Análisis conformacional de moléculas pequeñas asistido por
computador usando VEGA ZZ, como introducción al
modelamiento molecular, resumen.
El articulo de la investigadora Laurent Soulère se expone un tema de vital importancia para
los estudiantes de pregrado, los cuales estén asociados a carreras afines de la química, el
cual es el análisis conformacional, una conformación se puede definir como que la
conformación de una molécula son los arreglos en el espacio de los átomos de la molécula
que no se pueden sobreponer los unos de los otros, dentro de estos arreglos son infinitos ya
que la cantidad de ángulos de giro son elevados, pero en el análisis conformacional, se
escogen los cuales tengan energías optimas, en la practica y como lo indica el articulo las
conformaciones son las estructuras 3-D obtenidas al girarlas alrededor de un enlace sigma o
varios de estos, en el ámbito educativo el conocer el espacio de las moléculas se puede
hacer de diferentes métodos, principalmente simulaciones de moléculas y el método basado
en la generación de moléculas haciendo la torsión de los enlaces, este método tiene una
buena aplicación en moléculas pequeñas así como también es una buena introducción para
campos de estudio como la mecánica molecular y el modelamiento molecular, para el
estudio la profesora Soulère propone el uso de el software VEGA ZZ de libre acceso y para
las moléculas pequeñas propone 3: n-butano, etano-1,2-diol, buta-1,3-dieno, un acetal
cíclico y un derivado de los aminoácidos (N-acetil-N’-metil-L-alanilamida).
El software permite que cada persona pueda replicar el experimento en su propio equipo,
para hacer el procedimiento en el computador se inicia creando las moléculas en un editor
2-D el cual es enviado al VEGA ZZ el cual hace el modelo 3-D haciendo las medidas de la
longitud de enlace, ángulos de torsión, valencia de los ángulos, el análisis conformacional
se hace utilizando la función AMMP con SP4 fuerza de campo, este método se hace
configurando todo por defecto y eligiendo los átomos en los cuales se les medirá el enlace
de torsión, al hacer eso se genera un archivo .dcd, el cual se le puede generar gráficos de
energía y en este grafico se puede observar todas las conformaciones y las energía de cada
uno la cual se puede obtener dando clic al punto en la gráfica.
Para el análisis del n-butano para hacer el proceso indicado anteriormente se ajusta 4
átomos de carbono con variación de 10° desde 0° a 360° y de esto sale 36 confórmeros de
los cuales a cada uno se le calcula la energía estérica, y el diagrama de energía da acceso, a
datos como. El confórmeros más estable, las formas estables del gauche y las barreras de
interconversión.
Para el análisis del etano-1,2-diol se configuro la torsión de 3 átomos (𝜃1 − 𝜃3 ), con un
recorrido desde 0 a 360° con incrementos de 60° lo cual creo 216 confórmeros y les calculo
la energía a cada uno de ellos, se encontró que el confórmero 130 con ángulo de 180° es el
más estable, otro confórmero con estabilidad parecida es el confórmero gauche basado en la
torsión del 𝜃2 ( 𝜃1 = 183.6°,𝜃2 = 62.6°, y 𝜃3 = 304.9°) y 140 con (𝜃1 = 175.5°, 𝜃2 = 296.8°,
y 𝜃3 =54.2°).
Para el análisis del but-1,3-dieno puede ser un ejemplo para ilustrar el efecto mesomérico,
así como el enlace 𝜋 y la hibridación de carbonos sp2, el análisis puede ser planteado en el
ángulo de torsión de 4 átomos, y generando el grafico se muestra que la conformación
planar que permite el efecto mesomérico, así como también otras dos conformaciones
donde la energía es el limite para el efecto mesomérico.
Cuando se hace el análisis del acetal cíclico se inicia exponiendo de donde resulta la
molécula, en este caso de un bencealdehido y del 2,2-dimetil-1,3-propaneidiol, después se
indica que hay que dibujar dos diagramas sillas en el equilibrio, cambiando el grupo fenil
entre la posición axial y ecuatorial, después se le realiza la realización de confórmeros con
el software en donde los resultado que muestra indican que el fenil en posición ecuatorial es
mucho mas estable que en posición axial con mucha libertad del grupo fenil, después de
esto se muestran valores de espectroscopia NMR donde se ratifican los resultados de los
confórmeros.
En el último ejemplo donde se estudia un derivado de amino acido, se caracterizan por
tener ángulos de torsión 𝜓/φ donde se puede observar el enlace de la amida y se debe tener
en cuenta la orientación del dipolo, y se deja a la búsqueda el confórmero de energía mas
bajo.
Como conclusión se expone que el uso del software es una practica de gran valor para
entender mejor los conceptos moleculares de la química, así como afianzar los
conocimientos con moléculas pequeña, los cuales son expuestos en los cursos teóricos.