Reaksi dan Sintesis Senyawa Organik Polifungsional

 IDENTITAS MATA KULIAH
NOMOR KODE : KI 513
JUMLAH SKS
SEMESTER
: 2 SKS
: 4 dan 6
KELOMPOK MK : MKK (MATA KULIAH KEAHLIAN) PRODI
PRASYARAT : KIMIA ORGANIK I dan KIMIA ORGANIK II
 TUJUAN
MAHASISWA MAMPU MENJELASKAN REAKSI YANG TERJADI PADA
SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL BERDASARKAN MEKANISME
REAKSINYA DAN MENGENAL PENDEKATAN RETROSINTESIS DALAM
MERANCANG SINTESIS SENYAWA ORGANIK

 DESKRIPSI ISI
PENDEKATAN RETROSINTESIS DAN JENIS-JENIS REAKSI PADA
SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL (SENYAWA
HETEROSIKLIS, POLISIKLIS, BIFUNSIONAL, KARBOHIDRAT,
PROTEIN DAN LIPIDA)
 EVALUASI
KEHADIRAN : MINIMAL 80 % PERTEMUAN
TUGAS
KUIS
: 15 %
: 10 %
TES UNIT : 3 X 25 %
 BUKU
Fessenden, R. j. dan Fessenden, J.S., terjemahan oleh Pudjaatmaka, 1982, Kimia
Organik, Erlangga, Jakarta
Solomon, Graham, T.W., dan Fryhle, C.B, 2004, Organic Chemistry, Eight edition,
John Wiley & Sons, Singapura

 RINCIAN MATERI
TOPIK
1. PENDAHULUAN
2. SENYAWA HETEROSIKLIK
3. SENYAWA POLISIKLIK
4. SENYAWA BIFUNGSIONAL
5. KARBOHIDRAT
6. ASAM AMINO DAN PROTEIN
7. LIPIDA DAN PRODUK ALAM TERKAIT
SUBTOPIK a.
Cakupan materi b.
Berbagai ketentuan perkuliahan : kehadiran, evaluasi, dll c.
Pengantar umum pendekatan diskoneksi a.
Definisi, klasifikasi, tatanama, dan struktur senyawa heterosiklis b.
Reaksi-reaksi senyawa heterosiklis aromatis c.
Pembuatan senyawa heterosiklis a.
Definisi, klasifikasi, tatanama, dan struktur senyawa polisiklis b.
Reaksi-reaksi senyawa polisiklis aromatis c.
Pembuatan senyawa polisiklis.
a. Klasifikasi, tatanama senyawa bifungsional b. Pembuatan senyawa bifungsional c. Reaksi dan mekanisme reaksi diena d. Reaksi dan mekanisme reaksi diol e. Reaksi dan mekanisme reaksi karbonil tak jenuh f. Reaksi dan mekanisme reaksi hidroksi dan amino karbonil g. Reaksi dan mekanisme reaksi dikarbonil a.
Definisi, struktur, klasifikasi, dan tatanama karbohidrat b.
Reaksi-reaksi monosakarida c.
Disakarida d.
Polisakarida a.
Struktur dan sifat asam amino b. Sintesis asam amino c.
Struktur, klasifikasi polipeptida dan protein d.
Sintesis polipeptida a. Lemak dan minyak b. Fospolipida c. Terpena d. Steroida



Senyawa dengan dua atau lebih gugus fungsional.
Senyawa organik yang ditemukan di alam, sebagian besar merupakan senyawa polifungsional.
OH geraniol (dari minyak mawar)
O
CH
OH vanilin
OCH3
Sukrosa (gula pasir)

“Pembuatan senyawa organik tertentu dari bahan awal yang tersedia secara komersial melalui beberapa prosedur multi-tahap”
Digunakan dalam:






Farmasi
Agrokimia
Parfum
Pewarna
Polimer dst

Me
O
O
Me
O
O
N
N
N
NH
2
N
O
Doxazosin (Cardura)
N
N
O O
S
O
H N
N
N
N
O
Sildenafil (Viagra)

“Proses analitis dalam perancangan suatu rute pembuatan senyawa organik dari bahan awal yang tersedia.”
Seperti permainan catur:

Teratur


Gerakannya dapat dipelajari
Mempunyai strategi


Pembangunan Jaringan Karbon

Memerlukan pengetahuan tentang reaksi pembentukan ikatan C-C

Melibatkan keputusan tentang ikatan yang mana yang sebaiknya akan dibuat.

Functional Group Interconversions (FGIs)

Often require certain functional groups at certain stages in a synthesis

E.g. Oxidation, Reduction, Hydrolysis

Stereocontrol

Often need to synthesise only one of a number of possible stereoisomers

Only briefly touched on in this course


Molekul Target (MT) – Molekul yang akan dibuat

Diskoneksi – operasi analitik pemutusan ikatan, kebalikan reaksi kimia, untuk menghasilkan dua sinton

Sinton – suatu an imaginary idealised fragment, usually an ion, corresponding to nucleophilic or electrophilic species

Synthetic Equivalent – a real reagent that is equivalent to a certain synthon

Functional Group Interconversion (FGI) – the operation of replacing one functional group with another
R
3
C CR
3
R
3
C
+
-
CR
3
Panah Retrosintesis

OH
Ph
Molekul Target
Ph
FGI
Ph
Interkonversi Gugus Fungsi ditunjukkan oleh:
FGI
O
Tanda diskoneksi menunjukkan ikatan yang pecah
Ph
Diskoneksi ditunjukkan oleh:
O
Ph CH
3
+ Base
Sintetik ekivalen
Ph
O
+
Sinton
Ph Br
Sintetik ekivalen
Ph

1. Pemilihan diskoneksi yang benar


Kaitkan dengan reaksi yang dapat dipercaya
 Gunakan pengetahuan tentang reaksi gugus fungsional
Lakukan penyederhanaan penting:  pusat molekul
 titik cabang
 simmetri

Tunjukkan sinton yang mempunyai sintetik ekivalen yang mungkin.
Me Ph
  Me

2. Tandai muatan kedua sinton

Pertimbangkan kedua pilihan sinton

Gunakan Polaritas Umum

Must correspond to reactive and available synthetic equivalents
 Available to buy
 Can easily be prepared
Ph
O +
 Br
Ph

Sinton
R
+
Sintetik
Ekivalen
RX X = Br, I
Sinton
R
OH
+
OH O
O
R + H R H
+
R
OH O
R + R R R
H O
O
+
R
O
+
R
O
LG
LG = OR or Halogen
R
Sintetik
Ekivalen
O
R
Nuc
O
CO
2