Chemia Organiczna Wykład 1: Wiązania wykładowca • Łukasz Chrzanowski • pokój 218C • email: lukasz.chrzanowski@put.poznan.pl Jak się kontaktujemy z prowadzącym ? • email: lukasz.chrzanowski@put.poznan.pl • W tytule: Przedmiot Imię Nazwisko • W treści: Dzień dobry, Dobry wieczór • Krótko i jasno opisujemy problem lub pytanie • Kończymy emaila: Serdecznie pozdrawiam / Imię Nazwisko • Nie stosujemy tytułów • Nie kończymy formami typu „Oczekuję na szybką odpowiedź … itp.” Warto być chemikiem ? Memy zawsze mile widziane 1. Wiązania 2. Reaktywność, charakter kwasowo-zasadowy związków organicznych 3. Nazewnictwo związków organicznych 4. Grupy funkcyjne 5. Izomeria 6. Alkany 7. Alkeny - otrzymywanie 8. Alkeny - reaktywność 9. Alkiny 10. Sprzężenie i rezonans 11. Węglowodory aromatyczne 12. Substytucja elektrofilowa w związkach aromatycznych 13. Rodzaje podstawników w substytucji elektrofilowej 14. Retrosynteza 15. Wieloetapowa synteza związków organicznych Plan wykładów Egzamin • 2 stopnie: • Test pisemny – platforma elektroniczna, test wielokrotnego wyboru, podstawa do kolejnej części egzaminu – więcej niż 50,0% punktów • podstawowe zagadnienia z wykładów, znajomość pojęć i reakcji • Egzamin ustny – bazuje na umiejętności zapisu reakcji chemicznych i znajomości ich mechanizmów • Lub dodatkowy egzamin z 4 pytaniami otwartymi Chemia organiczna Co to jest ? Czym się zajmuje ? • … zajmuje się związkami zawierającymi w swojej strukturze atomy węgla – najczęściej zawierające wiązania węgiel-węgiel • …stanowi podstawę funkcjonowania wielu dziedzin i sektorów przemysłu, nauki – np. medycyna, farmacja, rolnictwo, polimery • …jest podstawowym czynnikiem rozwoju współczesnego świata Elemen t Mass fraction (ppm) Sum = 1000 1 Hydrogen 739 2 Helium 240 8 Oxygen 10.4 6 Carbon 4,6 10 Neon 1.3 26 Iron 1.1 7 Nitrogen 0.96 14 Silicon 0.65 12 Magnesium 0.58 16 Sulfur 0.44 Później poznany LONGWALL mining Mountaintop removal mining zawartość C = energia zawartość wody, stopień utlenienia = energia Ile on ma lat? szybkość depozycji węgla szybkość utleniania, biodegradacji Czynniki odpowiedzialne za depozycje węgla: niskie tempo biodegradacji niska zawartość tlenu = najlepiej brak tlenu Dlaczego węgiel ? • Węgiel nie przyjmuje ani nie oddaje elektronów w łatwy sposób – jest dość stabilny • Węgiel może uwspólniać elektrony z innymi atomami węgla Struktura związków organicznych Dwa podstawowe pytania: Jakie atomy są obecne w danym związku? Jakie rodzaje wiązań występują pomiędzy atomami? Dwa podstawowe pytania: Jakie atomy są obecne w danym związku? Jakie rodzaje wiązań występują pomiędzy atomami? Najważniesze atomy – dla chemika organika Atomy Dystrybucja elektronów na pierwszych czterech powłokach 1-powłoka 2 - powłoka 3 - powłoka 4- powłoka orbital s s, p s, p, d s, p, d, f liczba orbitali 1 1, 3 1, 3, 5 1, 3, 5, 7 maksymalna liczba elektronów 2 2, 6 2, 6, 10 2, 6, 10, 14 Zakaz Pauliego • orbital nie może być wypełniony więcej niż dwoma elektronami, • elektrony muszą się różnić spinem Reguła Hund’a • orbitale atomowe o tej samej energii są stopniowo wypełniane pojedynczymi elektronami Konfiguracja elektronowa - przykłady Tworzenie wiązań Atomy tworzą wiązania aby osiągnąć niższą energię Niższa energia występuje wtedy kiedy zewnętrzna powłoka jest wypełniona 8 elektronami – tzw. oktet Proces formowania wiązania chemicznego polega na przyjmowania/oddawaniu elektronów zewnętrznej powłoki Sposoby osiągania oktetu Każdy atom ma ograniczoną liczbę możliwości aby osiągnąć oktet: 1. Sposób niewiążący – para elektronów zlokalizowana na jednym atomie 2. Sposób wiążący – para elektronów dzielona pomiędzy dwoma atomami a. Wiązanie pojedyncze (1 para) b. Wiązanie podwójne (2 pary) c. Wiązanie potrójne (3 pary) Przestrzenne rozmieszczenie wiązań Dlaczego atom przyjmuje lub oddaje elektrony ? Elektroujemność Skala elektroujemności wybranych atomów zaproponowana przez Paulinga Rodzaje wiązań Typ wiązania X-Y Kowalencyjne niespolaryzowane Kowalencyjne spolaryzowane jonowe Różnica elektroujemności pomiędzy atomami w wiązaniu niska średnia duża Charakterystyka wiązania Przykład Uwspólnione elektrony dla obu atomów C-C, H-H C-H, N-H, O-H Przyciąganie przeciwnych ładunków K+F-, Na+Br- Rodzaje wzorów • Ogólne – rodzaj i liczba atomów • Lewisa – uwypuklają pary elektronów • Kekulego – nie pokazują par elektronowych • skondensowane – pomijają „zwykłe” atomy eksponują grupy funkcyjne Zasady tworzenia wzorów Struktury przestrzenne - 3D Zawsze pamiętaj – nie wszystkie cząsteczki są płaskie !!! Linia pełna – w płaszczyźnie kartki papieru Linia przerywana – w kierunku kartki papieru Linia gruba – za płaszczyzną kartki papieru Formowanie orbitali w cząsteczkach • Nakładanie fal w tej samej fazie – wzmocnienie, doskonałe warunki – powstaje wiązanie • Nakładanie fal w przeciwnych fazach – wygaszanie, niekorzystne warunki – nie powstaje wiązanie Przykłady orbitali Przykład: H-H Przykład: C=C Przykład: C=O anti-wiążący σ* orbital anti-wiążący π* orbital anti-wiążący π*orbital wiążący σ orbital wiążący π orbital wiążący π orbital Powstawanie wiązania H-H σ wiązanie s orbital s orbital orbital Energia potencjalna energia wiązania= 105 kcal/mol Odległość pomiędzy atomami Teoria orbitali atomowych • orbital s orbitale p Powstawanie wiązania C-C (lub C-H) wzbudzenie stan podstawowy Równomierne rozłożenie gęstości elektronowej sp3 hybrydyzacja stan wzbudzony sp3 Powstawanie wiązania podwójnego C-C sp2 hybrydyzacja stan wzbudzony sp2 orbitale zhybrydyzowane orbitale niezhybrydyzowane p C-C π bond (nakładanie orbitali p-p) C-C σ bond (nakładanie orbitali sp2-sp2) Powstawanie potrójnego wiązania C-C sp2 hybridisation stan wzbudzenia C-C π wiązanie (nakładanie orbitali p-p) C-C σ wiązanie (nakładanie sp2-sp2) sp2 zhybrydyzowane niezhybrydyzowane p Podsumowanie Cząsteczka Pojedyncze wiązanie C-C Podwójne wiązanie C-C Potrójne wiązanie C-C hybrydyzacja sp3 sp2 sp kąt 109.5 120 180 C-C długość wiązania[nm] 0.154 0.133 0.120 C-C energia wiązania [kcal/mol] 90.2 174.5 230.4 C-H długość wiązania [nm] 0.110 0.108 0.106 C-H energia wiązania [kcal/mol] 101.1 110.7 133.3
