Tetravalencia del Carbono
La particularidad del átomo de carbono de
compartir sus cuatro electrones externos con otros
átomos, mediante enlaces covalentes, se
denomina tetravalencia.
Este átomo puede formar enlaces simples, dobles
o triples, puesto que puede hibridar.
Hibridación del átomo de C
Hibridación Tipo de
enlace
Cantidad de enlaces sigma y
Pi
𝑠𝑝3
Simple
1 enlace sigma
𝑠𝑝2
Doble
1 enlace sigma y 1 enlace Pi
𝑠𝑝
Triple
1 enlace sigma y 2 enlaces Pi
Propiedades químicas de los hidrocarburos
• Presentan baja reactividad
química, lo cual se debe a la
alta estabilidad del enlace CC y C-H.
• La reacción más importante
en
que
participan
los
hidrocarburos,
como
los
alcanos, es la combustión,
ya que reaccionan, en
presencia de oxígeno para
producir dióxido de carbono y
agua, liberando calor al
ambiente
(reacción
exotérmica).
El ácido clorhídrico puede
ser almacenado en una
botella hecha de un
polímero (plástico) sin
deteriorarla.
Fórmulas químicas y representaciones
Existen tres formas de representar los átomos que conforman un
determinado compuesto orgánico que son muy utilizadas. Estas son:
Fórmula molecular
•Expresa el tipo y la cantidad de átomos que contiene el compuesto químico.
Ejemplo: 𝐶𝐻4 , 𝐶8 𝐻18 , 𝐶6 𝐻6 , 𝐶2 𝐻4 𝑂2 etc.
Fórmula estructural
• Muestra los enlaces entre los átomos de forma más detallada, y por tanto, los
grupos funcionales* de la molécula. Pueden ser condensadas o expandidas.
• Ej: condensada: CH3-COOH
• Ej: expandida: ver imagen.
Fórmula tridimensional o espacial
• Muestra la disposición de los átomos en el espacio, a diferencia de las otras que
son en dos dimensiones.
Un grupo funcional es un grupo de
• Ej: ver imagen (del CH3COOH).
átomos
que
tienen
un
comportamiento
químico
característico en todas las moléculas
en las que aparece.
Hidrocarburos: alcanos
Los compuestos orgánicos más sencillos, desde un punto de vista
estructural, son los alcanos lineales. Su fórmula general es 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟐.
Estos consisten de cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con
sus respectivos hidrógenos, unidos por enlaces simples.
Las siguientes tres representaciones del pentano son equivalentes y
las tres muy utilizadas en el estudio de la química orgánica.
En este caso, los vértices corresponden a los átomos de carbono.
Como tiene 5, corresponde al pentano, pues no tiene
ramificaciones que salgan de la cadena
 Es importante considerar que la mayoría
de los compuestos no son cadenas lineales
de átomos de C-H unidas, sino que tienen lo
que se denominan ramificaciones, también
de C-H.
Nomenclatura hidrocarburos: Alcanos
Se aplican las indicaciones anteriores, donde el sufijo
utilizado es ano, el cual da cuenta del tipo de
hidrocarburo que se tiene. Por ejemplo, el octano
mencionado la vez pasada, ¿cuántos átomos de
carbono tiene?
Como se había mencionado antes, el n corresponde a
la cantidad de átomos de carbono, por lo que, si
corresponde a un alcano de ocho átomos de C, su
nombre es octano.
Cadena lineal de 8 átomos de C.
Es necesario aprender, como mínimo, los primeros doce
prefijos, que son los más utilizados.
Nomenclatura de alcanos
1) Encuentre la cadena principal en el
compuesto. En este caso, nueve carbonos →
nonano.
2) Numere la cadena principal desde un
extremo al otro de tal forma que se asigne el
número más pequeño posible al “primer punto
de diferencia”.
3) Nombre cada sustituyente o ramificación
diferentes en la cadena principal. Nombre los
sustituyentes que sean iguales una sola vez.
En este caso: metil, etil, propil.
4) Alfabetice los sustituyentes.
5) Escriba el nombre completo del compuesto
como una sola palabra insertando prefijos de
posición, multiplicativos, etc. antes de cada
sustituyente y agregando el nombre padre y
sufijo al final del nombre.
Nomenclatura alcanos
¿Cómo nombrar hidrocarburos que no son de cadena lineal como el de
la figura?
Para nombrar un alcano ramificado, como la imagen anterior, se debe
buscar la cadena de átomos de carbono más larga, la cual será la
denominada cadena principal, la cual debe ser continua.
En este caso, la cadena más larga es de cinco átomos de carbono,
¿pero, es pentano?
Es importante establecer que, dependiendo del lugar de la cadena al cual
está enlazo el radical (sustitución), es el nombre que reciba el hidrocarburo,
por lo tanto, es importante numerar la cadena principal de átomos de
carbonos.
Si el radical se encuentra en otro átomo de carbono, el nombre del
compuesto cambia, ya que son compuestos diferentes, aún cuando tengan
la misma fórmula química. (Esto lo iremos viendo en otros ejemplos).
Ahora, se debe enumerar los átomos de carbono, lo cual puede ser de
izquierda a derecha o de derecha a izquierda. Eso lo fija la ramificación
que sale de la cadena (-CH3), que debe estar en el número de carbono
menor. En este caso, como está en la mitad y no hay otra ramificación, da
lo mismo. Posteriormente se irán revisando otros casos.
Cualquier ramificación (lo que sale de la cadena) debe ser nombrada y se
denominan alquilos.
En este caso, la ramificación contiene un solo átomo de carbono y se
nombra en función de la cantidad de átomo de carbono que tiene,
utilizando los prefijos griegos vistos anteriormente y se le coloca el sufijo
il.
Como el radical es –CH3,
contiene un átomo de
carbono, su nombre es
metil.
Debido a que el radical metil se
encuentra enlazado a la cadena
principal y se identifica como 3- metil
3-metilpentano
Para nombrar el compuesto, se coloca primero el radical y luego la cantidad
de átomos de la cadena principal y el tipo. Si es alcano, tiene la terminación
ano. Para nombrar alcanos, se debe seguir el siguiente formato:
radical-prefijo número de átomos de la cadena principal-ano
Algunos sustituyentes comunes tienen nombres especiales:
Nomenclatura hidrocarburos: alquenos
•
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen enlaces
dobles carbono-carbono (C=C). Su fórmula molecular general es
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 .
•
Estos compuestos presentan al menos un enlace C=C, siguiendo las reglas
de nomenclatura de los alcanos en cuanto a los sustituyentes.
•
Se elige la cadena de hidrocarburos más larga que contenga al doble
enlace, y al igual que en los alcanos, el número de átomos de carbono
determina el prefijo y, por tanto, el nombre de la cadena principal. Se
cambia el sufijo por eno.
H2C
CH2
Nomenclatura hidrocarburos: alquenos
•
•
Se debe indicar la posición en la cual se encuentra el doble enlace, siendo
el C número 1 aquel que tenga la menor numeración posible para este
enlace. Aquí la prioridad la tiene el doble enlace, no las ramificaciones.
Por ejemplo, en el caso del eteno, está constituido por un enlace doble
C=C y el prefijo et, indica dos átomos de C, el sufijo eno, indica la
presencia de un doble enlace:
Ejemplos de compuestos insaturados con doble enlace (alquenos)
2,4-dimetil-3-hexeno
3,5-dimetil-4-octeno
2,4-dimetilhex-3-eno
3,5-dimetiloct-4-eno
Nomenclatura hidrocarburos: alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples
carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos
acíclicos es
𝐶𝑛 𝐻2𝑛−2 .
Se elige la cadena de hidrocarburos más larga que contenga al triple
enlace, y al igual que en los alcanos, el número de átomos de
carbono determina el prefijo y, por tanto, el nombre de la cadena
principal. Se cambia el sufijo por ino.
Se debe indicar la posición en la cual se encuentra el triple enlace,
siendo el C número 1 aquel que tenga la menor numeración posible
para dicho enlace. Aquí la prioridad la tiene el triple enlace, no las
ramificaciones.
Nomenclatura hidrocarburos: alquinos
Si en una molécula existen dobles y triples enlaces se le asignan los
números más bajos posibles.
Se cambia la terminación a eno con doble enlace y a ino con triple
enlace.
Si un doble y triple enlace están en posición equivalente, se numera
por el extremo que da el número más bajo al doble enlace. Por
ejemplo:
CH
H2C
1-hexen-5-ino
Si no están en la misma posición los dobles y triples enlaces, se asigna
como C número 1 aquel que quede con la numeración más baja.
En este segundo ejemplo, se elige el C número 1 el de la derecha, ya que
ahí el doble enlace tiene menor numeración.
1-octen-4-ino
Nomenclatura hidrocarburos: compuestos cíclicos
En cicloalcanos con un solo sustituyente (una ramificación), se toma el
ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la
numeración del ciclo.
Si el cicloalcano tiene menos átomos de C que la cadena lineal, entonces se
coloca como sustituyente y se coloca el sufijo il.
Debido a que la cadena más larga es el
octano, en este caso el ciclo va como
ramificación, por lo que en vez de ser
ciclopropano se denomina ciclopropil.
Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, estos se nombran por orden
alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va
antes en el nombre (según el orden alfabético).
• En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando
por diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético.
1-etil-4-propilciclohexano
1-propil-4-etilciclohexano