Tema 2
Tema 2.
CARBOHIDRATOS
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
Tema 2
Indice
1. Definición y clasificación.
2. Monosacáridos.
3. Reacciones de ciclación de los monosacáridos.
4. Reacciones de oxidación-reducción.
5. Reacción de formación de enlaces glucosídicos.
6. Disacáridos.
7. Polisacáridos.
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
1. Definición y clasificación
Tema 2
Carbohidratos = Sacáridos = azúcares: (C·H2O)n siendo n > 3
IMPORTANCIA
(H2O)
Ciclo del Carbono:
por asimilación de CO2 los
fotosintéticos forman
compuestos reducidos de C
(glucosa)
(C·H2O)n
que por oxidación retornan a
la atmósfera el C en forma de
CO2
La glucosa es fuente de Energía y electrones
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
1. Definición y clasificación
Tema 2
Carbohidratos = Sacáridos = azúcares: (C.H2O)n siendo n > 3
IMPORTANCIA
Glicoproteínas
Glicolípidos
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
1. Definición y clasificación
Tema 2
Carbohidratos = Sacáridos = azúcares: (C.H2O)n siendo n > 3
Poli-hidroxi-aldehidos
Poli-hidroxi-cetonas
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
1. Definición y clasificación
Tema 2
• Clasificación
Con grupo aldehído: aldosas
Con grupo cetónico: cetosas
Monosacáridos: aldosas y cetosas, no hidrolizables
Oligosacáridos: < 10 monosacáridos, hidrolizables
Polisacáridos: > 10 monosacáridos, hidrolizables
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
Tema 2
Indice
1. Definición y clasificación.
2. Monosacáridos.
3. Reacciones de ciclación de los monosacáridos.
4. Reacciones de oxidación-reducción.
5. Reacción de formación de enlaces glucosídicos.
6. Disacáridos.
7. Polisacáridos.
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
2. Monosacáridos
Tema 2
Grupo carbonílico
•Aldosas
•Cetosas
Monosacáridos
Nº átomos de Carbono (n ≥ 3)
• Triosas
• Tetrosas
• Pentosas
• Hexosas
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
2. Monosacáridos
Tema 2
Polihidroxialdehidos (aldosas)
n=3
Representación de Fisher
Polihidroxicetonas (cetosas)
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
2. Monosacáridos
Tema 2
• Proyección de Fischer: formas D y L. Quiralidad
Carbono quiral o asimétrico
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
2. Monosacáridos
Tema 2
• Proyección de Fischer: formas D y L. Quiralidad
Carbono quiral o asimétrico
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
2. Monosacáridos
Tema 2
• Proyección de Fischer: formas D y L. Quiralidad
n=3
Polihidroxialdehidos
(aldosas)
Quiral
NO Quiral
No quiral
Polihidroxicetonas
(cetosas)
Serie D
4 sustituyentes y distintos
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
?
2. Monosacáridos
Tema 2
• Proyección de Fischer: formas D y L. Quiralidad
Carbono quiral
o asimétrico
PROPIEDAD
FÍSICA
ACTIVIDAD ÓPTICA
Disolución de
compuesto quiral
Si desplaza el plano: _
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
+
2. Monosacáridos
Tema 2
• Proyección de Fischer: formas D y L. Quiralidad
_
+
D-(+)-gliceraldehido
Carbono quiral o asimétrico
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
L-(-)-gliceraldehido
ENANTIÓMEROS
2. Monosacáridos
Tema 2
Los enantiómeros son imágenes especulares no
superponibles
Carbono
quiral
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
2. Monosacáridos
Tema 2
• Aldosas de la serie D
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
2. Monosacáridos
Tema 2
• Aldosas de la serie D
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
2. Monosacáridos
Tema 2
• Aldosas de la serie D
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
2. Monosacáridos
Tema 2
• Aldosas de la serie D
Todas tienen el –OH del Cquiral más alejado hacia la derecha
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
2. Monosacáridos
Tema 2
• Aldosas de la serie L?
CHO
CHO
HO
OH
OH
OH
HO
HO
OH
HO
CH2OH
CH2OH
D-Galactosa
Grado de Química
Curso 2º
L-Galactosa
CARBOHIDRATOS
2. Monosacáridos
Tema 2
• Cetosas de la serie D
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
2. Monosacáridos
Tema 2
• Cetosas de la serie D
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
2. Monosacáridos
Tema 2
• Cetosas de la serie D
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
2. Monosacáridos
Tema 2
• Cetosas de la serie D
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
2. Monosacáridos
Tema 2
• Cetosas de la serie D
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
2. Monosacáridos
Tema 2
Isómeros: misma fórmula y distinta estructura espacial
Enantiómeros: imágenes especulares.
CHO
CHO
OH
HO
OH
OH
HO
HO
OH
CH2OH
D-Galactosa
HO
CH2OH
L-Galactosa
Epímeros: se diferencian en la configuración de un
carbono quiral
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
2. Monosacáridos
Tema 2
Isómeros: misma fórmula y distinta estructura espacial
Diastereómeros: todos los isómeros, no enantiómeros
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
Tema 2
Indice
1. Definición y clasificación.
2. Monosacáridos.
3. Reacciones de ciclación de los monosacáridos.
4. Reacciones de oxidación-reducción.
5. Reacción de formación de enlaces glucosídicos.
6. Disacáridos.
7. Polisacáridos.
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
3. Reacción de ciclación de los monosacáridos
Tema 2
Formación de hemiacetales y hemicetales
C1
Nuevo
carbono quiral
Hemiacetal
Nuevo
carbono quiral
C2
Hemicetal
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
3. Reacción de ciclación de los monosacáridos
Tema 2
Formación de hemiacetales y hemicetales
Ciclación en anillos de pirano y furano
C1
CH2OH
CHO
C2
OH
OH
HO
OH
C5
OH
OH
C5
CH2OH
OH
CH2OH
D-glucosa
Grado de Química
Curso 2º
O
D-fructosa
CARBOHIDRATOS
3. Reacción de ciclación de los monosacáridos
Tema 2
• Formación de hemiacetales y hemicetales
* Ciclación en anillos de pirano y furano
1 CHO
2
HO
Nuevo
carbono quiral
OH
3
4
OH
5
OH
CH2OH
D-glucosa
1 CH2OH
O
2
OH
3
4
OH
5
OH
Nuevo
carbono quiral
CH2OH
D-fructosa
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
Tema 2
3. Reacción de ciclación de los monosacáridos
Ciclación de la D-glucosa
El nuevo carbono quiral
(carbono anomérico) da
lugar a dos
configuraciones
isoméricas de la D-glucosa
denominadas anómeros
Proyecciones de Haworth
a
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
b
3. Reacción de ciclación de los monosacáridos
Tema 2
Carbonos anoméricos
CHO
CH2OH
OH
O
HO
CH2OH
O OH
OH
OH
a-D-glucopiranosa
OH
CH2OH
D-glucosa
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
b-D-glucopiranosa
3. Reacción de ciclación de los monosacáridos
Tema 2
• Conformación en silla
de anillos de piranosa
CH2OH
O
*
*
OH
a-D-glucopiranosa
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
3. Reacción de ciclación de los monosacáridos
Tema 2
• Conformación en bote
de anillos de piranosa
CH2OH
O
*
*
OH
a-D-glucopiranosa
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
3. Reacción de ciclación de los monosacáridos
Tema 2
• Conformación de anillos
de piranosa
CH2OH
O
*
OH
a-D-glucopiranosa
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
Tema 2
Indice
1. Definición y clasificación.
2. Monosacáridos.
3. Reacciones de ciclación de los monosacáridos.
4. Reacciones de oxidación-reducción.
5. Reacción de formación de enlaces glucosídicos.
6. Disacáridos.
7. Polisacáridos.
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los monosacáridos
Tema 2
La oxidación de aldosas
produce ácidos aldónicos
CHO
OH
HO
OH
OH
CH2OH
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los monosacáridos
Tema 2
La reducción de aldosas produce alditoles
CHO
OH
HO
OH
OH
CH2OH
D-GLUCOSA
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
Tema 2
Indice
1. Definición y clasificación.
2. Monosacáridos.
3. Reacciones de ciclación de los monosacáridos.
4. Reacciones de oxidación-reducción.
5. Reacción de formación de enlaces glucosídicos.
6. Disacáridos.
7. Polisacáridos.
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los monosacáridos
Tema 2
Reacción de formación de enlaces glucosídicos
Condensa una molécula
de agua por reacción
entre dos hidroxilos, uno
de ellos unido a carbono
anomérico. Dando un
disacárido
MS - osa
MS - osil
MS - ósido
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
Tema 2
Indice
1. Definición y clasificación.
2. Monosacáridos.
3. Reacciones de ciclación de los monosacáridos.
4. Reacciones de oxidación-reducción.
5. Reacción de formación de enlaces glucosídicos.
6. Disacáridos.
7. Polisacáridos.
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
6. Disacáridos
Tema 2
LACTOSA
*
b-D-galactopiranosil-(1,4)-b-D-glucopiranosa
SACAROSA
*
La lactosa es
reductor mientras
que la sacarosa no.
*
a-D-glucopiranosil-(1,2)-b-D-fructofuranosido
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
6. Disacáridos
Tema 2
Otros disacáridos
naturales
a(1-4)
Hidrólisis del almidón
b(1-4)
a(1-6)
Hidrólisis de la celulosa
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
Tema 2
Indice
1. Definición y clasificación.
2. Monosacáridos.
3. Reacciones de ciclación de los monosacáridos.
4. Reacciones de oxidación-reducción.
5. Reacción de formación de enlaces glucosídicos.
6. Disacáridos.
7. Polisacáridos.
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
7. Polisacáridos
Tema 2
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
7. Polisacáridos
Tema 2
* Principales polisacáridos
Almidón: amilosa (20%) y amilopectina (80%)
Reserva
energética
Amilosa
Uniones a(1-4)
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
7. Polisacáridos
Tema 2
* Principales polisacáridos
Almidón: amilosa (20%) y amilopectina (80%)
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
7. Polisacáridos
Tema 2
BIOMODEL
Grado de Química
Curso 2º
http://biomodel.uah.es/model5/cho/almidon.htm
CARBOHIDRATOS
7. Polisacáridos
Tema 2
* Principales polisacáridos
Almidón: amilosa (20%) y amilopectina (80%)
La amilopectina presenta además ramificación a(1-6)
Almidón
a(1-4)
Cada 24-30 unidades
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
7. Polisacáridos
Tema 2
* Principales polisacáridos
Glucógeno: unidades de glucosa a(1-4) y
presenta ramificación a(1-6)
a(1-4)
Cada 8-14 unidades
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
Reserva
energética
7. Polisacáridos
Tema 2
* Principales polisacáridos
Celulosa: polisacárido de D-glucopiranosas
unidas mediante enlaces b (1,4)
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
7. Polisacáridos
Tema 2
* Principales polisacáridos
Celulosa: estructura tridimensional
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
7. Polisacáridos
Tema 2
* Principales polisacáridos
Celulosa:
estructura tridimensional
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
7. Polisacáridos
Tema 2
* Principales polisacáridos
Quitina: estructura tridimensional (dímero)
N-acetil-D-Glucosamina
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
7. Polisacáridos
Tema 2
* Principales polisacáridos
Heparina: estructura tridimensional (dímero)
anticoagulante
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
7. Polisacáridos
Tema 2
* Principales polisacáridos
Acido Hialuronico: estructura tridimensional (dímero)
En fluidos sinoviales
N-acetilglucosamina y ácido glucurónico
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
7. Polisacáridos
Tema 2
* Principales oligosacáridos
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
7. Polisacáridos
Tema 2
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS
Tema 2
•Principales polisacáridos
N-acetilglucosamina (NAG)
N-acetilmurámico (NAM)
Paredes celulares
bacterianas
Grado de Química
Curso 2º
Gram positiva
CARBOHIDRATOS
Gram negativa
Tema 2
Tema 2.
CARBOHIDRATOS
Grado de Química
Curso 2º
CARBOHIDRATOS