記錄
3484
編號
狀態 NC089FJU00065027
助教
查核
索書
號
學校
輔仁大學
名稱
系所
化學系
名稱
舊系
所名
稱
學號 483338068
研究
生(中 洪家成
)
研究
生(英 Chia-Cheng Hung
)
論文
名稱( 硫取代丁二烯衍生物與碳氮及碳氧雙鍵之環化加成反應和應用
中)
論文
Cycloaddition Reactions and Synthetic Applications of Thio-Substituted 1,3-Dienes
名稱(
with Carbon-Nitrogen and Carbon-Oxygen Double Bonds
英)
其他
題名
指導
教授( 周善行
中)
指導
教授( Shang-Shing P. Chou
英)
校內
不公開
全文
開放
日期
校外
全文
不公開
開放
日期
全文
不開
放理
由
電子
全文
同意
送交
國圖.
國圖
全文
2001.07.09
開放
日期.
檔案
電子全文
說明
電子
01
全文
學位
博士
類別
畢業
學年 89
度
出版
年
語文
中文
別
關鍵
字(中 硫取代丁二烯 亞胺鹽 環化加成反應 苯?A基異氰酸酯 ?C啶酮 缺電子羰基
)
關鍵
Thio-Substituted 1 3-Dienes iminium salts aza-Diels-Alder reactions arylsulfonyl
字(英 isocyanates pyridinone deficient carbonyl dienophiles
)
本論文分為三部分：第一部分以苯硫基取代之1,3-丁二烯衍生物與多種亞胺鹽進
行環化加成反應，生成含氮六員雜環化合物。硫取代基不僅增加雙烯的反應活性
，並可完全控制反應的位置選擇性，僅得到氮環上硫取代基於對位的環化產物。
第二部分則首創以苯硫基取代之1,3-丁二烯衍生物與苯?A基異氰酸酯進行碳氮雙
摘要( 鍵之環化加成反應的先例，生成pyridinone的環化產物。硫取代基不但增加雙烯活
中) 性，並可控制反應之化學與位置選擇性。環化產物且能進行加成、取代、脫除、
烷化、溴化、去氮-苯?A基，以及去氮-苯?A基並烷化等反應，可得到許多不同結
構的產物。第三部分則以苯硫基取代之1,3-丁二烯衍生物與缺電子羰基化合物進
行環化加成反應，生成硫取代之含氧六員雜環化合物，其位置選擇性符合前沿分
子軌域理論的預測。
This thesis contains three parts. The first part of the thesis studies the aza-Diels-Alder
reactions of 2-(phenylthio)-1,3-butadienes with some simple iminium salts to give the
piperidine or pipecolic acid derivatives. The thio-substituent not only enhances the
reactivity of the diene, but also controls the regioselectivity of this reaction, giving only
“para”-substituted cyclized products (with respect to the nitrogen). The second part of
the thesis reports the first aza-Diels-Alder reactions of arylsulfonyl isocyanates with
摘要( thio-substituted 1,3-butadienes to give the pyridinone products. The thio-substituent on
英) the diene increases the reactivity of the aza-Diels-Alder reaction together and controls
the regio- and chemoselectivity. The cyclized products also undergo interesting
reactions such as addition, substitution, elimination, alkylation, bromination, Ndesulfonylation, N-desulfonylation-alkylation, etc. The third part of the thesis studies
the cycloaddition reactions of 2-(phenylthio)-1,3-butadienes with electron-deficient
carbonyl dienophiles to give the 5,6-dihydro-2H-pyran derivatives. The regiochemistry
is consistent with that predicted by the FMO theory.
封面 中文摘要 英文摘要 第一部分:硫取代之1,3-丁二烯衍生物與亞胺鹽的環化加
論文 成反應 緒論 結論 第二部分:硫取代?A環戊-3-烯與苯?A基異氰酸酯的環化加成反
目次 應及應用 緒論 結論 第三部分:苯硫基取代之1,3-丁二烯與缺電子羰基化合物的環
化加成反應 緒論 結果與討論 實驗步驟與光譜數據 參考文獻
1.(a) Sauser, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 211. (b) Sauser, J. Angew.
Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 16. (c) Sauser, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19,
779. (d) Wasserman, A. Diels-Alder Reactions, Elsevier:New York, 1965. (e) Schmidt,
R. R. Acc. Chem .Res. 1986, 19, 250. 2.Petrzilka, M.; Grayson, J. I. Synthesis 1981,
753. 3.(a) Fringuelli, F.; Taticchi, A. Dienes in the Diels-Alder Reaction, Wiley & Sons:
New York, 1990. (b) Oppolzer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 10. (c)
Brieger, G.; Bennett, J. N. Chem. Rev. 1980, 80, 63. (c) Fallis, A. G. Can. J. Chem.
參考
1984, 62, 183. 4.de Bruin, G. Koninkl. Ned. Akad. Wetenschap. Proc. 1914, 17, 585.
文獻 5.(a) Mock, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2857. (b). Mcgregor, S. D.; Lemal, D.
M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2858. (c) Kellog, R. M.; Prins, W. L. J. Org. Chem.
1974, 39, 2366. 6.Gaoni, R. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 947. 7.Chou, T. S.; Tso, H. H.
Org. Prep. Proc. Int. 1989. 21. 259. (b) Chou, T. S.; Chou, S. S. P. J. Chin. Chem. Soc.
1992, 39, 625. 8.(a) Martin, S. F.; Desai, S. R.; Philips, G. W.; Miller, A. C. J. Am.
Chem. Soc. 1980, 102, 3294. (b) Yamada, S.; Suzuki, T.; Takayama, H. Tetrahedron
Lett. 1981, 22, 3085. (c) Yamada, S.; Suzuki, T.; Takayama, H.; Miyamoto, K.;
Matsunage, L.; Nawata, Y. J. Org. Chem. 1983, 48, 3483. (d) Weinreb, S. M.; Khatri,
N. A.; Shringarpure, J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5073. (e) Schmitthenner, H. F.;
Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3373. (f) Khatri, N. A.; Schmitthenner, H. F.;
Shringarpure, J.; Weinreb, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6387. (g) Yamada, S.;
Ohsawa, H.; Suzuki, T.; Takayama, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4934. 9.(a) Boger, D.
L.; Weinreb, S. M. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic
Press : Orlando, 1987. (b) Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781. (c) Weinreb, S. M.;
Staib, R. R. Tetrahedron 1982, 38, 3087. (d) Weinreb, S. M.; Levin, J. I. Heterocycles
1979, 12, 949. (e) Weinreb, S. M. in Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.;
Fleming, I., Eds., Pergamon: Oxford, 1991, Vol. 5, p. 401. 10.Alder, K. Neuer
Methoden der Praperativ Organischen Chemie, Verlag Chemie: Weinheim, 1943.
11.Oppolzer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 1031. 12.Kametani, T.;
Takahashi, T.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 737. 13.(a) Loven, R.
P.; Speckamp, W. N.; Zunnebeld, W. A. Tetrahedron 1975, 31, 1717. (b) Sisko, J.;
Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3037. (c) Birkinshaw, T. N.; Tabor, A. B.;
Holmes, A. B.; Kaye, P.; Mayne, P. M.; Raithby, P. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun.
1988, 1599 and references cited therein. 14.Weinreb, S. M. Acc. Chem. Res. 1985, 18,
16. 15.(a) Grieco, P. A.; Parker, D. T. J. Org. Chem. 1988, 53, 3637. (b) Grieco, P. A.;
Larsen, S. D. J. Org. Chem. 1986, 51, 3553. (c) Grieco, P. A.; Larsen, S. D. J. Am.
Chem. Soc. 1985, 107, 1768. (d) Grieco, P. A.; Parker, D. T. J. Org. Chem. 1988, 53,
3658. (e) Grieco, P. A.; Parker, D. T. J. Org. Chem. 1988, 53, 3325. (f) Grieco, P. A.;
Bahsas, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5855. (g) Grieco, P. A.; Galatsis, P. A.; Spohn,
R. F. Tetrahedron 1986, 42, 2847. (h) Waldmann, H.; Braun, M. Liebigs Ann. Chem.
1991, 1045. (i) Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 274. 16.(a)
Krow, G. R.; Rodebaugh, R.; Carmosin, R.; Figures, W.; Panella, H.; DeVicaris, G.;
Grippi, M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5273. (b) Krow, G. R.; Johnson, C.; Boyle, M.
Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1971. 17.(a) Kresze, G.; Wagner, U. Justus Liebigs Ann.
Chem., 1972, 762, 106. (b) Kim, D.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1978, 43, 121. (c)
Evnin, A. B.; Lam, A.; Blyskal, J. J. Org. Chem. 1970, 35, 3091. 18.(a) Padwa, A.;
Harrison, B.; Norman, B. H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3259. (b) Padwa, A.; Gareau,
Y.; Harrison, B.; Norman, B. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 2713. 19.(a) Chou, S. S. P.;
Liou, S. Y.; Tsai, C. Y.; Wang, A. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 4468. (b) Chou, S. S. P.;
Sun, C. M.; Wey, S. J. Synth. Commun. 1989, 19, 1593. (c) Chou, S. S. P.; Sun, D. J.;
Tai, H. P. J. Chin. Chem. Soc. 1995, 42, 809 and references cited therein. 20.Chou, S. S.
P.; Tsai, C. Y.; Sun, C. M. J. Chin. Chem. Soc. 1989, 36, 149. 21.Hopkins, P. B.; Fuchs,
P. L. J. Org. Chem. 1987, 52, 244. 22.Gundermann, K. D.; Holtmann, P. Angew.
Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 668. 23.(a) Shi, G. Q.; Schlosser, M. Tetrahedron 1993,
49,1445. (b) Padwa, A.; Harrison, B.; Norman, B. H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3259.
(c) Hercegh, P.; Zsely, M.; Szilagyi, L. Batta, G.; Bajza, I.; Bognar, R. Tetrahedron
1989, 45, 2793. (d) Dormagen, W.; Rotscheidt, K.; Breitmaier, E. Synthesis 1988, 636.
(e) Hamada, T.; Sato, H.; Hikota, M.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6405.
(f) Jung, M. E.; Shishido, K.; Light, L.; Davis, L. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4607. (g)
Hamada, T.; Zenkoh, T.; Sato, H.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1649. (h)
Padwa, A.; Gareau, Y.; Harrison, B.; Rodriguez, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 3540. (i)
Padwa, A.; Gareau, Y.; Harrison, B.; Norman, B. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 2713. (j)
Birkinshaw, T. N.; Tabor, A. B.; Holmes, A. B.; Kaye, P.; Mayne, P. M.; Raithby, P. R.
J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1599. (k) Birkinshaw, T. N.; Tabor, A. B.;
Holmes, A. B.; Raithby, P. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1601. (l) Lee, S.
J.; Peng, M. L.; Lee, J. C.; Chou, T. S. Chem. Ber. 1992, 125, 499. (m) Holmes, A. B.;
Raithby, P. R.; Thompson, J.; Baxter, A. J. G.; Dixon, J. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1983, 1490. (n) Holmes, A. B.; Thompson, J.; Baxter, A. J. G.; Dixon, J. J.
Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 37. (o) Holmes, A. B.; Kee, A.; Ladduwahetty, T.;
Smuth, D. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1412. 24.Brandstadter, S. M.;
Ojima, I. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 613. 25.(a) Devine, P. N.; Reilly, M.; Oh, T.
Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5827. (b) Lin, Y. M.; Oh, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38,
727. (c) Huang, P.; Isayan, K.; Sarkissian, A.; Oh, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 4500.
26.(a) Barluenga, J.; Aznar, F.; Valdés, C.; Martín, A.; GarcíaGranda, S.; Martín, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4403. (b) Kerwin, J. F. Jr.;
Danishefsky, S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3739. (c) Herczegh, P.; Kovács, I.;
Szilágyi, L.; Sztaricskai, F. Tetrahedron 1995, 51, 2969. (d) Herczegh, P.;
Kovács, I.; Szilágyi, L.; Zsély, M.; Sztaricskai, F. Tetrahedron
Lett. 1992, 33, 3133. (e) Kerwin, J. F. Jr.; Danishefsky, S. J. Org. Chem. 1982, 47,
3183. (f) Heintzelman, G. R.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1996, 53, 4594. (g)
Herczegh, P.; Kovács, I.; Szilágyi, L.; Sztaricskai, F. Tetrahedron 1994,
50, 13671. (h) Meyers, A. I.; Sowin, T. J.; Scholz, S.; Ueda, Y. Tetrahedron Lett. 1987,
28, 5103. (i) Ueda, Y.; Maynard, S. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6309. (j) Vacca, J. P.
Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1277. (k) Danishefsky, S.; Langer, M. E.; Vogel, C.
Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5983. (l) Barluenga, J.; Aznar, F.; Cabal, M. P.;
Valdés, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 633. (m) Waldmann, I.; Braun,
M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4444. (n) Kitazume, T.; Murata, K.; Okabe, A.; Takahashi,
Y.; Yamazaki, T. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1029. (o) Badorrey, R.; Cativiela,
C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38,
2547. (p) Barluenga, J.; Aznar, F.; Cabal, M. P.; Cano, F. H.; Foces-Foces, M. C. J.
Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1247. (q) Weymann, M.; Pfrengle, W.;
Schollmeyer, D.; Kunz, H. Synthesis 1997, 1151. (r) Pfrengle, W.; Kunz, H. J. Org.
Chem. 1989, 54, 4261. (s) Barluenga, J.; Aznar, F.; Valdés, C.; Cabal, M. P. J.
Org. Chem. 1993, 58, 3391. 27.(a) Bailey, P. D.; Wilson, R. D.; Brown, G. R.
Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6781. (b) Bailey, P. D.; Londesbrough, D. L.; Hancox, T.
C.; Heffernan, J. D.; Holmes, A. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2543. (c)
Bailey, P. D.; Wilson, R. D.; Brown, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1337.
(d) Bailey, P. D.; Brown, G. R.; Korber, F. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1263. (e)
Trove, M. P.; McGee Jr, K. F. Tetrahedron Lett. 1995, 51, 5951. 28.(a) Chou, T. S.;
Lee, S. J.; Peng, M. L.; Sun, D. J.; Chou, S. S. P. J. Org. Chem. 1988, 53, 3027. (b)
Chou, S. S. P.; Sun, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1176. 29.(a) Berges, D.
A.; Snipes, E. R.; Chan, G. W.; Kingsbury, W. D.; Kinzig, C. M. Tetrahedron Lett.
1981, 37, 3557. (b) Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R. Synthesis 1987, 324. (c) Ulrich, H.
Chem. Rev. 1965, 65, 369. (d) Arbuzov, B. A.; Zobova, N. N. Synthesis 1974, 461. (e)
Arnold, R. G.; Nelson, J. A.; Verbang, J. J. Chem. Rev. 1957, 57, 47. (f) Saunders, J.
H.; Slocombe, R. J. Chem. Rev. 1948, 48, 203. 30.(a) Hoberg, H.; Baerhausen, D.;
Mynott, R.; Schroth, G. J. Organomet. Chem. 1991. 117. (b) Hernandez, E.; Hoberg, H.
J. Organomet. Chem. 1987. 429. 31.Takaki, K.; Okamura, A.; Ohshiro, Y.; Agawa, T. J.
Org. Chem. 1978, 43, 402. 32.Saito, T; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T.
J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1013. 33.(a) Barluenga, J.; Aznar, F.; Fernandez,
M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6551. (b) Gompper, R.; Heinemann, U. Angew. Chem.
1980. 207. 34.Chou, S. S. P.; Wey, S. J. J. Org. Chem. 1990, 52, 1270. 35.Chou, S. S.
P.; Chao, M. H. J. Chin. Chem. Soc. 1996, 43, 53. 36.Ager, D. J.; East, M. B. J. Org.
Chem. 1986, 51, 3893. 37.Kato, H.; Fujita, R.; Hongo, H.; Tomisawa, H. Heterocycles
1979, 12, 1. 38.(a) Matsumoto, K.; Ikemi, Y.; Nakamura, S.; Acheson, R. M.;
Heterocycles 1982, 19, 499. (b) Gompper, R.; Schmidt, A. Angew. Chem., Int. Ed.
Engl. 1980, 19, 463. (c) Matsumoto, K.; Ikemi-Kono, Y.; Uchida, T.; Acheson, R. M. J.
Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1091. (d) Posner, G. H.; Vinader, V.; Afarinkia, K.
J. Org. Chem. 1992, 57, 4088. (e) Afarinkia, K.; Mahmood, F. Tetrahedron Lett. 1998,
39, 493. 39.(a) Kato, T.; Nakamura, Y. Heterocycles 1981, 16, 135. (b) Sieburth, S.
McN.; Lin, C. H.; Rucando, D. J. Org. Chem. 1999, 64, 950. (c) Sieburth, S. McN.;
McGee, K. F. Jr. Org. Lett. 1999, 1, 1775. (d) Sieburth, S. McN.; McGee, K. F.; Zhang,
F.; Chen, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 1972. 40.Parsons, A. F.; Pettifer, R. M.
Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1667. 41.(a) Dale, W. J.; Sisti, A. J. J. Org. Chem. 1957, 22,
449. (b) Begley, M. J.; Benner, J. P.; Gill, G. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981,
1112. 42.(a) Ruden, R. A.; Bonjouklian, R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6892. (b)
Ruden, R. A.; Bonjouklian, R. J. Org. Chem. 1977, 42, 4095. (c) Abele, W.; Schmidt, R.
R. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4807. (d) Schmidt, R. R.; Wagner, A. Synthesis 1981,
273. (e) Belanger, J.; Landry, N. L.; Pare, J. R. J.; Jankowski, K. J. Org. Chem. 1982,
47, 3649. (f) Pottoff, B.; Breitmaier, E. Chem. Ber. 1986, 119, 2059, 3204. (g) Koreeda,
M.; Ciufolini, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2308. (h) Daniewski, W. M.; Kubak,
E.; Jurczak, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 3963. (i) Schonberg, A.; Singer, E. Chem. Ber.
1971, 104, 160. (j) Schmidt, R. R.; Vogt, K. Synthesis 1983, 799. 43.(a) Wander, P. A.;
Keenan, R. M.; Lee, H. Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4390. (b) Hosomi, A.; Sakata,
Y.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5175. (c) Hosomi, A.; Otaka, K.; Sakurai,
H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2881. (d) Jung, M. E.; Shishido, K.; Light, L.; Davis, L.
Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4607. (e) Jurczak, J.; Golebiowski, A.; Rahm, A.
Tetrahedron Lett. 1986, 27, 853. (f) Castellino, S.; Sims, J. J. Tetrahedron Lett. 1984,
25, 2307. (g) Schmidt, R. R.; Wagner, A. Synthesis 1982, 958. (h) Schmidt, R. R.;
Wagner, A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4661. (i) Jurczak, J.; Tkacz, M. J. Org. Chem.
1979, 44, 3347. (j) Bauer, T.; Chapuis, C.; Kozak, J.; Jurczak, J. Helv. Chim. Acta
1989, 72, 482. (k) Schmidt, R. R.; Abele, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21,
302. (l) David, S.; Eustache, J.; Lubineau, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1795.
(m) David, S.; Eustache, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 2230. (n) David, S.;
Lubineau, A.; Thieffry, A. Tetrahedron 1978, 34, 299. (o) Quimpère, M.;
Jankowski, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 676. (p) Yao, S.; Johannsen, M.;
Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2345. 44.(a) Danishefsky,
S.; Kerwin, J. F. Jr.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 358. (b) Danishefsky,
S.; Yan, C. F.; Singh, R. K.; Gammill, R. B.; McCurry, P. M. Jr.; Fritsch, N.; Clardy, J.
J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7001. 45.(a) Bednarski, M.; Danishefsky, S. J. Am.
Chem. Soc. 1983, 105, 3716. (b) Bednarski, M.; Maring, C.; Danishefsky, S.
Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3451. 46.(a) Jurczak, J.; Chmielewski, M.; Filipek, S.
Synthesis 1979, 41. (b) Jurczak, J.; Chmielewski, M. J. Org. Chem. 1981, 46, 2230. (c)
Jurczak, J.; Bauer, T.; Filipek, S.; Tkacz, M.; Zygo, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun.
1983, 540. (d) Jurczak, J.; Bauer, T.; Jarosz, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4809. (e)
Jurczak, J.; Bauer, T. Tetrahedron 1986, 42, 5045. 47.Jurczak, J.; Golebiowski, A.;
Bauer, T. Synthesis 1985, 928. 48.Fleming, I. Frontier Orbitals and Organic Chemical
Reaction, Wiley, New York, 1976.
論文
167
頁數
附註
全文
點閱
次數
資料
建置
時間
轉檔
日期
全文
檔存
取記
錄
異動
M admin Y2008.M7.D3 23:17 61.59.161.35
記錄