[Year]
ORGANIC II
TEAM
Lecture 5
Clinical Pharmacy
Cairo University
2014/2015
/Clinical2020CU
Organic Chemistry II
Lecture 5
;) ‫ نقول الصح األول قبل ما نبدأ‬IHD ‫ في جزء‬B & E ‫ رقم‬81‫ و‬81 ‫ صفحة‬4 ‫كان في لخبطة في مسألتين من محاضرة‬
Let us evaluate ourselves with some questions on last lecture ^_^
 Calculate IHD of the following compounds:
O—(C=O)—CH3
HOOC
.carbons‫ أول حاجة أعد الـ‬.8
No. of carbons: 6+3 = 9
.hydrogen‫ أشوف عدد الـ‬.2
No. of hydrogen: 4+1+3 = 8
.)no. of halogens = zero( Halogen ‫ أشوف لو فيه‬.3
.‫األكسجين وال كأننا شفناه‬
𝐼𝐻𝐷 =
(2𝐶+2)−𝐻−𝑋
(2 𝑋 9+2)−8−0
2
2
=
=6
.1 double (in C=O) ‫ و‬1 ring‫ و‬3π bonds (in ring) ‫*فعال احنا عندنا‬
Clinical 2020
Page 2
‫‪CH3‬‬
‫‪Br‬‬
‫‪ .8‬أول حاجة أعد الـ‪.carbons‬‬
‫‪No. of carbons: 6+1 = 7‬‬
‫‪ .2‬أشوف عدد الـ‪.hydrogen‬‬
‫‪No. of hydrogen: 7‬‬
‫‪ .3‬أشوف لو فيه ‪.)no. of halogens = 1( Halogen‬‬
‫‪=4‬‬
‫‪(2 𝑋 7+2)−7−1‬‬
‫𝑋‪(2𝐶+2)−𝐻−‬‬
‫‪2‬‬
‫‪2‬‬
‫=‬
‫= 𝐷𝐻𝐼‬
‫*فعال احنا عندنا )‪ 3π bonds (in ring‬و‪.1 ring‬‬
‫======================================‬
‫يال نبدأ محاضرتنا ونعرف بتتكلم عن إيه ^_^‬
‫)‪Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (1H-NMR‬‬
‫باين من العنوان إننا هنكمل جزء تاني في ‪ spectroscopy‬اللي كنا بدأناه المحاضرة اللي فاتت واتكلمنا عن ‪ ..IR‬فعال المحاضرة‬
‫دي هنتكلم عن نوع جديد اسمه ‪ ..NMR‬مين ده ؟! ده نوع من ‪ spectroscopy‬خاص بالـ ‪( Magnetic nucleus‬نواة لها‬
‫خواص مغناطيسية) منه نوعين ‪:1H-NMR & 13C-NMR‬‬
‫وقبل ما ندخل في الموضوع د‪.‬نادية كانت سألت سؤالين كده في بداية المحاضرة‪ ..‬إيه أهمية ‪ spectroscopy‬والـ‪ IR‬؟؟‬
‫‪-Spectroscopy  is used to know the structure of unknown compound.‬‬
‫‪-IR  is used for identification of functional group.‬‬
‫‪--------------------------------------------------------‬‬‫ندخل بقى في موضوعنا وهو ‪ ..1H-NMR‬ده عايز أعرف عنه ‪ 6‬حاجات‪:‬‬
‫‪-8‬‬
‫‪-2‬‬
‫‪-3‬‬
‫‪-4‬‬
‫‪-5‬‬
‫‪-6‬‬
‫إيه استخدامه‪.‬‬
‫هاستخدمه مع أنهي ‪ nucleus‬أو إيه هي الـ‪ theory‬بتاعته‪.‬‬
‫اسم الجهاز اللي بستخدمه‪.‬‬
‫إيه الحاجات اللي من خاللها أقدر أترجم ‪.NMR spectrum‬‬
‫حاجة مهمة اسمها ‪ spin-spin splitting‬والـ‪ rule‬بتاعتها‪.‬‬
‫شوية ‪ examples‬علشان توضح الصورة كده إن شاء هللا‪.‬‬
‫‪Page 3‬‬
‫‪Clinical 2020‬‬
:‫نمسك نقطة نقطة نتكلم عنها‬
. molecule ‫ عدد ونوع ذرات الهيدروجين جوة‬:‫ ؟؟ بيدينا معلومات عن حاجتين‬1H-NMR ‫ إيه استخدام‬:‫أوال‬
1
H-NMR spectroscopy gives information about number and type of hydrogen atoms in the
molecule.
‫؟؟‬nuclei ‫ بتاعته أو بستخدمه مع أنهي‬theory‫ إيه الـ‬:‫ثانيا‬
Theory
Magnetic nucleus is spinning producing nuclear magnetic moment (μ). It has odd mass
number, odd atomic number or both. E.g. 1H1, 13C6, 14N7 …etc.
Non-magnetic nuclei have no spin. They have even mass no. and atomic no. E.g. 16O8, 12C6.
‫ (يا واحد منهم يا االتنين‬mass no. & atomic no. ‫ عندها عدد فردي من‬:Magnetic nuclei :nuclei ‫عندنا نوعين من‬
.magnetic field ‫ اللي هو بمعنى‬nuclear magnetic moment ‫ويكون‬
spin ‫ النوع ده بيعمل‬..)‫مع بعض‬
ّ
‫ بالتالي مش‬spin ‫ النوع ده مش بيعمل‬..mass no. & atomic no. ‫ عندها عدد زوجي من‬:Non-magnetic nuclei. magnetic field ‫هيكون‬
ّ
:‫ اسم الجهاز اللي بنستخدمه‬:‫ثالثا‬
1
‫ على شاشة أقدر أعرف منها نوع وعدد ذرات‬signals ‫ بيطلع‬،
H-NMR spectrophotometer ‫الجهاز اسمه‬
:‫ وده شكل الجهاز‬.‫ اللي عندي‬compound‫ بتاع الـ‬structure ‫ومن خاللها أقدر أرسم‬..‫الهيدروجين‬
Clinical 2020
Page 4
NMR Spectrum
:‫ حاجات عايزين نعرفهم من الرسمة دي‬3 ‫في‬
‫ اللي من خاللها أقدر أحدد مكان‬Zero point ‫) طب ده إيه فايدته؟؟ ده بيحددلي‬TMS( Trimethylsilane -8
‫ مش هاعرف أحدد أرقام‬zero point ‫ألن لو مافيش‬..‫ وال قريبة‬zero point ‫ هل هي بعيده عن‬،signal‫الـ‬
.‫ اللي بتطلعلي‬signals‫الـ‬
high field-up field-shielding ( ‫ بتقع في منطقة‬signal‫ يبقى الـ‬TMS “zero point” ‫ لو قريبة من‬
."‫) "كلهم نفس المعنى‬region
.)low field-downfield-deshielding region( ‫ يبقى بتقع في‬TMS ‫ لو بعيده عن‬
:D ‫طبعا ماحدش فاهم مين دول لسه وإيه الكالم ده !! هنفهم سوا دلوقتي وهتحب الكالم أوي‬
magnetic field ‫نفهم من كده إن‬...low field ‫ ولو بعيدة تبقى‬high field ‫ قريبة هتبقى‬signal ‫ قلنا لو‬-2
."‫ موجودة على اليمين عادي‬zero point ‫ "بس‬increases from left to right
‫ مختلفة بيحصل نتيجة الكالم‬chemical environments ‫ وبيكونوا في‬organic molecules ‫ بما إننا بنتعامل مع‬-3
‫ اللي‬resonance‫ ونتيجة كده الـ‬،‫ المختلفة‬protons‫ للـ‬Resonance frequency ‫ده إختالفات بسيطة أوي في‬
high field ‫ موجودة في‬signals ‫ ومن هنا عرفنا ليه في‬.field‫ مش هيبقى في نفس الـ‬protons ‫هيحصل للـ‬
‫ طب لو جيه الكالم ده سؤال في االمتحان أقول إيه من األخر ؟؟‬..Low field ‫ في‬signals ‫و‬
Different fields  because of very small differences in the same frequency of different
protons  as a result of protons lie in different chemical environment.
NMR spectrum ‫الحاجات اللي أقدر من خاللها أترجم‬..‫ رابع حاجة‬-4
No. of signals
Chemical shift
Spin-spin splitting
1- Number of signals: no. of signals = no. of non-equivalent protons on the molecule.
‫ يعني إيه ؟؟‬..no. of equivalent protons ‫ بيتحدد على أساس‬No. of signals
Clinical 2020
Page 5
‫عندنا نوعين من الـ ‪:protons‬‬
‫‪Equivalent protons‬‬
‫‪Non-equivalent protons‬‬
‫زي‬
‫زي‬
‫هل هنا أقدر أقسم الـ‪ structure‬لنصين زي بعض ؟ أكيد أل‪ ..‬دول ‪ equivalent‬ليه؟؟ ألني أقدر أقسم الـ‪structure‬‬
‫لنصين زي بعض بالضبط‪ ..‬يبقى هياخدوا نفس الرمز‪.‬‬
‫يبقى كل ‪( proton‬كل ‪ H‬يعني) تاخد رمز غير التاني‬
‫‪Equivalent prtonos present in the same‬‬
‫ونسمي النوع ده ‪Non-equivalent‬‬
‫‪chemical environment & give the same‬‬
‫‪chemical shift.‬‬
‫على حسب عدد الرموز هيظهر عدد الـ‪.signals‬‬
‫له رمز واحد ألنه ‪ equivalent‬يبقى له ‪ one signal‬واسم النوع ده‬
‫يبقى عندي ده‬
‫‪.complete symmetric or mirror image‬‬
‫طب ده‬
‫له ‪ 3‬رموز يبقى له ‪. 3 signals‬‬
‫الـ‪ structure‬ده هل أقدر أقسمه نصين زي بعض؟ أيوة أقدر‪..‬علشان كده الـ‪CH3‬‬
‫على الحرف في الناحيتين زي بعض (في نفس ‪ )chemical environment‬يبقى ياخدوا نفس الرمز‪ ،‬واالتنين ‪ CH2‬بردو‬
‫يبقوا نفس الرمز‪..‬كده قدرت أقسم الـ‪ structure‬نصين يبقى ياخدوا بس رمزين مختلفين‪ ،‬استنتج كده إن عندي ‪ 2 signals‬زي‬
‫أول مثال ‪.complete symmetric or mirror image‬‬
‫‪ Structure‬زي )‪ CH3(a)—(Br-CH(b))—CH3(a‬عندي اتنين ‪ CH3‬زي بعض وبينهم علال نفس المسافة حاجة مختلفة‪ ،‬يبقى‬
‫االتنين اللي زي بعص لهم نفس الرمز إلنهم في نفس الـ‪ chemical environment‬والهيدروجين اللي في النص مافيش ‪H‬‬
‫تنية زيها تاخد رمز مختلف‪...‬كده عندي رمزين مختلفين يبقوا ‪. 2 signals‬‬
‫** أهم حاجة ما ننساش إن كل ‪ H‬الزم يكون لها رمز**‬
‫كده عرفنا إيه اللي بيحدد عدد الـ‪ protons‬اللي هي عدد الـ‪ ،signals‬دلوقتي عايزين نعرف إيه اللي بيحدد نوع الـ‪protons‬؟‬‫‪2- Chemical shift: gives information about type of protons giving rise to the signal “due to‬‬
‫‪circulation of electrons in chemical bonds”.‬‬
‫‪ Chemical shift‬هو اللي بيديني معلومات عن نوع الـ‪.protons‬‬
‫إيه أصال ‪ chemical shift‬ده ؟ ده االختالف بين ‪ 2 positions‬احد فيهم الـ ‪ position of TMS‬والتاني الـ ‪position of‬‬‫‪ proton‬اللي أنا بارسمه‪.‬‬
‫‪Page 6‬‬
‫‪Clinical 2020‬‬
.circulation of electrons in chemical bonds ‫ ؟؟ ألنه بينتج من‬chemical ‫تاني حاجة ليه بقول‬: chemical shift ‫ بيأثروا على الـ‬2 factors‫عندنا‬
 Factors affecting chemical shift:
A) Inductive effect: (circulation of sigma electrons) shielding and deshielding.
B) Anisotropic effect: (circulation of π electrons).
:Inductive effect ‫أوال نتكلم على الـ‬
Circulation of sigma electrons around nucleus generate secondary magnetic field which
opposes the applied magnetic field at the position of the proton, so the signal appears upfield
(near TMS) “shielding effect”.
H‫ وده هيعترض الـ‬secondary magnetic field ‫ بيولد حاجة اسمها‬circulation of sigma electrons ‫بنقول هنا إن‬
‫؟؟ على أساس‬zero point ‫ بعيدة أو قريبة من‬signals‫ طب على أساس إيه هنرسم الـ‬external magnetic field ‫اللي هو‬
shielding effect ‫ كبيرة كل ما هنحتاج‬proton‫ حوالين الـ‬electron density‫ كل ما كانت الـ‬،electron density ‫الـ‬
‫ اللي موجوده‬secondary magnetic field ‫ أكبر علشان يقدر يتغلب على‬magnetic field ‫أكبر بمعنى إننا هنحتاج‬
.‫ زي ما قلنا‬circulation of sigma electrons ‫نتيجة‬
..‫ ده هيفهمنا كويس إن شاء هللا‬Example Electronegative atoms e.g. Cl, Br.. if present near the protons, abstract electrons away
from the nucleus, so 2ry magnetic field will be weak & the signal appears at low field
“deshielding effect”.
‫ تمام‬2 signals ‫ مش زي بعض يبقى هياخدوا رمزين مختفلين يبقوا‬H ‫؟؟ بالظبط عندي نوعين من‬signal ‫هنا عندي كام‬
high electron ‫ هالقي عندها‬CH3 ‫ نمسك أول واحد‬.zero point ‫ عايز أعرف بقى مكان كل واحد فيهم بالنسبة للـ‬..‫كده‬
‫ اللي بيعيقها في‬secondary mag. Field ‫ علشان نتغلب على الـ‬high magnetic field ‫ يبقى كده محتاجة‬density
.up field-high field-shielding ‫ بمعنى إنها‬zero point ‫ هتظهر قريبة من‬CH3 ‫بكده‬..‫الطريق‬
low electron ‫ حواليها‬CH2 ‫) يعني بتسحب الكترونات يبقى‬electronegative atom( Br ‫ هنا جنبها‬CH2 ‫بالنسبة لـ‬
down field-low ‫ وهتكون‬zero point ‫ كده هتبقى موجودة بعيدة عن‬..low magnetic field ‫ يبقى عايزة‬density
.field-deshielding
Clinical 2020
Page 7
;) ‫ تاني عشان نفهم كويس‬Example 1
H nuclei are shielded by magnetic field produced by the surrounding electrons. The higher the
electron density around the nucleus, the higher the magnetic field required to cause
resonance.
zero ‫ دلوقتي عايزين نعرف مكانهم مين القريب ومين البعيد عن‬،‫ وعرفنا إزاي بنجيبها خالص‬2 signals ‫هنا عندي‬
‫ يبقى أكيد‬electronegative atom ‫ واحنا عارفين إن كلورين دي‬2 Cl ‫ حوليها‬CH‫ واحدة و‬Cl ‫ هنا حوليها‬CH2 ...point
low ‫ يبقى عايزة‬e’s ‫ اللي حوليها دول عمالين يسحبوا منها‬2 Cl ‫ بسبب‬very low electron density ‫ عندها‬CH
.down field-low field-deshielding ‫ وهتكون‬zero point ‫ كده هتظهر بعيدة عن‬..magnetic field
higher electron ‫علشان كده هيكون عندها‬..CH ‫ ولكن بدرجة أقل أكيد من‬e’s ‫ هتسحب‬،‫ واحدة بس‬Cl ‫ جنبها‬CH2 ‫بينما‬
‫ ونقدر نقول في‬..CH ‫ من‬zero point ‫ وكده هتظهر أقرب للـ‬high magnetic field ‫ و كده محتاجة‬CH ‫ من‬density
.deshielded ‫ هتظهر‬CH‫ و‬shielded ‫ هتظهر‬CH2 ‫األخر إن‬
:Anisotropic effect ‫ثانيا هنتكلم على الـ‬
aromatic-alkene-alkyne-( ‫ زي‬π electrons ‫ اللي فيها‬compounds ‫ بتكون موجودة في‬Anisotropic effect
.)aldehyde
:Alkenes‫في حالة الـ‬
Circulation of π electrons induce 2ry magnetic field which reinforce the applied magnetic field
H at the position of the proton so the signal is produced at low field “deshielding effect”.
secondary magnetic field ‫ اللي هتولّد‬Circulation of π electrons ‫ هيحصل‬magnetic field ‫لما بحطه في‬
‫ يبقى طالما هما االتنين في نفس االتجاه‬.‫ موجود فيه من األول‬alkene‫ اللي الـ‬magnetic field ‫اللي هتتكون في نفس اتجاه‬
Clinical 2020
Page 8
‫ هتظهر‬proton of alkene‫ الـ‬signal ‫يبقى كده‬...‫ بما معناه لقى حاجة بتساعده وماشية في نفس االتجاه‬proton‫يبقى الـ‬
.low field-deshielding ‫ في منطقة‬Zero point ‫بعيدة عن‬
Its 1H-NMR range = 5-6.5 ppm.
:aromatic protons ‫في حالة‬
Circulation of 6 π electrons  Strong secondary magnetic field  Signal appears down field
“deshielded”.
signals ‫ وبالتالي الـ‬strong secondary mag. Field ‫ يعني هتولّد‬6 π electrons ‫ فيها‬aromatic compounds‫الـ‬
‫ بيكون في نفس اتجاه‬external magnetic field Ho ‫ ألن الـ‬down field ‫ هتظهر‬of aromatic protons
.secondary mag. Field
Its range = δ 6.5 – 9 ppm.
 Aromatic protons are more deshielded than alkenes.
:‫ عندي حاجتين‬aldehyde protons ‫في حالة‬
Aldehyde proton is deshielded by anisotropic effect & -I effect of C=O
C=O
‫– يعني هتسحب االلكترونات اللي في‬I effect ‫عندها‬
.sigma bond
Clinical 2020
π electrons
‫ اتجاهه في نفس‬secondary magnetic field ‫هتولّد‬
.)external magnetic field( Ho ‫اتجاه‬
Page 9
.down field ‫ هتظهر في منطقة‬signals of aldehyde protons ‫يبقى‬
Its range = δ 9-10 ppm.
:Alkyne protons ‫آخر حالة عندي هي‬
In alkynes, Circulation of π electrons induce 2ry magnetic field which opposes the applied
magnetic field Ho at the position of the proton so the signal is produced at high field.
“Shielding effect”.
‫ بكدة‬،proton‫ لكن هيكون كبير أوي حول الـ‬secondary magnetic field ‫ هتعمل‬Circulation of π electrons
shielding effect ‫ هتظهر‬signals of alkyne protons ‫) يبقى‬external mag. Field( Ho ‫هيعيق وصول‬
‫تكون‬
ّ ‫ اللي‬secondary magnetic field ‫ كبير علشان تقدر تتغلب على‬external mag. Field ‫( ألنها عايزة‬upfield)
.proton‫حول الـ‬
Its range = δ 2-3 ppm.
‫؟؟‬OH ‫ بتاعت‬signals ‫ إزاي أقدر أعرف‬..‫ نادية هنا سألت سؤال مهم جدا للشفوي‬.‫ د‬
‫ اختفت طبقا‬OH ‫ بتاعت‬H ‫ هالقي‬،OH ‫ على المركب اللي فيه‬Deuterium oxide D2O ‫ببساطة هنحط مركب اسمه‬
CH3(a)—CH2(b)—OH(c) + D2O  CH3—CH2—OD :‫للمعادلة دي‬
.‫ بيبقوا متغيرين‬،‫ ومالهمش مكان محدد‬broad singlet ‫ بيبان على شكل‬OH, NH, NH2 protons ‫وشكل‬
 OH, N—H & NH2 protons appear as broad singlet exchangeable with D2O, and their
position is variable. (Solvents used in NMR: DMSO, CDCl3).
Clinical 2020
Page 10
H-NMR ‫ كل مركب على‬range ‫األرقام هنا حفظ عشان أقدر أعرف منها‬
3- Spin-spin splitting
Spin-spin slitting results from magnetic interaction between non-equivalent protons in the
molecule according to (n+1) rule, where n is the number of adjacent protons.
‫ (وعرفنا‬non-equivalent protons ‫ بين‬magnetic interaction‫ دي حاجة بتظهر نتيجة الـ‬Spin-spin splitting
‫ اللي‬H‫ دي عدد البروتونات اللي جنب الـ‬n ‫ و‬n+1 ‫ دول) وبحسبها عن طريق قانون‬non-equivalent protons ‫فوق إيه‬
.‫بحسبها‬
CH3(a)—CH2(b)—Br ..‫مثال يوضح شوية‬
a  n=2 (no. of adjacent protons) & according to n+8 rule “2+8” = 3 (appear as triplet).
b  n=3, n+1 = 4 (appear as quartet).
 Two conditions of spin-spin splitting
1) The protons must be adjacent.
2) The protons must be non-equivalent.
**As no spin-spin coupling in equivalent protons & appear as one singlet signal. **
e.g. CH3(a)—CH3(a)
Clinical 2020
Page 11
‫ وما يكونوش االتنين‬adjacent protons ‫ جنبه‬proton ‫ الزم يبقى فيه‬spin-spin splitting ‫علشان أقدر أحسب‬
، spin-spin splitting ‫ ومش هاقدر أحسبله‬1 singlet signal ‫) عشان كده هيبانوا‬equivalent( ‫ زي بعض‬protons
.)non-equivalent( ‫بالتالي الزم االتنين يكونوا مش زي بعض‬
N+1 rule
No. of adjacent protons
Splitting (n+1 rule)
0
Singlet
1
Doublet
2
Triplet
3
Quartet
4
Pentet
5
Sextet
6
Septet (multiplet)
‫< هنزود واحد‬-- 8 ‫ (لو جنبها‬..‫ اللي جنبها‬protons‫ عن طريق عدد الـ‬protons‫استنتج من الجدول هنا إزاي أقدر أسمي الـ‬
.)‫ وهكذا‬singlet ‫< هزود واحد ويبقى‬-- ‫ ولو مش جنبه حاجة‬doublet ‫ويبقى اسمه‬
Examples on spin-spin splitting:
:protons ‫ أنواع من‬3 ‫هنا عندنا‬
Proton a  has 2 adjacent protons  +1  triplet.
B  has 3 adjacent protons  +1  quartet.
C  has no adjacent protons  +1  singlet.
Clinical 2020
Page 12
‫)‪ <-- Proton A (CH3 terminal‬كان ‪ proton‬ده من (‪ )0-2‬في الرسمة فوق شوية‪ ..‬وهنا هو ‪ triplet‬يبقى هيبان ‪3‬‬
‫سنون في ‪ range‬من ‪.0-2‬‬
‫‪ <-- Proton B‬جنبه ‪ proton <-- O‬ده كان في ‪ ..)3-5( range‬وعرفنا إنه ‪ ،quartet‬يبقى هيبان ‪ 4‬سنون في ‪range‬‬
‫من ‪. 3-5‬‬
‫‪ <-- Proton C‬ماسك في ‪ <-- C=O‬كان الـ‪ proton‬ده من (‪ ..)2-3‬عرفنا إنه ‪ ، singlet‬يبقى هيبان ّ‬
‫سن واحد في ‪range‬‬
‫من ‪.2-3‬‬
‫‪Page 13‬‬
‫‪Clinical 2020‬‬
‫ واحد‬proton ‫وجنبه‬..)0-2( range ‫< هيبقى في‬-- terminal ‫ وهو‬CH2 ‫< ماسك في‬-- proton A ‫ هنا‬2 figures‫في الـ‬
.)0-2 ‫ من‬range ‫ (هيبان سنّين في‬doublet <-- ‫بس وهزود واحد‬
<-- ‫ من الشمال‬3 ‫ من اليمين و‬3 protons ‫جنبه‬..)2-3( range ‫< يبقى في‬-- benzene ring ‫< جنبه‬-- Proton B
.)2-3 ‫ من‬range ‫ سنون في‬7 ‫ (هيبان‬septet
**‫ **مهم‬singlet or multiplet ‫) وبيبان‬6.5-9( range ‫ والزم نعرف إنه دايما في‬benzene <-- Proton C
==========================
1. How could 1H-NMR spectroscopy be used to distinguish between the following pairs?
Both protons in CH2 are equivalent (singlet
signal), 1 type of protons.
Proton A (CH3)  doublet (0-2).
Proton B (CH)  quartet (3-5).
Both A protons have singlet signal.
Proton A (CH3)  triplet.
Proton B (CH2)  pentet (1+3= 4+1=5).
Proton C (CH)  triplet.
Proton A (CH3)  triplet.
Both A protons (CH3)  singlet.
Proton B (CH2)  quartet.
Proton C (OH)  appears broad singlet ‫(مش‬
)‫بتتحسب‬
2. Each compound gives only one signal on NMR. Propose its structure.
a) C3H6O  CH3—(C=O)—CH3
b) C5H10  cyclopentane 
c) C5H12 
CH3
CH3—C—CH3
CH3
Clinical 2020
Page 14
d) C8H18 
CH3 CH3
CH3—C——C—CH3
CH3 CH3
3. Draw a structure of a compound C2H3Cl3 whose NMR consists only of a singlet signal at
2.8 ppm.
CH3—CCl3
4. Draw a structure of a compound C4H10O whose NMR consists only of one triplet signal
at 1.1 ppm and one quartet at 3.4 ppm.
1 triplet + 1 quartet (CH2—CH3 = C2H5)
C4H10O – C2H5O = C2H5O
 CH3—CH2—O—CH2—CH3
5. Deduce the structure of the following compounds in the basis of their NMR spectra &
molecular formula.
C4H10O
δ 1.3 (s, 9H)
δ 1.35 (s, 1H)
1.3 (s, 9H)  3 CH3  t-butyl (C4H9) CH3
CH3—C—
CH3
The remaining gp. Is C4H10O – C4H9 = OH
Therefore, structure is t-butanol: CH3
CH3—C—OH
CH3
IR  2250  CΞC or CΞN (we will choose CΞN as structure contains N).
 1735  C=O
H-NMR  3H (triplet)  CH2—CH3
2H (singlet)  CH2—C
2H (quartet)  CH2—CH3
Clinical 2020
Page 15
All groups are : CΞN, C=O, CH2—CH3, CH2—C
The remaining gp: C5H7NO2 – C5H7NO = O
-Terminal gps: CΞN, CH2—CH3
Possibilities of structure: 1) NΞC—CH2-(C=O)—O—CH2—CH3 or 2) NΞC—CH2—O—(C=O)—CH2—
CH3
quartet of CH2—‫) ودي جايه من‬4.4( ‫ اللي هو هنا‬H-NMR ‫ دايما تتحط جنب أعلى رقم في‬O ‫أول احتمال هو الصح ألن‬
.CH3
IR  1715  C=O
H-NMR  3H (singlet)  C-CH3
2H (singlet)  C-CH2
5H (multiplet)  benzene (6.5-9).
All groups are: CH3, CH2, C=O, benzene.
The answer: CH2—(C=O)—CH3
IR  3200-3500  NH or OH (we will choose OH as structure contains O).
H-NMR  3H (doublet)  CH-CH3
1H s (broad)  OH
1H (quartet)  CH-CH3
5H (multiplet)  benzene.
Clinical 2020
Page 16
All groups are: OH, CH3—CH, benzene.
The answer: OH—CH—CH3
IR  3400  NH.
Above 3000  aromatic CH.
Below 3000  aliphatic CH.
H-NMR  3H (triplet)  CH3—CH2
2H (quartet)  CH2—CH3
1H (singlet)  NH
5H (multiplet)  benzene.
All groups are: NH, benzene, CH3—CH2
The answer: NH—CH2—CH3
Between (2-3)  doublet  CH
On range (6)  quartet  CH3
The remaining gp: C2H4Br2 – C2H4 = Br2
Clinical 2020
Page 17
‫‪The answer: CH3—CH—Br‬‬
‫‪Br‬‬
‫كده نكون خلصلنا أول نوع من ‪ NMR‬والمرة الجاية نبدأ النوع التاني ‪ 13C-NMR‬إن شاء هللا‪.‬‬
‫‪Page 18‬‬
‫‪Clinical 2020‬‬