International University for Science & Technology College of Pharmacy General Chemistry (Students of Dentistry) Prof. Dr. M. H. Al-Samman CHEMISTRY Chapter 3 Covalent Bond and Molecular Compounds الرابطة المشتركة والمركبات الجزيئية الروابط المشتركة : The Covalent Bond الرابطة المشتركة :A single covalent bond هي الرابطة التي تنشأ بواسطة زوج من االلكترونات بين ذرتين ,الكترونا من كل ذرة. مثال : – H – H , Cl – Cl ,F F الرابطة الثنائية :A double covalent bond هي الرابطة التي تنشأ بواسطة زوج من االكترونات بين ذرتين ,الكترونين من كل ذرة . مثال: O=O , H₂C=CH₂ الرابطة الثالثية :A triple covalent bond هي الرابطة التي تنشأ بواسطة ثالثة أزواج من االكترونات بين ذرتين ,ثالثة إلكترونات من كل ذرة . Covalent Bond and Molecular Compounds الرابطة المشتركة والمركبات الجزيئية مالحظات ضرورية : الرابطة الثالثة هي أقوى وأقصر من الرابطتين الثنائية واألحادية ,وطبعا فإن الرابطة الثنائية ,هي اقوى وأقصر من الرابطة األحادية . -نسمي المركبات التي تحوي روابط مشتركة :المركبات الجزيئية )(molecular compoundsالرابطة التساندية :هي الرابطة التي تنشأ بين ذرتين ,إحداهما تقدم الزوج االكتروني واألخرى تقدم المدار الفارغ ,ونسمي المركبات التي تحوي روابط تساندية بالمركبات التساندية أو المعقدات . الجزيئات والصيغ Molecules and Formulas الصيغة الجزيئية : molecular formula تعطي العدد الصحيح الواقعي ,لكل نوع من الذرات في الجزيء. empirical formulaالصيغة المبسطة: تعطي النسبة بين الذرات في المركب بأصغر أعداد صحيحة ,وهي أبسط صيغة ممكنة . Empirical formula 5 Molecular formula Compound HO Hydrogen peroxide H2O2 ???? Octane C8H18 المركبات الجزيئة Molecular Compounds Ball-and-stick model vs. Space-filling model EOS 6 الصيغ البسيطة والصيغ المجملة Empirical and Molecular Formulas : الصيغة المبسطةempirical formula وهي أبسط, تعطي النسبة بين الذرات في المركب بأصغر أعداد صحيحة . صيغة ممكنة Example: Molecular formula of glucose – C6H12O6 The elemental ratio C:H:O is 1:2:1, so the empirical formula is CH2O EOS 7 الصيغ البنيوية Structural Formulas Shows how atoms are attached to one another. EOS 8 النسب المئوية الوزنية للعناصر في الصيغة الجزيئة Mass Percent Composition from Chemical Formulas : النسبة المئوية الوزنية للعنصر في مركب ما The mass percent composition مقسومة على الوزن الجزيئي الغرامي ( مول ) مضروبة, تساوي إلى كتلة العنصر بالغرام . بمائة -Each g amount of the compound contains g amount of the element -Each 100 g of compound contains x g of the element . النسب المئوية لمكونات البوتان Percentage Composition of Butane عالقة الصيغة الجزيئية المجملة بالصيغة المبسطة Relating Molecular Formula to Empirical Formulas A molecular formula is a simple integer multiple of the empirical formula. الصيغة الجزيئية أو المجملة هي مضاعف بسيط للصيغة المبسطة That is, an empirical formula of CH2 means that the molecular formula is CH2, or C2H4, or C3H6, or C4H8, etc. So: we find the molecular formula by: molecular formula mass = integer (nearly) empirical formula mass We then multiply each subscript in the empirical formula by the integer. النسبة المئوية الوزنية للمكونات والصيغ الكيميائية Mass Percent Composition and Chemical Formulas Example : Phenol, a general disinfectant, has the composition 76.57% C, 6.43% H, and 17.00% O by mass. Determine its empirical formula. Answer: Moles of C percent :76.57/12.011 = 6.374 % Moles of H percent : 6.43/1.0079 = 6.379 % Moles of O percent :17.00/15.998=1.062 % - We divide each figure by the smallest figure to obtain the ratio between the elements in the formula: The number of O atoms = 1.062/1.062 = 1 atom The number of C atoms = 6.347/ 1.062 = 6 atom The number of H atoms = 6.379/1.062 = 6 atom The empirical formula of phenol is : C₆H₆O النسبة المئوية الوزنية للمكونات والصيغ الكيميائية Mass Percent Composition and Chemical Formulas Example: Diethylene glycol, used in antifreeze, as a softening agent for textile fibers and some leathers, and as a moistening agent for glues and paper, has the composition 38.70% C, 9.67% H, and 51.61% O by mass. 1-Determine its empirical formula. 2-Determine its molecular formula if the molecular mass of the compound is 62 u Answer: Moles of C % = 38.70/12.011 = 3.225 mol Moles of H % = 9.67/1.0079 = 9.594 mol Moles of O % = 51.61/15.998 = 3.226 mol النسبة المئوية الوزنية للمكونات والصيغ الكيميائية Mass Percent Composition and Chemical Formulas Example: cont. -Number of O atoms = 1 atom -Number of C atoms = 1 atom -Number of H atoms = 2.97=3 atom -The empirical formula is : CH₃O The empirical formula mass: 12 + ( 3x1) + 16 = 31 uThe integer number : 62/31 =2The molecular formula : C₂H₆O₂- النسبة المئوية الوزنية للمكونات والصيغ الكيميائية Mass Percent Composition and Chemical Formulas Example: The empirical formula of hydroquinone, a chemical used in photography, is C3H3O, and its molecular mass is 110 u. What is its molecular formula? Answer: The empirical formula mass : (12x3)+ (3x1) + 16 = 55 u The integer number : 110/55 = 2 The molecular formula : C₆H₆O₂ النسبة المئوية الوزنية للمكونات والصيغ الكيميائية Mass Percent Composition and Chemical Formulas Example : Burning a 0.1000-g sample of a carbon–hydrogen–oxygen compound in oxygen yields 0.1953 g CO2 and 0.1000 g H2O. A separate experiment shows that the molecular mass of the compound is 90 u. Determine (a) the mass percent composition, (b) the empirical formula, and (c) the molecular formula of the compound. Mass of carbon=0.1935x12/44=0.052779 Mass of hydrogen=0.1000x2/18=0.11111 Percent c=(0.052779/0.1000)x100=52.77% Percent H=(0.0555/0.1000)x100=11.11% Percent of O=100 – 63.88 = 36.12% C mol%=52.77/12=4.3975 mol H mol %=5.55/1=5.55 mol O mole %=36.12/16=2.25mol النسبة المئوية الوزنية للمكونات والصيغ الكيميائية Mass Percent Composition and Chemical Formulas Then by dividing each molar percent by the smallest figure which is 2.25 we get: -Number of O atoms=1 atom -Number of C atoms =2 atom -Number of H atom=5 atom -The empirical formula : C₂H₅O -Empirical formula mass : 24 + 5+ 16 = 45 u Integer number: 90/45 = 2 - The molecular formula : C₄H₁₀O₂- موازنة المعادالت الكيميائية Balancing Chemical Equations Example : Balance the equation (not balanced) Fe + O2 Fe2O3 2Fe + 3/2 O₂ Fe2O3 4Fe + 3 O₂ 2Fe2O3 Example : Balance the equation C2H6 + O2 CO2 + H2O C2H6 + 7/2 O2 2CO2 + 3 H2O 2C2H6 + 7 O2 4 CO2 + 6 H2O Example : Balance the equation H3PO4 + NaCN HCN + Na3PO4 H3PO4 + 3 NaCN 3 HCN + Na3PO4 موازنة المعادالت الكيميائية Balancing Chemical Equations Example: When 0.105 mol propane is burned in an excess of oxygen, how many moles of oxygen are consumed? The reaction is C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O 1mole ----5mole 0.105------? Number of O moles = 0.105 x 5 /1 = 0.525 mol موازنة المعادالت الكيميائية Balancing Chemical Equations QWhen 11.6 g of butane is burned in an excess of oxygen. how many grams of oxygen are consumed?(a The reaction is(b C₄H₁₀ + 13/2 O2 4 CO2 + 5 H2O 58 (13/2)x32 11.6g x The mass of consumed oxygen: 41.6 g المواد المحددة للتفاعل Limiting Reactants إذا لم تكن المواد المتفاعلة ,متساوية المكافئات ,ففي نهاية التفاعل ,يمكن أن تبقى بعض المواد الداخلة في التفاعل ,بغير تفاعل ( زائدة ). المادة المتفاعلة المحددة للتفاعل :Limiting Reactant المادة المحددة للتفاعل ,هي المادة التي تستهلك كليا في التفاعل , وبانتهائها ينتهي التفاعل . المواد المحددة للتفاعل Limiting Reactants المواد المحددة للتفاعل Limiting Reactants The amount of product predicted from stoichiometry taking into account limiting reagents is called the theoretical yield. المنتوج النظري :Theoretical yield هو المردود الناتج الذي نحصل عليه من خالل الحسابات النظرية البحتة . المردود الناتج الفعلي :The actual yield هو المردود الناتج الفعلي ,الذي نحصل عليه واقعيا . مردود التفاعل :The percent yield مردود التفاعل ,هو حاصل قسمة الناتج الحقيقي ,على الناتج المتوقع نظريا ,مضروبا بمائة . المواد المحددة للتفاعل Limiting Reactants Example: During a process we burned 11.60 g of butane C₄H₁₀ with 80 g of oxygen , we obtained 30 g of carbon dioxide . 1- write the equation of the reaction. 2- balance the equation. 3- assign the limiting reactant in the reaction. 4- calculate the theoretical yield of carbon dioxide. 5- calculate the percentage yield of the reaction. المواد المحددة للتفاعل Limiting Reactants Answer: 1- C₄H₁₀ + O₂ → CO₂ + H₂O 2- C₄H₁₀ + O₂ → 4 CO₂ + 5 H₂O C₄H₁₀ + 13/2 O₂ → 4 CO₂ + 5 H₂O 3- to assign the limiting reagent, we write: C₄H₁₀ + 13/2 O₂ → 4 CO₂ + 5 H₂O 58 g 208 g 11.6 g xg The needed amount of oxygen= (11.6x208)/58 = 41.6g So, Butane is the limiting reactant . المواد المحددة للتفاعل Limiting Reactants Answer: 4- To calculate the theoretical yield, we write: C₄H₁₀ + 13/2 O₂ → 4 CO₂ + 5 H₂O 58 g 4x 44 g 11.6 g yg The theoretical yield= (11.6 x 176)/ 58= 35.2 g 5- to calculate the percentage yield, we write: The percentage yield=(actual yield/ theoretical yield)x100 The percentage yield = (30/35.2)x100 = 85.22% المواد المحددة للتفاعل Limiting Reactants Example: Part of the SO2 that is introduced into the atmosphere ends up being converted to sulfuric acid, H2SO4. The net reaction is: 2SO2(g) + O2(g) + 2H2O(l) 2H2SO4(aq) • Answer: How much H2SO4 can be formed from 5.0 mol of SO2, 1.0 mol O2, and an unlimited quantity of H2O? Assign the limiting reagent of the reaction المواد المحددة للتفاعل Limiting Reactants 2SO2(g) + O2(g) + 2H2O(l) 2H2SO4(aq) 2mol 1 mol 2 mol 1 mol 2mol - The amount of H2SO4 in grams= 2x98 = 196 g - Oxygen is the limiting reagent in the reaction. المواد المحددة للتفاعل Limiting Reactants Consider the following reaction: 2Na3PO4(aq) + 3Ba(NO3)2(aq) Ba3(PO4)2(s) + 6NaNO3(aq) Suppose that a solution containing 3.50 g of Na3PO4 is mixed with a solution containing 6.40 g of Ba(NO3)2. How many grams of Ba3(PO4)2 can be formed? What is the % yield, if experimentally, only 4.70 g were obtained from the reaction? Solution At first, it must determine which of reactants is completely consumed and is therefore the limiting reactant. The quantity of this reactant, in turn, will determine the quantity of Barium Phosphate Ba3(PO4)2 • It is needed a grams-to-moles conversion factor to convert from the given reactant masses and moles-to-grams factor to convert to the desired product mass. The quantity of excess reactant can be calculated as the difference between the given mass of this reactant and the mass consumed (reacted) in the reaction • The balanced equation is given as following: 2 Na3PO4(aq) + 3Ba(NO3)2(aq) Ba3(PO4)2(s) + 6NaNO3(aq) • It can identify the limiting reactant by finding the number of moles Barium Phosphate Ba3(PO4)2 produced by assuming first one reactant, and then the other is as the limiting reactant. No. moles Na3PO4 = 0.021 moles (MW of Na3PO4 = 164) No. moles Ba(NO3)2 = 0.025 moles (MW of Ba(NO3)2 = 261) - 0.021 moles Na3PO4 produce 0.011 moles of Ba3(PO4)2 - 0.025 moles Ba(NO3)2 produce 0.008 moles of Ba3(PO4)2 Because the amount of product in the second calculation [0.008 mol Ba3(PO4)2] is smaller than (0.021 mol Ba3(PO4)2), thus the Barium Nitrate is the limiting reactant. So thus when 0.008 mol of Ba3(PO4)2 has been formed, a quantity 0.025 mol of Ba(NO3)2is completely Consumed and the reaction stops, producing a specific mass of Ba3(PO4)2 المواد المحددة للتفاعل Limiting Reactants • Having found that the amount of product is 0.0083 mol Ba3(PO4)2, thus the mass of Ba3(PO4)2 is 3.7 grams. Number of moles of reacted Na3PO4 is 0.017 moles. The mass of Na3PO4 is 2.8 grams the unreacted of Na3PO4 is 0.71 gr. • The theoretical yield = 4.99 gr. Ba3(PO4)2 • [MW of Ba3(PO4)2= 601] • The experimental yield = 4.70 gr. Ba3(PO4)2 • The percentage yield = (4.70 / 4.99)x100 = 94.2 % The End of Chapter 3 The test will cover Chapters 1-3, Scheduled Homework: 3.9, 3.11, 3.15, 3.17, 3.19, 3.21, 3.25, 3.27, 3.31, 3.33, 3.43, 3.47