LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA - UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI
SOLUBILIDAD Y CLASIFICACIÓN POR SOLVENTES
Andrés D. Ruales G. (1.233.192.633)1, Daniel Quintero B. (1143878540) 2, James Ramirez S. (1109541745)3, Jeison S.
Arias Z. (1006167097) 4, Álvaro Chaspuengal5
(1) andres.ruales00@usc.edu.co , (2) daniel.quintero03@usc.edu.co, (3) james.ramirez00@usc.edu.co, (4)
jeison.arias00@usc.edu.co, (5) alvaro.chaspuengal00@usc.edu.co (6)
Facultad de Ciencias Básicas, Universidad Santiago de Cali
Fecha de última sección: 02/03/2022
Fecha de entrega: 14/03/2022
Resumen: Se realizaron pruebas de solubilidad para nueve compuestos orgánicos (etanol, acetona, acetato de
etilo, hexano, anilina, glucosa, ácido cítrico, acetamida y una muestra problema), en distintos disolventes (agua,
éter etílico, HCl (5%), NaHCO3 (10%), NaOH (10%) y H2SO4), lo anterior, con la finalidad última de clasificar
los solutos en un grupo diferencial, en función de sus características estructurales y moleculares. Se determinó
que los compuestos acetamida y glucosa, se clasifican en el grupo 1. Los compuestos etanol, acetona y ácido
cítrico corresponden al grupo 2. El hexano al grupo 7. Acetato de etilo y anilina grupo 8 y finalmente la muestra
problema, al grupo 4.
Palabras clave: Solubilidad, Grupo Funcional, Insolubilidad, Compuestos Orgánicos, Soluto, Solvente.
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dado se disuelve en un determinado disolvente. En
1. Introducción.
Las pruebas de solubilidad son muy útiles a la hora de
consecuencia, si una sustancia se disuelve en otra, las
establecer la identidad de una sustancia. La
fuerzas entre partículas que mantienen la identidad
solubilidad es un fenómeno que depende de las
física del soluto y el solvente deben romperse para que
fuerzas intermoleculares entre un soluto y el solvente.
las partículas individuales de las sustancias puedan
Cuando un soluto se disuelve en un disolvente, sus
mezclarse. La energía requerida para romper estas
moléculas o iones se separan y quedan distribuidas
fuerzas, se obtiene, si la solución se forma, de la
más o menos al azar, rodeadas por las moléculas del
energía liberada por la formación de nuevas fuerzas
disolvente (solvatación). (Carey Francis, A. 2006).
de unión entre las unidades del soluto y solvente.
En
atracción
Cuando una sustancia se disuelve, además de las
intermoleculares entre las moléculas del soluto son
interacciones entre iones de cargas opuestas, son
sobrepasadas,
interacciones
importantes tres tipos de fuerzas de atracción o alguna
moleculares más intensas entre las moléculas del
combinación de ellas respecto a la posibilidad de
soluto y las del disolvente, el balance de estos dos
solvatación de dichas sustancias. Estas fuerzas de
tipos de fuerzas de atracción determina si un soluto
atracción son las fuerzas de Van der Waals debidas a
este
proceso
las
formándose
fuerzas
nuevas
de
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la distorsión de nubes electrónicas, interacciones
dipolo-dipolo en las que los puentes de hidrógeno son
un caso especial y las interacciones ion–dipolo. El
objetivo principal de Analizar las diferentes causas
que expliquen la solubilidad de los compuestos
orgánicos en diferentes solventes. (McMurry, 2008)
2. Metodología.
Inicialmente se tomaron 1.0 mL o 0.1 g de cada
Tabla 1. Resultados de Solubilidad Obtenidos para Diferentes
Solutos por tipo de Solvente y su Clasificación. Fuente:
Elaboración Propia.
muestra de soluto, dependiendo de su estado (solido o
Ahora bien, en base a los resultados observados en la
liquido), posteriormente, se depositó la muestra
Tabla 1. Es posible determinar que los compuestos
tomada en diferentes tubos de ensayo, en los cuales se
glucosa y acetamida, pertenecen al grupo de
agregó cierta cantidad de solvente, (agua, éter etílico,
clasificación 1, cuya característica principal es la de
NaOH (10%), NaHCO3 (10%), HCl (5%) y H2SO4),
ser solubles en agua, pero insolubles en éter etílico,
según lo indica el Esquema 1. Para finalmente
este fenómeno observado puede ser explicado gracias
clasificar cada compuesto, en un grupo diferencial.
a la polaridad de las sustancias en cuestión. Pues, es
Esquema 1. Diagrama para solubilidad y adición de
solventes.
bien conocido que a términos generales para la
química “lo semejante disuelve a lo semejante” o en
este caso, lo polar disuelve a lo polar. (Chang &
Goldsby, 2016).
De esta manera, y tal y como lo refiere (McMurry,
2008), “La polaridad molecular neta se mide por una
cantidad denominada momento dipolar”. Por lo tanto,
una buena manera de explicar la solubilidad de la
acetamida y la glucosa en agua en relación a su
polaridad podría ser la de observar sus momentos
dipolares. Respecto a estos, tenemos que:
3. Resultados y Discusión.
A continuación, se presentan los resultados
obtenidos tras el proceso experimentativo.
Figura 1. Molécula de Acetamida y su Momento Dipolar.
Fuente: Elaborado en ChemDraw 2.0.
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solubilidad
observado
para
las
moléculas
anteriormente descritas. (L G Wade, 2012).
Por otra parte, los compuestos etanol, acetona y ácido
cítrico fueron catalogados en el grupo 2, cuya
característica diferencial es la de ser solubles en agua
Figura 2. Molécula de Glucosa y su Momento Dipolar.
Fuente: Elaborado en ChemDraw 2.0.
En este punto, es importante aclarar que tanto la
molécula de agua, como la molécula de éter etílico
son moléculas polares. Sin embargo, para la molécula
de éter etílico en específico, este fenómeno de
polaridad se explica en su grupo funcional R-O-R’,
pues si solo observamos su cadena carbonada, la suma
de sus momentos dipolares sería nula tal y como lo
refieren (Carletti, 2018), dicho fenómeno se aprecia
mejor a continuación:
y también, en éter etílico. Ahora bien, (Autino et al.,
2020), permiten conocer que: “Como los enlaces más
polares en general están en los grupos funcionales,
podemos considerar a éstos como responsables de la
existencia de polaridad. Cada tipo de función química
(alcohol, aldehído, ácido carboxílico, etc.) tiene su
propia distribución de cargas parciales, que inciden
en la polaridad”. Siguiendo con este orden de ideas,
una cuestión sumamente determinante al momento de
evaluar la polaridad de una molécula orgánica, resulta
ser su grupo funcional, dado a que esté, al poseer
enlaces diferenciales, provee a la molécula en sí una
llamada “región polar” que difiere de la “región
apolar” de la cadena carbonatada en sí. Dicho
fenómeno nuevamente se explica de mejor manera en
Figura 3. Molécula de Éter Etílico y su Momento Dipolar.
Fuente Elaborado en ChemDraw 2.0.
los siguientes gráficos:
Es aquí, dónde surge una discusión significativa, pues
si a términos generales, “lo igual disuelve a lo igual”,
teóricamente tanto la acetamida como la glucosa
deberían solubilizarse en el éter etílico. No obstante,
ambos compuestos, presentan más de un grupo
funcional polar (un grupo carbonilo y un grupo nitrilo
para la acetamida y varios grupos OH para el caso de
la glucosa), por ende, ambos compuestos, presentan
gran polaridad en comparación al éter etílico pero una
polaridad similar frente a la molécula de agua, es esta
la razón final, por la cual se explica este fenómeno de
Figura 4. Molécula de Etanol y sus Regiones Polares y
Apolares. Fuente Elaborado en ChemDraw 2.0.
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variedad
de
los
denominados
“hidrógenos
disponibles”, estos últimos hacen referencia a
hidrógenos que se encuentran unidos a átomos de
elementos N, O, F y que, por fenómenos de
electronegatividad y radio atómico, tienen tendencia
a formar puentes de hidrógeno, lo cual en última
Figura 5. Molécula de Acetona y sus Regiones Polares y
Apolares. Fuente Elaborado en ChemDraw 2.0.
instancia, dota a la molécula que los posee, un carácter
sumamente polar y por ende sumamente soluble en
compuestos polares como el agua o el éter etílico.
(Cardoso & Cerecedo, 2008).
También, en base a los resultados obtenidos, se
determinó que los compuestos acetato de etilo y
Figura 6. Molécula de Ácido Cítrico y sus Hidrógenos
disponibles. Fuente Elaborado en ChemDraw 2.0.
anilina pertenecen al grupo de clasificación 8, grupo
que se caracteriza por ser insoluble en todos los
En base a lo anterior, resulta sumamente sencillo
solventes y por poseer átomos de azufre y/o nitrógeno.
comprender la razón de la solubilidad de los
Ahora bien, la molécula de anilina, sufrió una
compuestos etanol y acetona en agua y éter etílico,
reacción química al momento de interactuar con el
pues, ambas moléculas poseen una región polar
ácido sulfúrico concentrado, está reacción se conoce
sumamente marcada por un grupo carbonilo (para el
comúnmente como reacción de nitración, respecto a
caso de la acetona) y un grupo funcional C-OH (para
esta reacción, y en términos químicos generales,
el caso del etanol) los cuales proveen a la molécula un
(Autino et al., 2020), permite conocer que: “El
fuerte comportamiento polar, además de poseer un
benceno reacciona con ácido nítrico concentrado, en
peso molecular relativamente bajo, generando de esta
caliente y en presencia de ácido sulfúrico, formando
manera que predomine la fuerza hidrofílica (aportada
nitrobenceno. El ácido sulfúrico protona al ácido
por el grupo funcional polar) frente a la hidrofóbica
nítrico generando el ion nitronio (+NO2), que es el
(aportada por la cadena carbonada). (Autino et al.,
electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica
2020).
aromática..” Sin embargo, para el caso específico de
la anilina, dicha reacción de nitración se describe
Por su parte, la molécula de ácido cítrico resulta
mucho más interesante en cuestión, pues posee ambos
grupos funcionales (carbonilo y C-OH), un peso
molecular relativamente bajo y además una gran
como se muestra en el siguiente gráfico:
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Ahora bien, observando la Figura 7, es sumamente
sencillo determinar la razón del porque el hexano fue
insoluble tanto en agua como en éter, pues posee un
Figura 7. Nitración de Nitrobenceno. Fuente: Introducción a
la Química Orgánica, Autino et al, pg. 147.
Respecto al acetato de etilo, se sabe que por su grupo
comportamiento sumamente apolar debido a que la
suma de sus momentos dipolares en su cadena
carbonada es nulo.
funcional característico este corresponde a un éster y
teóricamente debería ser clasificado en el grupo 2, sin
Finalmente, respecto a la muestra problema se logró
embargo, al momento de solubilizar el acetato de etilo
determinar que este compuesto es probablemente
en agua, se observó un comportamiento totalmente
algún tipo de ácido carboxílico, dado a que
opuesto, pues el acetato de etilo, fue insoluble en el
corresponde al grupo clasificatorio 4 pues fue
agua, dicho fenómeno podría ser explicado por la
insoluble en agua, en HCl (5%) pero soluble en
cadena carbonada de este, pues es bien conocido que
NaHCO3.
a pesar de que los ésteres son compuestos polares,
estos no son capaces de formar puentes de hidrógeno
intermoleculares lo cual genera que dicho compuesto
posea una solubilidad en el agua baja. (Autino et al.,
2020).
4. Conclusiones.
Existen muchos factores que afectan la solubilidad de
una solución (pH, tipos de fuerzas de van der Waals,
el peso molecular, la temperatura, etc.) pero de forma
general podemos decir que lo semejante disuelve lo
En relación al hexano, este fue clasificado en el grupo
semejante.
7, característico por albergar compuestos insolubles
en todos los solventes pero que no posean ningún
átomo de nitrógeno en su estructura molecular, al
evidenciar la estructura molecular del hexano, se
observa que la clasificación corresponde a esta
El tamaño del compuesto juega un papel muy
importante, ya que si esta cadena es demasiado grande
su parte apolar será tan fuerte, que no permitirá su
disolución en un solvente apolar.
descripción, tal y como sigue en la siguiente figura:
El análisis de sustancias desconocidas por medio de la
solubilidad, permite clasificarlos en grupos más
pequeños, que facilita su identificación por medio de
comparaciones de solubilidad.
Figura 7. Molécula de Hexano y sus Momentos Dipolares.
Fuente Elaborado en ChemDraw 2.0.
5. Preguntas complementarias.
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1. Disponga en orden creciente de solubilidad en
primaria hace que la molécula se tome medianamente
agua. Explique el porqué de este orden.
polar frente el agua.
C (Dietil éter): El éter es un grupo funcional poco
polar pero la cadena carbonada al tener cuatro
carbonos hace que sea medianamente soluble en el
agua.
D (Etil Benceno): en este compuesto se encuentra un
E (Ácido Acético): Pertenece al grupo de los ácidos
carboxiĺ icos que poseen 4 o menos carbonos; esto
aromát ico que es apolar, al ser apolar y el agua polar,
no se solubilizara.
hace que presente comportamiento polar, éste grupo
funcional tiene el carácter más polar de todos los
2. Ubique cada uno de los compuestos en los
demás.
grupos de solubilidad. Explique sus razones.
G (Propanal): É ste se solubiliza en agua debido a que
a. Etanoamina (CH3CH2NH2): El grupo funcional
presenta la misma polaridad. Su grupo funcional
es una amina y tiene 2 carbonos, la amina es un grupo
principal es un aldehid́ o lo que le da la capacidad de
polar, lo cual será́ soluble en agua y en éter y esto nos
formar puentes de hidrógeno, que es de las fuerzas
permite clasificarla en el grupo 1B.
más fuertes.
b. Propanol (CH3CH2CH2OH): El grupo funcional
B (Propanol): El grupo alcohol también es polar pero
es un alcohol, este es un grupo polar y es soluble en el
es menos polar que los dos grupos funcionales ya
agua y en éter, tiene 3 carbonos en su estructura, lo
mencionados
cual nos permite clasificarla en el grupo 1C.
A (Etano Amina): Las aminas son un grupo
c. Dietiléter (CH3CH2-O-CH2CH3): El grupo
funcional polar y en este compuesto, por tener menos
funcional es un éter, este grupo es poco polar pero se
de 4 carbonos, su naturaleza es polar al igual que el
solubiliza en agua y se disuelve también en otros
agua.
éteres, en su cadena tiene 4 carbonos y se podriá
ubicar en el grupo 1C.
es
d. Etil benceno: El grupo funcional es un aromát ico
medianamente polar, y a pesar de que la cadena
que es un grupo completamente apolar, por lo que no
carbonada sea de seis carbonos, la amida al ser
se solubiliza en el agua ya que es polar, al igual que
F
(Hexanamida):
Este
grupo
funcional
tampoco se solubilizariá en la mayoriá de compuestos
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inorgánicos porque son polares, además en su
estructura no hay nitrógenos, entonces esto nos
permite clasificarlo en el grupo 8.
e. Ácido acético: El grupo funcional es un ácido
carboxílico que es completamente polar, por lo tanto
se solubiliza en el agua, y tiene menos de cuatro
carbonos en su estructura, por lo tanto se clasifica en
el grupo 1 A.
f. Hexanamida: El grupo funcional es una amida y
éste es un grupo medianamente polar, no se disocia en
ácidos inorgánicos poco concentrados porque tiene un
alto peso molecular por lo tanto se necesita de un
ácido concentrado para que la pueda solubilizar, esto
nos permite clasificarla en el grupo 6.
g. Propanal: El grupo funcional es un aldehid́ o, este
grupo es polar, por lo tanto es soluble en el agua que
también es polar, en su estructura tiene tres átomos de
BIBLIOGRAFÍA.
Carey Francis, A. (2006). Química Orgánica, sexta
edición, México DF, México: McGraw-Hill
Interamericana.
Autino, J. C., Romanelli, G. P., & Ruiz, D. M. (2020).
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Chang, R., & Goldsby, K. (2016). QUÍMICA. In M.
Rocha
(Ed.),
Florida
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University
(12thed.).McGraw-Hill.
carbono y esto nos permite clasificarla en el grupo 1C.
L G Wade, J. (2012). Química orgánica (L. V.
Gabriela (ed.); 7th ed.). Pearson.
3. Explique por qué los compuestos del grupo 7 son
McMurry, J. (n.d.). Química Orgánica, 7ma Edicion
(S. Cervantes González (ed.); 7th ed.). Cengage
Learning.
insolubles en NaOH, HCl y H2SO4
El ácido clorhid́ rico (HCl), el ácido sulfúrico
(H2SO4) y el hidróxido de sodio (NaOH), son
solventes polares y los compuestos del grupo
7(alquenos y alquinos) son grupos funcionales
apolares, sabiendo esto y citando la regla general, de
que lo semejante disuelve a lo semejante, entonces
podemos concluir que, al no tener afinidad en su
naturaleza, son insolubles.