1
ว 30131 เคมีพืน้ ฐาน
พันธะเคมี
พันธะโคเวเลนต์
นายศราวุทธ แสงอุไร
ครูวิชาการสาขาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
พันธะเคมี
•
•
•
•
2
แรงยึดเหนี่ยวระหว่างอะตอม
พันธะโคเวเลนต์
พันธะไอออนิก
กฎออกเตต
พันันธะเคมี
ธะเคมี อ.ศราวุ
ทธ1
ไร ทธ
พ
ชุดที
่ แสงอุ
อ.ศราวุ
4/13/2015
3
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
แรงยึดเหนี่ ยวระหว่าง อะตอม
แรงดึง
แรงผลัก
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
4
5
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
4/13/2015
6
Coulomb’s equation
Energy = k
q1q2
r
Covalent Bond: bond resulting from
the sharing of electrons between 2
atoms
Nucleus-electron attractions
exceed nucleus-nucleus and
electron-electron repulsions
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
7
.
Energy
H
.
bond energy
H
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
H (distance between H atoms)
H
8
The electrostatic forces present in the hydrogen-hydrogen bond: H—H
electron repulsion
(destabilization)

nuclear repulsion
(destabilization)

electron-nuclear attraction
(stabilization)
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
Bonds between different elements are more common.
H
..
9
Cl
Energy
H
H
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
F
.
+
. Cl
10
Bonds between different elements are more common.
H
.
+
. Cl
Different elements usually have different
electronegativities.
Electronegativity is a measure of the ability of an atom
to attract electrons.
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
11
increasing electronegativities
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
12
5
3
9
7
F
N
B
Li
1.0
2.0
4
3.0
6
C
Be
2.5
1.5
electronegativity
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
4.0
8
O
3.5
13
a covalent bond
2.1 2.1
H—H
covalent or ionic? 2.1
4.0
H—F
1.0
an ionic bond
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
4.0
.. 
.
.
.
Li F.. .

.. 
.
.
.
H F.. .

or
14
a covalent bond 2.1
2.1
2.1
4.0
H—H
a better bonding
description of
hydrogen fluoride
an ionic bond
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
H—F
.. 
.
.
.
H F.. .
resonance structures
1.0
4.0
.. 
.
.
.
Li F.. .


15
bonds
These are all two electron
with different
degrees of ionic and covalent character.
.. 
.
.
.
Li F.. .
Ionic Bond
H—H
Covalent Bond
H

H—O—H
Covalent bond with ionic
character (a polar bond)

พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
H
. . Cl
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
16

H
.. Cl
17

this two electron bond has
ionic character.
H Cl
Energy
H Cl
H
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
Cl
Bonds between molecules of different
electronegativities are very common in organic
chemistry.
Electronegativities:
C = 2.6
H = 2.2
O = 3.4
H O
H
O H
C C
C O
O C
C C
H O
O H
H
glucose
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
18
19
The forces involved in chemical bonding are
electrostatic.
The concept of electronegativity is very important for
understanding bonding and reactivity.
The nature of a chemical bond is affected by the
difference in electronegativity of the two elements.
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
Valence Electrons
The number and arrangement of electrons in the outermost shell of
atoms determine the chemical and physical properties of an atom
Valence electrons – the outer electrons of an atom (s and p)
– Chemical bonding involves only these electrons
– Valence electrons will equal the A group number
How many valence electrons does each of the following have?
–
–
–
–
–
Mg
F
S
Al
Ne
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
20
Lewis Dot Structure
The Lewis Dot structure is an easy way to keep track of valence
electrons.
– Write the elemental symbol
– Count the number of valence electrons (never over 8)
– Place dots around the elemental symbol to represent each
valence electron
Draw the Lewis Dot Structure for
– Mg
– F
– S
– Al
– Ne
Octet Rule – Atoms want to have 8 electrons in their outer shell
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
21
22
Ions
Atoms in general like to have their valence shell full
Ions are created when atoms lose or gain valence electron
Determine how many electrons each of the following would gain or lose to have 8 electrons in the
outer shell.
Element
Valence e'
Li
Be
B
C
N
O
F
Ne
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
Gain or lose
How many
Charge
Drawing a Lewis structure
นับ จานวนValence electron ของแต่ละอะตอมทัง้ หมดใน โมเลกุลของ
สารประกอบนัน้
– Ex N2O5
หากทัง้ โมเลกุลมีประจุรวม เป็ นบวก หรือลบ (เป็ นไอออน) ให้บวก
จานวนอิเล็กตรอน เพิ่มเท่ากับค่าประจุรวม ในกรณี ของไอออนลบ หรือ
ให้ลดจานวนอิเล็กตรอน ในกรณี ของไอออนบวก เช่น
– Ex CO32-
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
23
24
เขียน skeleton structure โดย เลือกอะตอมกลางก่อน มีเงื่อนไขดังนี้
– H จะไม่เป็ นอะตอมกลางเพราะ H มีจานวนอิเล็กตรอนรอบตัวได้ไม่
เกิน 2 อิเล็กตรอน
– โลหะจะเป็ นอะตอมกลางเสมอ (อาจเป็ นตัวที่มีความเป็ นโลหะ
มากกว่าก็ได้)
– อะตอมกลางจะมีค่าอิเล็กโตรเนกาติวิตี ตา่ และอะตอมกลางอาจมีได้
มากกว่า 1 อะตอม และต้องสมมาตรเสมอ
– เขียนอะตอมที่เหลือลงไปที่รอบอะตอมกลาง
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
25
เขียนเส้นระหว่างอะตอมกลางและอะตอมที่อยู่รอบอะตอมกลาง
เติมอิเล็กตรอนทีละคู่ลงไปที่อะตอมที่อยู่รอบอะตอมกลางจนครบ
ออกเตตก่อน
เติมอิเล็กตรอนที่เหลือลงไปที่อะตอมกลาง
หากอะตอมกลางไม่ครบออกเตต ให้ทาเป็ นพันธะคู่หรือพันธะสาม
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
Example
Electrons that are shared between two atoms are called bonds
Electrons that are not shared are called lone pairs
NH3
H2O
CH3Cl
N2
NH4+
PO43NO3-
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
26
Resonance
Draw the three possible Lewis Structures for CO32CO32- is neither of the 3 Lewis Structures. It is a hybrid of the 3
called or resonance structures of each other
Resonance is exhibited by a molecules (or polyatomic ion) that has
more than one Lewis formula with the same arrangement of atoms
Draw the resonance structure of
– NO3– SO2
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
27
28
Formal Charge: Selecting the Best Resonance Structure
An atom “owns” all of its nonbonding electrons and half of its bonding electrons.
Formal charge of atom =
valence e- - (unshared electrons + 1/2 shared electrons)
B
For OA
# valence
e-
O
# nonbonding
# bonding
e-
# valence e- = 6
O
=6
e-
For OC
=4
= 4 X 1/2 = 2
Formal charge = 0
A
O
# nonbonding e- = 6
C
# bonding e- = 2 X 1/2 = 1
For OB
# valence
Formal charge = -1
e-
=6
# nonbonding e- = 2
# bonding e- = 6 X 1/2 = 3
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
Formal charge = +1
29
Formal Charges
The formal charge on an atom assumes that the bonding electrons
are shared equally.
Formal
charges
in N2O:
N
N O
··
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
··
··
··
-1 +1
0
··
··
N
=N =O· ·
··
0 +1
-1
N N O· ·
··
··
-2 +1 +1
··
Formal charge = # valence electrons
- # nonbonding electrons
- ½ # bonding electrons
30
หลักในการตัดสินว่าโครงสร้างเรโซแนนซ์ แบบใด ควรเป็ นไป
ได้มากที่สดุ มีหลักในการตัดสินดังนี้
1. มีประจุฟอร์มาลตา่ สุด
2. อะตอมที่มี En สูงกว่ามักมีประจุฟอร์มาลเป็ นลบ เนื่ องจากมี
ความสามารถดึงดูดอิเล็กตรอนมากกว่า (แต่ไม่เสมอไป)
3. อะตอมชนิดเดียวกันจะไม่มีประจุฟอร์มาลที่มีเครื่องหมายตรง
ข้าม (มีเครื่องหมายตรงข้ามได้ แต่ความน่ าจะเป็ นสาหรับ
โครงสร้างนัน้ ๆจะลดลง)
4. เป็ นไปตามกฎออกเตตมากที่สดุ
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
31
ประจุฟอร์มาล :
มักใช้กบั การพิจารณาสารโคเวเลนต์ซึ่งถือว่าพันธะที่ยึดอะตอม
เข้าด้วยกันเป็ นผลจากการใช้เวเลนซ์อิเล็กตรอนร่วมกัน
แม้ว่าบางกรณี สารโคเวเลนต์นัน้ จะมีประจุรวมเป็ นศูนย์ แต่เมื่อ
พิจารณาเป็ นอะตอม อะตอมแต่ละตัวอาจมีประจุเป็ นศูนย์ ในขณะที่
บางอะตอมเสมือนว่ามีอิเล็กตรอนเกินมา ก็จะมีประจุเป็ นลบ และ
ขณะที่บางอะตอมอาจเสมือนว่าเสียอิเล็กตรอนไป ก็จะมีประจุเป็ นบวก
ซึ่งเรียกประจุเหล่านี้ ว่า ประจุฟอร์มาล (formal charge)
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
32
การคานวณประจุฟอร์มาลบนอะตอมหนึ่ งๆ ทาได้ดงั นี้
ประจุฟอร์มาล = V - N - 1/2 B
V = จานวนเวเลนซ์อิเล็กตรอนของอะตอมที่สนใจ
N = จานวนเวเลนซ์อิเล็กตรอนที่ไม่สร้างพันธะ (non-bonding
electron)
B = จานวนอิเล็กตรอนทัง้ หมดในพันธะรอบอะตอมนัน้
เมื่อ
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
33
เช่น คานวณประจุฟอร์มาลของ O3
0 +1 -1
..O O.. O..
..
..
..
..
..O O.. O..
..
..
O = 6 – 4 – ½(4) = 0
O = 6 – 2 – ½(6) = +1
O = 6 – 6 – ½(2) = -1
จงเขียนโครงสร้างแบบลิวอิส และหาประจุฟอร์มาลของ S
และ O จาก SO3 และ SO32- ?
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
34
Formal Charges
The on an atom assumes that the bonding electrons are
shared equally.
Formal charge = # valence electrons
- # nonbonding electrons
- ½ # bonding electrons
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร

0

N
=N=O


0 +1 -1
N N O





N
N
O


-1 +1

-2 +1 +1

Formal
charges
in N2O:
Most favorable
35
Resonance
EXAMPLE: NCO- has 3 possible resonance forms -
N
C
O
N C
A
N
O
B
C
O
C
formal charges
-2
N
0
+1
C
O
-1
0
N C
0
O
0
0
N
C
-1
O
Forms B and C have negative formal charges on N and O; this makes them more
important than form A.
Form C has a negative charge on O which is the more electronegative element,
therefore C contributes the most to the resonance hybrid.
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
Odd-Electron Atoms
36
A very few molecules have an odd number of electrons.
Example: NO


N
=O


• The bonding in NO can be explained using Molecular orbital
theory
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
Exceptions to the Octet Rule
37
Odd e- species.
H
••
•
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
O—H
••
•
H—C—H
Resonance: Delocalized Electron-Pair Bonding
O3 can be drawn in 2 ways -
O
O
O
38
O
O
O
Neither structure is actually correct but can be drawn to represent a structure which is a
hybrid of the two - a resonance structure.
Curved line is not a solid
line.
O
B
O
B
O
O
O
O
A
O
C
O
A
O
C
Resonance structures have the same relative atom placement but a difference
in the locations of bonding and nonbonding electron pairs.
Note: Resonance structure exists full time: it is not an
equilibrium mixture of interconverting contributing structures. E.g. Mule
is not a horse 50% of the time and a donkey 50% of the time.
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
SAMPLE PROBLEM 10.4
O
39
Writing Resonance Structures
PROBLEM:
Write resonance structures for the nitrate ion, NO3-.
SOLUTION:
Nitrate has 1(5) + 3(6) + 1 = 24 valence e-
O
O
O
N
N
N
O
O
O
O
O
N does not have an
octet; a pair of e- will
move in to form a
double bond.
O
O
O
O
N
N
N
O
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
O
O
O
O
40
Draw the resonance hybrid structure of NO3-
O
O
O
N
N
O
O
O
-1
-1
N
O
O
The three resonance structures
O
Hybrid structure.
Averaging leads to partial
N-O double bond character
(solid + dotted lines)
N
O
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
-1
O
O
41
C2H6O
O
N O· ·
··

··
O
··

··
··
··
··
··
O
=N O· ·
··
··

··
··
O
··
··
··
O

··
··
··
··
24 ve’s

··
O
N =O· ·
··
··
NO3
20 ve’s
H H
··
H C C O· · H
H H
Ethyl alcohol
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
H
H
··
 H C O C H
··
H
H
Methyl ether

42
Resonance Forms
30 ve’s
C6H6
H
H
C
C
H
C
C
H
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
C
C
H
H

H
H
C
C
H
C
C
H
C
C
H
H
ชนิดของพันธะโคเวเลนต์
43
ชนิดของพันธะโคเวเลนต์ พิจารณาจากจานวนอิเล็กตรอนที่ใช้ร่วมกัน
ของอะตอมคู่ร่วมพันธะ ดังนี้
ก. พันธะเดีย่ ว เป็ นพันธะโคเวเลนต์ที่เกิดจากอะตอมคู่สร้างพันธะทัง้
สองใช้อิเล็กตรอนร่วมกัน 1 คู่ ใช้เส้น ( - ) แทนพันธะเดี่ยว เช่น
Cl - Cl
Cl Cl
H P H
H
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
H P H
H
ชนิดของพันธะโคเวเลนต์ (ต่อ)
ข. พันธะคู่ เป็ นพันธะโคเวเลนต์ที่เกิดจากอะตอมคู่สร้างพันธะทัง้ สอง
ใช้อิเล็กตรอนร่วมกัน 2 คู่ ใช้เส้น 2 เส้น ( = ) แทน 1 พันธะคู่ เช่น
พันธะระหว่าง O ใน O2 , O กับ C ใน CO2 , C กับ H ใน C2H4
O O
O
C O
O=O
O=C=O
H C C H H C C H
H H
H H
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
44
ชนิดของพันธะโคเวเลนต์ (ต่อ)
45
ค. พันธะสาม เป็ นพันธะโคเวเลนต์ที่เกิดจากอะตอมคู่สร้างพันธะทัง้ สอง
ใช้อิเล็กตรอนร่วมกัน 3 คู่ ใช้เส้น 3 เส้น ( ) แทน 1 พันธะสาม เช่น
พันธะระหว่าง N กับ N ใน N2 , N กับ C ใน HCN
N
H C
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
N
N
N
N
H-C N
พันธะโคออร์ดิเนตโคเวเลนต์ (Co-ordinate covalent bond)
กรณี ที่เป็ นพันธะโคออร์ดิเนตโคเวเลนต์จะเป็ นการใช้อิเล็กตรอนร่วมกันอีกแบบ
หนึ่ ง โดยที่อิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะทัง้ 2 ตัว จะได้มาจากอะตอมคู่สร้างพันธะเพียง
อะตอมเดียว อีกอะตอมหนึ่ งเพียงแต่เข้ามาใช้อิเล็กตรอนด้วยเพื่อให้ครบออกเตต
เท่านัน้
กรณีของก๊าซ SO2 เมือ่ เขียนสูตรแบบเส้นแสดงโครงสร้างของโมเลกุลจะได้ดงั นี้
สูตรแบบจุด O = S - O หรือ O = S Oสูตรแบบเส้น
O S O
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
46
แหล่งอ้างอิง
• Martin S. Silberberg, Chemistry: The Molecular Nature of Matter
and Change, McGraw-Hill Higher Education, 2004
• Raymond Chang, Chemistry, Williams College, McGraw-Hill
Higher Education, 2002
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร