Ester Hydrolysis Reaction Mechanism Acid Catalyzed & Base Promoted
SYRLIGE FORHOLD
I dette eksempel benyttes methylacetat som ester.
Hvis man tilføjer H2O til Methylacetate under syrlige forhold, vil det blive til en carboxylsyre, hvor
bi-produktet er methanol:
Det cirklerede vil være gruppen der går ud.
I dette eksempel bliver der benyttet HCl, som værende det syrlige middel, derfor må følgende være
sandt
𝑯𝟐 𝑶 + 𝑯𝑪𝒍 → 𝑯𝟑 𝑶+ + 𝑪𝒍−
Derfor må der være 𝐻3 𝑂+ i væsken.
Det røde O i methylacetetet vil være mere tilbøjelige til at blive protoneret af syren.
Den tager således et hydrogen-atom og se således ud.
Siden Oxygenatomet i vand er partial negativt ladet, og vores nuværende molekyle er partial
positivt ladet (carbon), vil vand gå ind og angribe det.
H2O vil herefter komme ind og virke som en base, og derefter tage et H+ fra molekylet, hvorefter
vand bliver til H3O+
Molekylets O fra OCH3, vil herefter tage et H+ fra H3O+, som gør H3O+ til vand igen.
Den førhenværende OCH3 (nu CH3OH) gruppe vil nu være protoneret og derfor en god leavinggroup.
Nu vil et af hydroxidgrupperne bruge dets lonepair til at danne en dobbeltbinding og derefter fjerne
CH3OH gruppen. Dette giver os et protoneret carboxylsyre molekyle og methanol.
Vand vil herefter tage et hydrogen fra O, og gøre det neutral igen.
Derved er hydrolysen færdig
Og slutproduktet bliver
I opgavesættet ser opgaven MÅSKE sådan her ud (jeg er ikke sikker på om det er det samme, det er
det nok tho)
BASISKE FORHOLD
Hvad ville der ske hvis vi i stedet var i basiske forhold, med samme molekyle?
Vi får stadigvæk en carboxylsyre, men i deprotoneret form, og methanol kommer stadigvæk til at
være leaving-group. Hvis der er en 1:1 ratio af NaOH og ester, så vil methanol være vores product.
Hvis der dog er mere NaOH, vil methanolet bare være deprotoneret.
𝑂𝐻 − vil angribe carbon og ødelægge dobbeltbindingen.
Siden O er negativt ladet, vil den kunne danne dobbeltbindingen igen og smide OCH3 ud
Der vil være fri OCH3 molekyler fra før, som tage H+ fra hydroxidbindingen. Dette vil omdanne
OCH3- til CH3OH. Og vi vil ende med vores deprotoneret carboxylsyre.
Billedet skal ses nedefra og op.
Og så er den færdig.
I opgavesættet kunne det se således ud, tror jeg.
Her har vi figur E.