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Tutor: Renato Díaz Frigerio
Licenciado en Ciencias Con Mención en Química
Universidad de Chile
*Compuestos orgánicos son los que están
constituidos por C,H y otros elementos
como O, N, P,etc.
*Alcanos: Compuestos de carbono e
hidrogeno, tienen solo enlaces sencillos.
Tienen normalmente una cadena lineal,
sin o con ramificaciones, dependiendo
del compuesto.
*Formular General : CnH2n+2, donde n
toma valores enteros.
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*Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
*Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
*Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3–CN
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*El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:
*Hibridación sp3:
* 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo
“” (frontales).
*Hibridación sp2:
* 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital
“p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)
*Hibridación sp:
* 2 orbitales
sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales
“p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”
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*4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de
tipo “” (frontales).
*Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro
átomos distintos.
*Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias
C–H iguales.
*Ejemplo: CH4, CH3–CH3
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*3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1
orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “”
(lateral)
*Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir,
hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo
átomo.
*Geometría triangular: ángulos C–H:
120 º y distancia C=C < C–C
*Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
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*2 orbitales
sp iguales que forman enlaces “” + 2
orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces
“”
*Forma bien un enlace triple –un enlace “” y dos “”–,
es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el
mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este
caso es más raro.
*Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia CC <
C=C < C–C
*Ejemplo: HCCH, CH3–CN
*Ejemplo:
CHC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–CN
HCCH, CH3–CN
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*Se utiliza la letra R para señalar cualquier
grupo alquilo.
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*Carbono primario:
Unido únicamente a un
solo carbono.
*Carbono secundario:
Carbono unido con
otros dos carbonos.
*Carbono terciario:
Carbono unido con tres
átomos de carbono.
*Carbono cuaternario:
Carbono unido con
cuatro átomos de
carbono.
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* 1.
Se determina el número de carbonos en la cadena continua de
carbonos más larga o cadena principal.
* 2.
El nombre de cualquier sustituyente alquilo unido al
hidrocarburo base se cita antes del nombre del hidrocarburo base,
junto con un número que designa al carbono al que se encuentra
unido. La cadena se numera en la dirección en que se asigne al
sustituyente el número más bajo posible. El nombre de sustituyente
y del hidrocarburo base se une para formar una sola palabra, y se
coloca un guion entre el número y el nombre del sustituyente.
* 3.Si
el hidrocarburo base tiene unido más de un sustituyente, la
cadena se numerará en la dirección que tenga como resultado el
número más bajo posible para el nombre del compuesto. Los
sustituyentes
se
enlistan
en
orden
alfabético
(no
numérico),asignando a cada uno su valor apropiado.
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*4.
Cuando al contar en ambas direcciones se obtiene el
mismo número mínimo para alguno de los sustituyentes, se
selecciona la dirección que brinda el número más pequeño
para alguno de los demás sustituyentes.
*5.
Si los números de los sustituyentes que se obtienen en
ambas direcciones son iguales, el primer grupo citado
recibe el número menor (por orden alfabético).
*6.
Si un compuesto tiene dos o más cadenas del mismo
tamaño, el hidrocarburo base será la cadena con mayor
número de sustituyentes.
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*Cicloalcanos:
Alcanos con sus átomos
carbono ordenados en forma de anillo.
*Debido
de
a dicho anillo, un cicloalcano tiene dos
hidrógenos menos que un alcano no cíclico con
el mismo número de carbonos.
*Formula general: CnH2n
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*1. En el caso de un cicloalcano enlazado con un sustituyente
alquilo, el anillo es el hidrocarburo base. No hay necesidad
de nombrar la posición de un solo sustituyente en el anillo.
*2.
Si el anillo tiene dos sustituyentes distintos, se citan en
orden alfabético y se asigna la posición número 1 al primero
de ellos.
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*Es
un compuesto donde un halógeno reemplaza a uno de los
hidrógenos del alcano. Por lo general, no se muestran los pares
de electrones no compartidos o pares no compartidos del
halógeno, a menos que sean necesarios para llamar la atención
sobre alguna propiedad química del átomo.
*El nombre común de un halogenuro de alquilo se compone
el nombre del halógeno, con la terminación “uro”.
por
*
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* Interacciones
dipolo - dipolo inducido: Ocurre cuando una
molécula polar origina una distorsión en la nube de carga de una
apolar, creando un dipolo inducido
* Interacciones
dipolo- dipolo: Son fuerzas de atracción entre
moléculas polares, ocurre en moléculas con momentos dipolares;
entendible en función de la Ley de Coulomb.
* Fuerzas
de Van der Waals: Ocurre tanto en moléculas polares
como no polares. Depende de la polarizabilidad de las especies.
La polarizabilidad depende del número de electrones y de la
forma de la molécula.
* Puentes de Hidrogeno: Ocurre cuando un átomo de hidrógeno es
enlazado con otro fuertemente electronegativo, tales como O,N
y F.
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* La
solubilidad es “similares se disuelven entre sí”. En otras
palabras, los compuestos polares se disuelven en solventes
polares, y los compuestos no polares se disuelven en solventes no
polares.
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*Conformaciones: “Son distintos arreglos espaciales de los átomos que
resultan de la rotación con respecto de un enlace sencillo”
*Tipos: Escalonadas: Mínimo de energía
Eclipsadas: Máximo de energía
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*El ciclopropano es un compuesto plano con ángulos de enlace de
60°. Por lo tanto, sus ángulos de enlace son 49.5° menores que
el ángulo de enlace sp3 ideal de 109.5°. Esta diferencia del
ángulo de enlace con respecto al ángulo ideal produce una
tensión denominada tensión angular o tensión de Baeyer.
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