alcenos
Éteres
Tabela 2- Possíveis compostos para cada solução
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Chama
5.Conclusão
A partir da realização desta atividade laboratorial de investigação foi possiv́ el
identificar compostos orgânicos desconhecidos a partir de algumas
propriedades (como a solubilidade em água, e ignição), e as reações de cada
grupo funcional através de testes que têm por base essas reações, como a
sequência de teste que foi aplicada neste trabalho prático.
Com a interpretação dos resultados dos testes realizados e os resultados
obtidos, foi possível inferir que os compostos em questão 6 e 9 (que foram o
objeto da investigação) eram, respetivamente 2-butanona e Pineno
pertencendo ao grupo das Cetonas e Alcenos.
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6.Bibliografia
G. Solomons. C. Fryhle. “Organic Chemistry”, Ed. John Wiley & Sons, 2003
A. I. Vogel, “Vogel Textbook of Practical Organic Chemistry”, 5th Ed., Longman
Scientific and Technical, 1989.
J. R. Griswold; R. A. Rauner, J. Chem. Ed., 1991, 68, 418.
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