Comparaison des méthodes d’extraction de l’huile des roses
Majeure : Chimie
Mineure : Biologie
Enseignante : Jacinthe LeSage Par Alexandra Moulton et Diana Mansour
Introduction:
La rose est connue comme la reine des fleurs pour sa beauté et son odeur attirante. Le citronellol, le géraniol et le nérol sont les molécules aromatiques principalement responsables du parfum de la rose. Elles sont assez volatiles pour atteindre nos récepteurs olfactifs sans s'évaporer trop. Les méthodes les
plus répandues pour obtenir ce parfum sont l’extraction par macération et par distillation ainsi que la synthèse des arômes. Le but du laboratoire est de déterminer la meilleure méthode d’extraction selon le rendement et la qualité du produit obtenu. Seulement les méthodes de distillation et de macération avec
différents solvants ont été expérimentées; la méthode de synthèse sera seulement explorée théoriquement. Le fait que la composition chimique de la rose présente moins de 0,02% des molécules aromatiques citées précédemment, combiné au prix des roses étant extrêmement élevé, le rendement attendu des
extractions est donc très bas. La méthode industrielle ne nécessite pas de roses, mais seulement du citral qu’on peut ensuite transformer en molécules aromatiques désirées.
Résultats:
Méthodologie:
Mineure:
Graphique 1: Spectres de la GC MS de l’huile de rose extraite par distillation
1. Distillation à vapeur
Passage de l’arôme des roses dans le système limbique
1. Récepteurs olfactifs
Transforment les molécules
aromatique en signaux électriques
o Matériel : eau et pétales de rose
o Durée : 6-9 heures
o Produits :
- l’huile de rose (hydrophobe)
- l’eau florale
o extraction liquide/liquide
o filtration
o Évaporateur rotatif
2. Cortex piriforme et bulbe
olfactif identifient les odeurs
3. Amygdale, centre des émotions
Production de neurotransmetteurs:
dopamine, sérotonine et
endorphines
4. Hippocampe, stockage de
mémoires
Image 1 : Montage de la distillation à vapeur
Graphique 2 : Spectres de la GC MS théorique de l'huile de rose
Analyse:
2. Macération
o Les pétales de rose immergés dans un
solvant organique (n-hexanes ou éthyle
d’acétate) pour 7 jours
o Ajout d’éthanol pour séparer la cire de l'huile
(maintenu à -20˚C durée: 48 heures)
o Filtration et évaporateur rotatif pour isoler
l'absolu de rose
Présence d'aucune molécule aromatique anticipée
o Raisonnement : qualité des roses et ignorance de leur provenance
Présence de composés intéressants :
Image 2 : Montage de la macération
Rendements des molécules aromatiques obtenues :
3. Synthèse
La méthode industrielle (non expérimentée dans ce
expérimentée dans ce laboratoire) identifie et synthétise
identifie et synthétise les composantes odorantes dans
Figure 1: Trois composantes de l’arome des
roses synthétisés
GC MS
L’huile de rose obtenu par chaque méthode est
diluée par 10.
o Solvant : n-hexanes
Méthode
% nérol
% géraniol
% citronellol
Arôme du produit
Distillation 1
Non détecté
Non détecté
Non détecté
Aucun
Distillation 2
Non détecté
Non détecté
Non détecté
Aucun
Macération éthyle
Non détecté
Non détecté
Non détecté
Macération hexane
Non détecté
Non détecté
Non détecté
Peu floral
floral
Peu floral
floral
Rose
Composition théorique de 2-8
15-20
Propriétés
des demolécules arômatiques :
théorique
de l’huile
l’huilePropriétés
de rose
Nérol
rose
Point d’ébullition (°C)
226
30-40
Géraniol
Citronellol
229
225
1-Heptacosanol
o Retrouvée dans les extractions par macération
o Provenance : molécule retrouvée en petite quantité dans les pétales et les feuilles des plantes
o Raisonnement : longue chaîne de 27 carbones apolaires avec seulement un groupement alcool polaire
(liposoluble), point d’ébullition de 420°C, pas volatile
Eicosane
o Retrouvée dans les extractions par macération
o Provenance : molécule retrouvée dans les pétales et les feuilles des plantes
o Raisonnement : longue chaîne de 20 carbones (très liposoluble), point d'ébullition de 648°C, pas volatile
Conclusion:
Toutes les méthodes expérimentées n'ont pas permis d'extraire les molécules aromatiques espérées,
mais les méthodes de macération ont produit une substance qui se rapproche plus du produit désiré. De
plus, les extractions par macération avaient une légère odeur florale, il est donc probable que les
molécules désirées soient présentes en quantités indétectables.
Sources:
https://pubs.acs.org/doi/epdf/10.1021/ed100629v?ref=article_openPDF
Arôme
Florale citronné
Florale fruitée
Florale herbacée
https://airenvironment.com.au/latest-blog-posts-news/2020/04/23/how-to-smell-the-roses-the-human-olfactory-system/
https://pubs.acs.org/doi/epdf/10.1021/ed081p45?ref=article_openPDF