Alexandra Moulton et Diana Mansour
Sciences de la nature
Rapport de recherche de laboratoire : La comparaison des méthodes d’extraction de
l’huile de rose
Travail présenté à
Jacinthe LeSage
Dans le cadre du cours
202-EYF-03 Projet en chimie
groupe 00004
Cégep de L’Outaouais
Campus Gabrielle-Roy
Le 23 mai 2025
Table des matières
Abstract .....................................................................................................................................4
Introduction ..............................................................................................................................5
Théorie générale .....................................................................................................................5
Distillation à vapeur ...........................................................................................................5
Macération ..........................................................................................................................6
Théorie spécifique ..................................................................................................................7
Distillation à vapeur ...........................................................................................................7
Macération ..........................................................................................................................8
Synthèse ...........................................................................................................................10
But ........................................................................................................................................11
Hypothèse .............................................................................................................................12
Protocole ..................................................................................................................................13
Méthode 1 : Distillation à vapeur .........................................................................................13
Méthode 2 : Macération........................................................................................................17
GC-MS ...................................................................................................................................5
Résultats et analyse ................................................................................................................20
Distillation à vapeur 1 ..........................................................................................................20
Distillation à vapeur 2 ..........................................................................................................24
Macération dans l’acétate d’éthyle .........................................................................................5
Macération dans l’hexane .......................................................................................................5
Mineure en biologie ................................................................................................................30
Trajet dans le système lymphatique......................................................................................31
Système limbique .................................................................................................................32
Effets psychologiques ...........................................................................................................33
Enjeux sociaux ........................................................................................................................34
Conclusion ...............................................................................................................................35
Bibliographie...........................................................................................................................37
Annexes....................................................................................................................................43
Annexe 1...............................................................................................................................44
Annexe 2...............................................................................................................................45
Annexe 3...............................................................................................................................46
Annexe 4...............................................................................................................................49
Annexe 5...............................................................................................................................50
Annexe 6...............................................................................................................................51
Annexe 7...............................................................................................................................52
Annexe 8...............................................................................................................................53
2
Annexe 9...............................................................................................................................54
Annexe 10.............................................................................................................................55
Annexe 11.............................................................................................................................56
Annexe 12.............................................................................................................................57
Annexe 13.............................................................................................................................59
Annexe 14.............................................................................................................................60
Annexe 15.............................................................................................................................62
Annexe 16.............................................................................................................................63
Annexe 17.............................................................................................................................64
3
Abstract
The rose is known as the queen of flowers for its beauty and alluring scent. Citronellol,
geraniol, and nerol are the odorant molecules primarily responsible for the rose's
fragrance. Sufficiently volatile, they reach our olfactory receptors. In fact, its exquisite
fragrance has a considerable impact on the brain's emotional and memory systems. The
most common methods for this perfume are maceration and distillation extraction, as
well as aroma synthesis. The goal of the laboratory is to determine the best extraction
method based on the yield and quality of the resulting product. Only distillation and
maceration methods with different solvents have been tested; the synthesis method will
only be explored theoretically because it surpasses the limits of this project. The fact
that the rose's chemical composition contains less than 0.02% of the aromatic molecules
mentioned beforehand, combined with the extremely high price of roses, means the
expected extraction yield is very low. However, the industrial method does not require
roses, but only citral, which can then be transformed into the desired aromatic
molecules. In terms of yield, the synthesis method is by far the best, but the product
quality is certainly superior with the distillation method. The synthesis of these three
molecules desired to create a rose-like smell has an extremely high yield of above 90%.
For the distillation, the yield is 0,000213g and 0,003808 g of essential oil by rose and
for the maceration by hexane it’s 0,04346g and for one by ethyl acetate it’s 0,09427g.
4
Introduction
Les roses sont des fleurs qui possèdent un arôme très populaire dans l’industrie
du parfum. En effet, dans les parfumeries, plusieurs parfums sont aromatisés à la rose ;
cependant, les ingrédients inscrits sur la bouteille de ces parfums n’ont rien à voir avec
la délicate fleur qui émet cette odeur. La majorité des parfums de rose ont été synthétisés
à partir de plusieurs composés pour imiter l’odeur de celle-ci. Il est pourtant possible
d’extraire les composés odorants directement de la rose.
Théorie générale
Distillation :
La pression atmosphérique est ce qui empêche les liquides de s’évaporer à des
températures très basses, les molécules de l’air ont une pression de 101,3 kPa et donc,
pour que le liquide puisse bouillir et former des espaces dans le liquide, des bulles, il
faut que la pression de la vapeur que la liquide émane soit égale ou plus grande que la
pression atmosphérique. La pression de vapeur est créée par la collision des molécules
du liquide qui augmente lorsqu’on fournit de l’énergie thermique aux molécules. Cette
énergie se transforme en énergie cinétique ce qui augmente les collisions, donc
augmente la pression et augmente le nombre de molécules qui sortent de la phase
liquide. Les molécules principales de l’huile de rose, le géraniol, le citronellol et le
nérol, ont des points d’ébullition assez élevés (voir annexe 1) et ne sont donc pas très
volatiles. Ceci signifie que les interactions entre ses molécules sont trop fortes pour que
les molécules s’agitent facilement. Il faut leur fournir plus d’énergie cinétique pour
qu’elles s’évaporent. Cependant, certains facteurs rendent l’évaporation possible sans
5
pour autant fournir beaucoup de chaleur au liquide si l’évaporation se fait dans un
milieu relativement isolé. La loi des pressions partielles de Dalton stipule qu’a une
température donnée, la pression totale est égale à la pression des gazes individuels
additionnée peu importe leur proportion. Lorsque la pression atteint la pression
atmosphérique de 101,3 kPa, le liquide commence à s’évaporer même si la température
d’ébullition des molécules olfactives n’a pas été atteinte.
Macération :
La solubilité d’un soluté dans un solvant dépend de son affinité pour celui-ci.
Plus les molécules sont chimiquement similaires, plus elles sont solubles les unes dans
les autres. C’est grâce aux forces de intermoléculaires, les forces qui unissent les
molécules entre-elles. Il y en a trois types. Les forces de dispersion de London sont
créées par des dipôles induits qui proviennent de déplacement mineur d’électrons.
Puisque les grosses molécules possèdent des électrons plus loin de leur noyau, elles les
retiennent moins fortement et donc les électrons sont plus susceptibles de produire des
dipôles induits. Les grosses molécules sont donc plus polarisables. Les forces dipôledipôle s’applique seulement aux molécules polaires donc qui possèdent un dipôle
permanent et ce sont ces dipôles qui attirent les molécules les unes aux autres. Les
dipôles chargés positivement se lient aux dipôles chargés négativement. Finalement, il
y a les ponts hydrogènes qui se produisent seulement entre les molécules qui possèdent
un atome d’hydrogène lié à un atome électronégatif comme le O ou le F. Ce sont les
liaisons intermoléculaires les plus fortes puisqu’il y a une grande charge partielle
positive sur l’hydrogène et une grande charge partielle négative sur l’atome
électronégatif. De plus, l’atome d’hydrogène étant très petit, les dipôles peuvent se
rapprocher ce qui renforce encore plus les liaisons intermoléculaires.
6
Théorie spécifique
Distillation :
Les composés odorants de la rose se trouvent dans les cellules de celle-ci. La
membrane des cellules est composée de protéines qui se dénaturent à une température
relativement base ce qui permet aux molécules olfactives d’être libérées. La pression
de vapeur de ces molécules s’additionne à la pression de vapeur de l’eau ce qui permet
aux molécules olfactives, qui composent l’huile de rose de s’évaporer avec l’eau. À la
suite de la distillation, la différence entre la masse volumique de l’eau (1g/ml) et celle
de l’huile (0,85g/ml) permet à l’huile de se séparer de l’eau, créant deux phases visibles.
Sa masse volumique étant plus petite, l’huile reste au-dessus de l’eau. Il est donc
possible de la récolter. Malgré cette séparation, il est toujours possible qu’il reste de
l’huile dans l’eau. Pour obtenir un rendement maximal, on ajoute de l’hexane à l’eau
de rose obtenue.
Figure 1 : Hexane
Figure 2 : Molécules olfactives à extraire
https://www.researchgate.net/figure/Proposed-pathway-for-the-conversion-ofgeraniol-to-the-similar-monoterpenoids-nerol-and_fig5_333669300
7
Les molécules olfactives sont toutes faites de longues chaines de carbone avec
un seul alcool polaire ce qui les rends très apolaires et donc plus miscibles dans l’hexane
qui n’as aucun groupement polaire et qui est ainsi très liposoluble. En ajoutant l’hexane
à l’eau et en effectuant une décantation, les molécules liposolubles seront attirées par
l’hexane et se retrouveront dans la phase huileuse. À la suite de cela, l’hexane et l’huile
de rose peuvent être séparés en fonction de leur point d’ébullition. En effet, l’hexane
possède un point d’ébullition beaucoup plus bas que ceux des molécules odorantes (voir
annexe 1) , il est donc possible de chauffer le mélange et de faire évaporer seulement
l’hexane en laissant les molécules olfactives qui forment l’huile de rose.
Macération :
Il est possible d’extraire directement le géraniol, le citronellol et le nérol en
trempant les pétales de roses dans des solvants liposolubles afin qu’il attire ces
molécules. Cependant, cette méthode n’attire pas que ces molécules. Elle attire aussi
toutes les autres molécules liposolubles de la rose comme ses cires. On obtient comme
résultat, plutôt que de l’huile de rose, du concrète de rose. Les solvants utilisés doivent
êtres liposolubles et apolaires pour attirer les molécules désirées, les deux solvants
testés sont l’hexane et l’acétate d’éthyle. Comme présenté précédemment, l’hexane et
les molécules odorantes sont des grosses molécules majoritairement apolaires et donc
elles s’attirent efficacement par les forces dipôles-dipôles. L’acétate d’éthyle possède
une structure un peu plus hydrosoluble que l’hexane.
Figure 3 : Acétate d’éthyle
8
C’est un ester peu polaire qui, malgré sa légère polarité est plus liposoluble
qu’hydrosoluble car la molécule ne fait pas de ponts hydrogènes et possède toujours
une partie apolaire. Cette caractéristique la rend idéale pour extraire les molécules
apolaires ou légèrement polaire ce qui est le cas des molécules odorantes nommées
précédemment c’est pourquoi il est utilisé pour extraire le concrète de rose.
Les deux solvants ont des points d’ébullition plus bas que le produit (voir annexe
1) il est ainsi possible de les extraire par évaporation puisque les molécules attirées sont
l’ensemble des molécules liposolubles, il faut débarrasser une grande quantité des cires
pour créer de l’absolu de rose qui est très similaire en texture et en odeur à l’huile de
rose, il conserve simplement quelques molécules non olfactives de plus mais en quantité
négligeable. Pour ce faire, le concrète est mélangé à l’éthanol.
Figure 4 : Éthanol
L’éthanol est une petite molécule moyennement polaire en raison de son
groupement polaire et ses carbones apolaires. Le géraniol, le nérol et le citronellol ont
aussi un groupement alcool et une chaine de carbones cependant, la chaine de carbones
est beaucoup plus longue que celle de l’éthanol c’est pourquoi ces molécules sont moins
polaires que l’éthanol. Toutefois, elles restent solubles ensemble. C’est le cas car la
différence entre leurs polarités et leur structure est minime, elles peuvent donc interagir
par les forces dipôle-dipôle et les forces de London. De plus toutes ces molécules ont
des groupements alcools ce qui leur permet de faire des ponts hydrogènes avec l’éthanol
qui possède aussi un groupement alcool. Mélanger l’éthanol avec le produit sert à retirer
les molécules non odorantes, très liposolubles dont les hydrocarbures et les acides gras
9
naturellement présents dans la rose, ce sont les cires de la rose. Il y a plusieurs cires
mais elles ont des propriétés similaires donc seulement une d’entre elles, l’eicosane sera
représentée comme exemple.
Figure 5 : Exemple d’hydrocarbure de la rose non soluble dans l’éthanol, l’eicosane
Ce type de molécule non désirée dans le produit final est très apolaire en raison
de sa structure qui contient beaucoup de carbones et aucun atome électronégatif. Il sera
ainsi séparé du reste du produit lors de l’extraction avec l’éthanol. L’eicosane est un
exemple de cires que l’on retrouve dans les roses, il possède un point de fusion très
élevé comparé à ceux des autres composés à conserver (voir annexe 1). Afin d’extraire
le produit désiré et l’éthanol de ce mélange, il suffit de refroidir le mélange et
d’effectuer une filtration pour filtrer la cire solidifiée. Par suite de ce processus, un
absolu de rose est créé. L’éthanol peut ensuite être évaporé en raison de son point
d’ébullition relativement bas (voir annexe 1).
Synthèse :
Procurer des pétales de rose peut s’avérer difficile parce qu’il s’agit un matériau
coûteux et saisonnier. La méthode industrielle contourne cette contrainte en identifiant
puis en synthétisant les composés odorants caractéristiques des roses. Cependant, les
limites de ce projet, notamment le budget restreint et l’absence d’équipement spécialisé,
empêchent l’expérimentation de cette méthode. Les trois principales molécules
responsables de l’arôme des roses sont le citronellal, le géraniol et le nérol, toutes
dérivées du citral (voir Annexe 1). D’abord, le citronellol peut être synthétisé par le
10
citral grâce à une hydrogénation sélective. Une hydrogénation consiste à ajouter de
l’hydrogène à une liaison double pour la transformer en liaison simple. Cette réaction
nécessite une machine appelé « Appareil d'hydrogénation par agitation ».1 L’ajout d’un
catalyseur métallique, composé de palladium avec de l'iridium, de l'osmium, du platine,
du rhodium ou du ruthénium, est nécessaire dans une hydrogénation. Le rendement de
citral en citronellol est de 93%. Ensuite, le citral est un aldéhyde donc l’hydrogénation
sélective de cette liaison double forme des alcools tels que le géraniol et le nérol.
Effectivement, le géraniol et le nérol sont des isomères trans/cis, ce qui signifie deux
formes différentes de la même molécule, mais avec une organisation spatiale différente
des atomes. Le platine avec du charbon comme catalyseur à cette réaction permet
d'obtenir un rendement d’entre 92 et 97 % de géraniol (trans) et de nérol (cis).2
Toutefois, le marché industriel ne dévoile pas tous ses secrets en arrière la synthèse de
ses molécules odorantes, alors c’est très difficile de trouver plus d’information avec un
accès restreint.
But :
Le but du laboratoire est de comparer, selon le rendement et la qualité du
produit, les trois différentes méthodes d’extraction dont la distillation, la macération et
la synthèse de l’huile de rose. Seules les données théoriques de la synthèse sont
utilisées.
Hypothèse :
En termes de rendement, la distillation ne sera certainement pas la méthode la plus
efficace puisque les molécules à extraire ne sont pas très volatiles donc malgré la loi
1 ( Parr Instrument Company, s. d.)
2 (Blaise et al., 1991)
11
des pressions, une certaine quantité de ces molécules odorantes resteront certainement
dans les cellules des roses. De plus, ces molécules sont assez sensibles à la chaleur, il
est ainsi possible qu’elles se détruisent au courant du processus ce qui réduirait plus
encore le rendement. Cependant, la qualité du produit est supérieure car les roses ne
contiennent pas de molécules indésirables ou nuisibles assez volatiles pour s’évaporer
avec le produit, le résultat est donc assurément de l’huile de rose pure. La macération
absorbe directement les molécules liposolubles ce qui inclut les molécules olfactives
désirées, le rendement est donc plus élevé pour cette méthode. Toutefois, le produit est
composé d’autres molécules qui ne sont pas nécessaires dans le produit puisque toutes
les molécules liposolubles qui ne sont pas entièrement insoluble dans l’éthanol resteront
dans le produit final. La méthode de la synthèse est beaucoup plus efficace en termes
de rendement car les molécules nécessaires sont directement synthétisées à partir de
leurs molécules semblables sans impliquer l’utilisation de roses entières. Le rendement
les molécules aromatiques théorique est au-dessus de 90% pour chaque molécule
désirée. En termes de qualité, la synthèse ne produit pas seulement le géraniol, le
citronellol et le nérol mais aussi leurs isomères en plus petite quantité. Ces molécules
ont des propriétés tellement similaires qu’il est difficile de les séparer ce qui réduit la
qualité du produit. En termes de rendement, la méthode de synthèse est de loin la
meilleure mais la qualité du produit est certainement supérieure avec la méthode de
distillation.
12
Protocole
Méthode 1 : Distillation à vapeur
Ce protocole a été inspiré d’un autre en ligne trouvé dans l’Annexe 33. Une
distillation à vapeur consiste à utiliser la vapeur d’eau afin d’extraire l’huile dont les
molécules odorantes sont incluses. Une distillation nécessite de nombreux matériaux :
une plaque chauffante, un ballon d'ébullition, un ballon de biomasse (l’endroit où les
pétales se trouvent), une tête de distillation (connecteur du ballon au réfrigérant), un
réfrigérant, un récepteur qui joue un rôle de séparateur de l’huile et de l’eau et deux
erlenmeyers de 1L. Le tout est sécurisé par des pinces de connexion pour verrerie en
plastique. De plus, le réfrigérant est attaché à deux tuyaux d’eau : celui de la partie
inférieure conduit l’eau froide à l’appareil et le haut évacue l’eau vers le lavabo
(Annexe 4). La distillation à vapeur demande seulement de l’eau et des pétales de rose.
Après avoir rempli le ballon d’ébullition avec environ 1 L d’eau et le ballon de biomasse
avec des pétales de 12 roses, il faut ouvrir le robinet et laisser l’eau s’écouler au
réfrigérant, puis allumer la plaque chauffante qui se trouve dessous le ballon
d’ébullition à température maximale. Une grande quantité d’eau a besoin
d’énormément de temps pour se rendre au point d’ébullition. Après environ 30 minutes,
la vapeur d’eau sera visible à l’œil. Son déplacement jusqu’au ballon de biomasse sera
alors observable, l’apparition du produit (état liquide) prendra environ une heure. La
vapeur d’eau qui passe à travers les pétales cause la rupture des liaisons moléculaires,
libérant ainsi les composés volatils qui composeront l’huile essentielle. Théoriquement,
les composés principaux sont le citronellal, le géraniol et le nérol. Ce mélange gazeux
3
(Essential Oils from Steam Distillation, 2011
13
d’eau et d’huile est par la suite acheminé jusqu’au réfrigérant (un système de
refroidissement) où il subit une condensation. Une baisse de température grâce à l’eau
froide permet au mélange de passer à un état liquide. Enfin, ce mélange d’huile et d’eau
termine son trajet dans le récepteur. À l’état liquide, l'huile va se séparer et remonter à
la surface de l’eau à cause de son insolubilité avec l’eau et de sa faible masse volumique
(environ 0,85 g/mL4). Effectivement, l’huile est hydrophobe, donc elle ne se mélange
pas bien avec l’hydrosol (l’eau récupérée) dans la manipulation. Cette séparation
naturelle permet de récupérer l’huile essentielle et l’hydrosol facilement. En bas du
récepteur, il se trouve un déversoir qui écoule la substance du bas automatiquement
vers l’erlenmeyer de 1L identifié : « l’hydrosol de la méthode de la distillation à
vapeur ». En effet, cela permet de récupérer l’énorme quantité d’eau produite durant
cette manipulation. La très mince couche d’huile va rester dans le récepteur tout au long
de la distillation et va seulement être récupérée à la fin dans un erlenmeyer de 100 mL
identifié : « l’huile de rose impure de la méthode de distillation à vapeur ». Une
vérification constante de l’état de l’expérience est obligatoire. Après quelques heures,
l’ajout de l’eau dans le ballon d’ébullition est nécessaire pour garder le processus en
continu plus longtemps et l’échange du gros erlenmeyer qui récupère l’hydrosol par un
autre erlenmeyer. La durée totale de la distillation à vapeur est de 6 heures.
Afin d’obtenir de l’absolu de rose qui est la forme pure où se trouvent les
composés odorants désirés en majorité, un ensemble de procédures est nécessaire,
comme l’extraction liquide/liquide, la filtration et l’évaporateur rotatif. Après la
récupération de l’huile et de l’eau de rose, la prochaine étape est l’extraction
liquide/liquide. En effet, l’huile et l’eau ne sont pas solubles ensemble, mais il peut y
avoir des traces d’un dans l’autre. Le but est d’extraire le plus de quantité d’huile
4 (Baydar, 2016)
14
possible de tous les mélanges produits dans l’étape précédente (l’hydrosol dans les
erlenmeyers de 1 L et de l’huile de rose impure dans l’erlenmeyer de 100 mL). Pour
faire cela, l’hexane est utilisé comme solvant parce que l’huile essentielle est soluble
dedans, mais l’eau ne l’est pas. Avec l’hexane (la phase organique), c’est possible
d’extraire la majorité de l’huile de l’hydrosol (la phase aqueuse). Pour le montage,
l’équipement nécessaire est le suivant : une ampoule à décanter de 500 mL, un support,
un anneau de métal (partie du support) et un bécher de 500 mL. (Annexe 55) Après la
réalisation du montage, il faut mettre 100 mL de l’huile impur et 100 mL d’hexane dans
l’ampoule à décanter. Ensuite, il faut faire un brassage sécuritaire en tenant le bouchon
pour que l’hexane puisse capter toutes traces d’huile restantes dans la phase aqueuse.
Deux phases distinctes vont se créer : une phase organique contenant l’hexane et l’huile
et une phase aqueuse contenant l’eau. La phase organique va se trouver en haut parce
qu’elle possède une masse volumique plus petite (la masse volumique de l’hexane est
de 0,6606 g/mL6 et celle de l’huile de rose, est d'environ 0,85 g/mL) comparé à celle
de la phase aqueuse (la masse volumique de l’eau est de 1,00 g/mL7). L’emplacement
de la phase aqueuse (non désirée) permet de la décanter facilement dans un erlenmeyer
de 1L. À chaque fois, la phase aqueuse est évacuée ; il faut après ajouter un autre
100 mL de l’huile impure. Quand l’huile impur est épuisée, l’hydrosol va prendre son
rôle. Cependant, la phase organique reste dans l’ampoule tout au long du processus.
Lorsque l’huile impur et l’hydrosol sont épuisés, un bécher de 250 mL va récupérer la
phase organique de l’ampoule à décanter.
Cependant, la phase organique ne contient pas seulement l’hexane et l’huile
désirée, mais aussi des traces d’eau. Pour éliminer ses impuretés, 2 g de sulfate de
5 (Demirdjian et al., 2007)
6 (Hexane, s. d.)
7 (Water Density, 2019)
15
sodium sont ajoutés au bécher contenant la phase organique. Le sulfate de sodium va
se lier avec tous les molécules d’eau présents et former des cristaux de sulfate de sodium
hydraté8. Un montage de filtration simple (Annexe 69) est alors réalisé pour séparer la
phase organique de toutes les impuretés. Il est composé d’un support (plus l’anneau de
métal), d’un entonnoir en verre, d’un papier filtre et d’un ballon en verre de 100 mL.
Le mélange est déversé dans le papier filtre lentement afin que ça ne déborde pas. Le
sulfate de sodium hydraté (composé solide) est capté par le filtre et le reste passe à
travers et est récupéré dans le ballon de 100 mL.
Maintenant qu’il n’y a que l’hexane et l’huile dans la phase organique, il faut
isoler l’huile. Pour cette étape, l’évaporateur rotatif est l’appareil idéal (Annexe 7).
L’évaporateur rotatif utilise l’évaporation et la pression pour éliminer un solvant10. En
effet, la machine baisse la pression, qui baisse à son tour le point d’ébullition, ce qui
permet au solvant de bouillir à une température plus petite. L’explication de ce
phénomène est que l’évaporation se produit lorsque la pression des vapeurs s’égalise
avec la pression atmosphérique. Alors, si la pression atmosphérique est plus basse, les
vapeurs ont besoin d’une moindre pression (donc de moins d’énergie nécessaire par la
chaleur) pour s’égaliser avec celle de l’atmosphère11. Donc, ajuster les paramètres de
température à 45 °C12 est suffisant pour évaporer l’hexane (point d’ébullition à une
pression atmosphérique normale : 68,73 °C 13). L’hexane s’évapore et laisse derrière
l’huile de rose. Effectivement, le point d’ébullition de l’huile de rose est beaucoup plus
haut (95 °C), alors il n’y a pas de risque qu’il s’évapore avec l’hexane. Enfin, le produit
8 (Younis et al., s. d.)
9 (Willm, s. d.)
10 (Elgie, 2022)
11 (Office fédéral de météorologie et de climatologie MétéoSuisse, 2023)
12 (Younis et al., s. d.)
13 (Hexane, s. d.)
16
final est l’huile essentielle de rose dans le ballon de 100 mL, et il est très minime. Cette
méthode a été appliquée deux fois dans ce projet.
Méthode 2 : Macération
La macération permet d’extraire la concrète de rose (substance épaisse et
cireuse) et il faut passer par une purification pour recueillir de l’absolue de rose
(substance liquide et pâle). Plusieurs manières sont possibles afin de réaliser cette
méthode. Ce projet s’est inspiré surtout de l’image du protocole des Annexes 8 et 914,
cependant plusieurs modifications ont été prises. L’équipement nécessaire durant une
macération est le suivant : deux tiges en verre, deux béchers de 600 mL, etc. Deux
solvants sont expérimentés dessus dans cette expérience : l’hexane et l’acétate d’éthyle.
Les composés olfactifs majoritaires sont solubles dans ces solvants. Alors, en
immergeant les pétales de six roses dans chaque bécher identifié de différents solvants,
c’est possible d’extraire l’huile. Chacun des béchers contient 200 mL de solvant et des
pétales de six roses. Pour empêcher l’échappement de gaz, les contenants sont scellés
avec du parafilm. Puis, les mélanges sont gardés à une température d’environ 25-30 ˚C
(température de la pièce) pendant une semaine, ce qui favorise davantage la
solubilisation des composés odorants par le solvant. Étant donné que la durée peut
varier d’un article à un autre, elle a été fixée à une semaine, car c’est le compromis
optimal entre des durées trop couts de quelques heures ou des intervalles extrêmement
longues qui n’sont pas possible dans le cadre de ce projet (des mois).
Malheureusement, les lipides sont aussi solubles dans ces solvants, alors cela
crée une grosse quantité d’impuretés. D’abord, pour éliminer les résidus de rose
14 (Alborzi & Roosta, 2022)
17
indésirés (lipides), le mélange est filtré avec un montage de filtration semblable à celui
expliqué dans la méthode de distillation à vapeur. Le filtre piège les composants de rose
les plus grands et laisse passer le reste (Annexe 10). La prochaine étape est d’évacuer
les solvants encore présents dans les mélanges. Pour réaliser cette partie, l’évaporateur
rotatif est encore utilisé comme à la méthode précédente. Pour l’évaporation de
l’hexane et de l’acétate d’éthyle, la température de l’évaporateur rotatif doit être ajustée
à environ 45-50 °C même si leurs températures d’ébullition sont de 65 et 77,1 °C à la
pression atmosphérique normale15.
C’est-à-dire que l’appareil va évaporer le solvant organique, laissant dans le
ballon de la concrète de rose (présence de cires). Pour obtenir l’absolu de rose (absence
de cires), un ajout d’éthanol au mélange est nécessaire. Après avoir ajouté 50 mL
d’éthanol à chaque ballon, un brassage doit être effectué afin de bien incorporer
l’éthanol dans le mélange. Pour mettre les mélanges dans le réfrigérateur, il faut faire
un transfert dans des bouteilles en verre de 50 mL et les sceller avec du parafilm. Les
mélanges sont maintenus à -20 ˚C pour une semaine (minimum : 48 heures) afin de
permettre aux gras moyennement solubles dans l’éthanol de se séparer du reste. La
baisse de température permet la solidification et l’extraction des cires.
Enfin, on
obtient l’absolue de rose et de l’éthanol en filtrant le mélange précédent. La filtration
se fait avec des filtres de seringue et le filtre a une taille des pores de 0,2 µm
(Annexe 11).
Pour isoler l’absolue, il faut évaporer l’éthanol trouvé dans les deux ballons en
verre de 100 mL grâce à l’évaporateur rotatif. Un ajustement de température pour 30 °C
de la machine est nécessaire à (température d’ébullition à la pression atmosphérique:
15 (Alborzi & Roosta, 2022)
18
78,2 °C). Finalement, les produits sont deux échantillons de l’absolue de rose, un à
partir d’une macération d’acétate d’éthyle et l’autre à partir d’hexane.
GC-MS :
Par suite de l’extraction de l’huile de rose (l’absolue de rose) par les deux
méthodes, il faut identifier les compostes dans les produits. La technique d’analyse en
laboratoire GC-MS est et celle utiliser dans ce laboratoire parce qu’elle permet
d’identifier et même quantifier touts substances qui composent le produit. Cet appareil
utilise des techniques par chromatographie en phase gazeuse avec la spectrométrie de
masse. Pour utiliser cette machine, une dilution (x10) doit être effectuer sur les produits
de chaque méthode. De plus, une filtration pour seringue est appliquée afin d’éliminer
tous impuretés. Ensuite, les échantillons sont donnés à l’équipe technicienne de
biotechnique du Cégep de l’Outaouais, afin de faire l’analyse GC-MS (voir Annexe
12). Cela prend environ 30-40 minutes pour recevoir les graphiques des spectres des 4
échantillons : première distillation (1), deuxième distillation (2), macération dans
l’acétate d’éthyle (3) et macération dans l’hexane (4). L’axe horizontal représente le
temps nécessaire pour une molécule d’atteindre le détecteur en traversant la plaque
chromatographique. L’axe vertical signifie l’intensité du signal qui correspond à la
quantité du composé. Alors, plus qu’un pic est accentué, plus cette molécule est en
abondance.
19
Résultats et analyse
Distillation à vapeur 1 :
Spectre d’absorption infrarouge 1 : l’huile de rose obtenue par distillation
diluée dans l’hexane
Tableau 1 – Tableau de référence des pics du spectre d’absorption
infrarouge 1
Tableau 3 – Rendement de la masse du produit obtenu par distillation et
de la rendement théorique
20
Distillation 1
Rendement théorique
Rendement (Grammes de produit /rose)
0,000213 ± 0,000006
0,004
À la suite de la distillation des roses, une substance qui ne correspond pas tout
à fait à l’huile de rose as été obtenue. Les composés parfumés désirés, le géraniol, le
nérol et le citronellol n’ont pas été détectés dans le spectre infrarouge. Comme le montre
le tableau 2, différent type de roses possèdent des proportions différentes des molécules
recherchées. Les roses utilisées provenaient d’un supermarché qui n’informe pas ses
clients de la provenance géographique de leur produit. Il est donc impossible de
déterminer quel type de rose as été utilisée et quel sont ses proportions des molécules
odorantes recherchées. En regard des résultats, il est très probable que les roses ne
comportaient simplement pas beaucoup de ses molécules.
Selon le tableau 3, même si le rendement des molécules odorantes est de 0%, la
distillation a tout de même fourni un rendement de produit autre que ces molécules.
Selon le tableau 1, ce produit contient en grande partie de l’acide propanoique éthyl
ester, du nonanamide N-(1-benzyl-phenylethyl), du 2,6-diphenethyltetrahydro et du
octasiloxane,1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11,13,13,15,15-hexadecamethyl.
L’acide propanoique éthyl ester, également appelé propanoate d’éthyle, est une
molécule utilisée dans l’industrie alimentaire pour son odeur de kiwi ananas. Cette
molécule possède un point d’ébullition de 99°C ce qui est très près de celui de l’eau,
c’est pourquoi on la retrouve dans le produit. La molécule en question s’est évaporée
avec l’eau lors de la distillation mais pas dans l’évaporateur rotatif qui as évaporé le
solvant puisque la température nécessaire pour évaporer le solvant est beaucoup plus
base que celui du propanoate d’éthyle (voir annexe 1) . C’est une grosse molécule peu
polaire en raison de son groupement ester et ses carbones, elle est donc plus soluble
21
dans l’hexane que dans l’eau, c’est pourquoi elle est restée dans la phase huileuse donc
dans le produit. Ce n’est pas une molécule qui compose la rose. Toutefois elle est
utilisée dans plusieurs parfums industriels. Considérant le manque d’information
concernant la provenance et la maintenance des fleur afin d’attirer les clients, ce qui
expliquerait la présences de la molécule citée précédemment.
Figure 6 : propanoate d’éthyle
Une autre molécule qui a été détectée en grande quantité dans le produit final
est la nonanamide, N-(1-benzyl-phenylethyl), c’est une très grosse molécule
liposoluble. Ce n’est pas une molécule particulièrement connue toutefois, elle peut être
une dérivée d’autres molécules dont le squelette lipidique est la nonanamide. La
nonanamide est souvent retrouvée dans des produits pharmaceutiques synthétisés. La
présence de cette molécule dans le produit est étrange puisqu’elle ne provient pas des
roses et que son point d’ébullition, qui est certainement très élevé en raison de la
structure énorme de la molécule qui favorise la fonce de ses liaisons intermoléculaires
de London, est trop élevé pour que la molécule soit évaporée lors de la distillation.
Cependant, le produit as été échappé par terre suite à l’évaporation finale, les
gouttelettes ont été remises dans l’hexane, puisque la molécule est liposoluble, il est
possible qu’elle provienne du sol et qu’elle soit restée dans le produit suite à l’extraction
liquide-liquide.
Une autre molécule présente en quantité remarquable est le 2,6diphenethyltetrahydro-4H-pyran-4-one. Cette molécule est synthétisée chimiquement
dans les industries pharmaceutiques et de parfum, elle est peu polaire et possède un
22
point d’ébullition de 177°C, elle est donc assez volatile et liposoluble pour se retrouver
dans le produit. Puis qu’elle ne se retrouve pas dans les roses, elle provient certainement
des agents odorants ou conservatifs qui étaient sur les pétales de rose.
Figure 7 : 2,6-diphenethyltetrahydro-4H-pyran-4-one
La
présence
de
octasiloxane,1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11,13,13,15,15-
hexadecamethyl apparait aussi dans le tableau 1. C’est une grosse molécule d’atomes
de silicones linéaire avec plusieurs méthyles liés ensemble par des oxygènes. Cette
molécule est un siloxane, une molécule qui constitue en grande partie le silicone, une
substance utilisée dans plusieurs domaines comme les cosmétiques et les lubrifiants
mais qui ne se trouve pas dans la rose. Ce siloxane est particulièrement gros et son point
d’ébullition est très élevé ce qui suppose que cette molécule ne provient pas des
matériels utilisés avant la distillation. Les gants utilisés en laboratoire étaient des gants
de silicones donc il est possible qu’ils aient contaminés le produit mais encore, le
silicone est utilisé pour plusieurs autres instruments donc cela pourrait parvenir de
plusieurs autres équipements de laboratoire.
Figure 8 : groupes de siloxanes :
23
Distillation à vapeur 2 :
Spectre d’absorption infrarouge 3 : l’huile de rose obtenue par 2e
distillation dans l’hexane
Tableau 4- Tableau des résultats considérables du spectre de l’huile
obtenue par 2e distillation
Tableau 5- Tableau des rendements de la masse du produit obtenu par 2e
distillation
Rendement (Grammes de produit /rose)
24
0,003808 ± 0,000004
Distillation 2
Analyse :
À la suite de la seconde distillation, effectuée puisque les résultats de la première
n’étaient pas concluants, encore une fois, aucune des molécules olfactives recherchées
n’ont été détectées dans le produit. Étant donné que les roses utilisées étaient encore
une fois les roses du super marché, la probabilité que le manque des molécules
odorantes soit directement lié à la composition des roses tiens encore.
La seule molécule autre que le solvant détecté en quantité remarquable est le
cyclohexane, méthyl, donc du méthyl cyclohexane. Cette molécule ressemble fortement
à l’hexane utilisé lors de l’extraction liquide-liquide. L’hexane utilisé était surement
composé de quelques-uns de ses isomères et de molécules similaires comme le méthyl
cyclohexane. À la suite de l’extraction liquide-liquide, l’hexane as été évaporer dans
l’évaporateur rotatif toutefois, le méthyl cyclohexane possède un point d’ébullition
beaucoup plus élevé que celui de l’hexane (101°C) (voir annexe 1 pour celui de
l’hexane) c’est pourquoi il se retrouve dans le produit.
Macération dans l’acétate d’éthyle :
Spectre d’absorption infrarouge 4 : Spectre de l’huile de rose obtenue par
macération dans l’acétate d’éthyle
25
Tableau 5- Tableau des résultats du spectre de l’huile obtenue par
macération dans l’acétate d’éthyle
Tableau 6- Tableau des rendements de la masse du produit obtenu par
macération dans l’acétate d’éthyle
Macération dans l’acétate d’éthyle
Rendement (Grammes de produit /rose)
0,09427 ± 0,00003
26
Après la réalisation du protocole de la macération dans l’acétate d’éthyle et de la GCMS
du produit obtenu, les résultats montrent encore une fois l’absence de géraniol, de nerol
et de citronellol. Toutefois, une des molécules qui compose l’huile de rose théorique
(voir annexe 12), l’eicosane as été détectée.L’eicosane est une des nombreuses cires
qui se retrouvent dans les pétales des roses. Considérant sa structure, elle est
entièrement apolaire et liposoluble, c’est pourquoi elle as été attirée par l’acétate
d’éthyle. De plus, son point d’ébullition étant aussi élevé (voir annexe 1) il ne s’est pas
évaporé dans l’évaporateur rotatif avec l’acétate d’éthyle donc reste dans le produit.
Cependant, elle ne devrait pas être soluble dans l’éthanol et à la suite du
refroidissement, l’eicosane aurait dû se solidifier grâce à son point de fusion bas (voir
annexe 1) et être filtrée hors du mélange. Une assez grande quantité est restée selon le
tableau 5, ce qui est incohérent avec le protocole. Même avec la différence de polarité
entre l’eicosane et l’éthanol, une petite partie de l’eicosane s’est certainement
solubilisée, suite au refroidissement, quelques minuttes sont passées avant la fin de la
filtration, il est ainsi probable qu’une partie de l’eicosane se soit liquéfiée et qu’elle soit
passée à travers le filtre lors de la filtration.
Le 9-Tricosene (Z) est un composé qui est apparu en grande quantité dans le résultat
(voir tableau 5). Figure 10 : 9-Tricosene (Z)
Cette molécule est très liposoluble, c’est pourquoi elle a été attirée par le solvent
avec le reste du produit. Elle possède aussi un point d’ébullition très élevé (300°C),
c’est pourquoi elle est restée dans le produit suite à l’évaporation. C’est une molécule
qui possède un point de fusion de -0,6 °C, cela étant dit, elle aurait dû se solidifier et
27
être filtrée comme l’eicosane. Cette molécule est une phéromone sexuelle des insectes,
plus spécifiquement, ce sont les mouches femelles qui l’émettent pour attirer les mâles.
Lors de la production des roses, il est probable qu’il y ait des insectes qui se sont posés
sur les roses et qui ont libéré cette phéromone, d’où sa présence dans le produit final.
C’est un produit qui se trouvait aussi dans l’huile théorique cependant, c’était en
quantité beaucoup plus négligeable (voir annexe 12).
Finalement, le 1-Heptacosanol est aussi une molécule retrouvée dans le produit,
il n’est pas présent dans le spectre théorique
Figure 11 : 1-Heptaconol
C’est aussi une molécule très liposoluble malgré son groupement polaire grâce
à sa longue chaine de carbones apolaires. Tout comme les autres molécules, c’est une
cire qui aurait dû être filtrée grâce à son point de fusion élevé (81°C). Théoriquement,
elle aurait dû être solide même avant le refroidissement. C’est une cire naturelle qui
apparait plus souvent dans les raisins et les choux de brucelles mais ce n’est pas
impossible de le retrouver dans les cuticules des autres plantes seulement en plus petites
quantités.
Macération dans l’hexane
Spectre d’absorption infrarouge 5 : Spectre de l’huile de rose obtenue par
macération dans l’hexane
28
Tableau 7- Tableau des résultats du spectre de l’huile obtenue par
macération dans l’hexane
Tableau 8- Tableau des rendements de la masse du produit obtenu par
macération dans l’hexane
Macération dans l’hexane
Rendement (Grammes de produit /rose)
0,04346 ± 0,00003
Analyse :
Les molécules majoritairement obtenues à la suite de la macération des roses dans
l’hexane sont les mêmes que celles de la macération dans l’acétate d’éthyle. Toutefois,
il y a une différence dans les proportions. En effet, le 9- Tricosene (Z) et l’eicosane sont
en plus grande quantité dans la macération dans l’hexane et le 1-Heptacosanol est plus
29
présent dans la macération dans l’acétate d’éthyle. Tout comme l’hexane, le 9Tricosene (Z) et l’eicosane ne comportent aucun groupement polaire, de plus, ce sont
des grosses molécules ( 9-tricosane z : 322g /mol et voir annexe 1 pour l’eicosane) ce
qui renforce les forces de London. Ils sont donc plus solubles ensembles qu’avec le 1heptacosanol qui possède un groupement alcool. Contrairement, l’acétate d’éthyle est
un peu plus polaire que l’hexane, tout comme le 1-heptacosanol est un peu plus polaire
que les deux autres molécules trouvées en majorité, c’est pourquoi le 1-Heptacosanol
est retrouvé en plus grandes proportions dans la macération dans l’acétate d’éthyle.
Mineure en biologie
Les roses et tous les types de fleurs sont connus pour leur beauté et leur arôme.
Leurs couleurs éclatantes, leur souplesse, leur formes délicates et élégantes attirent
l’attention des femmes aussi bien que celle des hommes. Cependant, les humains ne
sont pas seulement attirés par les roses pour leur beauté et leur esthétique mais aussi
par leur magnifique arôme qui se trouve dans la majorité des parfums et des produits
de beauté. Les roses sont très populaires, mais pourquoi ont-t-elles autant d’impact dans
les vies humaines? Hé bien, c'est à cause de leur arome. L’odorat est un sens souvent
négligé et mis de côté alors qu’il joue un rôle important dans l’enregistrement de nos
souvenirs et la régulation de nos émotions.
Trajet dans le système lymphatique :
Pour comprendre l’importance de ce sens, il faut d'abord comprendre le trajet
que les molécules olfactives suivent dans notre corps. Le nez est le membre du corps
qui conduit ces molécules jusqu’au cerveau. L’oxygène, l’azote et le dioxyde de
30
carbone passe par le nez pour se rendre dans la trachée, puis les poumons. En revanche,
les composantes parfumées ne se rendent pas aussi loin, car elles sont capturées par les
poils des narines. Ses poils sont en réalité les cils des neurones olfactifs. Dans la
membrane des cils se trouve des récepteurs olfactifs (des protéines spécialisées) qui
sont responsable de la réception et du transport des molécules à l’intérieur des
neurones16. Ces nerfs sont dans l’épithélium olfactif, une couche de tissu au fond du
nez (Annexe 1517). La réception des molécules olfactives entraine une ouverture des
canaux voltage-dépendants de 𝑁𝑎+ ce qui cause une dépolarisation. En effet, les
neurones sont négatifs au repos (-70 mV18). Lorsque le 𝑁𝑎 + entrent dans la membrane,
le potentiel à l’intérieur augmente. Si le seuil critique (+30 mV) est atteint, un courant
électrique parcourt le neurone jusqu’au neurone postsynaptique (le prochain)19. C’est
grâce à ce processus que les neurones peuvent transmettre de l’information l’un à
l’autre. Ainsi, les neurones communiquent l’information des récepteurs jusqu’au bulbe
olfactif en transformant l’énergie chimique en signal électrique. Le bulbe olfactif, le
premier relais, est un organe du cerveau qui a un rôle important dans le traitement des
odeurs. En effet, cet organe filtre les informations secondaires transmises par les
récepteurs, ce qui minimise la charge informationnelle20. C'est ainsi que les signaux
sont acheminés au cortex piriforme. Les odeurs sont alors interprétées et identifiées à
ce moment-là. Le stimulus du départ (l’arôme) peut finalement être reconnu.
Toutefois, le parcours ne s’arrête pas avec le cortex piriforme. La localisation
du bulbe olfactif et le cortex piriforme apporte les neurones à cheminer le contenu des
16 (Le Bon et al., 2008)
17 (Léger, 2013)
18 (Molecular Devices, s. d.)
19 (Webmaster, 2020)
20 (Institut Pasteur, 2022)
31
sensorielles à d’autres organes. En fait, la proximité directe de la voie olfactive avec le
système limbique, qui comprend l’hippocampe et l’amygdale, explique l’implication
des odeurs dans le stockage des émotions et des souvenirs (voir Annexe 1621). Au
contraire à la vue et à l’ouïe, contourne le thalamus et transmet directement les signaux
vers l’hypothalamus et l’amygdale.22 Cette connexion rapide rend l’odorat plus que les
autres sens à influencer les processus émotionnels et mnésiques.
Système limbique :
L’hippocampe situé dans le lobe temporel est responsable de la gestion des
souvenirs. Elle permet de convertir les souvenirs de court terme en long-terme. De plus,
l’hippocampe stocke des mémoires afin qu’elles puissent être récupéré plus tard.23
Cette connexion physique étroite entre les régions olfactives et mémorielles du cerveau
permet la création de forts liens entre les arômes et les souvenirs. En effet, l’enfance est
la période où l’humain rencontre diverses nouvelles odeurs. Ainsi, à l’âge adulte en
rencontrant une odeur à nouveau, celle-là va raviver un souvenir de jeunesse.24
Par ailleurs, cette proximité physique entre le cortex piriforme, le bulbe olfactif
avec le système limbique explique pourquoi certaines odeurs peuvent provoquer des
réactions émotionnelles intenses. L’amygdale, qui fait partie du système limbique, joue
un rôle important dans le traitement des émotions et dans l’association entre les
émotions et les souvenirs notamment emmagasinés par hippocampe.25 Pour
communiquer de l’information olfactive, les neurones utilisent des neurotransmetteurs.
Ainsi, lorsqu’une odeur spécifique évoque un souvenir joyeux, une augmentation de la
21 (Phodé, s.d.)
22 (McDonough, 2024)
23 (Cleveland Clinic, s. d.)
24 (McDonough, 2024)
25 (Webmaster, 2020)
32
sécrétion de dopamine se produit, ce qui intensifie la sensation de plaisir. La dopamine,
telle que d’autres neurotransmetteurs, participe à la génération des émotions dans ce
cas ici la joie. 26
Effets psychologiques :
L’arôme des roses est surtout associé à une fragrance plaisante, à de précieux
souvenirs et à une humeur positive. Effectivement, cela repose sur les composantes
volatiles relâchées par les roses qui sont captées par les récepteurs olfactifs. Ses
composés odorants sont le citronellol, le géraniol et le nérol. Le citronellol, la
composante majoritaire, est surtout associé à l’odeur du citron et à un effet harmonisant.
L’inhalation de citronellol a prouvé améliorer l’activité des ondes cérébrales alpha et
bêta (voir annexe 11), qui sont associées à des états plutôt relaxés et calmes. Cela
provoque ainsi une diminution de la tension artérielle, du rythme cardiaque et
respiratoire, ce qui a fait sentir aux patients une bonne humeur dans un essai clinique.27
Pour le géraniol possédant un arôme floral, il possède un effet antidépresseur, ce qui
stimule de la relaxation physique sur l’individu.28 Enfin, le nérol, un isomère du
géraniol, possède une fragrance sucrée citrique. Tous les deux influencent la sécrétion
des neurotransmetteurs comme l'acide gamma-aminobutyrique (GABA), une molécule
qui diminue l’activité cérébrale et promeut le calme et la détente.29 L’arôme des roses
affecte significativement le système limbique, dont le centre émotionnel. Alors,
plusieurs recherches, comme celle par Éli Ok dans le « Journal of Clinical Medicine of
Kazakhstan », étudient les effets de l’odeur sur les étudiants universitaires.30
26 (Pedersen, 2023)
27 (Sayowan et al., 2012)
28 (Medeiros et al., 2018)
29 (Koyama & Heinbockel, 2020)
30 (Ok et al., 2021)
33
L’inhalation des roses permet une meilleure rétention des informations et une
diminution du niveau de stress.
Un autre essai clinique sur les effets de l’odeur des roses sur le cerveau a donné
des résultats prometteurs. Chaque jour, plusieurs participants ont porté l’arôme des
roses sur leurs vêtements. Après un mois, l'imagerie par résonance magnétique (IRM)
a montré une augmentation de matière grise dans le cerveau, surtout dans la région du
cortex cingulaire postérieur (PCC), impliqué dans la mémoire (voir Annexe 17). Cela
implique que l’huile essentielle peut prévenir la démence, qui est une détérioration
progressive des fonctions cognitives telle que la mémoire et le raisonnement.31
Plusieurs personnes touchées par des maladies comme l’Alzheimer, qui souffrent de la
perte des fonctions cognitives, peuvent bénéficier grandement de cette découverte. De
plus, être exposés à des odeurs comme celle des roses peut leur permettre de se rappeler
des souvenirs anciens plutôt que d’entendre leurs bien-aimés.
Enjeux sociaux
Les parfums font partie de la société depuis l’antiquité. La majorité de la population
s’est déjà parfumée pour sentir bon, ou plutôt pour éviter de sentir mauvais. Le parfum
est comme le maquillage dans le monde des odeurs. Cela étant dit, le parfum joue un
grand rôle dans la manière dont les humains se perçoivent, mais la société serait-elle
plus prospère sans eux ? Certainement que oui, la société serait plus ouverte et moins
critique sans les parfums. Tous les humains émettent des odeurs corporelles naturelles.
La norme d’aujourd’hui ne permet pas à ces odeurs d’être normalisées. Par exemple,
31 (Kokubun et al., 2024)
34
les personnes qui émettent des odeurs corporelles parce qu’elles ont oublié de mettre
du déodorant sont mal perçues par leur entourage, même si, dans cette situation, presque
tout le monde ne sentirait pas bon. Certaines personnes n’ont tout simplement pas les
moyens de se payer des parfums et sont discriminées par leur entourage pour cette
raison. Si le parfum n’existait pas, personne n’aurait à faire face à de la discrimination
pour leur odeur corporelle, les odeurs quelque peu désagréables seraient normalisées et
ne seraient certainement plus perçues comme dégoutantes après un certain temps. Les
parfums créent des écarts sociaux, c’est pourquoi les parfums ne devraient pas faire
partie de la société.
Conclusion
En conclusion, chacune des méthodes expérimentées a fourni un rendement de 0 %
pour chacune des molécules aromatiques désirées, dont le géraniol, le nérol et le
citronellol. L’hypothèse qui supposait que la méthode de synthèse offrirait un plus gros
rendement est de toute évidence bonne. La synthèse, malgré qu’elle n’ait pas été
expérimentée, offre un rendement théorique de plus de 90 % pour chacune des
molécules désirées. Pour ce qui est de la qualité du produit, les deux méthodes
expérimentées étaient contaminées de molécules qui ne devraient pas se retrouver dans
l’huile de rose, comme la molécule qui forme le silicone ou le montant beaucoup trop
élevé de cires qui devraient s’y retrouver en petite quantité. Toutefois, la méthode de
macération ne conserve pas les molécules volatiles non voulues comme les pesticides
ou les parfums synthétiques contrairement à la méthode de distillation. La méthode de
macération produit donc un produit de qualité supérieure à celle de la méthode de
distillation. Théoriquement, la qualité du produit de la synthèse surpasse énormément
35
la qualité des produits des méthodes expérimentées et c’est la plus répandue en
industrie. Contrairement à l’hypothèse, la qualité du produit n’est pas supérieure pour
la distillation, c’est plutôt la synthèse. Comme indiqué dans l’analyse, la qualité des
roses a certainement grandement négativement impacté le résultat. Les roses n’ont
fourni aucune des molécules odorantes voulues, mais plutôt des molécules d’arômes
synthétiques et de pesticides en grande quantité. Des roses poussées avec moins de
pesticides, non parfumées et qui proviennent d’une variété riche en citronellol, en
géraniol et en nérol auraient été nécessaires pour ce laboratoire, mais le budget ne le
permettait pas. Le domaine industriel prend beaucoup d’avance en termes de synthèse
de nouvelles molécules aromatiques qui ne font pas d’huile de rose mais qui répliquent
son odeur. La méthode synthétique ou naturelle d’obtention des molécules de géraniol,
de citronellol et de nérol ne sera certainement plus du tout utilisée dans un futur proche.
36
Bibliographie
11.2 : Intermolecular Forces. (2014, novembre 18). Chemistry LibreTexts.
https://chem.libretexts.org/Bookshelves/General_Chemistry/Map%3A_Chemistry__The_Central_Science_(Brown_et_al.)/11%3A_Liquids_and_Intermolecular_Forces/
11.02%3A_Intermolecular_Forces
Adrar, I., Hervé, M., Mantel, M., Bony, A., Thévenet, M., Boachon, B., Dejou, J.,
Caissard, J.-C., Bensafi, M., Baudino, S., & Mandairon, N. (2025). Why do we like so
much the smell of roses : The recipe for the perfect flower. iScience, 28(2), 111635.
https://doi.org/10.1016/j.isci.2024.111635
Alborzi, S. S., & Roosta, A. (2022). The effect of different solvents on the production
of rose concrete and rose absolute, experimental study and thermodynamic aspects
using the UNIFAC model. Chemical Engineering Research and Design, 184, 326-337.
https://doi.org/10.1016/j.cherd.2022.06.017
Baydar, D. H. (2016). OIL-BEARING ROSE (Rosa damascena Mill.) CULTIVATION
AND ROSE OIL INDUSTRY IN TURKEY. Euro Cosmetics, 14(6), 13-17.
Blaise, D., Jean-Pierre, C., Jean-Marie, B., & Jean-Paul, B. (1991). Hydrogenation
du citral (Patent No. FR2653118A1).
https://patents.google.com/patent/FR2653118A1/fr
Chemoselective Reactions of Citral : Green Syntheses of Natural Perfumes for the
Undergraduate Organic Laboratory. (s. d.). https://doi.org/10.1021/ed100539m
Demirdjian, H., de Mecquenem, C., Drommi, M., Topart, C., & Baudin, J.-B. (2007,
novembre 15). L’extraction liquide-liquide. CultureSciences-Chimie.
37
https://culturesciences.chimie.ens.fr/thematiques/chimie-experimentale/syntheseorganique/l-extraction-liquide-liquide
Devenir membre | Palli-Science : Site officiel de formation en soins palliatifs et
oncologie de 1ère ligne. (s. d.). Consulté 24 mai 2025, à l’adresse https://palliscience.com/manuel-de-la-douleur/le-phenomene-de-depolarisation-membranaire-etle-seuil-dactivation
Elgie, K. (2022, février 14). Qu’est-ce que c’est? | Évaporateur rotatif. Asynt.
https://www.asynt.com/fr/blog/what-is-a-rotary-evaporator/
Essential Oils from Steam Distillation. (2011). Biorenewables Education
Laboratory Summer Academy.
https://www.engineering.iastate.edu/brl/files/2011/10/brl_essentialoils.pdf
Éthanol | Fisher Scientific. (s. d.). Consulté 25 mai 2025, à l’adresse
https://www.fishersci.ca/ca/fr/selection-guides/chemicals/ethanol.html
Fortineau, A.-D. (2004). Chemistry Perfumes Your Daily Life. Journal of Chemical
Education, 81(1), 45. https://doi.org/10.1021/ed081p45
Hexane. (s. d.). Fisher Scientific. Consulté 21 mai 2025, à l’adresse
https://www.fishersci.ca/ca/fr/selection-guides/chemicals/hexane.html
Hippocampus : What’s Its Function? (s. d.). Cleveland Clinic. Consulté 25 mai 2025,
à l’adresse https://my.clevelandclinic.org/health/body/hippocampus
Identification d’une nouvelle voie nerveuse essentielle pour affiner la perception des
odeurs. (2022, décembre 20). Institut Pasteur. https://www.pasteur.fr/fr/espacepresse/documents-presse/identification-nouvelle-voie-nerveuse-essentielle-affinerperception-odeurs
38
Kokubun, K., Nemoto, K., & Yamakawa, Y. (2024). Continuous inhalation of essential
oil increases gray matter volume. Brain Research Bulletin, 208, 110896.
https://doi.org/10.1016/j.brainresbull.2024.110896
Koyama, S., & Heinbockel, T. (2020). The Effects of Essential Oils and Terpenes in
Relation to Their Routes of Intake and Application. International Journal of
Molecular Sciences, 21(5), 1558. https://doi.org/10.3390/ijms21051558
Le Bon, A.-M., Tromelin, A., Thomas-Danguin, T., & Briand, L. (2008). Les
récepteurs olfactifs et le codage des odeurs. Cahiers de Nutrition et de Diététique,
43(6), 282-288. https://doi.org/10.1016/S0007-9960(08)75569-X
Léger, S. (2013). Anatomie et structure de l’appareil olfactif, figure 1.1. Le monde en
images. https://monde.ccdmd.qc.ca/ressource/?id=91001&demande=desc
Mannschreck, A., & Angerer, E. von. (2004). The Scent of Roses and Beyond :
Molecular Structures, Analysis, and Practical Applications of Odorants. Journal of
Chemical Education. https://doi.org/10.1021/ed100629v
Mannschreck, A., & von Angerer, E. (2011). The Scent of Roses and Beyond :
Molecular Structures, Analysis, and Practical Applications of Odorants. Journal of
Chemical Education, 88(11), 1501-1506. https://doi.org/10.1021/ed100629v
McDonough, M. (2024). The Connections Between Smell, Memory, and Health |
Harvard Medicine Magazine. https://magazine.hms.harvard.edu/articles/connectionsbetween-smell-memory-and-health
Medeiros, K. A. A. L., dos Santos, J. R., Melo, T. C. de S., de Souza, M. F., Santos, L.
de G., de Gois, A. M., Cintra, R. R., Lins, L. C. R. F., Ribeiro, A. M., & Marchioro, M.
(2018). Depressant effect of geraniol on the central nervous system of rats : Behavior
39
and ECoG power spectra. Biomedical Journal, 41(5), 298-305.
https://doi.org/10.1016/j.bj.2018.08.008
Mulak, G. (2024, janvier 23). Tout comprendre aux composés organiques volatils
(COV). Orki. https://orki.green/article/tout-comprendre-aux-composes-organiquesvolatils-cov
N-Eicosane for synthesis 112-95-8. (s. d.). Consulté 25 mai 2025, à l’adresse
https://www.sigmaaldrich.com/CA/en/product/mm/820547
nikita. (2018, février 16). (Z)-9-Tricosene. SIELC Technologies. https://sielc.com/z-9tricosene
Ok, E., Kocatepe, V., & Ünver, V. (2021). The effect of the rose essential oil aroma on
university students’ learning and short-term memory : A randomized controlled trial.
Journal of Clinical Medicine of Kazakhstan, 18(1), 32-37.
https://doi.org/10.23950/jcmk/9651
Olfactif. (s. d.). How It Works : A Smell in The Brain. Olfactif. Consulté 6 mai 2025, à
l’adresse https://www.olfactif.com/blogs/blog/13882685-how-it-works-a-smell-in-thebrain
Olfaction. (s. d.). Phodé. Consulté 24 mai 2025, à l’adresse
https://www.phode.com/olfaction/
(PDF) Variability in chemical composition and antimicrobial activity of essential oil
of Rosa × damascena Herrm. From mountainous regions of Iran. (s. d.).
ResearchGate. https://doi.org/10.1186/s40538-021-00219-6
40
Pedersen, M. (2023, mars 7). The Impact of Fragrances on Brain Reactions and
Emotions. https://imotions.com/blog/insights/trend/how-does-the-brain-react-tofragrances/
PubChem. (s. d.-a). Eicosane. Consulté 25 mai 2025, à l’adresse
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8222
PubChem. (s. d.-b). Eicosane. Consulté 25 mai 2025, à l’adresse
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8222
PubChem. (s. d.-c). Ethyl propionate. Consulté 25 mai 2025, à l’adresse
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7749
Qu’est-ce qu’un potentiel d’action, un potentiel membranaire, un graphique de
potentiel d’action ? (s. d.). Molecular Devices. Consulté 25 mai 2025, à l’adresse
https://fr.moleculardevices.com/applications/patch-clamp-electrophysiology/whataction-potential
Relation entre le point d’ébullition de l’eau et la pression atmosphérique. (2023,
septembre 3). Office fédéral de météorologie et de climatologie MétéoSuisse.
https://www.meteosuisse.admin.ch/portrait/meteosuisseblog/fr/2023/09/ebullition.html
Sayowan, W., Siripornpanich, V., Hongratanaworakit, T., Kotchabhakdi, N.,
Ruangrungsi, N., & Piriyapunyaporn, T. (2012). (PDF) THE HARMONIZING
EFFECTS OF CITRONELLA OIL ON MOOD STATES AND BRAIN ACTIVITIES.
https://www.researchgate.net/publication/233967835_THE_HARMONIZING_EFFE
CTS_OF_CITRONELLA_OIL_ON_MOOD_STATES_AND_BRAIN_ACTIVITIES
41
Shaker Hydrogenation Apparatus. (s. d.). Parr Instrument Company. Consulté 25 mai
2025, à l’adresse https://www.parrinst.com/products/hydrogenation/
Silhouette-cerveau_carre-scaled.jpg (2356×2560). (s. d.). Consulté 6 mai 2025, à
l’adresse https://www.phode.com/wp-content/uploads/2022/08/Silhouettecerveau_carre-scaled.jpg
Walsh, C. (2020, février 27). How scent, emotion, and memory are intertwined—And
exploited. Harvard Gazette. https://news.harvard.edu/gazette/story/2020/02/howscent-emotion-and-memory-are-intertwined-and-exploited/
Water Density. (2019, octobre 22). U.S. Geological Survey.
https://www.usgs.gov/special-topics/water-science-school/science/water-density
Wayne Breslyn (Dr. B.) (Réalisateur). (2016, juin 12). Vapor Pressure and Boiling
[Video recording]. https://www.youtube.com/watch?v=ffBusZO-TO0
Webmaster. (2020, avril 23). How to Smell the Roses : The Human Olfactory System.
Air Environment. https://airenvironment.com.au/latest-blog-postsnews/2020/04/23/how-to-smell-the-roses-the-human-olfactory-system/
Why (and How) Smells Trigger Memories. (s. d.). Cleveland Clinic. Consulté 6 mai
2025, à l’adresse https://health.clevelandclinic.org/smells-and-memory
Willm, A. (s. d.). Filtration simple. Le matériel du laboratoire de chimie. Consulté 21
mai 2025, à l’adresse https://www.ostralo.net/materieldelabo/pages/filtrations.htm
Younis, A., Khan, M. A., Khan, A. A., Riaz, A., & Pervez, M. A. (2007). Effect of
Different Extraction Methods on Yield and Quality of Essential Oil from Four Rosa
Species. Global Science Books, 73-76.
42
43
Annexes
44
Annexe 1 : La synthèse du citronellol, géraniol et nérol à partir du
citral
45
Annexe 2 : Propriétés physiques des molécules trouvées dans ce
projet :
Géraniol
Nerol
Citronellol Hexane
Acétate
d’éthyle
Éthanol
Eicosane
Point d’ébullition (°C)
230
223
223,8
68,73
77,11
78,3
372,7
Point de fusion (°C)
-15
-20
-20
-95,3
-83,6
-114
36,7
154,25
156,27
86,18
88,11
46,07
282,55
Masse molaire (g/mol) 154,26
46
Annexe 3 : Le protocole d’une distillation à vapeur pages 5 à 7
47
48
49
Annexe 4 : Montage de la distillation à vapeur
50
Annexe 5 : Protocole d'extraction liquide-liquide à l'aide d'une
ampoule à décanter
51
Annexe 6 : Montage d’une filtration simple
52
Annexe 7 : Image de l’évaporateur rotatif
53
Annexe 8 : Image d’un protocole de la méthode de macération
54
Annexe 9 : Extrait de protocole d’une macération par deux solvants
55
Annexe 10 : Présence de deux phases dans le produit de la
macération dans l’acétate d’éthyle après une filtration simple
56
Annexe 11 : Image d’un filtre pour seringue
57
Annexe 12 : Paramètres de l’appareil de GC-MS pour l’huile de rose
58
59
Annexe 13 : Spectre 1- Spectre théorique l’huile de rose obtenue par
distillation
60
Annexe 14 : Tableau 1- Tableau des résultats théoriques du spectre de
l’huile de rose selon le type de rose
61
62
Annexe 15 : Anatomie et structure de la région olfactif
63
Annexe 16 : Passage de l’arôme dans le système limbique
64
Annexe 17 : Puissance moyenne des ondes cérébrales pendant les yeux
fermés, inhalation d'huile d'amande douce et d'huile de citronnelle
65