2° LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA
Classificação do Carbono e Classificação das Cadeias Carbônicas
Professor Rodrigo Ferreira - @rodquimica
Questão 01
O componente ativo responsável pela sensação de
queimação provocada pelas pimentas é a capsaicina,
cuja estrutura química está representada abaixo.
A) V – V – V
B) F – F – F
C) V – F – V
D) F – F – V
E) F – V – F
Questão 02
A dopaquinona é o monômero precursor da formação
da melanina, pigmento da pele.
Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das
proposições abaixo, sobre a capsaicina.
( ) Possui carbono quiral.
( ) Apresenta três (3) ligações
e seis (6) átomos de
carbono com hibridização sp2.
( ) Apresenta fórmula molecular C18H27NO3 e massa
molar igual a 305 g/mol.
Assinale a alternativa que completa correta e
respectivamente os parênteses, de cima para baixo.
Essa estrutura apresenta
A) Cadeia insaturada.
B) Um anel benzênico.
C) A função álcool.
D) Fórmula molecular C9H8O2N.
E) Carbono quaternário.
Questão 03
A produção industrial de antibióticos do tipo β-lactama está sofrendo uma enorme transformação pela
substituição de processos químicos estequiométricos convencionais por processos catalíticos que usam enzimas
muito mais eficientes. Muitas dessas enzimas são obtidas pelo princípio da evolução dirigida, técnica que
recebeu o reconhecimento pelo Prêmio Nobel de Química de 2018.
As estruturas da Ampicilina e da Cefalexina, antibióticos que podem ser sintetizados com o uso de enzimas do
tipo Penicilina Acilase, são mostradas abaixo.
Considere as afirmações abaixo, em relação à Ampicilina e à Cefalexina.
I - Ambas apresentam o mesmo número de átomos de oxigênio, nitrogênio, enxofre e carbono.
II - Ambas contêm 1 anel de 4 membros.
III- Ambas apresentam o mesmo número de carbonos assimétricos.
Quais estão corretas?
A) Apenas I.
B) Apenas III.
C) Apenas I e II.
D) Apenas II e III.
E) I, II e III.
1
Questão 04
Examine a estrutura do glutamato monossódico,
composto utilizado para realçar o sabor de alimentos.
O número de átomos de carbono quiral presente na
estrutura do glutamato monossódico é
A) 3.
B) 2.
C) 4.
D) 5.
E) 1.
Questão 05
O eugenol, composto presente no cravo-da-índia e na
canela, é um forte analgésico e antisséptico natural
muito utilizado na odontologia e apresenta a estrutura
a seguir:
Edição de arte, 2018. Digital.
Quanto à molécula de eugenol, pode-se afirmar que
ela apresenta
A) 3 átomos de carbonos terciários em uma cadeia
heterogênea e insaturada.
B) 2 átomos de carbonos primários em uma cadeia
fechada e saturada.
C) 5 átomos de carbonos secundários em uma cadeia
com 4 ligações π.
D) 1 átomo de carbono terciário em uma cadeia com
12 ligações σ.
E) 7 átomos de carbonos secundários em uma cadeia
heterogênea e insaturada.
Questão 06
Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um creme com fragrância de
rosas. O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal. O
catálogo dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas estruturas químicas:
Qual substância o empresário deverá utilizar?
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5
2
Questão 07
Admite-se que as cenouras sejam originárias da região
do atual Afeganistão, tendo sido levadas para outras
partes do mundo por viajantes ou invasores. Com base
em relatos escritos, pode-se dizer que as cenouras
devem ter sido levadas à Europa no século XII e, às
Américas, no início do século XVII. Em escritos
anteriores ao século XVI, há referência apenas a
cenouras de cor roxa, amarela ou vermelha. É possível
que as cenouras de cor laranja sejam originárias dos
Países Baixos, e que tenham sido desenvolvidas,
inicialmente, à época do Príncipe de Orange (15331584). No Brasil, são comuns apenas as cenouras
laranja, cuja cor se deve à presença do pigmento
betacaroteno, representado a seguir.
Com base no descrito acima, e considerando corretas
as hipóteses ali aventadas, é possível afirmar que as
cenouras de coloração laranja:
A) Podem ter sido levadas à Europa pela Companhia
das Índias Ocidentais e contêm um pigmento que é um
polifenol insaturado.
B) Podem ter sido levadas à Europa por rotas
comerciais norte-africanas e contêm um pigmento cuja
molécula possui apenas duplas ligações cis.
C) Podem ter sido levadas à Europa pelos chineses e
contêm um pigmento natural que é um poliéster
saturado.
D) Podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros
degredados e contêm um pigmento que é um polímero
natural cujo monômero é o etileno.
E) Podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a
invasão holandesa e contêm um pigmento natural que
é um hidrocarboneto insaturado.
Questão 08
UFRGS-RS
O citral, composto de fórmula
Questão 09
O Tamiflu ou fosfato de oseltamivir, utilizado para o
tratamento da gripe, é produzido do composto ativo do
anis-estrelado,
também
conhecido
como ácido
shikimico. Esse ácido é um potente antiviral. Sua
fórmula estrutural está representada abaixo.
Sobre esse composto, é CORRETO afirmar que
A) é um composto aromático.
B) possui apenas carbonos secundários e terciários.
C) possui cadeia carbônica homocíclica.
D) possui cadeia carbônica ramificada.
Questão 10
Os feromônios são usados pelos insetos para se
defenderem, encontrarem os parceiros ou acharem
comida. Esse acontecimento ocorre sempre entre
indivíduos da mesma espécie. O Bombicol foi o
primeiro feromônio descrito na literatura Química,
tendo sido isolado, em 1959, do bicho-da-seda, ou
seja, da lagarta da mariposa Bombyx mori e
corresponde à seguinte estrutura:
Em relação à estrutura do Bombicol é correto afirmar
que se trata de um composto de cadeia
A) acíclica, ramificada, homogênea, insaturada.
B) alifática, ramificada, heterogênea, insaturada.
C) alifática, normal, homogênea, insaturada.
D) acíclica, normal, heterogênea, insaturada.
tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos
para dar sabor e aroma cítricos.
Sua cadeia carbônica é classificada como
A) Homogênea, insaturada e ramificada.
B) Homogênea, saturada e normal.
C) Homogênea, insaturada e aromática.
D) Heterogênea, insaturada e ramificada.
3
Questão 11
Na indústria alimentícia, é muito comum o uso de
compostos orgânicos para a aromatização de
produtos. O citral é um desses compostos, que, por
apresentar um forte sabor de limão, é empregado em
alimentos aos quais deseja-se evidenciar o sabor
cítrico.
Ao observar a molécula do citral, nota-se que sua
fórmula molecular e a classificação da cadeia e do
carbono são, respectivamente, iguais a
A) C9H9O e uma cadeia aberta com quatro carbonos
primários em sua estrutura.
B) C10H9O e uma cadeia insaturada com quatro
carbonos secundários em sua estrutura.
C) C10H15O e uma cadeia heterogênea com três
carbonos primários em sua estrutura.
D) C10H16O e uma cadeia homogênea com dois
carbonos terciários em sua estrutura.
E) C10H16O e uma cadeia insaturada com cinco
carbonos secundários em sua estrutura.
Questão 13
Uma infeliz ocorrência causada pelas campanhas
eleitorais é o grande número de panfletos de
propaganda abandonados pelas ruas das cidades.
Apesar desse descaso da sociedade, vários setores
veem oportunidades nesse momento. Segundo a
Associação Brasileira da Indústria Gráfica – Abigraf–,
esse setor, juntamente com o de tintas e pigmentos,
deve registrar para o ano de 2010 uma expansão de
sua receita em torno de 5%. Um corante bastante
empregado nessa área é o Vermelho de Naftol 6B,
cuja estrutura é apresentada a seguir:
Com base nessa estrutura, pode-se afirmar tratar-se
de um composto que apresenta:
A) Grupos funcionais amina e álcool.
B) Nitrogênios do tipo sp2 e sp.
C) Carbono sp2 presente na função amina.
D) Um isômero espacial devido ao carbono quiral sp3.
E) Nenhum carbono quiral, porém, dois carbonos sp3.
Questão 14
Analise a figura a seguir.
Questão 12
O controle de pulgas em animais de estimação pode
ser feito utilizando-se a droga lufenurona, cuja
estrutura química está representada abaixo.
A lufenurona interfere na produção de quitina,
componente que forma o exoesqueleto da pulga,
levando o parasita à morte. A lufenurona possui
Este composto representado é o azul de bromotimol,
utilizado como indicador para ácidos e bases fracas,
geralmente com pH em torno de 7. O número de
carbonos secundários e terciários encontrados,
respectivamente, nesta molécula é:
A) 11 E 9.
B) 10 E 9.
C) 10 E 8.
D) 11 E 10.
E) 12 E 10.
A) Doze átomos de carbono com hibridização sp2.
B) Seis ligações covalentes
C) A função amina.
D) Um carbono assimétrico.
E) Fórmula molecular C17H8O3N2F8Cl2
4
Questão 15
O eugenol ou óleo de cravo, é um forte antisséptico.
Seus efeitos medicinais auxiliam no tratamento
de náuseas, indigestão e diarreia.
Contém
propriedades bactericidas, antivirais, e é também
usado como anestésico e antisséptico para o alívio de
dores de dente. A fórmula estrutural deste composto
orgânico pode ser vista abaixo:
O número de átomos de carbono secundário neste
composto é:
A) 2
B) 3
C) 7
D) 8
E) 10
Questão 16
O clonazepam, composto pertencente à classe de
benzodiazepinas, possui como principal propriedade
terapêutica uma leve inibição do sistema nervoso
central, apresentando efeitos anticonvulsivante,
relaxante muscular e tranquilizante. No Brasil, é
comercializado com o nome de Rivotril e já foi o
medicamento de tarja preta mais comercializado do
país. Sua estrutura está representada a seguir:
Questão 17
A fluoxetina é um antidepressivo inibidor da
recaptação da serotonina, cuja fórmula estrutural é
apresentada abaixo.
Qual a fórmula molecular desse fármaco?
A) C15H12F3NO
B) C2H4F3NO
C) C10H4F3NO
D) C8H10F3NO
E) C17H18F3NO
Questão 18
O hidrocarboneto representado pela estrutura química
a seguir pode ser isolado a partir das folhas ou das
flores de determinadas plantas. Além disso, sua
função é relacionada, entre outros fatores, a seu perfil
de insaturações.
Considerando esse perfil específico, quantas ligações
pi a molécula contém?
A) 1.
B) 2.
C) 4.
D) 6.
E) 7.
A partir da estrutura do clonazepam, foram realizadas
três afirmações:
1) todos os carbonos da molécula possuem
hibridização sp2 .
2) a estrutura possui apenas um carbono primário.
3) a molécula possui fórmula elementar C15H10ClN3O3.
Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s):
A) 1 Apenas.
B) 2 Apenas.
C) 3 Apenas.
D) 2 E 3 apenas.
E) 1, 2 E 3.
Questão 19
NICOTINA
A nicotina é um composto orgânico do grupo dos
alcaloides, que são aminas heterocíclicas, isto é, que
possuem cadeias fechadas (ciclos), contendo um
nitrogênio. Sua fórmula estrutural está representada a
seguir:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. Nicotina. Brasil
Escola. Disponível em: <https://brasilescola.uol.com.
br/quimica/nicotina.htm>. Acesso em: 6 fev. 2017.
A fórmula molecular da nicotina está representada
corretamente em
A) C9HN2
B) C9H7N2
C) C9H11N2
D) C10H10N2
E) C10H14N2
5
Questão 20
O carbazol e o 9-metilcarbazol são substâncias
nitrogenadas encontradas em quantidades muito
pequenas no petróleo, podendo causar a degradação
de derivados como a gasolina e o querosene de
aviação.
Esses dois compostos
A) São isômeros óticos.
B) Possuem cadeia heterogênea.
C) Possuem cadeia saturada.
D) Possuem cadeia aberta.
E) São hidrocarbonetos.
Questão 21
A seguir está representada a estrutura do ácido
fumárico.
A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele
possui
A) Somente átomos de carbono secundários e cadeia
carbônica normal.
B) Átomos de carbono primários e secundários, e
cadeia carbônica ramificada.
C) Átomos de carbono primários e secundários, e
cadeia carbônica insaturada.
D) Átomos de carbono primários e terciários, e cadeia
carbônica saturada.
E) Átomos de carbono primários e terciários, e cadeia
carbônica ramificada.
Questão 22
UEMA
A muscalura é um feromônio utilizado pela mosca
doméstica para atrair os machos, para marcar trilhas e
para outras atividades. Sua fórmula estrutural é
Todas as alternativas a seguir são corretas, exceto:
A) É Um composto insaturado de cadeia normal.
B) Não é um composto heterogêneo de cadeia
saturada.
C) Não é um composto heterogêneo de cadeia normal.
D) Não é um composto acíclico de cadeia normal.
E) É Um composto acíclico de cadeia homogênea.
Questão 23
Unisa-SP
Quando uma pessoa “leva um susto”, a suprarrenal
produz maior quantidade de adrenalina, que é lançada
na corrente sanguínea. Analisando a fórmula estrutural
da adrenalina,
podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel
aromático é
A) Aberta, saturada e homogênea.
B) Aberta, saturada e heterogênea.
C) Aberta, insaturada e heterogênea.
D) Fechada, insaturada e homogênea.
E) Fechada, insaturada e heterogênea.
Questão 24
UFAM
A cadeia carbônica a seguir é classificada como
A) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
B) Alicíclica, ramificada, insaturada e heterogênea.
C) Acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
D) Alifática, linear, saturada e homogênea.
E) Aberta, linear, saturada e heterogênea.
6
Questão 25
As substâncias conhecidas como pentamidina e etionamida estão respectivamente representadas nas fórmulas.
Analisando-se essas duas substâncias, tem-se que essas cadeias podem ser classificadas como
A) aberta e saturada.
B) mista e homogênea.
C) acíclica e homogênea.
D) heterogênea e insaturada.
7
GABARITO
Questão
1
D
Questão
2
A
Questão
3
C
Questão
4
E
Questão
5
E
Questão
6
A
Questão
7
E
Questão
8
A
Questão
9
C
Questão
10
C
Questão
11
D
Questão
12
E
Questão
13
E
Questão
14
D
Questão
15
C
Questão
16
C
Questão
17
E
Questão
18
C
Questão
19
E
Questão
20
B
Questão
21
C
Questão
22
D
Questão
23
B
Questão
24
C
Questão
25
D
8