Memorias Ampliación en Química
Orgánica
David Aperador Ruíz
Alejandro Cano Bermudo
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Práctica 2. Síntesis del 2-Fenilindol
Para la obtención del fenilindol y de cualquier otro indol sustituido existe un método general
llamado reacción, o síntesis de Fischer.
La síntesis de Fischer es una reacción química que produce el compuesto heterocíclico
aromático indol a partir de una fenilhidrazina (sustituida) y un aldehído o cetona en
condiciones ácidas.
CUESTIONES GENERALES
1) Muestra el esquema de reacción para la síntesis del 2-fenilindol, mostrando
todos los pasos intermedios de reacción.
2)¿Qué papel tienen el etanol y el ácido acético en la síntesis de la
fenilhidrazona de la acetofenona?
El etanol actúa como disolvente, de manera que facilita la disolución de los reactivos,
mientras que el ácido acético actúa como catalizador ácido de la reacción y desplaza el
equilibrio hacia los productos.
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3)¿Por qué añadimos ácido fosfórico? ¿Se podría añadir otro ácido? ¿Cuál?
El ácido fosfórico facilita la formación de la imina. La imina se forma mediante la reacción
entre el grupo amino de la anilina y el grupo carbonilo del aldehído aromático. El ácido
fosfórico proporciona protones H⁺ que protonan el grupo carbonilo, facilitando así la reacción
de condensación.
4) ¿Por qué se añade agua fría tras la síntesis del 2-fenilindol?
Se añade agua para que el 2-fenilindol precipite, ya que, a elevadas temperaturas se
solubiliza en agua
5) Durante la segunda etapa de la reacción se desprende un compuesto
gaseoso, ¿de qué compuesto se trata?
El compuesto gaseoso que de desprende se trata del amoniaco (NH3)
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CUESTIONES PRÁCTICAS
Calcular:
1) El rendimiento de ambas reacciones.
2) Indicar la frecuencia de absorción más característica en el espectro de IR
para la identificación del grupo amino
La frecuencia de absorción más característica en el espectro IR para la identificación del
grupo amino es sobre los 3200 - 3500 cm-1, siendo esta frecuencia la de la tensión N-H.
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3) Localiza la región del espectro de RMN de 1H en que aparecería la señal
del protón de la posición tres y la región de los protones aromáticos en la
molécula de 2-fenilindol.
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Para el C3, la región del espectro de RMN del 1H a la que aparecerá a 1,55 ppm
aproximadamente, ya que los C de alrededor no tienen H, de manera que no está
acoplado a ningún otro H, de manera que tenemos un doblete a bajos ppm.
Para los Caromáticos tenemos que estarán sobre los 7,3 ppm
4) A continuación se muestran los espectros IR, 1H RMN y 13C RMN de tres
compuestos. Estos corresponden a los reactivos (acetofenona y
fenilhidrazina) y al producto final (2-fenilindol). Asigna cada uno de ellos al
compuesto correcto y explica la asignación de éste en base a las señales de
IR y RMN. Razona tu respuesta.
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