LEMAK (LIPIDA)
LEMAK (LIPIDA)

Merupakan biomolekul(diperoleh melalui ekstraksi dari sel
dan jaringan dg pelarut non polar) yang pada umumnya tdk
larut dlm air

Meskipun struktur lemak bermacam-macam, semua lemak
memp. sifat struktur yg spesifik, yaitu memp. gugus
hidrokarbon hidrofob yg banyak dan sedikit(bila ada) gugus
hidrofil
Lemak umumnya non polar
Lemak (lipida)
 Lemak mrpk ester2 asam lemak asam lemak yang
berasal dari alkohol tunggal, gliserol,
HOCH2CHOHCH2OH, dan dikenal sebagai trigliserida
O
O
H 2C
HC
OH
OH
O
+
C
H 2C
3 HOCR
HC
R
O
O
C
R
-3H 2 O
H 2C
OH
H 2C
O
C
R
O
T rigliserida
Asam Lemak (Fatty Acid)
Saturated Fatty Acid
Formula
Common Name
Melting Point
CH3(CH2)10CO2H
lauric acid
45 ºC
CH3(CH2)12CO2H
myristic acid
55 ºC
CH3(CH2)14CO2H
palmitic acid
63 ºC
CH3(CH2)16CO2H
stearic acid
69 ºC
CH3(CH2)18CO2H
arachidic acid
76 ºC
Unsaturated
Formula
Common
Name
Melting
Point
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H
palmitoleic
acid
0 ºC
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H
oleic acid
13 ºC
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7C
O2 H
linoleic acid
-5 ºC
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=C
H(CH2)7CO2H
linolenic acid
-11 ºC
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H
arachidonic
acid
-49 ºC
Perbedaan Lemak dg Minyak

Perbedaan lemak dan minyak adalah pada sifat
fisiknya

Pada temperatur kamar lemak lemak bersifat
padat sedangkan minyak bersifat cair

Contoh lemak: lard, lemak daging, mentega

Contoh minyak: Minyak jagung, minyak kedelai,
minyak kelapa, minyak biji kapuk, dll

Lemak dan minyak sama2 mrpk trigliserida
Reaksi Safonifikasi Lemak
 Mrpk reaksi sintesis kimia dalam pembuatan sabun
 Disebut juga reaksi hidrolisis alkali (reaksi trigliserida dg
NaOH) menghasilkan gliserol dan sabun (garam asam
karboksilat)
O
O
C
H 2C
HC
H 2C
R
H 2C
O
O
O
C
N aO H
R
C
R
O
OH
HC
H 2C
OH
+
3
R C O O -N a +
OH
glisero l
S abun
T rigliserida
 Sabun yang digunakan sehari-hari mrpk campuran garam-
garam natrium dari asam lemak rantai panjang
Reaksi Safonifikasi Lemak
 Sabun dapat dibuat dg berbagai cara demikian
pula komposisinya. Sebagai contoh dlm
pembuatan sabun, dapat ditambah dg bahan
pewangi, zat warna, dan germisida.
 Jika basa yg digunakan adalah KOH maka
sabun yg diperoleh disebut sebagai sabun
lunak.
Sabun sebagai Molekul Amfipatik
 Molekul sabun memp satu ujung yg polar, COO-Na+, dan
satu ujung yg lain bersifat nonpolar yg berupa rantai
hidrokarbon panjang, 12 hingga 18 atom C
 Ujung yg polar larut dlm air disebut bersifat hidrofilik,
sedangkan ujung nonpolar yg tdk larut dlm air bersifat
hidrofobik atau lipofilik dan larut dlm pelarut non polar.
Sabun yg memp 2 gugus (ujung) baik polar maupun
nonpolar dlm satu molekul disebut sebagai Molekul
Ampifatik
Cara kerja Sabun dan Deterjen
 Ujung nonpolar dari sabun akan mengikat dan
mengangkat minyak dan kotoran lainnya yg
bersifat nonpolar sementara ujung yg polar akan
berikatan dg air. Kotoran dan minyak akan
terangkat dan hilang bersama dg guyuran air
Sabun dan Deterjen
Transesterifikasi Lemak
 Reaksi ini sangat berperan dalam
membantu analisis suatu asam lemak dari
trigliserida dg menggunakan gas
kromatografi. Kebanyakan asam lemak
memp titik didih lebih dari 300 0C. Dg
transesterifikasi asam lemak dpt
dikonversi menjadi metil ester yg memp
BP rendah dan tidak terdekomposisi
sedemikianhingga akan dapat teranalisis
dg baik oleh GC(Gas Chromatography)
O
O
O
C
H 2C
HC
R
O
O
C
R'
O
C
O
K
H 2C
OH
O
KOH
C H 3O H
H 2C
C
R
C
R'
O
+
HC
OH
K
O
H 2C
OH
R ''
R ''
C
O
K
O
P ottasium salts of fatty acid
T rigliserid a
C H 3O H
BF3
O
R
C
OCH3
O
R'
C
OCH3
O
R ''
C
OCH3
M ethyl E sters
gliserol
Pembuatan LAS
 LAS
Linier Alkilbenzena Sulfonat
 Mrpk deterjen yang bersifat biodegradabel
LAS dpt diperoleh dari minyak bumi (kerosin) melalui
beberapa tahap sintesis
Pembuatan LAS
P enyaring m olekul
K erosin
C l2
M onoklor parafin
n-parafin
-H C l
benzena
A lC l 3
O lefin
benzena
Sulfonasi
A lkilbenzena
LAS
N etralisasi
FOSFOLIPIDA
Phospholipids
 Adalah lipid yg mengandung gugus ester fosfat
 Phospholipids are the main constituents of cell
membranes.
 They resemble the triglycerides in being ester or
amide derivatives of glycerol or sphingosine with fatty
acids and phosphoric acid.
 The phosphate moiety of the resulting phosphatidic
acid is further esterified with ethanolamine, choline or
serine in the phospholipid itself. The following
diagram shows the structures of some of these
components. Clicking on the diagram will change it to
display structures for two representative
phospholipids. Note that the fatty acid components (R
& R') may be saturated or unsaturated.
Komponen Fosfolipida
Phospholipids
 Bersifat distinctive (jelas
terbedakan) karena molekulmolekulnya berisi dua ekor
hidrofobik yang panjang
dan suatu gugus yg sangat
polar (suatu gugus ion
dipolar)
 Oleh karena itu fosfolipid
ini(fosfogliserida) bersifat
surfaktan netral
 Merupakan zat pengemulsi
yg sangat bagus
Ekor hidrofobik
Ion dipolar, sgt polar
Cara Kerja Fosfolipid
Kerja Fosfolipid dlm membran sel
 Phospholipids are the main constituents of cell membranes
 Membran sel terbentuk dari protein yg tertanam dan menyatu dg double
layer molekul2 fosoflipid (liporpotein), yg ujung hidrofobiknya menghadap
ke dlm dan ujung hidrofiliknya menghadap keluar. Bagian hidrokarbon
dari membran tak memungkinkan lewatnya air atau molekul2 polar
 Fungsi protein yg tertanam pd membran tsb adalah untuk memungkinkan
lewatnya air, ion2, dan senyawa2 lain secara selektif masuk dan keluar
sel
bag. luar sel(m edium b erair)
kepala
hidro filik
ekor
hidrofobik
P rotein tertanam
bag. dalam sel(m edium berair)
Steroids



The important class of lipids called steroids are actually metabolic
derivatives of terpenes, but they are customarily treated as a separate
group. Steroids may be recognized by their tetracyclic skeleton,
consisting of three fused six-membered and one five-membered ring
The four rings are designated A, B, C & D as noted, and the peculiar
numbering of the ring carbon atoms (shown in red) is the result of an
earlier misassignment of the structure
The substituents designated by R are often alkyl groups, but may also
have functionality. The R group at the A:B ring fusion is most commonly
methyl or hydrogen, that at the C:D fusion is usually methyl. The
substituent at C-17 varies considerably, and is usually larger than methyl
if it is not a functional group. The most common locations of functional
groups are C-3, C-4, C-7, C-11, C-12 & C-17. Ring A is sometimes
aromatic. Since a number of tetracyclic triterpenes also have this
tetracyclic structure, it cannot be considered a unique identifier.
Steroids



Steroids are widely distributed in animals, where they are
associated with a number of physiological processes
(hormon).
Steroid baik alami maupun sintetik secara meluas banyak
digunakan sebagai obat
Norethindrone is a synthetic steroid, all the other examples
occur naturally. A common strategy in pharmaceutical
chemistry is to take a natural compound, having certain
desired biological properties together with undesired side
effects, and to modify its structure to enhance the desired
characteristics and diminish the undesired.
Contoh Steroid
O
O
CH3
O
C C H 2O H
OH
CH3
C C H 2O H
H
OH
CH3
O
OH
CH3
O
K ortison
K ortisol
Kortison dan kortisol mrpk 2 dari 28 lebih hormon yg
dihasilkan oleh lapisan luar kelenjar adrenal
Kedua steroid tsb mengubah metabolisme protein,
karbohidrat dan lipid. Keduanya digunakan secara
meluas untuk mengobati peradangan karena alergi
atau encok(rheumatoid arthritis)
KOLESTEROL
CH3
H
CH3
H
CH3
HO
H
K o lesterol (5 -k o lesten -3
o l)
Mrpk steroid hewani yg dijumpai dlm hampir semua jaringan
hewan. Batu kandung empedu dan kuning telur mrpk sumber yg
kaya akan senyawa ini
Kolesterol mrpk zat antara yg diperlukan dlm biosintesis hormon
steroid; namun tdk mrpk keharusan dlm makanan, krn dpt
disintesis dari asetilkoenzim A
Kadar kolesterol yg terlalu tinggi dlm darah diduga dpt
menyebabkan arteriosklerosis (pengerasan pembuluh darah),
suatu keadaan dimana kolesteroldan lipid2 lain melapisi dinding
dlm pembuluh darah
Orientasi substitusi elektrofilik
 Karena karbon cincin mrpk bagian negatif suatu molekukl pirola, karbon2
ini teraktifkan thd serangan elektrofilik, tetapi terdeaktifkan thd serangan
nukleofilik
 Substitusi lebih disukai pada posisi 2 ketimbang yg lain. Hal ini terjadi krn
struktur resonansi zat antara utk substitusi posisi 2 lebih
banyak(delokalisasi merata) dan lebih stabil
2-N itrasi disukai
+
H
NO2
N
H
N
H
NO2
H
N
H
H
N
H
NO2
N
H
NO2
Z at antara terstabilisasi oleh 3 resonansi
3-N itrasi takdisukai
H
H
NO2
+
N
H
NO2
NO2
N
H
NO2
N
H
Z at antara terstabilisasi oleh 2 resonansi
N
H
NO2
Reaksi pada furan
+
B r2
d iok san
0 0C
O
Br
O
2 -B ro m ofu ran
90 %
 Furan disintesis lebih lanjut menghasilkan material
sejenis SUN SCREEN & Uvi Protection
K atalis N i
O
O
C
200 0 C
O
H
F urfural
+
CO
Reaksi pada tiofen
 Tiofen dapat mengalami reaksi substitusi
elektrofilik sebagaimana pirola dan furan