8 Zeszyt ćwiczeń DO CHEMII DLA KLASY ÓSMEJ SZKOŁY PODSTAWOWEJ 8 Małgorzata Mańska, Elżbieta Megiel Zeszyt ćwiczeń DO CHEMII DLA KLASY ÓSMEJ SZKOŁY PODSTAWOWEJ Zeszyt ćwiczeń uzupełnia podręcznik autorstwa J. Kulawika, T. Kulawik i M. Litwin Chemia Nowej Ery dla klasy ósmej dopuszczony do użytku szkolnego i wpisany do wykazu podręczników do nauczania chemii na poziomie szkoły podstawowej. Numer ewidencyjny podręcznika w wykazie MEN: 785/2/2018 Nabyta przez Ciebie publikacja jest dziełem twórcy i wydawcy. Prosimy o przestrzeganie praw, jakie im przysługują. Zawartość publikacji możesz udostępnić nieodpłatnie osobom bliskim lub osobiście znanym, ale nie umieszczaj jej w internecie. Jeśli cytujesz jej fragmenty, to nie zmieniaj ich treści i koniecznie zaznacz, czyje to dzieło. Możesz skopiować część publikacji jedynie na własny użytek. Szanujmy cudzą własność i prawo. Więcej na www.legalnakultura.pl © Copyright by Nowa Era Sp. z o.o. 2018 ISBN 978-83-267-3261-4 Wydanie drugie Warszawa 2019 Redakcja merytoryczna: Magdalena Bartosik, Magdalena Kaczanowicz, Justyna Kamińska, Oliwia Pierzyńska. Redakcja językowa: Monika Ochnik, Dorota Rzeszewska, Kinga Tarnowska, Marta Zuchowicz. Projekt okładki: Maciej Galiński. Opracowanie graficzne: Ewa Kaletyn, Aleksandra Szpunar. Nadzór artystyczny: Kaia Pichler. Realizacja projektu graficznego: Dorota Sameć. Rysunki: Rafał Buczkowski, Ewelina Baran, Zuzanna Dudzic, Enzo Di Giacomo, Agata Knajdek, Dorota Sameć. Fotoedycja: Beata Chromik, Katarzyna Iwan-Malawska. Fotografie: Zdjęcie na okładce: Shutterstock/Sebastian Duda Archiwum Nowej Ery: s. 120; BE&W: SCIENCE SOURCE – Charles D. Winters s. 49, 52 (kryształ soli), s. 116, Jim Edds s. 58; Włodzimierz Echeński: s. 10, 17, 18, 22 (woda), s. 30, 36, 42, 48, 51, 52 (fosforan wapnia), s. 57 (mieszanina ropy i wody), s. 69, 81 (wpływ etanolu na białko), s. 90, 99, 118, 121 (granatowe zabarwienie skrobi); Getty Images: Science Photo Library/Getty Images Plus/MARK GARLICK s. 6, 7, The Image Bank/Kristin Duvall s. 98; Piotr Kubat PUTTO: s. 20, 34, 37 (zlewka), s. 38, 50, 81 (spalanie metanolu), s. 84, 91, 92, 117, 119, 121 (skrobia), 122 (celuloza); Shutterstock: ajt s. 85 (syrop), Albert Russ s. 52 (kalcyt), Bborriss.67 s. 70, Brent Hofacker s. 24, BrianAJackson s. 78 (tran), danymages s. 46, douglas knight s. 37 (jaskinia), Eugene Suslo s. 29 (wiatraki), Evgeny Kabardin s. 11, Fer Gregory s. 85 (dynamit), hareluya s. 29 (śnięte ryby), Ivaschenko Roman s. 94, Marko Marcello s. 53 (demakijaż), Pack-Shot s. 114 (kompost), Peter Gudella s. 53 (lusterko), Roman Sigaev s. 57 (palnik), Shebeko s. 114 (maliny), showcake s. 122 (ekologiczne naczynia), wiedzma s. 53 (szynka); Thinkstock/Getty Images: iStockphoto - LesScholz s. 31, molishka1988 s. 78 (dynia), somchaisom s. 22 (puszka), ZlataMarka s. 97, Stockbyte - George Doyle s. 53 (sól fizjologiczna); Agnieszka Żak: s. 53 (siny kamień). Nowa Era Sp. z o.o. Aleje Jerozolimskie 146 D, 02-305 Warszawa www.nowaera.pl, e-mail: nowaera@nowaera.pl, Centrum Kontaktu: 801 88 10 10, 58 721 48 00 Druk i oprawa: DRUK-SERWIS Sp. z o.o. Ciechanów SPIS TREŚCI To było w klasie 7! ............................................................................ 6 Sprawdź się – tlenki i wodorotlenki ................................... 8 Kwasy 1. Wzory i nazwy kwasów .................................................... 10 2. Kwasy beztlenowe ............................................................... 12 3. Kwas siarkowy(VI) i kwas siarkowy(IV) – kwasy tlenowe siarki ...................................................... 16 4. Przykłady innych kwasów tlenowych ................... 20 5. Proces dysocjacji jonowej kwasów ......................... 26 6. Porównanie właściwości kwasów ............................ 28 7. Odczyn roztworu – skala pH ........................................ 30 Sprawdź się ........................................................................................ 32 Sole 8. Wzory i nazwy soli ............................................................... 34 9. Proces dysocjacji jonowej soli ..................................... 36 10. Reakcje zobojętniania ....................................................... 38 11. Reakcje metali z kwasami ............................................... 41 12. Reakcje tlenków metali z kwasami .......................... 43 13. Reakcje wodorotlenków metali z tlenkami niemetali ..................................................................................... 45 14. Reakcje strąceniowe ........................................................... 48 15. Inne reakcje otrzymywania soli ................................. 50 16. Porównanie właściwości soli i ich zastosowań ..... 52 Sprawdź się ........................................................................................ 54 Związki węgla z wodorem 17. Naturalne źródła węglowodorów ............................ 56 18. Szereg homologiczny alkanów .................................. 59 19. Metan i etan ............................................................................ 61 20. Porównanie właściwości alkanów i ich zastosowań ............................................................................... 65 21. Szereg homologiczny alkenów. Eten ..................... 68 22. Szereg homologiczny alkinów. Etyn ...................... 71 23. Porównanie właściwości alkanów, alkenów i alkinów ...................................................................................... 73 Sprawdź się ........................................................................................ 75 Korzystaj z dodatkowych materiałów ukrytych pod kodami QR zamieszczonymi w publikacji. Pochodne węglowodorów 24. Szereg homologiczny alkoholi ................................... 77 25. Metanol i etanol – alkohole monohydroksylowe ................................. 80 26. Glicerol – alkohol polihydroksylowy ...................... 84 27. Porównanie właściwości alkoholi ............................. 86 28. Szereg homologiczny kwasów karboksylowych ............................................... 88 29. Kwas metanowy .................................................................... 90 30. Kwas etanowy ......................................................................... 92 31. Wyższe kwasy karboksylowe ...................................... 95 32. Porównanie właściwości kwasów karboksylowych ............................................... 99 33. Estry ............................................................................................. 102 34. Aminokwasy .......................................................................... 105 Sprawdź się ..................................................................................... 107 Substancje o znaczeniu biologicznym 35. Tłuszcze .................................................................................... 109 36. Białka ........................................................................................... 112 37. Sacharydy ................................................................................. 116 38. Glukoza i fruktoza – monosacharydy .................. 117 39. Sacharoza – disacharyd ................................................. 119 40. Skrobia i celuloza – polisacharydy ......................... 121 Sprawdź się ..................................................................................... 123 Odpowiedzi do zadań rachunkowych .................... 125 Właściwości fizyczne wybranych związków organicznych ................................................................................ 126 Tabela rozpuszczalności soli i wodorotlenków w wodzie ........................................................................................... 127 Układ okresowy pierwiastków chemicznych .... 128 5 Pochodne węglowodorów 24. Szereg homologiczny alkoholi Cele lekcji: Poznanie pojęć: alkohol, grupa alkilowa, grupa funkcyjna, grupa hydroksylowa, alkohole monohydroksylowe, alkohole polihydroksylowe. Poznanie nazw i wzorów sumarycznych, strukturalnych, półstrukturalnych i grupowych alkoholi o prostych łańcuchach węglowych zawierających do pięciu atomów węgla w cząsteczce. Skojarz i zapamiętaj! Na dobry początek 1 Uzupełnij opis wzoru ogólnego alkoholi, wpisując w odpo­ wiednie miejsca podane określenia. grupa alkilowa • grupa hydroksylowa CnH2n+1OH O właściwościach pochodnych węglowodorów decyduje ich grupa funkcyjna. 2 Napisz wzory półstrukturalne i podaj nazwy systematyczne alkoholi przedstawionych za pomocą wzorów strukturalnych. a) H H H H C C C OH c) H H H H H C C C C OH H H H H H H H Wzór półstrukturalny: Wzór półstrukturalny: Nazwa: Nazwa: b) d) H H H H H H C C C C C OH H H H H H Nazwę alkoholu tworzy się od nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce przez dodanie końcówki -ol. H H C OH H Wzór półstrukturalny: Wzór półstrukturalny: Nazwa: Nazwa: 77 Korzystam z informacji Czym jest witamina A? Witamina A (retinol) jest związkiem organicznym należącym do grupy alkoholi. Odkryto ją w tranie rybim na początku XX wieku. miąższ dyni Już wtedy badaczom udało się ustalić, zawiera że występuje ona głównie w tłuszczach witaminę A zwierzęcych, warzywach i owocach, a jej niedobór powoduje tzw. kurzą ślepotę. Retinol – znaczenie dla organizmu Retinol bierze udział w procesie widzenia, wspomaga układ odpornościowy i przeciwdziała zakażeniom. W organizmie ludzkim jest magazynowany m.in. w wątrobie, a jego źródłem są takie produkty jak: tran, wątroba, mleko, marchew, szpinak czy dynia. Ponieważ retinol rozpuszcza się w tłuszczach, zawierające go warzywa dobrze jest jeść z dodatkiem oliwy. Budowa witaminy A Cząsteczka witaminy A zawiera grupę hydroksylową. Zbudowana jest z zamkniętego pierścienia węglowego oraz łańcucha węglowego, w którym sąsiednie atomy węgla są połączone naprzemiennie wiązaniami pojedynczymi i podwójnymi. Tran, m.in. dzięki wysokiej zawartości witaminy A, poprawia pracę mózgu H3C CH3 H2C H2C C CH3 C CH C CH3 CH2 CH3 CH CH C CH CH C CH CH2 OH Wzór półstrukturalny retinolu Rozwiąż zadanie na podstawie informacji 3 a) Uzupełnij informacje dotyczące budowy cząsteczki retinolu. Skorzystaj ze wzoru półstrukturalnego. Liczba wszystkich atomów w cząsteczce: Masa cząsteczkowa: Skorzystaj z układu okresowego. Liczba atomów węgla w cząsteczce: Skład procentowy: %C = %H = %O = b) Oceń prawdziwość podanych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub F – jeśli jest fałszywe. 78 1. Retinol należy do alkoholi nienasyconych. P F 2. W cząsteczce retinolu występują cztery wiązania podwójne. P F 3. Cząsteczka retinolu zawiera jedną grupę hydroksylową. P F 24. Szereg homologiczny alkoholi 4 Uzupełnij tabelę. Nazwa alkoholu Wzór sumaryczny Nazwa grupy alkilowej Wzór półstrukturalny etanol C 4H9OH CH3 CH2 CH2 OH metylowa 5 Napisz nazwy systematyczne i uzupełnij wzory grupowe alkoholi o pro­ stych łańcuchach węglowych i podanych masach cząsteczkowych. Skorzystaj ze wzoru ogólnego alkoholi. a) m = 46 u Nazwa: Wzór grupowy: CH3 OH Wzór grupowy: CH3 OH b) m = 74 u Nazwa: Dla dociekliwych 6 Ustal wzór strukturalny alkoholu, którego cząsteczkę tworzą dwa atomy węgla połączone z trzema atomami wodoru, jeden atom węgla połączony z dwoma atomami wodoru i jeden atom węgla połączony z jednym atomem wodoru. Wzór strukturalny: Zapamiętaj! Alkohole – pochodne węglowodorów zawierające w cząsteczkach grupę hydroksylową Wzór ogólny: R Grupa funkcyjna: OH, grupa hydroksylowa CnH2n+1 Nazewnictwo systematyczne: nazwa węglowodoru z końcówką -ol np. etanol OH lub R OH gdzie: R – grupa alkilowa, n – liczba naturalna określająca liczbę atomów węgla w cząsteczce alkoholu; n > 0. OH. 79 Pochodne węglowodorów 25. Metanol i etanol − alkohole monohydroksylowe Cele lekcji: Poznanie właściwości oraz zastosowań metanolu i etanolu. Omówienie procesu fermentacji alkoholowej. Zapisywanie równań reakcji spalania metanolu i etanolu. Poznanie negatywnych skutków działania tych alkoholi na organizm. Na dobry początek 7 Napisz wzory: sumaryczny, półstrukturalny i strukturalny, alkoholi przedstawionych za pomocą modeli. Wzór sumaryczny: Wzór półstrukturalny: Wzór strukturalny: Wzór sumaryczny: Wzór półstrukturalny: Wzór strukturalny: Model cząsteczki metanolu Model cząsteczki etanolu Modele atomów: C O H 8 Podkreśl właściwości metanolu. gaz • ciecz • substancja stała • ma charakterystyczny zapach • bezwonny • palny • niepalny • dobrze rozpuszcza się w wodzie • nie rozpuszcza się w wodzie • toksyczny • nietoksyczny N N N N N To doświadczenie musisz znać 9 Skreśl błędne wyrażenia, tak aby powstał poprawny zapis obserwacji i wniosku z doświadczenia chemicznego Badanie właściwości etanolu. N Obserwacje: Etanol (alkohol etylowy) w temperaturze pokojowej jest bez­ Obejrzyj film docwiczenia.pl Kod: C887TG N N C2H5OH N N barwną cieczą / żółtą substancją stałą o charakterystycznym / niewyczu­ walnym zapachu. Łatwo spala się jasnoniebieskim / żółtym płomieniem. N do probówki Etanol szybciej / wolniej niż woda odparowuje z bibuły. Ostrożnie wlewany N z wodą, N N tworzy górną / dolną warstwę. Uniwersalny papierek wskaźnikowy po zanurzeniu w roztworze wodnym etanolu ma kolor czerwony / żółty. Wnioski: Etanol jest substancją łatwopalną / niepalną. Po wymieszaniu bardzo dobrze / słabo rozpuszcza się w wodzie. Jest mniej / bardziej lotny od wody i maNgęstość mniejszą / N N większą od niej. Roztwór etanolu ma odczyn kwasowy / zasadowy / obojętny. 80 N 25. Metanol i etanol − alkohole monohydroksylowe N N N N N To doświadczenie musisz znać N N N 10 Przeprowadzono doświadczenie chemiczne przedstawione na schemacie. N N C2H5OH C2H5OH białko jaja a) Zaproponuj tytuł tego doświadczenia, napisz obserwacje i sformułuj wniosek. Tytuł doświadczenia chemicznego: N N Obserwacje: N N N N N N Wniosek: b) Opisz wpływ etanolu na organizm człowieka. Skorzystaj z przeprowadzonego doświadczenia i innych źródeł informacji. Wpływ etanolu na białko jaja 11 a) Napisz równanie reakcji całkowitego spalania metanolu i uzu­ pełnij zdanie, wpisując odpowiednią wartość liczbową. Odpo­ wiedź uzasadnij odpowiednimi obliczeniami. Przyjmij gęstość g pary wodnej dpary wodnej = 0,06 3 . dm Równanie reakcji chemicznej: W wyniku spalania 6,4 g metanolu można uzyskać maksymalnie dm3 pary wodnej. Spalanie metanolu b) Napisz równanie reakcji spalania całkowitego etanolu. 81 Pochodne węglowodorów 12 Do produkcji biopaliw stosuje się 5-procentowy roztwór wodorotlenku potasu w metanolu. Oblicz, ile gramów wodorotlenku potasu trzeba odważyć i ile centymetrów sześciennych metanolu należy odmierzyć, aby sporządzić 200 g roztworu wodorotlenku potasu w metanolu g o stężeniu 5%. Przyjmij gęstość metanolu dCH3OH = 0,79 3. cm Krok 1 Przeczytaj treść zadania i wypisz dane oraz szukane. Krok 2 Oblicz masę substancji rozpuszczonej, korzystając ze wzoru na stężenie procentowe. Cp = ms $ 100% mr Krok 3 Oblicz masę rozpuszczalnika (metanolu). mr = mCH 3 OH + ms Krok 4 Oblicz objętość metanolu, korzystając ze wzoru na gęstość. m d= V Krok 5 Napisz odpowiedź. Niewielkie projekty – duże efekty! Instrukcja: Do butelki z tworzywa sztucznego o objętości 1 l wlej 2 szklanki wody podgrzanej wcześniej do temperatury około 35°C (ale nie wyższej niż 40°C). Następnie dodaj 3 łyżeczki cukru oraz niewielką ilość suszonych drożdży (małe jednorazowe opakowanie lub porcję wielkości łyżeczki do herbaty). Zakręć butelkę i kilkukrotnie potrząśnij nią w celu wymieszania zawartości. Odkręć nakrętkę, nałóż balon na szyjkę butelki i pozostaw na kilka godzin. Napisz obserwacje i sformułuj wniosek. Obserwacje: Wniosek: 82 Jak to rozwiązać? docwiczenia.pl Kod: C8L6S8 25. Metanol i etanol − alkohole monohydroksylowe 13 Na modelach przedstawiono proces fermentacji alkoholowej zachodzącej w warunkach beztlenowych. Uzupełnij i uzgodnij równanie reakcji fermentacji cukru – glukozy. Podaj nazwy produktów tej reakcji chemicznej. warunki beztlenowe Modele atomów: C O H substrat produkty C6H12O6 drożdże + temp. 34°C–37°C glukoza 14 Wymień po jednym przykładzie zastosowań etanolu w każdej z podanych gałęzi przemysłu. przemysł kosmetyczny: przemysł farmaceutyczny: przemysł spożywczy: Dla dociekliwych 15 Oblicz objętość tlenu potrzebną do spalenia całkowitego 10 cm3 metanolu. Wynik podaj g w decymetrach sześciennych. Przyjmij gęstość tlenu d O2 = 1,43 3 i gęstość metanolu dm g dCH3OH = 0,79 3 . cm N N NN N Zapamiętaj! N N Metanol N N NN N CH3OH N N N N N Etanol ! Metanol jest silnie trujący. NN N Właściwości metanolu i etanolu • lotne ciecze • bezbarwne N N NN NN • bardzo dobrze mieszają się z wodą • mają gęstość mniejszą od gęstości wody N NN N N N N N N N C2H5OH • mają charakterystyczne zapachy N N N • odczyn obojętny N N • ulegają reakcjom spalania N N N N ! Etanol powoduje ścinanie się białka oraz zmianę barwy roztworu K2Cr2O7 w obecności stężonego roztworu H2SO4 z pomarańczowej na zieloną. 83 Pochodne węglowodorów 26. Glicerol – alkohol polihydroksylowy Cele lekcji: Poznanie właściwości i zastosowań glicerolu. Zapisywanie wzorów sumarycznego i półstrukturalnego glicerolu. Na dobry początek 16 Napisz wzory sumaryczny i półstrukturalny glicerolu. Skorzystaj z modelu. Modele atomów: C O H Wzór sumaryczny Wzór półstrukturalny Model cząsteczki glicerolu 17 Oceń prawdziwość podanych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub F – jeśli jest fałszywe. 1. Cząsteczka glicerolu zawiera dwie grupy hydroksylowe. P F 2. Glicerol należy do alkoholi polihydroksylowych. P F 3. Nazwa systematyczna glicerolu to propano-1,2,3-triol. P F 4. Gliceryna to powszechnie stosowana nazwa glicerolu. P F Glicerol To doświadczenie musisz znać 18 Przeprowadzono serię doświadczeń chemicznych mających na celu zbadanie właściwości glicerolu. Na podstawie opisu przebiegu do­ świadczenia podaj właściwość glicerolu, która była badana, i napisz obserwacje. Obejrzyj film docwiczenia.pl Kod: C8LV6X a) Opis doświadczenia: Do probówki z wodą dodano kilka kropel glicerolu i wymieszano. Badana właściwość: Obserwacje: b) Opis doświadczenia: Glicerol na łyżeczce do spalań umieszczono w płomieniu palnika. Badana właściwość: Obserwacje: 84 26. Glicerol – alkohol polihydroksylowy 19 Uzupełnij równanie reakcji spalania glicerolu. Podkreśl poprawne dokończenie zdania. C3H5(OH)3 + C+ H 2O Jest to reakcja spalania całkowitego / niecałkowitego. 20 Na podstawie podanych informacji wymień cztery przykłady zastosowania glicerolu. Glicerol jest nietoksycznym związkiem organicznym wykorzystywanym w przemyśle spożywczym do konserwacji żywności. Stosowany jest również w farmacji jako substancja słodząca w syropach przeciwkaszlowych. Z glicerolu otrzymywane są związki chemiczne podawane jako leki w chorobach serca. Glicerol jest składnikiem płynów chłodniczych i hamulcowych w samochodach. Jego właściwości wykorzystuje się także do produkcji barwników i farb drukarskich. • Glicerol, dodawany do syropów na kaszel, nadaje im słodki smak • • • Dla dociekliwych 21 Nitrogliceryna to zwyczajowa nazwa triazotanu(V) glicerolu. To ciecz o silnych właściwościach wybuchowych. Otrzymuje się ją w wyniku reakcji glicerolu z kwasem azotowym(V) w obecności stężonego roztworu kwasu siarkowego(VI). Drugim produktem tej reakcji chemicznej jest woda. Napisz równanie reakcji chemicznej otrzymywa­ nia nitrogliceryny. Do zapisu użyj wzorów półstrukturalnych. Równanie reakcji chemicznej: Nitrogliceryna jest głównym składnikiem dynamitu Zapamiętaj! Glicerol C3H5(OH)3 Właściwości glicerolu • bezbarwna ciecz • bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie • higroskopijny • ma gęstość większą od gęstości wody • bezwonny • słodki smak • odczyn obojętny • ulega reakcjom spalania 85 Pochodne węglowodorów 27. Porównanie właściwości alkoholi Cele lekcji: Omówienie zmian właściwości alkoholi w zależności od długości łańcucha węglowego. Zapisywanie równań reakcji spalania alkoholi. Na dobry początek 22 a) Uzupełnij tabelę podanymi wzorami sumarycznymi alkoholi. Przyjmij temperaturę 20°C. C6H13OH • C3H7OH • C14H29OH • C16H33OH • C2H5OH • C5H11OH ciecze lotne ciecze oleiste substancje stałe b) Podkreśl nazwę alkoholu o największej lotności. A. propanol B. butanol C. metanol D. pentanol 23 Zaznacz poprawny zestaw nazw systematycznych alkoholi, których wzory półstrukturalne przedstawiono poniżej. I. CH3 CH2 CH2 CH2 OH II. CH3 CH2 OH III. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH IV. CH2 CH CH2 A. I. pentanol, II. etanol, III. butanol, IV. glicerol B. I. butanol, II. etanol, III. glicerol, IV. pentanol C. I. pentanol, II. etanol, III. glicerol, IV. butanol D. I. butanol, II. etanol, III. pentanol, IV. glicerol OH OH OH 24 Alkohole X, Y, Z należą do nasyconych alkoholi monohydroksylowych. Zawartość procentowa tlenu w alkoholu X wynosi 50% (procent masowy). Masa cząsteczkowa alkoholu Y jest o 28 u większa od masy cząsteczkowej alkoholu X. Cząsteczka alkoholu Z zawiera o 4 atomy wodoru więcej niż cząsteczka alkoholu Y. Napisz wzory sumaryczne alkoholi X, Y i Z. Odpowiedź uzasadnij odpowiednimi obliczeniami. Wzór sumaryczny alkoholu X: Wzór sumaryczny alkoholu Y: Wzór sumaryczny alkoholu Z: 86 W cząsteczkach alkoholi monohydroksylowych występuje tylko jedna grupa OH. 27. Porównanie właściwości alkoholi 25 Napisz wzory sumaryczne substancji oznaczonych na schematach literami (X, Y). Napisz i uzgodnij równania reakcji chemicznych oznaczonych cyframi (1–3). 1 C6H12O6 drożdże X + CO2 + C5H11OH + O2 3 C + Y 2 X– CO + Y Y– 1. 2. 3. 26 Na wykresie przedstawiono zależność temperatury wrzenia wybranych alkoholi monohydroksylowych od liczby atomów węgla w ich cząsteczkach. Temperatury wrzenia wyznaczono pod ciśnieniem 1013 hPa. a) Przeanalizuj wykres i podkreśl wartość temperatury, która może być temperaturą wrzenia oktanolu. A. 183°C B. 151°C C. 135°C D. 195°C Twrzenia, °C 250 200 150 100 50 0 2 4 6 8 10 Liczba atomów węgla w cząsteczce alkoholu monohydroksylowego b) Na podstawie wykresu uzupełnij wniosek dotyczący zależności temperatury wrzenia alkoholi monohydroksylowych od liczby atomów węgla w ich cząsteczkach. Wraz ze zwiększaniem się liczby atomów węgla w cząsteczce alkoholu Zapamiętaj! Stan skupienia alkoholi w temperaturze 20°C niższe wyższe alkohole alkohole ciecze lotne ciecze oleiste substancje stałe 1≤n≤3 4 ≤ n ≤ 11 n ≥ 12 n – liczba atomów węgla w cząsteczce alkoholu monohydroksylowego (CnH2n+1OH) 87 Pochodne węglowodorów 28. Szereg homologiczny kwasów karboksylowych Cele lekcji: Poznanie pojęć: kwasy karboksylowe, grupa karboksylowa. Poznanie nazw oraz wzorów sumarycznych, strukturalnych, półstrukturalnych i grupowych kwasów karboksylowych o prostych łańcuchach węglowych zawierających do pięciu atomów węgla w cząsteczce. Poznanie kwasów organicznych występujących w przyrodzie oraz ich zastosowań. Na dobry początek 27 Podkreśl grupę funkcyjną w podanym wzorze ogólnym kwasów karboksylowych i napisz jej nazwę. CnH2n+1COOH gdzie: n – kolejna liczba naturalna określająca liczbę atomów węgla w grupie alkilowej. Nazwa grupy funkcyjnej: 28 Podkreśl wzory, które mogą odpowiadać związkom chemicz­ nym należącym do szeregu homologicznego nasyconych kwa­ sów karboksylowych. Skojarz i zapamiętaj! Kolejny kwas w szeregu homologicznym ma w cząsteczce o jeden atom węgla więcej od poprzedniego. CH3 – CH2 – COOH C2H4O2 • C6H9O2 • C4H8O • C3H6O2 • C5H10O2 • CH2O2 29 Narysuj wzory strukturalne oraz napisz nazwy zwyczajowe i systematyczne kwasów karboksylowych, których cząsteczki przedstawiono za pomocą modeli czaszowych. a) CH3 – CH2 – CH2 – COOH b) Modele atomów: C O H Wzór strukturalny: Wzór strukturalny: Nazwa zwyczajowa: Nazwa zwyczajowa: Nazwa systematyczna: Nazwa systematyczna: 30 Napisz wzór sumaryczny kwasu karboksylowego: 88 a) zawierającego w cząsteczce pięć atomów węgla. b) występującego w jadzie mrówek. Wzór sumaryczny: Wzór sumaryczny: 28. Szereg homologiczny kwasów karboksylowych 31 Oblicz masę cząsteczkową kwasu o podanej nazwie systematycznej oraz zawartość pro­ centową węgla (procent masowy) w jego cząsteczce. a) kwas butanowy m= %C = b) kwas metanowy m= %C = 32 a) Uporządkuj kwasy karboksylowe o podanych nazwach według zwiększającej się liczby atomów węgla w ich cząsteczkach. Zapisz litery we właściwej kolejności. A. kwas heksanowy B. kwas oktanowy < C. kwas butanowy < D. kwas etanowy < b) Narysuj wzór półstrukturalny nasyconego kwasu zawierającego jedną grupę karbo­ ksylową i 48,6% (procent masowy) węgla w cząsteczce. Wzór półstrukturalny: 33 Podaj nazwy zwyczajowe dwóch kwasów organicznych występujących w przyrodzie i za­ wierających w cząsteczce więcej niż jedną grupę karboksylową. Dla dociekliwych 34 Kwasy karboksylowe można otrzymywać w wyniku utleniania alkoholi za pomocą silnych utleniaczy, np. dichromianu(VI) potasu. Powstały kwas karboksylowy ma tyle samo atomów węgla w cząsteczce co alkohol użyty do utleniania. Napisz wzór półstrukturalny alkoholu, który należy utlenić, aby otrzymać kwas masłowy. Wzór półstrukturalny: Zapamiętaj! Kwasy organiczne – pochodne węglowodorów, należą do nich kwasy karboksylowe zawierające w swoich cząsteczkach grupę karboksylową COOH. Grupa funkcyjna: Wzór ogólny: R COOH, grupa karboksylowa CnH2n+1 COOH lub R COOH Nazewnictwo systematyczne: reszta kwasowa gdzie: R – grupa alkilowa, n – liczba naturalna określająca liczbę atomów węgla w grupie alkilowej. kwas i nazwa węglowodoru z końcówką -owy, np. kwas etanowy 89 Pochodne węglowodorów 29. Kwas metanowy Cele lekcji: Poznanie występowania, właściwości i zastosowań kwasu metanowego. Na dobry początek 35 Napisz wzór sumaryczny i narysuj wzór strukturalny kwasu metanowego. Skorzystaj z modelu. Skojarz i zapamiętaj! Wzór sumaryczny Wzór strukturalny Modele atomów: O C Model cząsteczki kwasu metanowego H 36 Oceń prawdziwość podanych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub F − jeśli jest fałszywe. kwas = kwas mrówkowy metanowy 1. Kwas mrówkowy to nazwa zwyczajowa kwasu metanowego. P F 2. Kwas metanowy ma stały stan skupienia i bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. P F 3. Kwas metanowy powoduje poparzenia skóry. P F 4. Wodny roztwór kwasu metanowego ma charakterystyczny owocowy zapach. P F 5. Kwas metanowy ulega reakcjom spalania i reakcji dysocjacji jonowej. P F 37 a) Uzupełnij równanie dysocjacji jonowej kwasu metanowego. Podaj nazwę anionu powstającego w tym procesie. HCOOH H2O + +H Nazwa anionu: b) Zaznacz barwy wskaźników w wodnym roztworze kwasu metanowego. Podkreśl poprawne dokończenie zdania. Oranż metylowy Dysocjacja jonowa kwasów I m H2O HmR m H+ + R m– gdzie: R – reszta kwasowa, m – wartościowość reszty kwasowej równa liczbie atomów wodoru w cząsteczce kwasu. Uniwersalny papierek wskaźnikowy Wodny roztwór kwasu metanowego ma wartość pH < 7 / pH = 7 / pH > 7. 90 29. Kwas metanowy 38 Napisz i uzgodnij równanie reakcji całkowitego spalania kwasu metanowego. 39 Stężony kwas metanowy to 85-procentowy wodny roztwór tego kwasu. Oblicz objętość stężonego roztworu kwasu metanowego oraz objętość wody, które należy zmieszać, aby otrzymać 10 g roztworu tego kwasu o stężeniu 10%. Przyjmij gęstość stężonego roztworu g g kwasu metanowego dHCOOH = 1,22 3 i gęstość wody dH2O = 1 3 . cm cm Kwas metanowy 40 Wymień po jednym przykładzie zastosowania kwasu metanowego w każdej z podanych gałęzi przemysłu. przemysł kosmetyczny: przemysł farmaceutyczny: przemysł spożywczy: Dla dociekliwych 41 Na skalę przemysłową kwas metanowy otrzymuje się między innymi w dwuetapowym procesie z wykorzystaniem tlenku węgla(II). W pierwszym etapie w wyniku reakcji tlenku węgla(II) z wodorotlenkiem sodu, prowadzonej w podwyższonej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem, tworzy się metanian sodu. W drugim etapie otrzymaną sól poddaje się reakcji z roztworem kwasu siarkowego(VI). Produktami tej reakcji chemicznej są kwas metanowy i wodorosól kwasu siarkowego(VI). Napisz równania reakcji chemicznych zachodzących w obu etapach opisanego procesu. Etap pierwszy: N N Etap drugi: N N Zapamiętaj! N Kwas metanowy HCOOH NN NN N N N N N Właściwości kwasu metanowego • bezbarwna ciecz • powoduje oparzenia N N spalania i reakcji dysocjacji N • ulega N reakcjom • bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie jonowej • ma ostry, duszący zapach • łatwopalny • trujący N N N NN NN N 91 Pochodne węglowodorów 30. Kwas etanowy Cele lekcji: Poznanie właściwości i zastosowań kwasu etanowego. Omówienie procesu fermentacji octowej. Zapisywanie równań reakcji kwasu etanowego z wodorotlenkami, tlenkami metali i metalami w formie cząsteczkowej. Zapisywanie równań dysocjacji jonowej tego kwasu. Na dobry początek 42 Napisz wzór sumaryczny i narysuj wzór strukturalny kwasu etanowego. Skorzystaj z modelu. Modele atomów: C Wzór sumaryczny O Model cząsteczki kwasu etanowego Wzór strukturalny H 43 Uzupełnij zdania. Zwyczajowo kwas etanowy jest nazywany kwasem sumaryczny kwasu etanowego to zwie . Wzór . Kwas ten jest pochodną alkanu o na- . Zawiera w swojej cząsteczce atomy węgla oraz i wzorze . grupę funkcyjną o nazwie Jest ona połączona z grupą alkilową o nazwie . Kwas eta- nowy można otrzymać w procesie . 44 Wykreśl te właściwości, które nie są właściwościami kwasu etanowego. ciecz / substancja stała bezbarwny / biały ma charakterystyczny zapach / jest bezwonny trudno rozpuszcza się w wodzie / bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie palny / niepalny reaguje z metalami aktywnymi / nie reaguje z metalami aktywnymi reaguje z tlenkami metali i zasadami / nie reaguje z tlenkami metali i zasadami Kwas etanowy 45 a) Zaznacz poprawne uzupełnienie zdania (A–B) oraz jego uzasadnienie (I–II). Kwas etanowy w powietrzu spala się A. błękitnym płomieniem, B. żółtym, kopcącym płomieniem, ponieważ zachodzi spalanie I. niecałkowite. II. całkowite. b) Podkreśl poprawne równanie reakcji spalania kwasu etanowego w powietrzu. A. CH3COOH + O2 B. CH3COOH + O2 92 2 CO + 2 H2O CO2 + H2O C. CH3COOH + O2 D. CH3COOH + 2 O2 CO + H2O 2 CO2 + 2 H2O 30. Kwas etanowy To doświadczenie musisz znać Obejrzyj film docwiczenia.pl Kod: C8Y9XB 46 Przeprowadzono doświadczenie chemiczne Badanie właściwości kwasu etanowego przedstawione na schemacie. uniwersalny papierek wskaźnikowy roztwór oranżu metylowego 1 roztwór kwasu etanowego 2 roztwór kwasu etanowego a) Uzupełnij opis obserwacji. W probówce 1. oranż metylowy zmienił barwę z na . W probówce 2. uniwersalny papierek wskaźnikowy zabarwił się na . b) Wybierz poprawne uzupełnienia zdań zawierających wnioski z przeprowadzonego doświadczenia. Roztwór kwasu etanowego ma odczyn A / B / C. Kwas ten uległ reakcji D / E. A. zasadowy B. obojętny C. kwasowy D. dysocjacji jonowej E. hydrolizy c) Napisz równanie reakcji chemicznej, która uzasadnia odczyn roztworu kwasu etanowego. Równanie reakcji chemicznej: 47 Przeprowadzono doświadczenia chemiczne przedstawione na schemacie. Sformułuj wnio­ sek i napisz równania reakcji chemicznych zachodzących w probówkach (1−3). tlenek miedzi(II) kwas etanowy 1 sód kwas etanowy 2 roztwór kwasu etanowego zasada sodowa z roztworem fenoloftaleiny 3 Wniosek: Równania reakcji chemicznych: 1. 2. 3. 93 Pochodne węglowodorów 48 Według jednego z przepisów na śliwki marynowane należy przygoto1 wać zalewę z 4 szklanki 6-procentowego octu i 3 szklanek wody. Oblicz stężenie procentowe tego roztworu. Przyjmij, że szklanka ma objętość g 250 ml, gęstość 6-procentowego octu wynosi dCH3COOH = 1,007 , cm 3 g a gęstość wody dH2O = 1 3 . cm Ocet chroni owoce przed zepsuciem Skorzystaj ze wzorów na gęstość i stężenie procentowe roztworu. 49 Wymień po jednym przykładzie zastosowania kwasu etanowego w każdej z podanych gałęzi przemysłu. przemysł tworzyw sztucznych: przemysł kosmetyczny: przemysł farmaceutyczny: Dla dociekliwych 50 Zaproponuj doświadczenie chemiczne umożliwiające porównanie mocy kwasów etanowego i węglowego. Narysuj schemat, napisz obserwacje i sformułuj wniosek. Skorzystaj z różnych źródeł informacji. Schemat: Obejrzyj film docwiczenia.pl Kod: C8L6AS Obserwacje: Wniosek: N N N Zapamiętaj! Kwas etanowy NN N N N N CH3COOH Właściwości kwasu etanowego • bezbarwna ciecz • bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie • wykazuje odczyn kwasowy • ma charakterystyczny zapach N N N N N N 94 N • ulega dysocjacji jonowej • reaguje z metalami, tlenkami metali i zasadami • ulega reakcjom spalania N N 31. Wyższe kwasy karboksylowe 31. Wyższe kwasy karboksylowe Cele lekcji: Poznanie pojęcia wyższe kwasy karboksylowe. Poznanie nazw i wzorów wybranych kwasów nasyconych (palmitynowego, stearynowego) i kwasu nienasyconego (oleinowego) oraz ich właściwości i zastosowań. Na dobry początek 51 a) Opisz za pomocą podanych określeń fragmenty cząsteczki kwasu palmitynowego i na­ pisz wzory. grupa alkilowa • grupa karboksylowa Modele atomów: C O H Wzór półstrukturalny: Wzór sumaryczny: b) Podkreśl w karcie charakterystyki właściwości kwasu palmitynowego. Karta charakterystyki Informacje ogólne • Niższy / Wyższy kwas karboksylowy • Kwas nienasycony / nasycony • Stan skupienia: stały / ciekły • Barwa: biały / pomarańczowy • Palność: niepalny / palny • Rozpuszczalność w wodzie: rozpuszczalny / nierozpuszczalny • Reaktywność chemiczna: nie reaguje / reaguje z wodą bromową, reaguje / nie reaguje z zasadami, reaguje / nie reaguje z tlenkami metali, reaguje / nie reaguje z metalami 52 Wykreśl błędne informacje. Przykładem wyższego kwasu karboksylowego jest kwas mrówkowy / stearynowy. Do kwasów nasyconych zalicza się kwas palmitynowy / oleinowy. Kwas stearynowy oraz kwas Skojarz i zapamiętaj! C17 H35 COOH C17 H33 COOH C15 H31 COOH Wyższe kwasy karboksylowe palmitynowy należą do szeregu homologicznego o wzorze ogólnym CnH2n–1COOH / CnH2n+1COOH. Cząsteczka kwasu oleinowego zawiera o dwa atomy węgla / wodoru mniej niż cząsteczka kwasu stearynowego. Kwas stearynowy ma wzór C17H35COOH / C17H33COOH. CH3 COOH Niższe kwasy karboksylowe HCOOH 95 Pochodne węglowodorów To doświadczenie musisz znać N N N N 53 Przeprowadzono doświadczenie chemiczne Badanie właściwości wyższych kwasów karboksylowych. N N N Obejrzyj film docwiczenia.pl Kod: C86UCA N N a) Uzupełnij na schemacie nazwę odczynnika, którego zastosowanie umożliwi odróż­ N N N N N nienie kwasów karboksylowych na podstawie ich właściwości. Br2 1 C17H35COOH 2 C17H33COOH N Nwniosek. N b) Napisz obserwacje i sformułuj N N N N N N N Obserwacje: Wniosek: c) Napisz wzór półstrukturalny kwasu karboksylowego znajdującego się w probówce 2. Otocz kółkiem fragment cząsteczki, którego obecność umożliwia identyfikację tego związku chemicznego za pomocą zastosowanego odczynnika. Wzór półstrukturalny: 54 Przeprowadzono doświadczenie chemiczne Reakcja kwasu stearynowego z zasadą sodową N Nobserwacji, N sformułuj N w obecności roztworu fenoloftaleiny. Uzupełnij wniosek i na­ N opis pisz równanie zachodzącej reakcji chemicznej. C17H35COOH NaOH roztwór NaOH + roztwór fenoloftaleiny Obserwacje: W czasie ogrzewania kwasu stearynowego z zasadą sodową i roztworem fenoloftaleiny mieszanina Wniosek: Równanie reakcji chemicznej: 96 , a roztwór N fenoloftaleiny N N N . N Korzystam z informacji mydła toaletowe w kostkach to mydła sodowe − twarde, białe substancje stałe, dobrze rozpuszczalne w wodzie Dlaczego mydło nie zawsze pieni się w wodzie? To, czy mydło pieni się w wodzie, zależy od jej twardości, czyli głównie zawartości jonów wapnia i magnezu. W twardej wodzie mydło reaguje z zawartymi w niej jonami wapnia lub magnezu. W wyniku tej reakcji powstaje trudno rozpuszczalna sól kwasu karboksylowego, która strąca się w postaci osadu. 1 2 Wpływ twardości wody na powstawanie piany 1 Mydło w wodzie destylowanej pieni się bardzo dobrze. 2 Mydło w wodzie twardej, czyli zawierającej jony wapnia lub magnezu, pieni się słabo lub wcale. Przykładem reakcji strącania osadu mydła w twardej wodzie jest reakcja stearynianu sodu z solami wapnia rozpuszczalnymi w wodzie: Zapis cząsteczkowy: 2 C17H35COONa + CaCl2 – + 2+ (C17H35COO)2Ca + 2 NaCl − (C17H35COO)2Ca + 2 Na+ + 2 Cl− Zapis jonowy: 2 C17H35COO + 2 Na + Ca + 2 Cl Zapis jonowy skrócony: 2 C17H35COO– + Ca2+ (C17H35COO)2Ca Rozwiąż zadanie na podstawie informacji 55 Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub F – jeśli jest fałszywe. 1. Po dodaniu mydła do wody pozbawionej jonów wapnia lub magnezu powstaje piana. P F 2. W wodzie zawierającej jony Ca2+ lub Mg2+ strąca się osad mydła. P F 3. Reakcja stearynianu sodu z jonami wapnia to reakcja analizy. P F 56 Napisz równania reakcji chemicznych w formie jonowej skróconej. Podkreśl wzory soli trudno rozpuszczalnych i podaj ich nazwy. a) palmitynian potasu + chlorek magnezu Równanie reakcji chemicznej: Nazwa soli trudno rozpuszczalnej: b) oleinian sodu + azotan(V) wapnia Równanie reakcji chemicznej: Nazwa soli trudno rozpuszczalnej: 97 Pochodne węglowodorów 57 Uzupełnij lub napisz równania reakcji chemicznych wyższych kwasów karboksylowych. Uzgodnij współczynniki stechiometryczne. a) C17H35COOH + CO2 + b) C15H31COOH + CO2 + c) spalanie całkowite kwasu oleinowego d) przyłączanie bromu do kwasu oleinowego 58 Wymień trzy przykłady zastosowań wyższych kwasów karboksy­ lowych w podanej gałęzi przemysłu. przemysł kosmetyczny: Mieszaniny C17H35COOH i C15H31COOH używa się do wyrobu świec Dla dociekliwych 59 Oblicz, ile gramów stearynianu potasu potrzeba, aby jony magnezu zawarte w 200 g roztworu azotanu(V) magnezu o stężeniu 5% zostały strącone w postaci praktycznie nierozpuszczal­ nej soli. Zapamiętaj! Wyższe kwasy karboksylowe – kwasy karboksylowe o długich łańcuchach węglowych. Wyróżnia się wyższe kwasy karboksylowe: • nasycone, np. kwas stearynowy C17H35COOH, kwas palmitynowy C15H31COOH, • nienasycone, np. kwas oleinowy C17H33COOH. W reakcji z zasadami wyższe kwasy karboksylowe tworzą mydła: zasada + wyższy kwas karboksylowy mydło + woda Mydła to sole wyższych kwasów karboksylowych. Mydła sodowe i potasowe dobrze rozpuszczają się w wodzie. 98 32. Porównanie właściwości kwasów karboksylowych 32. Porównanie właściwości kwasów karboksylowych Cele lekcji: Określenie zmian właściwości kwasów karboksylowych w zależności od długości łańcucha węglowego. Zapisywanie równań reakcji chemicznych, jakim ulegają kwasy karboksylowe. Na dobry początek 60 Wykreśl błędne informacje. Gęstość kwasów karboksylowych zwiększa / zmniejsza się wraz ze zwiększaniem się ich masy cząsteczkowej. Kwasy karboksylowe, które mają od 1 do 3 / od 11 do 16 atomów węgla w cząsteczkach, dobrze rozpuszczają się w wodzie. Niższe kwasy karboksylowe ulegają / nie ulegają dysocjacji jonowej. Reaktywność chemiczna kwasów karboksylowych zmniejsza / zwiększa się wraz ze zwiększaniem się liczby atomów węgla w ich cząsteczkach. Wyższe kwasy karboksylowe to oleiste ciecze / substancje stałe o delikatnych / ostrych zapachach. 61 Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub F – jeśli jest fał­ szywe. 1. Reaktywność kwasów karboksylowych wynika z obecności w ich cząsteczkach grupy karboksylowej. P F 2. Kwasy karboksylowe są palne. P F 3. Niższe kwasy karboksylowe reagują z metalami, tlenkami metali i zasadami. P F 4. Wyższe kwasy karboksylowe nie reagują z metalami, tlenkami metali i zasadami. P F 5. Wyższe kwasy karboksylowe ulegają dysocjacji jonowej. P F Reakcja kwasu etanowego z magnezem 62 Uzupełnij i uzgodnij równania reakcji spalania całkowitego kwasów karboksylowych. a) C2H5COOH + + b) C4H9COOH + + c) C15H31COOH + + d) C17H35COOH + + 99 Pochodne węglowodorów 63 Przyporządkuj do podanych grup kwasów karboksylowych ich wzory sumaryczne. a) niższe kwasy karboksylowe b) kwasy karboksylowej o średniej długości łańcucha c) wyższe kwasy karboksylowe a) b) I. II. III. IV. V. VI. VII. HCOOH C17H33COOH CH3COOH C3H7COOH C15H31COOH C2H5COOH C9H19COOH c) 64 Podkreśl wzory sumaryczne kwasów karboksylowych, które ulegają dysocjacji jonowej. Napisz równania dysocjacji jonowej tych kwasów. C17H33COOH • CH3COOH • C18H37COOH • C2H5COOH • C15H31COOH Równania dysocjacji jonowej: To doświadczenie musisz znać 65 Przeprowadzono doświadczenia chemiczne przedstawione na schemacie. Napisz i uzgodnij równania reakcji chemicznych zachodzących w probówkach (1−3). Napisz nazwy produktów. wodorotlenek baru kwas palmitynowy 1 Równania reakcji chemicznych: 1. 2. 3. Nazwy produktów: 1. 2. 3. 100 sód kwas propionowy 2 tlenek wapnia kwas etanowy 3 32. Porównanie właściwości kwasów karboksylowych 66 Kwasy dikarboksylowe to kwasy zawierające w cząsteczce dwie grupy karboksylowe. Przykładem takiego kwasu jest kwas szczawiowy. a) Uzupełnij informacje dotyczące budowy cząsteczki kwasu szczawiowego. Skorzystaj z modelu. Modele atomów: C O H Wzór sumaryczny Model cząsteczki kwasu etanodiowego Wzór strukturalny Masa cząsteczkowa: Skład procentowy: %C = %H = Skorzystaj z układu okresowego. %O = Stosunek masowy pierwiastków chemicznych: mC : mH : mO = b) Podaj trzy przykłady występowania tego kwasu. Dla dociekliwych 67 Fermentacja masłowa to proces zachodzący z udziałem bakterii masłowych w warunkach beztlenowych. Bakterie masłowe rozkładają glukozę (C 6H12O6) na kwas masłowy, tlenek węgla(IV) i wodór. Uzupełnij i uzgodnij równanie reakcji fermentacji masłowej. C6H12O6 + + Zapamiętaj! Stan skupienia kwasów karboksylowych w temperaturze 20°C niższe kwasy karboksylowe kwasy karboksylowe o średniej długości łańcucha węglowego wyższe kwasy karboksylowe ciecze ciecze oleiste substancje stałe 1≤n≤3 4 ≤ n ≤ 10 n ≥ 11 Wraz ze zwiększaniem się liczby atomów węgla (n) w cząsteczkach kwasów karboksylowych zmniejszają się: gęstość, rozpuszczalność w wodzie, łatwość ulegania dysocjacji jonowej oraz reaktywność. 101 Pochodne węglowodorów 33. Estry Cele lekcji: Poznanie pojęć: estry, grupa estrowa. Wyjaśnienie mechanizmu reakcji estryfikacji. Poznanie nazw oraz wzorów sumarycznych i półstrukturalnych estrów. Poznanie właściwości i zastosowań estrów. Zapisywanie równań reakcji estryfikacji. Na dobry początek 68 a) Uzupełnij wzór sumaryczny i napisz wzór półstrukturalny etanianu metylu. Skorzystaj z modelu. Modele atomów: C O H COO Wzór sumaryczny Wzór półstrukturalny Model cząsteczki etanianu metylu b) Zaznacz poprawne uzupełnienia zdań. Etanian metylu powstaje w reakcji A / B z C / D. Nazwa zwyczajowa tego związku to E / F. A. kwasu metanowego B. kwasu etanowego C. etanolem D. metanolem E. mrówczan metylu F. octan metylu 69 Wykreśl błędne informacje. Estryfikacja to reakcja chemiczna zachodząca między kwasami organicznymi lub tlenowymi kwasami nieorganicznymi / tylko między kwasami karboksylowymi a wodorotlenkami / alkoholami. W wyniku tej reakcji chemicznej powstają ester i woda / eter i woda / ester i wodór. Grupa funkcyjna otrzymanego produktu organicznego ma wzór −COOH / −COO− i nazywana jest grupą estrową / karboksylową. 70 a) Dokończ równanie reakcji estryfikacji. We wzorach substratów otocz kółkiem te fragmenty, z których powstaje cząsteczka wody. H C O + CH3 CH2 OH OH stęż. H2SO4 + b) Uzupełnij informacje dotyczące reakcji estryfikacji. Stężony roztwór kwasu siarkowego(VI) w reakcji estryfikacji pełni funkcję . Jest substancją cząsteczki powstające w tej reakcji chemicznej. To powoduje zwiększe- nie wydajności reakcji estryfikacji. 102 , dzięki temu wiąże 33. Estry N N To doświadczenie musisz znać N N N 71 Przeprowadzono doświadczenie chemiczne Otrzymywanie etanianu etylu. Uzupełnij sche­ N N N N mat doświadczenia i obserwacje. Sformułuj wniosek i napisz równanie reakcji chemicznej. N N N N NN N N N N N N N N N N C2H5OH CH3COOH N gorąca woda Obserwacje: Otrzymany produkt Npowietrzu N unosiNsię .W Wniosek: N N N N H2SO4 N N N N N N N N N. N w wodzie, tworząc N N Równanie reakcji chemicznej: 72 Uzupełnij tabelę. Nazwa systematyczna Nazwa zwyczajowa Wzór sumaryczny Wzór półstrukturalny propanian etylu CH3 C O O CH2 CH2 CH3 mrówczan metylu C3H7COOC3H7 73 Uzupełnij lub napisz równania reakcji chemicznych oraz nazwę estru. a) HCOOH + C4H9OH stęż. H2SO4 + Nazwa estru: b) Nazwa estru: maślan metylu 103 Pochodne węglowodorów 74 Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub F – jeśli jest fałszywe. 1. Estry niższych kwasów karboksylowych są bezbarwnymi, bezwonnymi i lotnymi cieczami. P F 2. Estry słabo rozpuszczają się w wodzie. P F 3. Estry nie mogą być stosowane jako rozpuszczalniki, ponieważ nie rozpuszczają innych substancji. P F 4. Estry o dłuższych łańcuchach węglowych są substancjami półpłynnymi, podobnymi do tłuszczów i wosków. P F 75 Wpisz w tabeli właściwości estrów, które decydują o ich zastosowaniach w podanej gałęzi przemysłu. Przemysł Właściwości estrów kosmetyczny: produkcja zmywaczy do paznokci kosmetyczny: produkcja perfum spożywczy Dla dociekliwych 76 Masa cząsteczkowa produktów powstałych w pewnej reakcji estryfikacji zachodzącej między nasyconym kwasem karboksylowym i nasyconym alkoholem wynosi 106 u. Masa użytego w tej reakcji kwasu karboksylowego stanowi 69,8% masy cząsteczkowej produktów (procent masowy). Napisz wzór sumaryczny otrzymanego estru. Odpowiedź uzasadnij odpowiednimi obliczeniami. Wzór sumaryczny: Zapamiętaj! Estry – pochodne węglowodorów zawierające w swoich cząsteczkach grupę estrową Estry powstają w reakcji estryfikacji: kwas + alkohol estryfikacja Grupa funkcyjna: 104 ester + woda COO , grupa estrowa COO . 34. Aminokwasy 34. Aminokwasy Cele lekcji: Poznanie pojęć: aminokwasy, grupa aminowa, wiązanie peptydowe, peptydy. Poznanie budowy i właściwości aminokwasów na przykładzie kwasu aminooctowego (glicyny). Zapisywanie równań reakcji kondensacji dwóch cząsteczek aminokwasów. Na dobry początek 77 Zaznacz poprawne uzupełnienia zdań. Aminokwasy należą do związków organicznych zawierających A / B. W ich skład wchodzą grupy C / D i E / F o wzorach odpowiednio G / H oraz I / J. Grupy te różnią się charakterem chemicznym. Grupa C / D ma charakter K / L, a E / F wykazuje charakter M / N. A. trzy grupy funkcyjne B. dwie grupy funkcyjne C. aminowa D. amonowa E. karbonylowa F. karboksylowa G. −NH4 H. −NH2 I. −COOH J. −CO− K. zasadowy L. obojętny M. obojętny N. kwasowy 78 Glicyna jest aminokwasem pochodzącym od kwasu etanowego. Zmień wzór strukturalny cząsteczki kwasu etanowego tak, aby przedstawiał wzór strukturalny cząsteczki glicyny. Napisz wzór sumaryczny aminokwasu i jego nazwę systematyczną. H O Wzór sumaryczny: H C C OH Nazwa systematyczna: H 79 Wpisz w odpowiednie miejsca tabeli właściwości fizyczne i chemiczne glicyny wymienione w karcie charakterystyki. Karta charakterystyki Informacje ogólne • Aminokwas • Stan skupienia: substancja stała • Barwa: bezbarwna • Rozpuszczalność w wodzie: rozpuszczalna • Rozpuszczalność w etanolu: nierozpuszczalna • Smak: słodki g • Gęstość : 1,607 cm (20oC) 3 fizyczne Właściwości chemiczne 105 Pochodne węglowodorów 80 Zaznacz poprawne uzupełnienie zdania (A–C) oraz jego uzasadnienie (I–III). Kwas aminooctowy wykazuje w roztworze wodnym odczyn A. kwasowy, B. zasadowy, I. dwie grupy funkcyjne o charakterze kwasowym. ponieważ występują w nim II. dwie grupy funkcyjne: jedna o charakterze kwasowym, a druga zasadowym. III. dwie grupy funkcyjne: jedna o charakterze kwasowym, a druga obojętnym. C. obojętny, 81 Napisz równanie reakcji kondensacji przedstawionej za pomocą mo­ deli. Do zapisu użyj wzorów półstrukturalnych. Otocz kółkiem wiąza­ nie peptydowe i podaj nazwę powstałego dipeptydu. + Modele atomów: C Obejrzyj film docwiczenia.pl Kod: C8Y598 + O N H Równanie reakcji chemicznej: Nazwa dipeptydu: 82 Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub F – jeśli jest fałszywe. 1. Polipeptydy to związki chemiczne zbudowane z dwóch cząsteczek aminokwasów. P F 2. Podstawową jednostką budowy białek są aminokwasy. P F 3. Aminokwasy można podzielić na białkowe i niebiałkowe. P F Zapamiętaj! Aminokwasy – pochodne węglowodorów zawierające w cząsteczce dwie grupy funkcyjne: grupę aminową NH2 i grupę karboksylową COOH. W reakcji kondensacji cząsteczki aminokwasów łączą się ze sobą wiązaniem peptydowym O C , tworząc peptydy. N H 106 Sprawdź się Rozwiąż test docwiczenia.pl Kod: C8HRTG 1 Wskaż zestaw zawierający właściwie przyporządkowane wzory grup funkcyjnych poszczególnych związków organicznych. Zestaw Wzór grupy funkcyjnej Alkohole Kwasy karboksylowe Estry A. COO COOH OH B. OH COOH COO C. COOH OH D. NH2 COO NH2 COOH 2 Zaznacz zestaw wzorów sumarycznych zawierający kolejno wzory: etanolu, kwasu steary­ nowego, etanianu metylu oraz kwasu propanowego. A. C2H5OH, C15H31COOH, CH3COOCH3, C2H5COOH B. CH3OH, C17H35COOH, C2H5COOCH3, C3H7COOH C. CH3OH, C17H33COOH, CH3COOC2H5, C3H7COOH D. C2H5OH, C17H35COOH, CH3COOCH3, C2H5COOH 3 Zaznacz poprawnie zapisane równanie reakcji spalania całkowitego metanolu w powietrzu. A. CH3OH + O2 CO2 + H2O B. 2 CH3OH + 3 O2 2 CO2 + 4 H2O C. 2 CH3OH + O2 D. 2 CH3OH + 2 O2 2 CO + 4 H2O 2 C + 4 H 2O 4 Kwasy karboksylowe reagują z zasadami. a) Zaznacz równanie reakcji kwasu metanowego z wodorotlenkiem potasu. A. HCOOH + KOH HCOOK + H2O B. CH3COOH + KOH CH3COOK + H2O C. HCOOH + K 2O 2 HCOOK + H2O D. 2 CH3COOH + K 2O 2 CH3COOK + H2O b) Wskaż nazwę zwyczajową produktu otrzymanego w tej reakcji chemicznej. A. etanian potasu B. octan potasu C. metanian potasu D. mrówczan potasu 5 Zaznacz poprawne dokończenie zdania. Mydła są to A. sole kwasów karboksylowych, np. octan sodu. B. estry wyższych kwasów karboksylowych, np. stearynian etylu. C. sole wyższych kwasów karboksylowych, np. palmitynian potasu. D. estry niższych kwasów karboksylowych, np. mrówczan propylu. 107 Pochodne węglowodorów 6 Produktami reakcji estryfikacji zachodzącej między kwasem a alkoholem są ester i woda. a) Zaznacz równanie reakcji estryfikacji, w której powstaje butanian etylu. A. C2H5COOH + C4H9OH B. C4H9COOH + C2H5OH C. C3H7COOH + C2H5OH D. C4H9COOH + CH3OH stęż. H2SO4 stęż. H2SO4 stęż. H2SO4 stęż. H2SO4 C2H5COOC4H9 + H2O C4H9COOC2H5 + H2O C3H7COOC2H5 + H2O C4H9COOCH3 + H2O b) Wskaż nazwę zwyczajową kwasu karboksylowego będącego substratem w tej reakcji chemicznej. A. kwas octowy B. kwas masłowy C. kwas mrówkowy D. kwas propionowy 7 Zaznacz poprawne uzupełnienia zdań opisujących doświadczenie chemiczne, które umożliwia odróżnienie kwasów karboksylowych nasyconych od nienasyconych. Do probówek należy dodać A / B lub C / D. W probówce, w której nastąpi odbarwienie tych substancji, znajduje się kwas E / F, a w probówce, w której nie obserwuje się zmian, jest kwas E / F. A. wodę wapienną B. wodę bromową C. rozcieńczony roztwór manganianu(VII) potasu D. stężony roztwór chlorku potasu E. nasycony F. nienasycony 8 Napisz wzory półstrukturalne związków chemicznych o podanych nazwach. a) propanol c) glicyna b) kwas palmitynowy d) octan butylu 9 Oblicz masę 100 cm3 metanolu. Przyjmij gęstość metanolu dCH3OH = 0,79 g . cm 3 Skorzystaj ze wzoru na gęstość. g 10 W 100 cm3 etanolu o gęstości dC2H5OH = 0,789 3 rozpuszczono 50 mg jodu. Oblicz stężenie cm procentowe otrzymanego roztworu. 108 R R R R R Ca2+ R T R N R R R R F– Cl– Br– S2– NO3– Mg2+ NO2– SO42– SO32– CO32– R NH R + R N N R N R N T N R N R N R R R T T N N N R R nO4– rO42– R N N N R R R R R R R R T PO43– R SiO3 2– R R N N R N N N T N T N T N T N R N N N R Na+ K+ R Mg2+R Ca2+T N Ba2+T Pb2+R Sr2+ R Hg2+R Cu2+R Ag+ R Sn2+R Cd2+R Bi3+ R Zn2+R Fe2+R Fe3+R Al3+ Ni2+ Cd2+ Al3+ Zn2+ Fe2+ Fe3+ Ni2+ Co2+ Mn2+ N N N – substancja praktycznie nierozpuszczalna w wodzie, strąca się z rozcieńczonych roztworów substancja TR – N N dobrze N Trozpuszczalna N N wNwodzie N R CH3COO– R T R rozpuszczalna w wodzie, strąca się przy odpowiednim stężeniu roztworu R R R R R R R * T *– substancja N N trudno N N R R R T R R R * R N R R R R R * N R R R R R R T N N N T N N N N N N N N N N N N N N N N N N T CrO42– R R R R R * R R R R R R R R R R R N N N N N N N N N N * R N MnO4– * R R N N N N R R R R N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N T • T N T T * N N N N N N N R • R R N T N * N N PO43– N SiO32– * • R * * N N N R N R R różowy N zielony R R N * Nniebieski N T Nbrązowy N fioletowy R N R N N czarny różowy zielony niebieski różowoniebieski zielononiebieski czarny czerwony fioletowy biały Kolory powstających brązowy bezbarwn czerwony czarny – substancja trud przy odpowiedn – substancja prak strąca się z roz • – substancja rozkł * – zachodzi złożon żółty fioletowy biały T R N bezbarwny – substancja dobr Kolory powstających osadów – zachodzi złożona reakcja chemiczna czerwony – substancja rozkłada się w wodzie lub nie została otrzymana R T R N N N RCO 2– R R R T R R R R T N N N N N N N T N N N N N N N N N N N T N * N N N N N N N N NżółtyN N 3N N T R R R R R R R R R R R R R N R R R N R R N RSO 2– R R R R R R R R R R R T R N R N * N R T R N * * R T R • R T * N R T R T R * * N R 3R R T R R • T R R R * N R R R biały RSO 2– R R R R N R N R N R N T N N N N N N N T N R N R N R N R N R N R N R N R N R T R R 4R R R R R R R R R R R R R R R – Kolory powstających osadów •NO R R R R N R N R N R N R N R N R N R N T N R N R N • N T N R N R N R N * N N N R R R 2R N N N N N N N N N N N N N N bezbarwny R R S2– R Sn2+ TNO – R R R R N R N R N R N R N R N R N R N R N R N R N R N R N R N R N R N R N R N R R 3R T N T R R R R R R R R R R R Bi3+ N Cu2+ R R R R R R T RN RN T N R T RN N * N T N • N T NN N T N T N * NN NN NN N R T N R R R R R R R R R R R R Hg2+ R Ag+ RBr– R R R R R R T R N R N R N R T R R T R N R T R R R R R R R R R R R R R R R R R R N N N R R T R R R N T T T T R N Pb2+ R Ba2+ RCl– R R R R R R R R R R R R R R T R R T R N • R T R R R R R R R * R N R R R R R R R R R N N N N N N N N N N N N N N Sr2+ N N Co2+ Mn2+ R R N R RTabela R Rrozpuszczalności T N R R Rsoli R i wodorotlenków R R R R R w Rwodzie R R Tabela rozpuszczalności soli i wodorotlenków w wodzie N R R F– R R R T R R R R R N R N R N R N R N R R R R R T R R R R R R R N R T R T R T R T Li+ R N T N 4 R N N ROH– R R R R R R T R R N R T N R N R N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N kationy aniony R R R R T R R R la rozpuszczalności soli i wodorotlenków w wodzie R OH– 127 128 lorens 262 259,101 103 nobel 102 mendelew 258,098 257,095 101 ferm 100 einstein 252,088 99 kaliforn 251,080 98 berkel 247,070 247,070 97 kiur 96 ameryk 243,061 95 pluton 244,064 94 neptun 93 92 237,048 238,029 uran protaktyn 231,036 232,038 91 tor 90 7 6 5 4 3 2 1 Li 1,0 Na K Rb Cs Fr 0,9 0,8 0,7 0,7 87 frans 223,020 55 cez 132,905 37 rubid 85,468 19 potas 39,098 11 sód 22,990 0,9 lit 6,941 3 1 wodór 1,008 H 1 2,1 Be Mg Ca Sr Ba Ra Sc 3 Y La Ac gazy szlachetne 89 aktyn 227,028 1,1 57 lantan 138,905 1,1 39 itr 88,906 1,3 21 skand 44,956 1,3 niemetale metale rad 226,025 88 0,9 bar 137,327 56 0,9 38 stront 87,62 1,0 20 wapń 40,078 1,0 12 magnez 24,305 1,2 4 beryl 9,012 1,5 2 Układ okresowy pierwiastków chemicznych Ti 4 Zr Hf Rf V 5 Nb Ta Cr 6 Mo W Sg 106 seaborg 265,12 74 wolfram 183,84 2,0 42 molibden 95,94 2,0 24 chrom 51,996 1,9 Ce 1,1 Pr Mn 7 Tc Re 1,2 Nd Bh 107 bohr 264,10 ren 186,207 75 1,9 43 technet 97,905 1,9 25 mangan 54,938 1,7 Th tor 232,038 90 1,3 Pa 91 protaktyn 231,036 1,5 Aktynowce 58 U 92 uran 238,029 1,7 H Fe 8 Ru Os Np 93 neptun 237,048 1,4 Co 9 Rh Ir Pu 94 pluton 244,064 1,3 samar 150,36 1,2 Mt 109 meitner 268,10 77 iryd 192,217 2,2 rod 102,906 45 2,2 27 kobalt 58,933 2,0 Ni 10 Pd Pt Eu Ag Au Gd 64 gadolin 157,25 1,1 Rg 79 złoto 196,967 2,4 47 srebro 107,868 1,9 kiur 247,070 Am 96Cm 95 ameryk 243,061 63 europ 151,964 1,0 Ds Cu 11 29 miedź 63,546 1,9 110 111 darmsztadt roentgen 281,10 280 78 platyna 195,084 2,2 46 pallad 106,42 2,2 28 nikiel 58,693 2,0 masa atomowa, u symbol pierwiastka chemicznego Pm 62Sm 61 promet 144,913 1,2 Hs 108 has 269,10 76 osm 190,23 2,2 44 ruten 101,07 2,2 26 żelazo 55,845 1,9 1 wodór 1,008 2,1 60 59 cer prazeodym neodym 140,116 140,908 144,242 1,1 Lantanowce Db 73 tantal 180,948 1,5 41 niob 92,906 1,6 23 wanad 50,942 1,7 104 105 rutherford dubn 261,11 263,11 72 hafn 178,49 1,3 40 cyrkon 91,224 1,4 22 tytan 47,867 1,5 liczba atomowa (liczba porządkowa) nazwa pierwiastka chemicznego elektroujemność (wg Paulinga) Zn 12 Cd Hg Tb Bk 97 berkel 247,1 65 terb 158,925 1,2 Cn 112 kopernik 285 80 rtęć 200,59 1,9 48 kadm 112,411 1,7 30 cynk 65,39 1,6 B Al Ga In Tl Dy Cf 98 kaliforn 251,080 66 dysproz 165,500 1,2 Nh 113 nihonium 284 81 tal 204,383 1,8 49 ind 114,818 1,7 gal 69,723 31 1,6 13 glin 26,982 1,5 5 bor 10,811 2,0 13 C Si Ge Sn Pb Ho Es 99 einstein 252,088 67 holm 164,930 1,2 Fl N P As Sb Bi Er O S Se Te Po Tm tul 168,934 69 1,2 Lv 84 polon 208,982 2,0 52 tellur 127,60 2,1 34 selen 78,96 2,4 16 siarka 32,065 2,5 8 tlen 15,999 3,5 16 F Cl Br I At Yb 70 iterb 173,04 1,1 Ts 85 astat 209,987 2,2 53 jod 126,904 2,5 35 brom 79,904 2,8 17 chlor 35,453 3,0 9 fluor 18,998 4,0 17 mendelew 258,098 nobel 259,101 Fm 101Md 102No 100 ferm 257,095 68 erb 167,259 1,2 Mc 83 bizmut 208,980 1,9 51 antymon 121,760 1,9 33 arsen 74,922 2,0 15 fosfor 30,974 2,1 7 azot 14,007 3,0 15 Ne hel 4,003 He 2 18 Xe Kr 36 krypton 83,798 Ar 18 argon 39,948 Rn Lu Lr 103 lorens 262,110 71 lutet 174,967 1,2 Og 86 radon 222,018 – 54 ksenon 131,293 – – – 10 neon 20,180 – – 114 115 116 117 118 flerovium moscovium livermorium tennessine oganesson 289 288 292 294 294 82 ołów 207,2 1,8 50 cyna 118,710 1,8 32 german 72,61 1,8 14 krzem 28,085 1,8 6 węgiel 12,011 2,5 14 Układ okresowy pierwiastków chemicznych Zeszyt ćwiczeń, który już od pierwszych lekcji chemii doskonale wspiera kształcenie kluczowych umiejętności – opisywania doświadczeń chemicznych, zapisywania równań reakcji chemicznych i wykonywania obliczeń. Stopniowanie trudności zadań Ćwiczenie umiejętności opisu doświadczeń Na dobry początek ćwiczenie podstaw − zawsze na początku tematu To doświadczenie musisz znać eksperymenty, które trzeba umieć opisywać Dla dociekliwych interesujące zadania – zawsze na końcu tematu Niewielkie projekty – duże efekty! samodzielne przeprowadzanie doświadczeń i ich opisywanie Przetwarzanie informacji Wykonywanie obliczeń Korzystam z informacji ciekawe treści połączone z zadaniami sprawdzającymi umiejętności Zadania ze wskazówkami krok po kroku ułatwiają stosowanie wiedzy do rozwiązywania problemów Dodatkowe materiały on-line filmy, animacje, zdjęcia – dostępne pod kodami Sprawdź się zadania przekrojowe – zawsze na końcu działu Obejrzyj film docwiczenia.pl Kod: C8RAUS Dodatkowe materiały – oglądaj, pobieraj, drukuj. www.nowaera.pl C8RAUS nowaera@nowaera.pl Centrum Kontaktu: 801 88 10 10, 58 721 48 00 Zeskanuj kod QR, który znajdziesz wewnątrz zeszytu ćwiczeń, lub wpisz kod na docwiczenia.pl.