1° Clase: Estructuras,
enlaces y moléculas
orgánicas
 Curso: Química Orgánica MD
 Profesor: Renato Díaz Frigerio
 Licenciado en Ciencias Con
Química, Universidad de Chile.
Mención
en
Estructura Atómica: La base
de todo.

Átomo : “unidad básica de un elemento que puede
intervenir en una combinación química”

Partículas subatómicas: electrones ( -) , protones
neutrones (0)
(+) y
Tabla Periódica y
Configuración Electrónica

Presenta un ordenamiento de los 118 elementos que se conocen
actualmente, ordenándolos según sus números atómicos (Z).

Los elementos se disponen en filas llamadas periodos y en
llamadas grupos.
columnas
Orbitales Atómicos

Definición: “Es una determinada solución particular,
espacial e independiente del tiempo, a la ecuación de
Schrödinger para el caso de un electrón sometido a un
potencial coulombiano.”
“Es el área donde es más probable encontrar un
electrón de un cierto nivel energético”
Niveles de Energía

Son niveles energéticos fijos en los cuales los electrones
pueden existir. Toman valores de números enteros,
partiendo desde 1 hasta 7 dentro de los elementos más
comunes.
Tipo de orbitales atómicos

Dependen de la configuración electrónica del átomo a
estudiar, y pueden ser:
Orbitales s (l=0): Tienen forma esférica.
Orbitales p (l=1): Tienen dos lóbulos idénticos que se
proyectan a lo largo de un eje. Pueden ser px, py o pz.
Orbitales d (l=2): También están formados por lóbulos. Hay
cinco tipos de orbitales d, que son dx2-y2,dz2,dxy,dxz,dyz.
Orbitales f (l=3): También tienen un aspecto multilobular.
Existen siete tipos de orbitales f (que corresponden a m=-3,
-2, -1, 0, +1, +2, +3).
Tipos de orbitales atómicos

Orbital s:

Orbitales p:
Tipo de orbitales atómicos

Orbitales d:

Orbitales f:
Configuración electrónica: El
principio de construcción

Principio de Aufbau: “Cuando los
protones se incorporan al núcleo de
uno en uno para construir los
elementos, los electrones se suman
de la misma forma a los orbitales
atómicos”

Principio de Exclusión de Pauli: “Si
dos electrones deben tener los
mismos valores de n, ℓy mℓ (es
decir, los dos electrones están en el
mismo orbital atómico), entonces
deben tener distintos valores de
m s”
Configuración electrónica: El
principio de construcción

Regla de Hund: “ La distribución
electrónica más estable en los
subniveles es la que tiene el mayor
número de espines paralelos”

Las sustancias paramagnéticas son
aquellas que contienen espines no
apareados y son atraídas por un
imán.

Las sustancias diamagnéticas no
contienen espines no apareados y
son repelidas ligeramente por un
imán.
Distribución más estable
Paramagnético
Diamagnético
Configuración electrónica: El
principio de construcción
Configuración electrónica por
tipo de orbital
Números cuánticos

Número cuántico principal (n): Está relacionado con la
energía del electrón o nivel energético. Toma valores de
números naturales: 1,2,3,4,etc.

Número cuántico secundario (l): Designa la forma del
orbital. Toma valores de l = 0,1,2….(l-1). Se acostumbra
a simbolizar como s(0),p(1),d(2),f(3),g(4)

Número cuántico magnético (ml): Está relacionado con
la orientación del orbital en el espacio. Sus valores
dependen de l y puede tomar 2l+1 valores enteros.

Número cuántico de espín(ms): Corresponde al giro del
electrón sobre su propio eje, toma solo los valores +1/2
y -1/2.
Números cuánticos
Moléculas, iones y
Compuestos iónicos

Moléculas: Dos átomos en una colocación definida que se
mantienen unidos a través de enlaces químicos. Pueden
ser diatónicas o poli atómicas.

Ion: Átomo o grupo de átomos
positiva o negativa.
que tiene una carga

Compuestos iónicos: Formados por cationes y aniones
Moléculas, iones y Compuestos
iónicos
Tipos de enlace: Enlace
Iónico

Enlace iónico: “Es la fuerza electrostática que une a los
iones en un compuesto iónico”

Ejemplos:
Tipos de enlace: Enlace
covalente

Enlace covalente: “Es un enlace en el que dos
electrones son compartidos por dos átomos”
Estructura de Lewis:

Estructura de Lewis: Es una representación de un enlace
covalente, donde el par de electrones compartidos se
indica con líneas o como pares de puntos entre dos
átomos, y los pares libres no compartidos se indican
como pares de puntos en los átomos individuales. En
una estructura de Lewis sólo se muestran los electrones
de valencia.
Escritura de las estructuras
de Lewis:

1.Escriba la estructura fundamental del compuesto mediante símbolos químicos para mostrar qué
átomos están unidos entre sí. Para compuestos sencillos, esto es relativamente fácil. Para compuestos
complejos debemos tener más información o hacer predicciones razonables. En general, el átomo
menos electronegativo ocupa la posición central. El hidrógeno y el flúor suelen ocupar las posiciones
terminales en las estructuras de Lewis.

2. Cuente el número total de electrones de valencia presentes . En los aniones poli atómicos, sume el
número total de cargas negativas. En los cationes poli atómicos restamos el número de cargas positivas
del total

3. Dibuje un enlace covalente sencillo entre el átomo central y cada uno de los átomos que lo rodean.
Complete los octetos de los átomos enlazados al átomo central. Los electrones pertenecientes al
átomo central o a los átomos que lo rodean deben quedar representados como pares libres si no
participan en el enlace. El número total de electrones empleados es el que se determinó en el paso 2.

4. Después de terminar los pasos 1-3, si el átomo central tiene menos de ocho electrones, trate de
formar enlaces dobles o triples entre el átomo central y los átomos que lo rodean, utilizando los pares
libres de los átomos circundantes para completar el octeto del átomo central.
Carga formal y estructura de
Lewis:
Carga Formal: “Es la diferencia de carga eléctrica entre
los electrones de valencia de un átomo aislado y el
número de electrones asignados a ese átomo en una
estructura de Lewis”
Las siguientes reglas son útiles para escribir las cargas
formales:
1.En las moléculas, la suma de las cargas formales debe
ser cero porque las moléculas son especies
eléctricamente neutras. (Esta regla se aplica, por
ejemplo, para la molécula de O3.)
2.En los cationes, la suma de las cargas formales debe
ser igual a la carga positiva. En los aniones la suma de las
cargas formales debe ser igual a la carga negativa.
Ejemplo de Carga Formal:
Ejemplo de Carga Formal:
Resonancia:

Resonancia: “Se utilizan dos o más estructuras de Lewis
para representar una molécula particular”
Momento Dipolar:

Momento dipolar: “Es el producto de la carga Q por la
longitud r entre las cargas”
Geometría Molecular:

“La geometría que adapta una molécula es aquella donde
la repulsión es mínima”
 Modelo
de la repulsión de los pares electrónicos de la capa de valencia
(RPECV) y sus reglas:

1. Escriba la estructura de Lewis de la molécula, considerando
únicamente los pares de electrones alrededor del átomo central (es
decir, el átomo que está unido al resto de ellos).

2. Cuente el número de pares de electrones que rodean al átomo
central (pares enlazantes y pares libres). Los enlaces dobles y triples
se consideran como si fueran enlaces sencillos.


3. Utilice las tablas para predecir la geometría de la molécula.
4. Para predecir los ángulos de enlace observe que un par libre repele
a otro par libre o a un par enlazante con más fuerza de lo que un par
enlazante repele a otro par enlazante. Recuerde que no es sencillo
predecir los ángulos de enlace con exactitud cuando el átomo central
posee uno o más pares libres.
Tablas de Geometría
Molecular
Tablas de Geometría
Molecular
Teoría de enlace valencia

Teoría de enlace valencia (TEV) : “los electrones en una
molécula ocupan orbitales atómicos de los átomos
individuales”
Hibridación de orbitales atómicos

Hibridación sp3: Angular 109.5 °
Hibridación de orbitales
atómicos

Hibridación sp2: Angular 120°
Hibridación de orbitales
atómicos

Hibridación sp: Lineal 180°
Hibridación en moléculas que contienen
enlaces dobles y triples

Enlaces sigma: “Enlaces covalentes formados a partir del
traslapo de orbitales extremo con extremo; la densidad
electrónica está concentrada entre los núcleos de los
átomos enlazados”

Enlaces pi: “Un enlace covalente formado a partir del
traslapo lateral de los orbitales; la densidad electrónica
se concentra por arriba y por debajo del plano que
forman los núcleos de los átomos enlazados”
Hibridación en moléculas que contienen
enlaces dobles y triples
Definiciones generales de
ácidos y bases

Ácidos:

Bases:

Tienen sabor agrio.

Tiene sabor amargo.

Son corrosivos para la piel.


Enrojecen ciertos colorantes
vegetales.
Suaves al tacto pero corrosivos con
la piel.

Dan color azul a ciertos colorantes
vegetales.

Precipitan sustancias disueltas por
ácidos.

Disuelven grasas.

Pierden sus propiedades al
reaccionar con ácidos.

Disuelven sustancias

Atacan a los metales desprendiendo
H2.

Pierden sus propiedades al
reaccionar con bases.
Definición de Arrhenius

Publica en 1887 su teoría de “disociación iónica”.

Hay sustancias (electrolitos) que en disolución se disocian
en cationes y aniones.

Ácido: Sustancia que en disolución acuosa disocia
cationes H+.

Base : Sustancia que en disolución acuosa disocia
aniones OH–.
Definición de Brönsted-Lowry

Ácidos:

“Sustancia que en disolución cede H+”.

Bases:

“Sustancia que en disolución acepta H+”.
Definición de Lewis

Ácidos:

“Sustancia que contiene al menos un átomo capaz de
aceptar un par de electrones y formar un enlace
covalente coordinado”.

Bases:

“Sustancia que contiene al menos un átomo capaz de
aportar un par de electrones para formar un enlace
covalente coordinado”.
Ejemplos para las 3
definiciones

Lewis:

Arrhenius:
2O
NaOH (s) H

 Na  (ac)  OH  (ac)
2O
HCl (g ) H

 H  (ac)  Cl  (ac)

Brönsted-Lowry:
Par Conjugado ácido-base según BrönstedLowry:
Ejercicio: Identifique el par
conjugado ácido-base
Propiedades ácido-base del
agua
Autoionización
del agua
Constante del
producto iónico
(25°C)
Ph: medida de acidez

Es el logaritmo negativo de la concentración del ion
hidrogeno(mol/L).
¿Cómo se mide el pH?

El pH de una solución química se mide con un potenciómetro o pHmetro, con el electrodo correspondiente dependiendo del ion
presente en la solución.
Valores comunes y ecuaciones
asociadas
Fuerza relativa de pares
conjugados ácido-base
Escala de pH
Ácidos
Electrolito fuerte – se disocia al 100%
NaCl (s)
H2O
Na+ (ac) +
Cl- (ac)
Electrolitos débiles – no se disocian completamente
CH3COOH
CH3COO- (ac)
+
H+ (ac)
Los ácidos fuertes son electrolitos fuertes
HCl (ac) + H2O (l)
H3O+ (ac ) + Cl- (ac)
HNO3 (ac) + H2O (l)
H3O+ (ac) + NO3- (ac)
HClO4 (ac) + H2O (l)
H3O+ (ac) + ClO - (ac)
4
H3O+ (ac) + HSO4- (ac)
H2SO4 (ac) + H2O (l)
Ácidos
Los ácidos débiles son electrolitos débiles
HF (ac) + H2O (l)
H3O+ (ac) + F- (ac)
HNO2 (ac) + H2O (l)
H3O+ (ac) + NO2 (ac)
-
HSO4 (ac) + H2O (l)
H2O (l) + H2O (l)
-
2-
H3O+ (ac) + SO4 (ac)
H3O+ (ac) + OH- (ac)
Bases
Las bases fuertes son electrolitos fuertes
NaOH (s)
KOH (s)
Ba(OH)2 (s)
H2O
H2O
H2O
Na+ (ac) + OH- (ac)
K+ (ac) + OH- (ac)
Ba2+ (ac) + 2OH- (ac)
Las bases débiles son electrolitos débiles
F- (ac) + H2O (l)
-
NO2 (ac) + H2O (l)
OH- (ac) + HF (ac)
OH- (ac) + HNO2 (ac)