EFEK INDUKSI
KIMIA ORGANIK FISIK
MENGAPA TINGKAT KEASAMANNYA
BERBEDA ?
H
F
H C-CH 2 O -H
F C- CH 2 O -H
H
F
Et h a n o l
p K a 1 5 .9
2 ,2 ,2 -T ri f l u o r o e th a n o l
p K a 12 .4
O
H
C
O
pKa 3,75
O
O
H
H3C
H2C
C
4,75
O
H
F
2,66
C
O
H
Mengapa Tingkat Kebasaannya Berbeda
?
• H-NH2
pKb = 4,75
• CH3-NH2
pKb = 3,34
Mengapa laju reaksi nitrasi pada
senyawa berikut berbeda ?
Asam metanoat lebih asam dari asam etanoat karena pada asam etanoat
terdapat gugus metil yang mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan
melalui ikatan sigma (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif makin negatif,
akibatnya atom H sukar lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih lemah.
Gugus CH3 mempunyai efek induksi mendorong elektron,
diberi simbol +I.
Asam alfamonoflouroetanoat lebih asam dari asam metanoat karena pada asam
alfa monoflouroetanooat terdapat gugus F yang mempunyai kemampuan
menarik elektron ikatan melalui ikatan sigma sehingga atom O menjadi relatif
makin positif, akibatnya atom H makin mudah lepas sebagai H+, asamnya
menjadi lebih kuat.
Gugus F mempunyai efek induksi menarik elektron diberi
simbol -I
Inductive Effects
• An inductive effect is the pull of electron density through  bonds
caused by electronegativity differences in atoms.
In the example below, when we compare the acidities of ethanol and
2,2,2-trifluoroethanol, we note that the latter is more acidic than the
former.
Inductive Effects
• The reason for the increased acidity of 2,2,2-trifluoroethanol is that the three
electronegative fluorine atoms stabilize the negatively charged conjugate base.
Inductive Effects
• When electron density is pulled away from the negative charge
through  bonds by very electronegative atoms, it is referred to as
an electron withdrawing inductive effect.
• More electronegative atoms stabilize regions of high electron
density by an electron withdrawing inductive effect.
• The more electronegative the atom and the closer it is to the site of
the negative charge, the greater the effect.
• The acidity of H—A increases with the presence of electron
withdrawing groups in A.
Electron-withdrawing inductive effect
▫ The polarization of electron density of a
covalent bond due to the electronegativity of
an adjacent covalent bond.
H
H C-CH 2 O -H
H
Et h a n o l
p K a 1 5 .9
F
F C- CH 2 O -H
F
2 ,2 ,2 -T ri f l u o r o e th a n o l
p K a 12 .4
• + I menunjukkan kemampuan suatu gugus
untuk mendorong/menolak elektron lebih kuat
dari atom H
• -I menunjukkan kemampuan suatu gugus untuk
menarik elektron lebih kuat dari atom H
• Efek induksi bekerja melalui ruang dan ikatan
sigma. Makin jauh letak gugus/atom yang
memiliki efek induksi, makin kecil pengaruhnya
terhadap polarisai ikatan.
Stabilization by the inductive effect falls off
rapidly with increasing distance of the
electronegative atom from the site of negative
charge in the conjugate base.
CF3 - CH 2 - OH
CF 3 -CH 2 - CH 2 -O H
CF 3 - CH 2 -CH 2 - CH 2 - OH
2,2,2-T ri f l u o ro e th an ol
(p K a 12.4)
3,3,3-T ri f l u o ro -1p rop an o l
(p K a 14.6)
4,4,4-T ri f l u o ro-1b u tan ol
(p K a 15.4)
▫ Posisi gugus menentukan besarnya efek induksi
yang diberikan.
O
O
OH
Cl
Cl
OH
O
O
OH
OH
Cl
B u tan o i c
aci d
p K a 4.82
4-Ch l orob u tan oi c
ac i d
p K a 4.52
3-Ch l oro b u tan oi c
ac i d
p K a 3.98
2-C h l o rob u tan o i c
aci d
p K a 2.83
• P-kresol dan fenol, mana yang lebih asam?
• pKa = 9,94 dan 10,19
Pengaruh Efek Induksi Terhadap
Reaktivitas Reaksi
Pengaruh Efek Induksi pada Momen
Dipol
H
CH3
C
H
CH3
C
H
CH3
momen dipol = 0,4 D
bp = 4oC
H3C
H
Cl
C
C
C
C
H
momen dipol = 0
bp = 1oC
Cl
Cl
H
C
C
H
momen dipol = 0
bp = 48oC
Cl
H
momen dipol = 1,84 D
bp = 60oC
Manakah yang mempunyai momen
dipol lebih besar ? (1,97 dan 1,71 D)
Cl
CH3
H
Cl
H
C
C
C
C
H
CH3
H