Bijwerkpakket Organische Chemie
Vijfde jaar
TSO Chemie
Sint-Ludgardis Antwerpen
Simon De Laet
Naam:
Klas: 5 Chemie
HET VAK ORGANISCHE CHEMIE
De organische chemie is de wetenschap die zich bezighoudt met koolstofchemie. Ruim genomen zijn
dit alle chemische verbindingen die koolstof bevatten, mits enkele uitzonderingen. Na het indelen van
stoffen in organisch en anorganisch worden de organische stoffen onderverdeeld in de verschillende
stofklassen. Via verschillende reactiemechanismen kunnen stoffen omgezet worden.
Hoofdstukken in de organische chemie
De cursus organische chemie start in het 5e jaar en loopt door in het 6e jaar en stelt tot doel chemische
inzichten in volgende onderwerpen te verwerven:
1. Inleiding
2. Alkanen
3. Alkenen en Alkynen
5e jaar
4. Halogeenderivaten
5. Alcoholen
6. Aldehyden en ketonen
7. Ethers
8. Carbonzuren en carbonzuurderivaten
9. Aminen
6e jaar
10. Amiden
11. Nitrillen
12. Aromaten
13. Lipiden
14. Tensiden (zepen en detergenten)
15. Sacchariden
16. Aminozuren en proteïnen
Leerdoelstellingen zijn opgenomen in het begin van elk hoofdstuk van de cursus.
Naast het verwerven van theoretische kennis is het even belangrijk enkele vaardigheden eigen te
maken en enkele attitudes na te streven (creativiteit, doorzetting, leergierigheid, kritische houding,
orde, veiligheids- en milieuverantwoordelijkheidszin,...)
1
Hoofdstuk 1: INLEIDING
1. ORGANISCHE EN ANORGANISCHE STOFFEN
Je weet ondertussen al dat de woorden chemie en scheikunde hetzelfde
betekenen. Bij de start van dit schooljaar introduceren we enkele nieuwe
begrippen: organische chemie en koolstofchemie.
Wat valt je op als je enkele organische stoffen met anorganische stoffen vergelijkt?
Bij organische stoffen:
-
komen weinig verschillende elementen voor, voornamelijk C, H, O, N en S
-
De moleculen bevatten enkel covalente bindingen.
-
De moleculen bevatten eerder veel atomen.
Oorspronkelijk werd enkel gesproken over organische en anorganische chemie. De organische
chemie bestudeerde stoffen die gevormd werden door levende wezens onder de invloed van
zogenaamde levenskracht. Daartoe behoorden onder meer de vetten, suikers, hormonen, DNA, … .
De anorganische of minerale verbindingen daarentegen richtte alle aandacht op de materie van de
niet-levende natuur.
In de 19e eeuw werd duidelijk dat deze indeling niet al te strikt kon worden genomen. Organische
stoffen konden ook bereid worden zonder de tussenkomst van levende wezens. Vooral door
onderzoek naar de samenstelling en eigenschappen van aardolie nam de kennis van de organische
chemie sterk toe. Door synthese in een labo konden heel wat organische moleculen geproduceerd
worden. Er bleek geen enkel verschil tussen de natuurlijke en synthetische moleculen.
Momenteel zijn er zo’n 5 miljoen verschillende organische stoffen bekend, bij de anorganische zijn
dit er ongeveer 5000.
De koolstofchemie is het grootste deelgebied van de chemische sector. Hieronder vind je enkele
toepassingen:
-
Geneesmiddelen
Brandstoffen
Pesticiden
Kleurstoffen
Vezels
Bouwmaterialen
Kunststoffen
2
Naarmate we vorderen in de cursus zal je meer toepassingen leren en zal je ook de chemische
structuur van de moleculen bestuderen.
Zoals eerder vermeld, bestaan organische stoffen voornamelijk uit koolstof en waterstof. Als een
molecule alleen uit waterstof en koolstof bestaat, noemen we dit koolwaterstoffen. Andere atomen
zoals zuurstof, stikstof, zwavel en halogenen kunnen ook voorkomen, dit worden de heteroatomen
genoemd.
Organische stoffen
-
Alle koolstofverbindingen zijn organische stoffen, met uitzondering van de stoffen die
expliciet tot de anorganische chemie gerekend worden.
Anorganische stoffen
-
Stoffen die het element C niet in de formule hebben, zijn anorganische stoffen.
-
De enkelvoudige stof ‘koolstof’, d.w.z. diamant en grafiet, is anorganisch.
-
Enkele koolstofverbindingen worden tot de anorganische stoffen gerekend:
o CO, CO2, CS2, HCN, carbonaten (bv. H2CO3)
2. BINDINGSMOGELIJKHEDEN VAN HET KOOLSTOFATOOM
2.1 Herhaling van het koolstofatoom
Een koolstofatoom bevat 6 protonen en 6 elektronen. Het heeft 4 valentie-elektronen en gaat dus 4
bindingen aan.
2.2 Voorstelling van koolstofverbindingen
Koolstofverbindingen worden voorgesteld door formules en door molecuulmodellen.
We nemen als voorbeeld C7H16 (= brutoformule of molecuulformule)
Als al de atomen in de Lewis-voorstelling staan krijgen we:
3
In de lijnformule worden alleen de C-C binding
bindingen tussen C en H zijn weggelaten. Atomen
Door de bindingen aan te duiden komen we tot de uitgebreide structuurformule.
Om moeite
te besparen kunnen we ook de vereenvoudigde versie schrijven.
wel
getekend.
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
‫׀‬
Hoofdstuk 1: Inleiding
Om moeite te besparen kunnen we ook de beknopte of verkorte structuurformule schrijven.
CH3
CH3 bindingspartners heeft. Het is dus overbodig
3 – CH – CHdat
2 – CH
2 – CH
We weten CH
bovendien
elke
C2 –vier
De koolstofatomen liggen in werkelijkheid niet lineair, maar ze vertonen een
om al die H'en CH
te3 schrijven. Alleen wanneer er een ander atoom dan H gebonden
zigzagstructuur.
De
maardus
ze vertonen
zigzagstructuur.
is, koolstofatomen
moeten weliggen
hetin werkelijkheid
aangeven. niet
Welineair,
geven
enkel een
nog
het skelet. De
skeletvoorstelling
of
lijnformule.
CH2
CHde
H3C
2
CH
CH3
CH3
CH2
In de lijnformule worden alleen de C-C bindingen getekend, de atomen en de
bindingen tussen C en H zijn weggelaten. Atomen in functionele groepen worden
Samengevat
:
schrijven. Alleen wanneer er een ander atoom dan H gebonden is, moeten we het aangeven. We geven
We weten bovendien dat elke C vier bindingspartners heeft. Het is dusoverbodig om al die H'en te
wel getekend.
dus enkel nog het skelet, hierdoor krijg je de skeletnotatie of de lijnformule.
16
Formulevoorstellingen van C4H10 (butaan)
Uitgebreide
Beknopte
structuurformule
uitgebreide
verkorte
structuurformule
skeletnotatie
brutoformule
Samengevat:
Formulevoorstellingen van C4H10 (butaan)
Samengevat :
structuurformule
structuurformule
Formulevoorstellingen
van
C4H10 (butaan)
Uitgebreide
H
H
H
H
H
H
H
Beknopte
structuurformule
structuurformule
CH
H C C C C H
3 – CH2 – CH2 – CH3
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
Skeletformule
Brutoformule
C4H10
CH3–CH2–CH2–CH3
H
H
CH3–CH2–CH2–CH3
C4H10
2.3 Indeling koolstofverbindingen
1 Structuur
A. Acyclisch
B. Cyclisch
Molecuulmodellen van C4H10 (butaan)
2 Aanwezigheid functionele groep
A. Koolwaterstoffen (geen functionele groep)
B. Monofunctionele verbindingen
Molecuulmodellen van C4H10 (butaan)
C. Polyfunctionele verbindingen
bolstaafmodel
bolkapmodel
4
staafmodel
Skele
2.3.1
Acyclische verbindingen
Acyclische verbindingen zijn open koolstofketens die
kunnen zijn (de H-atomen zijn hier even weggelaten):
Lineair (niet-vertakt)
C
C
C
Vertakt
C
C
C
C
C
Verzadigd
C
C
C
Onverzadigd
I I I I
–C=C–C–C–
I I
C
Wat is het verschil tussen een verzadigd molecule en een onverzadigd molecule?
2.3.2
Cyclische verbindingen
Cyclische verbindingen zijn gesloten, ringvormige koolstofketens.
Cyclische verbindingen
Carbocyclisch:
ringstructuur die uitsluitend
koolstofatomen bevat
Alicyclisch:
ring gevormd door C-atomen, waarvan de
eigenschappen analoog zijn met deze van de
acyclische verbindingen.
Vb cyclohexaan (C6H12)
Heterocyclisch:
ringstructuur die naast C ook
nog N, O of S-atomen in de
ring bevatten.
Aromatisch:
structuur van een zesring met afwisselend
enkele en dubbele bindingen. Men spreekt
van aromaten. De meest eenvoudige
molecule uit deze groep is benzeen.
5
2.3.3
Indeling van de koolstofverbindingen op basis van functionele groepen.
naam
alkanen
halogeenalkanen
(halogeniden)
alkenen
functionele groep
verkort
alleen enkelvoudige
bindingen
een halogeen
-
voorbeeld + naam
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
butaan
F, Cl, Br, I
CH3 – CH2 – CH2 – CH2Cl
1-chloorbutaan
1 dubbele binding
=
CH3 – CH2 – CH = CH2
but-1-een
alkadiëen
2 dubbele bindingen
= en =
CH2 = CH – CH = CH2
buta-1,3-diëen
alkynen
alcoholen
(alkanolen)
1 drievoudige binding

-O-H
- OH
CH3 – CH2 – C  CH
but-1-yn
CH3 – CH(OH) – CH2 – CH3
butaan-2-ol
ethers
-O(alkoxyalkanen)
-O-
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
methoxypropaan of
propylmethylether
aldehyden
(alkanalen)
-C-H
║
O
- CHO
ketonen
(alkanonen)
-C║
O
- CO -
carbonzuren
(alkaanzuren)
-C–O-H
║
O
esters
- C -O (alkylalkanoaten) ║
O
CH3 – CH2 – CH2 – CHO
butanal
CH3 – CO – CH2 – CH3
butanon
- COOH
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
butaanzuur
- COO -
CH3 – COO – CH2 – CH3
ethylethanoaat
6
amines
(alkylamines)
primaire vorm
- NH2
H
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2
butaan-1-amine
-N
H
amines
-N–
secundaire vorm
- NH -
CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3
diëthylamine
H
amides
(alkylamides)
H
- CONH2
CH3 – CH2 – CH2 – CO – NH2
butaanamide
-C-N
║
H
O
7
2.3.4
Opdrachten
1. Vul de verschillende vormen van de structuurformule verder aan.
structuurformule
verkorte weergave
HO
CH2
CH2
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – NH2
H H H
H
   
H– C–C – C – C–H
   
H H H-C-H H

H
H H O H
   
H–C–C – C – C–H
 

H H
H
CH3 – CH2 – CH – CH – CH3


CH3 OH
8
skeletnotatie
2. Vul de kader verder aan. Voor de hoofdgroep kies je één van de volgende aanduidingen:
a. acyclisch KWS
b. carbocyclisch
c. acyclisch met heteroatoom
d. heterocyclisch
hoofdgroep
O
Cl
9
onvertakt (o)
onverzadigd (o)
vertakt (v)
verzadigd (v)
3. Geef de skeletnotatie voor volgende moleculen. Vermeld eveneens de functionele groep.
skeletnotatie
functionele groep
a
b
c
d
e
f
g
h
i
10
4. Duid in onderstaande figuren de stofklassen aan die je herkent, omcirkel ze en zet de naam erbij.
Als er meerdere dezelfde stofklassen staan in 1 molecule, moet je er maar 1 aanduiden. In de
eerste figuur staan ze al omcirkeld, daar moet je enkel de naam nog bijschrijven.
vetzuur
aspirine
soja
11
3. ISOMERIE
3.1 Definitie
butaan-2-ol
Beknopte structuurformule
CH3 – CH – CH2 - CH3
|
OH
ethoxyethaan
CH3 - CH2 – O - CH2 - CH3
Brutoformule
Isomeren zijn chemische stoffen met dezelfde brutoformule, maar met een verschillende
structuurformule. Isomeren zijn dus verbindingen die uit gelijke bouwstenen bestaan. Het aantal en
de aard van de aanwezige atomen zijn dezelfde maar de structuur van de moleculen is verschillend
en daardoor ook de eigenschappen van de stoffen.
3.2 Soorten isomerie
In dit hoofdstuk bespreken we enkel de verschillende soorten structuurisomerie, de stereo-isomerie
bespreken we in het hoofdstuk over de alkenen en alkynen.
Structuurisomerie
Bouw van de moleculen verschilt
Stereo-isomerie
Ruimtelijke positie tussen atomen verschilt
Ketenisomerie: moleculen verschillen in het al
dan niet vertakt zijn.
Cis-transisomerie
Plaatsisomerie: moleculen verschillen in de
plaats van de meervoudige binding of de plaats
van de functionele groep of de plaats van de
zijketen.
Optische isomerie
Functie-isomerie: moleculen verschillen in de
aard van de functionele groep.
3.3 Structuurisomeren
Structuurisomeren bevatten dezelfde soort en hetzelfde aantal atomen maar de opeenvolging van
de atomen is verschillend. Men onderscheidt als soorten structuurisomeren: de ketenisomeren, de
plaatsisomeren en de functie-isomeren.
12
3.3.1
Ketenisomeren
Bij ketenisomeren is de brutoformule van de moleculen dezelfde maar verschillen ze in het al dan
niet vertakt zijn.
Voorbeeld: C5H12 heeft twee ketenisomeren
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
3.3.2
CH3 – CH – CH2 – CH3
I
CH3
Plaatsisomeren
Bij plaatsisomeren staat de functionele groep, de dubbele binding of de zijketen (vertakking) op een
verschillende plaats in de keten.
Voorbeeld: C5H10 heeft 2 plaatsisomeren
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
3.3.3
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
Functie-isomeren
Bij functie-isomeren verschilt de functionele groep.
Voorbeeld: C4H10O heeft 2 functie-isomeren (een …………………………………. en een ………………………………)
CH3 – CH – CH2 - CH3
|
OH
CH3 - CH2 – O - CH2 - CH3
3.4 Opdrachten
1. Hieronder staan een aantal structuurformules. Geef per paar weer of dit isomeren zijn. Benoem
Hoofdstuk
1: Inleiding
Hoofdstuk
1: Inleiding
indien mogelijk ook de soort isomerie.
Structuurformule
Opdracht:
Opdracht:
CH
Brutoformule
CH
CH
2
2
3
Isomerie?
Soort isomerie
CH
3
1. Hieronder
paar
structuurformules.
per paar
of dit
1. Hieronder
staanstaan
vier vier
paar
GeefGeef
per paar
weerweer
of dit
CH CH
CH structuurformules.
CH
3
CH
2
CH
2
2
CH
CH
3
CH
3
2
3 indien mogelijk ook de soort isomerie
isomeren
Benoem
isomeren
zijn.zijn.
Benoem
indien
mogelijk ook de soort isomerie
CH
Structuurformules
CH2
C
CH3
Structuurformules
CH2 CH CH2 CH3
Isomeren?
Soort
Isomeren?
Soort
isomerie
isomerie
CH3
13
2. Stellen de volgende structuurformules (gemakkelijkheidshalve zonder de H-atomen) dezelfde
moleculen voor? Indien er sprake is van isomerie, vermeld welke vorm ervan.
4. HYBRIDISATIE
4.1 Covalente binding
Een covalente binding ontstaat tussen twee niet-metalen. De bindende atomen verwerven de
edelgasconfiguratie wanneer ze beiden een ongepaard elektron leveren voor de vorming van een
gemeenschappelijk elektronenpaar.
Voorbeeld: de binding in een Cl2 -molecule
17Cl:
1s2 2s² 2p6 3s2 3p5
Elk Cl-atoom heeft zeven elektronen op de buitenste schil, één te weinig voor de stabiele
edelgasstructuur. Dit wordt gewoonlijk voorgesteld in de Lewisnotatie:
Het gemeenschappelijke elektronenpaar dat zorgt voor de binding tussen de
twee atomen wordt door een bindingsstreepje ‘-‘ voorgesteld.
Wanneer twee Cl-atomen zich verenigen tot een Cl2-molecule komt er energie vrij.
Cl + Cl
Cl2
Ebinding = - 238 kJ/mol
Dezelfde energie is nodig om de binding opnieuw te breken, dit noemt men de bindingsenergie.
Vooraleer een element een chemische verbinding zal maken, gaat het, indien mogelijk, over van de
grondtoestand naar de aangeslagen toestand door een hoeveelheid energie op te nemen. Dat
gebeurt alleen als het atoom op deze manier een groter aantal ongepaarde elektronen op hetzelfde
14
energieniveau kan verkrijgen.
4.2 Molecuulorbitalen
Het vormen van een dergelijk gemeenschappelijk elektronenpaar komt neer op de overlapping van
atomaire orbitalen: er wordt één gemeenschappelijk molecuulorbitaal gevormd. Het
gemeenschappelijk elektronenpaar bevindt zich hoofdzakelijk in de overlappingszone. De orbitalen
die besproken worden in deze cursus zijn de s- en p-orbitalen.
4.2.1
De σ-binding (sigma-binding)
Als er een enkelvoudige binding plaatsheeft tussen 2 atomen, is dit altijd een σ-binding. Het
gemeenschappelijk elektronenpaar bevindt zich dan met grote waarschijnlijkheid rond de
bindingsas, in de buurt van beide atoomkernen. Daarbij komt veel energie vrij: de binding is
sterk. Een σ-binding kan voorkomen tussen 2 s-orbitalen, een s-orbitaal en een p-orbitaal en
tussen 2 p-orbitalen.
4.2.2
De π -binding (pi-binding)
Als er meer dan 1 binding plaatsheeft tussen 2 atomen, zijn de extra bindingen altijd π bindingen. Een π -binding kan dus pas tot stand komen als er al een σ-binding aanwezig is en
komt dus enkel voor bij een dubbele of drievoudige binding. Een π -binding ontstaan door
de overlapping van 2 p-orbitalen, boven en onder (of voor en achter) de bindingsas. Omdat
15
de elektronen zich niet op de ‘meest gunstige’ plaats bevinden, komt daarbij minder energie
vrij dan bij een σ-binding. Een π -binding zal daarom ook makkelijker verbroken worden.
4.3 Hybridisatie van het koolstofatoom
De s- en p-orbitalen kunnen overlappen en kunnen de geometrische structuur van
moleculen helpen verklaren. Dit noemt men hybridisatie. Er zijn drie mogelijkheden en een
simpel trucje om het te onthouden:
•
Een C-atoom dat enkel enkelvoudige bindingen aangaat en dus 4 bindingspartners heeft,
vertoont sp3-hybridisatie.
•
Een C-atoom dat een dubbele binding aangaat en dus 3 bindingspartners heeft, vertoont
sp2-hybridisatie.
•
Een C-atoom dat een drievoudige binding aangaat en dus 2 bindingspartners heeft,
vertoont sp-hybridisatie.
4.3.1
sp3-hybridisatie
Bij sp3-hybridisatie gaan vier atoomorbitalen (één s-orbitaal en drie p-orbitalen) zich omvormen tot
vier gelijkvormige hybride orbitalen met gelijke bindingskansen. Deze orbitalen stoten elkaar
16
onderling af en gaan zich zo ver mogelijk van elkaar verwijderen. Ze richten zich naar de hoekpunten
van een tetraëder en vormen onderlinge hoeken van 109,5 graden.
Bij de vorming van een molecule zoals methaan, waarbij enkel enkelvoudige bindingen voorkomen,
overlapt elk sp3-orbitaal van het koolstofatoom met het 1s-orbitaal van een H-atoom om een σbinding te vormen.
4.3.2
sp2-hybridisatie
Bij sp2-hybridisatie gaan drie atoomorbitalen (één s-orbitaal en twee p-orbitalen) zich omvormen tot
drie gelijkvormige hybride orbitalen met gelijke bindingskansen. Deze orbitalen vormen onderlinge
hoeken van 120 graden, dit wordt een trigonale structuur genoemd. Er blijft nog 1 onveranderd porbitaal over.
Dit komt voor bij C-atomen die een dubbele binding aangaan, zoals etheen, waarbij één binding
gevormd wordt door 2 sp2-orbitalen die overlappen en een σ-binding vormen. De tweede binding
vormt de dubbele binding en moet dus altijd een π -binding zijn. Deze ontstaat door de overlapping
van de overblijvende p-orbitalen.
17
4.3.3
sp-hybridisatie
Bij sp-hybridisatie gaan twee atoomorbitalen (één s-orbitaal en één p-orbitaal) zich omvormen tot
twee gelijkvormige hybride orbitalen met gelijke bindingskansen. Deze orbitalen vormen onderlinge
hoeken van 180 graden, dit wordt een lineaire structuur genoemd. Er blijven nog 2 onveranderd porbitaal over.
Dit komt voor bij C-atomen die een drievoudige binding aangaan, zoals ethyn, waarbij één
binding gevormd wordt door 2 sp2-orbitalen die overlappen en een σ-binding vormen. De
tweede en derde moeten π -bindingen zijn. Deze ontstaat door de overlapping van de
overblijvende p-orbitalen.
18
Hoofdstuk 2: ALKANEN
Doelstellingen:
❑
Je moet de algemene brutoformule van een alkaan kunnen geven.
❑
Je moet de samenstelling en de naamgeving van alkanen kunnen geven en toepassen.
❑
Je moet de isomerie van de alkanen kunnen bespreken.
❑
Je moet enkele fysische eigenschappen van alkanen (smelt- en kookpunt en
oplosbaarheid) kunnen bespreken.
❑
Je moet de bereidingswijze kunnen geven voor een alkaan.
❑
Je moet de verschillende chemische eigenschappen van alkanen kunnen aanhalen
(homolytische substitutiereactie).
❑
Je moet deze reactie kunnen toepassen op gegeven reagentia.
❑
Je moet enkele toepassingen van alkanen in het dagelijkse leven kennen en weten
waarvoor die stoffen gebruikt worden.
19
1. ALGEMEEN
Alkanen zijn koolwaterstofverbindingen (KWS) die alleen enkelvoudige bindingen hebben. Dit wil
zeggen dat elk koolstofatoom de maximale 4 bindingspartners zal hebben en daarom noemen we de
alkanen ook verzadigd e koolwaterstoffen. Elk koolstofatoom heeft namelijk het maximaal aantal
bindingspartners dat mogelijk is.
Algemene formule : CnH2n
2. NAAMGEVING (begeleid zelfstandig leren)
2.1 Naamgeving van onvertakte alkanen
De naam bestaat steeds uit een stam (Grieks telwoord) die het aantal koolstofatomen aangeeft. Deze
wordt altijd gevolgd door de uitgang aan van alkaan. De eerste tien moet je vanbuiten kennen want
die komen zeer vaak aan bod. Je kan hier zelf een ezelsbruggetje voor bedenken. Bv: Mama En Papa
Bakken Pannenkoeken, Heel Heerlijk Of Niet Dan.
Algemene benaming: Grieks telwoord + aan
Smpt
(°C)
Kpt
(°C)
Aggregatietoestand
(bij
kamertemperatuur)
gas
Aantal
C-atomen
Brutoformule
Grieks telwoord
+ aan
Structuurformule
(gecondenseerde)
1
CH4
methaan
CH4
-182
-162
2
C2H6
ethaan
CH3 – CH3
-183
-89
gas
3
C3H8
propaan
CH3 – CH2 – CH3
-187
-42
gas
4
C4H10
butaan
CH3 – (CH2)2 – CH3
-138
0
gas
5
C5H12
pentaan
CH3 – (CH2)3 – CH3
-130
36
vloeistof
6
C6H14
hexaan
CH3 – (CH2)4 – CH3
-95
69
vloeistof
7
C7H16
heptaan
CH3 – (CH2)5 – CH3
-91
98
vloeistof
8
C8H18
octaan
CH3 – (CH2)6 – CH3
-57
126
vloeistof
9
C9H20
nonaan
CH3 – (CH2)7 – CH3
-54
151
vloeistof
10
C10H22
decaan
CH3 – (CH2)8 – CH3
-30
174
vloeistof
2.2 Naamgeving van vertakte alkanen
Een zijketen wordt altijd gevormd door een alkylradicaal (symbool R). Een alkylradicaal wordt afgeleid
van een alkaan door er één H-atoom van weg te nemen. Om de naam te vormen, vervangt men de
uitgang -aan (van het alkaan) door de uitgang -yl.
20
Voorbeelden:
• CH3 : methyl
• CH2 – CH3 : ……………………….
• CH2 – CH2 – CH2 – CH3: ……………………….
REGELS:
-
Bepaal de langste onvertakte keten als hoofdketen (hier mogen bochten in zitten) en geeft de
bijbehorende naam.
-
Men bepaalt de vertakkingen of zijketens en geeft de naam van de overeenkomstige alkylgroep
(alkylradicaal).
-
Komt de zijketen (alkylgroep) meermaals voor, dan wordt het aantal aangeduid met di, tri, tetra,
… voorafgegaan met de nummers van C-atomen waarop ze ingeplant staan. Verschillende
alkylgroepen worden in alfabetische volgorde vermeld.
-
Men vermeldt het positiecijfer van de zijketen. Voor het bepalen van het positiecijfer nummert
men de C-atomen in de langste keten vanaf een uiteinde óf van links naar rechts óf van rechts
naar links maar zodanig dat de zijtak het laagst mogelijke nummer draagt.
-
De som van de alkylgroepen moet steeds zo klein mogelijk zijn.
-
Tussen 2 cijfers komt altijd een komma, tussen een cijfer en een woord komt altijd een streepje!
Voorbeeld 1
Hoofdketen: 5 C-atomen
→ 1
5
2
4
CH3
3
3
4
2
CH2
CH
Zijketen: 1 C-atoom = methyl
5
1 
CH2
→ pentaan
→ methylpentaan
CH3
CH3
Positiecijfer van zijketen:
nummering van links naar rechts = nummer 2
nummering van rechts naar links = nummer 4
laagste cijfer is nummer 2
→ 2-methylpentaan
Voorbeeld 2
Hoofdketen: 7 C-atomen
1
7
CH3
2
6
3
5
CH2 CH2
4
4
5
3
CH
6
2
CH2
7
1
→ heptaan
Zijketen: 2 C-atomen = ethyl
→ ethylheptaan
CH2 CH3
CH2
Positiecijfer van zijketen:
nummering van links naar rechts = nummer 4
nummering van rechts naar links = nummer 4
zelfde cijfer dus nummer 4
→ 4-ethylheptaan
CH3
21
Voorbeeld 3
1
CH3
2
3
2
1
→ heptaan
Hoofdketen: 7 C-atomen
4 4
CH
3
CH2 CH2
CH2 CH3
Zijketen: 2 C-atomen = ethyl
CH2
→ ethylheptaan
CH2
Positiecijfer van de zijketen:
nummering van links naar rechts = nummer 4
nummering van rechts naar links = nummer 4
zelfde cijfer dus 4
→ 4-ethylheptaan
CH3
Voorbeeld 4
Hoofdketen: 5 C-atomen
→ 1
5
2
4
3
3
CH3 CH
4
2
CH
5
1 
CH2
CH3
CH3 CH3
→ pentaan
Zijketen: 2 x 1 C-atoom = 2 dezelfde zijketens =
dimethyl
→ dimethylpentaan
Positiecijfer van de zijketens:
nummering van links naar rechts = 2 + 3 = 5
nummering van rechts naar links = 3 + 4 = 7
kleinste som is 2 + 3 = 5
→ 2,3-dimethylpentaan
Voorbeeld 5
Hoofdketen: 5 C-atomen
→ 1
5
CH3
2
4
3
3
4
2
CH
CH
CH3
CH2
CH3
5
1 
CH2
CH3
→ pentaan
Zijketen: 1 C-atoom = methyl
Zijketen: 2 C-atomen = ethyl
→
ethylmethylpentaan
alfabetisch
!
Positiecijfer van de zijketens:
nummering van links naar rechts = 2 + 3 = 5
nummering van rechts naar links = 4 + 3 = 7
kleinste som is 2 + 3 = 5
→ 3-ethyl-2-methylpentaan
Voorbeeld 6
1
3
2
2
3
1
CH3
CH3
C
CH3
CH3
Hoofdketen: 3 C-atomen
→ propaan
Zijketen: 2 x 1 C-atoom = dimethyl
→ dimethylpropaan
Positiecijfer van de zijketens:
enige mogelijkheid is nummer 2 (1 mogelijkheid →
positienummer valt weg!)
→ dimethylpropaan
22
2.2.1
Opdracht
Schrijf de naam van
a.
CH3
CH2
CH2
CH3
b.
CH3
CH2
CH2
CH CH3
CH3
c.
CH
CH
(CH2 )5
3
3
d.
CH3
CH2
CH2
CH
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
CH3
e.
CH3
CH2
CH2
CH CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
f.
CH3
CH2
CH2
CH2
CH CH2
CH3
CH2
CH3
g.
CH3
CH3
(CH2)4 CH
CH
CH2 CH2 CH3
CH3
h.
CH3
CH2
CH2
CH CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
23
2.3 Formulevorming van vertakte alkanen
REGELS
1.
Teken eerst het koolstofskelet van de hoofdketen (nog geen H-atomen aanvullen!)
2.
Verbind al de C-atomen met een enkelvoudige binding
3.
Teken op het juiste C-atoom het skelet van de vertakking
4.
Vul aan met H-atomen zodat elk C-atoom viermaal is gebonden
Voorbeeld 1
3-methylpentaan
1. C
C
C
C
C
2. C ⎯ C ⎯ C ⎯ C ⎯ C
3. C ⎯ C ⎯ C ⎯ C ⎯ C

C
4. CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH ⎯ CH2 ⎯ CH3

CH3
Voorbeeld 2
3-ethyl-2,3-dimethylpentaan
1. C
C
C
C
C
2. C ⎯ C ⎯ C ⎯ C ⎯ C
3.
4.
C

C

C ⎯ C ⎯ C ⎯ C ⎯ C


C
C
CH3

CH2

CH3 ⎯ CH ⎯ C ⎯ CH2 ⎯ CH3


CH3 CH3
24
2.3.1
Opdracht
Schrijf de beknopte structuurformule van
a.
methylpropaan
b.
3–methylpentaan
c.
2,3,4–trimethylpentaan
d.
4–ethyl-2–methylhexaan
e.
3- ethyl-2,3-dimethylpentaan
f.
3,4,5-tri-ethylnonaan
25
3. CYCLOALKANEN
Alkanen kunnen ook ringvormig zijn, dan spreken we van cycloalkanen. De naamgeving blijft gelijk,
voor de naam van het alkaan komt enkel nog het voorvoegsel ‘cyclo’. Het voorbeeld dat hier staat
krijgt zo als naam cyclohexaan.
Algemene formule : …………………………
4. RUIMTELIJKE STRUCTUUR
Alkanen hebben telkens 4 bindingspartners. Het sterisch getal is dus 4 . Dit betekent dat de
ruimtelijke structuur van een alkaan dus tetraeder is.
5. HERHALINGSOEFENINGEN ALKANEN
1. Schrijf de naam van:
a)
CH3 – CH2 – CH2

CH3
b)
CH3 - CH – CH2 - CH – CH2 – CH2 – CH3


CH3
CH2

CH3
c)
CH3 - CH2 – CH2 – CH2 – CH2 - CH – CH3

CH2

CH2

CH3
d)
26
e)
f)
2. Schrijf de structuurformule van:
a. 2-methylpentaan
b. 2,2-dimethylbutaan
c. 3,5-diëthyl-4-methyloctaan
d. ethylcyclohexaan
e. 4-ethyl-2,2-dimethylhexaan
3. Teken de structuur en pas indien nodig de naam aan.
a. 2-methyl-4-ethylheptaan
b. 5-methyl-3-propylheptaan
27
Hoofdstuk 3: ALKENEN EN ALKYNEN
Doelstellingen:
❑
Je moet de algemene brutoformule van een alkeen en een alkyn kunnen geven.
❑
Je moet de samenstelling en de naamgeving van alkenen en alkynen kunnen geven en
toepassen.
❑
Je moet de isomerie van de alkenen en alkynen kunnen bespreken
❑
Je moet enkele fysische eigenschappen van alkenen en alkynen (smelt- en kookpunt en
oplosbaarheid) kunnen bespreken.
❑
Je moet de bereidingswijze kunnen geven voor een alkeen en een alkyn
❑
Je moet de verschillende chemische eigenschappen van alkenen en alkynen kunnen aanhalen
(homolytische substitutiereactie)
❑
Je kan een voorbeeld geven van een polymerisatiereactie.
❑
Je moet deze reactie kunnen toepassen op gegeven reagentia.
❑
Je moet enkele toepassingen van alkenen en alkynen in het dagelijkse leven kennen en weten
waarvoor die stoffen gebruikt worden.
28
1. ALGEMEEN
Alkenen zijn koolwaterstofverbindingen die één ………………………………………… binding hebben tussen de
C-atomen. Alkadiënen hebben twee dubbele bindingen. Alkynen hebben één ………………………………..……
binding. Koolwaterstoffen met dubbele of drievoudige bindingen zijn onverzadigd.
Algemene formule alkenen : …………………………
Algemene formule alkadiënen : …………………………
Algemene formule alkynen : …………………………
2. NAAMGEVING (begeleid zelfstandig leren)
1.1 Naamgeving van onvertakte alkenen, alkadiënen en alkynen
Algemene benaming: Grieks telwoord + een (1 dubbele binding),
+ adieen (2 dubbele bindingen)
+ yn (drievoudige binding)
Eenvoudigste naamgeving voor onvertakte alkenen:
Brutoformule
Structuurformule
Naam
C2H4
CH2 = CH2
etheen
C3H6
CH3 – CH = CH2
propeen
C4H8
CH3 – CH2 – CH = CH2
but-1-een
C5H10
CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2
pent-1-een
C6H12
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH2
hex-1-een
C7H14
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH2
hept-1-een
C8H16
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH2
oct-1-een
C9H18
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 -CH = CH2
non-1-een
C10H20
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH2
dec-1-een
29
1.2 Naamgeving van vertakte alkenen, alkadiënen en alkynen
REGELS:
1. De uitgang -AAN van het overeenkomstige alkaan wordt vervangen door –EEN , -YN of - DIEEN
2. De langste keten mét de dubbele of drievoudige binding(en) fungeert als hoofdketen.
3. De positie van de dubbele/drievoudige binding wordt weergegeven door een cijfer, zo laag
mogelijk. Dit cijfer komt tussen de stam (meth-, eth-, prop-, …) en –EEN, -YN of –DIEEN te staan.
Het positiecijfer van de meervoudige binding(en) heeft altijd voorrang op die van de
vertakking(en), je begint dus altijd te tellen vanaf de kant waar de meervoudige binding het
dichtst staat.
4. De regels voor de vertakkingen zijn voor de rest dezelfde als bij de alkanen (alfabetisch zetten, bij
meerdere gebruik je di, tri, …)
Voorbeelden
4 C-atomen → buteen.
a.
CH2=CH-CH2-CH3
Dubbele binding naast C-atoom nr 1 en er zijn geen zijgroepen.
but-1-een en niet but-3-een
4 C-atomen → buteen.
b.
CH3 - CH = CH - CH3
Dubbele binding naast C-atoom nr 2 en er zijn geen zijgroepen.
but-2-een
5 C-atomen → pentadieen.
c.
CH3 – CH2 - CH = C = CH2
2 dubbele bindingen naast C-atoom nr 1 en 2 en er zijn geen zijgroepen.
penta-1,2-dieen
d.
CH3 CH CH CH2
CH3
4 C-atomen → buteen.
Dubbele binding naast C-atoom nr 1 en methylgroep op C-atoom nr 3.
3-methylbut-1-een
e.
CH3
CH3
CH C CH
4 C-atomen + drievoudige binding dus butyn.
Drievoudige binding naast C-atoom nr 1 en methylgroep op C-atoom nr 3.
3-methylbut-1-yn
30
1.2.1
Opdrachten
1. Geef de naam van volgende moleculen:
a. CH = CH - CH2 - CH - CH2

CH3
b. CH2 - CH2 - CH2 - CH = CH2

CH3
c. CH3 - CH2 - CH2 - C  C - CH3
d. CH3 - C = CH - CH - CH2 - CH2 - CH3

CH3

CH2

CH3
e. CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH

CH3
f.
CH3 - C  C - CH2 - CH - CH3

CH3
g. CH  C - CH- CH – CH3
 
CH3 CH3
h. CH2 = CH - CH2 - C = CH2

CH3
i.
CH3 - CH - CH2 - C = CH - CH3


CH3
CH2 - CH3
31
j.
CH3 - CH – C  C - CH2


CH3
CH3
k. CH3 - C = CH - C = CH2

CH3.
l.

CH3
CH3 - CH - CH2 - CH - C  CH


CH3
CH2 - CH3
2. Schrijf de structuurformule van:
a. 2-methylpent-1-een
f.
3-ethyl-4-methylhept-1-yn
b. 2-methylbut-2-een
g. 4,5,5-trimethylhex-2-een
c. 3,3-dimethylhex-1-yn
h. 4,4-dimethylpenta-1,2-diëen
d. 3,5-diëthyl-4-methyloct-2-een
i.
e. 3-ethylpenta-1,4-diëen
32
4-ethyl-3,3-dimethylhex-1-een
3. Geef de naam van volgende koolwaterstoffen.
33
3. ISOMERIE
Tot nu toe hebben we 3 isomerievormen gezien. Deze kunnen ook toegepast worden op de alkenen
en alkynen.
3.1 Ketenisomeren
Geef de beknopte structuurformule van:
-
hex-2-een:
-
2-methylpent-1-een:
Geef de brutoformule van:
-
hex-2-een:
-
2-methylpent-1-een:
3.2 Plaatsisomeren
Geef de beknopte structuurformule van:
-
pent-1-yn:
-
pent-2-yn:
Geef de brutoformule van:
-
pent-1-yn:
-
pent-2-yn:
3.3 Functie-isomeren
Geef de beknopte structuurformule van:
-
pent-1-yn:
-
penta-1,3-dieen:
Geef de brutoformule van:
-
pent-1-yn:
-
penta-1,3-dieen:
34
3.4 Cis-transisomerie
Er is nog een vierde isomerievorm die we kunnen bestuderen bij onverzadigde KWS: cistransisomerie.
Probeer met de molecuulbouwdoos 2 verschillende vormen van but-2-een te vormen. Teken ze
hieronder.
3.4
Hoofdstuk 3: Alkenen en alkynen
Stereo-isomerie
Er is nog een vierde isomerievorm die we kunnen bestuderen bij de onverzadigde
KWS: stereo-isomerie of cis-transisomerie.
But-2-een isiseen
alkeen
bestaande
uit vieruit
koolstofatomen
met tussen het
tweede
en derde
But-2-een
een
alkeen
bestaande
vier koolstofatomen
met
tussen
het
koolstofatoom
dubbele
binding. Van diteen
buteen
bestaanbinding.
2 vormen,Van
dit isdit
makkelijk
te bestaan
verklaren
tweede
en heteen
derde
koolstofatoom
dubbele
buteen
2 met
vormen.
Dit is makkelijk te verklaren met de orbitaalstructuur:
de orbitaalstructuur:
De dubbele binding bevat één σ-binding en één π-binding. De σ-binding is
ontstaan
door
de bevat
interactie
tussenentwee
sp² orbitalen
van twee
koolstofatomen.
De dubbele
binding
één σ-binding
één π-binding.
De σ-binding
is ontstaan
door de
De π-binding ontstaat door overlapping van parallel gerichte p-orbitalen van
interactie tussen twee sp² orbitalen van twee koolstofatomen. De π-binding ontstaat door
dezelfde twee koolwaterstoffen (zie tekening boven). Door de vorming van dit π-
overlapping van parallel gerichte p-orbitalen van dezelfde twee koolstofatomen (zie tekening boven).
orbitaal verdwijnt de vrije draaibaarheid rond deze binding (zie molecuulmodel).
Door de vorming van dit π- orbitaal verdwijnt de vrije draaibaarheid rond deze binding (zie
Dit verklaart waarom er twee mogelijke structuren van but-2-een te schrijven
molecuulmodel).
Dit structuur
verklaart waarom
er de
twee
mogelijke structuren
vandezelfde
but-2-een te
schrijven
zijn.
In de eerste
liggen
R-groepen
(CH3) aan
zijden
vanzijn.
de eerste structuur
R-groepen
(CH3) aan dezelfde
zijden
de dubbele
binding.
In de
deIndubbele
binding. liggen
In dedetweede
structuur
bevinden
de van
R-groepen
zich
langs
tweede structuurkant
bevinden
langs tegengestelde kant van de dubbele binding.
tegengestelde
van de
deR-groepen
dubbele zich
binding.
De molecule waarbij de twee R-groepen aan dezelfde kant staan t.o.v. de dubbele binding wordt het
cis-isomeer genoemd. De volledige naam van de eerste structuur is dus cisbut-2-een. De molecule
waarbij de twee R-groepen aan de tegenovergestelde kant staan t.o.v. de dubbele binding wordt het
trans-isomeer genoemd. De volledige naam van de tweede structuur is dus transbut-2-een.
De molecule waarbij de twee R-groepen aan dezelfde kant staan t.o.v. de dubbele
binding wordt het cis-isomeer genoemd. 35
De volledige naam van de eerste
structuur is dus cisbut-2-een. De molecule waarbij de twee R-groepen aan de
Deze vorm van isomerie kennen we niet bij but-1-een. Teken de structuurformules van de cis- en
trans-vorm.
Waarom zijn dit geen isomeren?
Als regel kan men stellen dat cis-transisomerie enkel kan voorkomen als beide dubbel gebonden
koolstofatomen twee verschillende atoomgroepen dragen. Bij but-1-een is dit niet zo. Zo draagt één
van beide dubbel gebonden koolstofatomen twee waterstofatomen. Een eindstandige C=C-binding
kan dus nooit zorgen voor cis-trans isomerie.
4. CYCLOALKENEN, CYCLOALKADIËNEN EN CYCLOALKYNEN
Cycloalkenen zijn ringvormige structuren met een dubbele binding in de ring, cycloalkynen hebben een
drievoudige binding in de ring. Cycoalkadiënen zijn ringvormige structuren met 2 dubbele bindingen
in de ring.
Algemene formule cycloalkenen : …………………………
Algemene formule cycloalkadiënen : ………………………
Algemene formule cycloalkynen : …………………………
4.1 Naamgeving van cycloalkenen, cycloalkadiënen en cycloalkynen
De naamgeving is gelijk aan die van de lineaire onverzadigde koolwaterstoffen, alleen begin je altijd
te tellen vanaf de C’s waar de meervoudige binding tussen staat, omdat het positiecijfer van de
meervoudige binding zo laag mogelijk moet zijn. Aangezien de meervoudige binding altijd
36
positiecijfer 1 heeft, moet je het niet vermelden in de naam. Het molecule hierboven heeft dus als
naam 3-methylcyclohexeen.
Bij cycloalkadiënen vermeld je wel de positiecijfers, behalve als er maar 1 mogelijkheid is.
4.2 Oefening
Geef de naam van volgende moleculen:
37