加工過程所產生之毒素
（二）
呋喃 Furan
陳俊成
台灣大學農化研究所畢
食品健康品質提升讀書會成員
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食品健康品質提升讀書會簡介
 是一個未立案的小讀書會。
 由文長安擔任召集人，由幾個熱心食品健康品
質提升食品碩士以上學歷社會人士組成。
 每周周末在新北市永和區永安市場捷運站附近
討論食品健康品質提升議題，討論結果會彙成
power point供大家參考。
 同時並提供最新簡報資料，供大家精進。
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History
 Furan一詞源自拉丁文“furfur” ，其意為“腦” 。
 1930年代從焙炒咖啡中得知，呋喃是其香氣的一種成
分。
 1970年代發現也存在於罐頭食品中，在食品中形成的
主要路徑為碳水化合物的熱分解作用thermal
decomposition。
3
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Five routes for furan formation
 1) Maillard reactions,
 2) thermal degradation of carbohydrates,
 3) thermal degradation of certain amino
acids,
 4) thermal oxidation of ascorbic acid,
polyunsaturated fatty acids and carotenoids
 5) free radical reactions during irradiation.
From：WHO/FAO: Technical report series 959, 2011
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Potential route of furan formation
Sabrina Moro, et., al., Mol. Nutr. Food Res. 2012, 56, 1197–1211
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From amino acids
 絲氨酸及胱氨酸等氨基酸，能形成乙醛acetaldehyde及乙醇醛
glycolaldehyde，再經醛醇aldol縮合作用、環化作用及脫水作用
後，即可形成呋喃。
 天門冬酸、丙氨酸及羥丁氨酸僅能形成乙醛，因此需要其他物質，
如還原糖、絲氨酸及胱氨酸，才能形成乙醇醛。
 乙醛可能由絲氨酸經脫羧基化作用，及後續由中間產物乙醇氨
ethanolamine的脫氨基作用而形成。
 乙醇醛可經由斯特雷克氨基酸反應 Strecker reaction反應在還原糖
存在或不存在的情況下形成。
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From carbohydrates
 糖類高溫分解反應順序：D-erythrose > D-ribose > D-sucrose
> D-glucose = D-fructose
 四個碳的碳赤蘚糖D-erythrose，形成Furan的速率為果糖及葡萄
糖的8倍
 50％的呋喃由葡萄糖進行降解作用，以C3–C4–C5–C6四個碳原
子形成呋喃；10％以形成2-deoxy-3-keto-aldotetrose的方式，
由C1–C2–C3–C4 碳原子形成呋喃；10％由形成2-deoxyaldotetrose的方式，由C2–C3–C4–C5 碳原子形成呋喃；
 其餘30％的呋喃單獨由絲氨酸降解產生。
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From PUFA’s
 亞麻油酸及次亞麻油酸等不飽和脂肪酸，在118℃/30分鐘的加熱
下，可行成呋喃。
 次亞麻油酸的生成速率比亞麻油酸快4倍；氯化鐵能催化其反應，
使速率提升數倍。
 亞麻油酸及次亞麻油酸的三甘油脂，也能產生相對數量的呋喃。
但在氯化鐵的存在下，生成量反會比游離態低。顯示油脂的氧化
作用是形成呋喃的必要機制，呋喃可能由4-hydroxy-2-butenal經
環化作用及脫水作用而成，同樣的反應也在脂質化學中存在。例
如，呋喃原來源自5-pentylfuran ， 5-pentylfuran 經常被當做
酸敗的化學指標物，與4-hydroxy-2-nonenal的形成有關，它是4hydroxy-2-butenal 的較高級同質物。一般而言，多元不飽和脂
肪酸的氧化性降解作用，可導致脂質由非酵素性及酵素性作用，
產生氫過氧化物。後續多元不飽和脂肪酸氫過氧化物的均裂作用
（ homolytic cleavages ），由過渡金屬離子所催化，而形成具
有反應性的中間產物- 4-hydroxy-2-alkenals。
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From ascorbic acid
 抗壞血酸能很快的氧化成dehydroascorbic acid ，並在食品系統




中水解成2, 3-diketogulonic acid 。
2, 3-diketogulonic acid繼續轉成aldotetrose，最後再轉成呋
喃。
抗壞血酸鈉形成呋喃的量比游離酸少。
無論如何，在主要的非氧化性熱裂解的條件下，抗壞血酸無法進
行氧化作用，產生2, 3-diketogulonic acid。取而代之的是，抗
壞血酸能進行水解作用及β-脫去作用，再經脫羧基作用，形成3deoxypentosulose，最後依核糖的路徑形成呋喃。
但是，在乾熱的條件下，脫水抗壞血酸能進行環化，形成其半酮
縮醇態，因此能避免形成呋喃。
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pH的影響
Imre Blank, Bioactive Compounds in Foods, 2008 Blackwell Publishing Ltd
11
Vitamin C & headspace volume
Agnieszka Owczarek-Fendor, et., al., Food Chemistry 121 (2010) 1163–1170
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Vitamin C concentration
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Impact of heating time
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With and with out protein
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Carbohydrates/sugar alcohol
Agnieszka Owczarek-Fendor, et., al., Food Chemistry 133 (2012) 816–821
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Carbohydrates/protein addition
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Carbohydrates/ascorbic acid
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Carbohydrates/soybean oil
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吸收與排泄
 在動物實驗中發現，呋喃可以很快的被小腸及肺部吸收。口腔投
予同位素標記的呋喃，經8小時以後，追蹤同位素標記發現，絕大
部分的呋喃位於肝臟，其它依序為腎臟、大腸、小腸、胃、血液
及肺臟。
 由於呋喃的極性低，因此可以透過生物膜，到達各個器官組織。
 攝入24小時以後，約有80％經由尿液、糞便及呼吸排出體外。
 高劑量攝取下（50 mg/kg bw），可直接由胃進入循環系統中。
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Animal tumor incidences
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Mutagenicity and genotoxicity
In vitro
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Mutagenicity and genotoxicity
In vivo
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Mutagenicity and genotoxicity
continue
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Health Risks
 Furan is an animal carcinogen and classifi ed by IARC as a
possible carcinogen to humans.
 NOAELs based on a 2 - year bioassay have been identifi
ed for cytotoxicity and hepatocarcinogenicity of 0.5 and 2
mg/kg bw, respectively.
 Evidence indicates that the metabolite of furan, cis - 2 butene - 1,4 - dial, plays an important role in furan –
induced toxicity, including carcinogenesis, probably
attributable to a genotoxic mechanism.
From: Process-Induced Food Toxicants, 2009
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IARC Classification
From：Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–109
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Bioactivation of furan
CYP: cytochrome P-450 (CYP) enzymes
From: Nadiya Bakhiya· Klaus E. Appel:Arch Toxicol (2010) 84:563–578
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UK Food Standards Agency 2012
 Furan is highly volatile;
 however once formed as a result of the heat treatment,
 it cannot evaporate from processed food contained in an
airtight sealed pack until the container is opened.
 the amount of furan lost will be dependent on the
conditions of storage.
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綜合調查一
a：Morehouse et al. (2004) —US- FDA data
b：Zoller et al. (2007)— data from Swiss
Federal Office of Public Health
C：EFSA (2009a)—data summary from 14
EU Member States
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From: Nadiya Bakhiya· Klaus E. Appel:Arch Toxicol (2010) 84:563–578
綜合調查二
From：Sabrina Moro1, et., al., Mol. Nutr. Food Res. 2012, 56, 1197–1211
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Denmark-home made S&S Pork
Arvid Fromberg , SCIENTIFIC REPORT submitted to EFSA , National Food
Institute – Technical University of Denmark , 2009
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Denmark-French fries
Fries：
Oven：
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Denmark-home made crisps
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Denmark-home made pancakes
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Denmark-ready to eat foods
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Denmark-coffee
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Denmark-beverages
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Denmark-breakfast cereals
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Denmark-dry bread products
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Denmark-infant food
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Denmark-soup after heating
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Denmark-home toasted bread
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Denmark-toasted bread
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Swiss
From: Janka VRANOVA and Zuzana CIESAROVA, Czech J. Food Sci., Vol.
27, 2009, No. 1: 1–10
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UK ACRYLAMIDE & FURAN: SURVEY 4/2012
由左至右：potato crisps, roast coffee, instant coffee, coffee subs, baby food,
vegetable crisps, prefabricated potato snacks, popcorn, tortilla/corn chips, canned
prunes.
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UK ACRYLAMIDE & FURAN: SURVEY 5/2013
50
UK ACRYLAMIDE & FURAN: SURVEY 5/2013
接前頁
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Belgian
From：G. Scholl, et., al., Food additives and contaminants, vol.29, no.2, 2012,
p.172-179.
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EFSA 2010
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Coffee: Arabica vs. Robusta
Arabica>Robusta
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咖啡品系與焙炒程度
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咖啡豆與調煮咖啡
Imre Blank, Bioactive Compounds in Foods, 2008 Blackwell Publishing Ltd
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WHO/FAO主導全球性調查
 由澳大利亞、巴西、加拿大、歐盟、日本、韓國、瑞
士及美國等21個國家進行調查。
 在總數為5662個樣品中，歐洲佔59.8％，北美洲佔
16.7％，亞洲佔22.8％，拉丁美洲佔1.0％，大洋洲佔
0.7％。
From：WHO/FAO: Technical report series 959, 2011
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調查結果
 Furan含量最高的食品為焙炒咖啡粉（814-4590微克/







公斤）；
其次為即溶咖啡（90-783微克/公斤）；
第三為現煮咖啡（34-113微克/公斤）；
瓶裝嬰兒食品（19-96微克/公斤）；
醬油（16-52微克/公斤）；
魚罐頭（6-76微克/公斤）
烤豆子（27-581微克/公斤）
其他含量較低的食品包括：蔬菜、肉類、牛乳及穀類。
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挪威 6個月齡嬰兒
Norwegian Scientific Committee for Food Safety：Risk assessment of furan exposure in
the Norwegian population, 2009
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挪威 12個月齡嬰兒
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挪威 4歲
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挪威 9歲
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挪威 13歲
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挪威 18-70歲
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挪威 四大類食物之貢獻比重
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挪威 6個月齡嬰兒之MOE
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挪威 12個月齡嬰兒之MOE
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挪威 兩歲兒童之MOE
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挪威 4歲兒童之MOE
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挪威 9歲兒童之MOE
71
挪威 13歲青少年之MOE
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挪威 18-70歲成年人之MOE
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Denmark-adults of 34μg/day
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Denmark-children 1.1μg/day
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成人食品之曝露量推估
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減量/移除策略
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Preventive strategies
 Changes in process parameters
 Formulation changes
 Post-processing strategies
From：Monica Anese and Michele Suman, Food Research International
51 (2013) 257–264
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Changes in process parameters
 儘量降低加工溫度及縮短加熱時間。
 改採其他加熱方式
 介質加熱 dielectric heating
 射頻加熱 radiofrequency heating
 高靜水壓殺菌 high hydrostatic pressure sterilization
 超高壓均質 ultra-high pressure homogenization
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Formulation changes
 Ingredient removal or substitution
 部分去除還原糖及多元醇，
 降低磷酸鹽的使用，磷酸鹽會促進呋喃的行成。
 不要在加熱前添加β-胡蘿蔔素。
 Ingredient addition
 若要求得到有效，且完全正面的結果，則目前尚無良方。
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Post-processing strategies
 許多呋喃的前驅物都是對健康有益的物質，如多元不飽和脂肪酸、
維生素C、類胡蘿蔔素等。這些物質可以在熱處理後，再以無菌的
方式添加。但此法對業者而言，是不切實際的方法。
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Removal strategies
 Cooking in open vessel
 食用前加熱及攪拌，是減量最有效的方法。
 Physical removal
 真空處理
 Ionizing radiation
 不切實際，歐盟禁用，美國允許。
 Fermentation
 Saccharomyces cerevisiae可降低麥芽中呋喃的含量。
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嬰兒食品密閉/開放加熱比較
Dirk W. Lachenmeier, et., al., Food Additives and Contaminants, Vol. 26, No. 6, June
2009, 776–785
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氮氣吹拂/BHT/Na-Sulfite
Imre Blank, Bioactive Compounds in Foods, 2008 Blackwell Publishing Ltd
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Nitrite
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 由丹麥及挪威這兩個北歐國家的調查報告可以看出，
這些國家對於國民食品安全的重視程度，值得我國學
習。
 應加強推廣國民呋喃曝露減量
 呋喃的主要食物來源為咖啡及烘焙食品，但都是目前
國內最夯的食品產業，能不加以關心嗎？
 目前減量及移除方法都不切實際，有待專家學者再深
入研究。
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