Síntesis de hidrocarburos: Metano, Ciclopropano, Etileno y Acetileno
Anya Gabriela Rivera Ortega 1950144
Omar Yesid Becerra Niño 1950140
Brayan Joel Pabón Guarin 1950131
Resumen
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen
los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. En
el siguiente informe se evidencia la síntesis y resultados de cuatro hidrocarburos como lo son el
Metano, Ciclopropano, Etileno y Acetileno. Los cuales fueron obtenidos mediante un proceso en el
laboratorio y posteriormente se hicieron los respectivos cálculos para determinar la eficiencia de estos
procedimientos llevados a cabo.
Palabras clave: hidrocarburo, metano, ciclopropano, etileno, acetileno
Abstract
Hydrocarbons are organic compounds made up of carbon and hydrogen atoms only. The molecular
structure consists of a framework of carbon atoms to which hydrogen atoms bind. Hydrocarbons are
the basic compounds of Organic Chemistry. The following report shows the synthesis and results of
four hydrocarbons such as Methane, Cyclopropane, Ethylene and Acetylene. These were obtained by
a process in the laboratory and then the respective calculations were made to determine the efficiency
of these procedures carried out.
Keywords: hydrocarbon, methane, cyclopropane, ethylene, acetylene
Introducción.
Los Hidrocarburos son un grupo de compuestos
orgánicos que contienen principalmente
carbono e hidrógeno. Son los compuestos
orgánicos más simples y pueden ser
considerados como las sustancias principales
de las que se derivan todos los demás
compuestos orgánicos. Estos compuestos
orgánicos pueden encontrarse en diferentes
estados de materia: líquido, gaseoso (gas
natural o por condensación) y eventualmente
sólido. La obtención del metano y el acetileno,
que son hidrocarburos alifáticos importantes en
nuestra vida, que se emplean como
combustibles. El metano es el alcano más
pequeño de la familia, contiene un átomo de
carbono y cuatro átomos de hidrógeno, es un
gas incoloro, inodoro e inflamable que se
produce por descomposición de materia
orgánica, especialmente en los pantanos, se
encuentra en las minas de carbón, gas natural y
el petróleo, en el laboratorio se obtiene
calentando el acetato de sodio con la cal
sodada, El acetileno o etino es el alquino más
pequeño de la familia, contiene dos carbonos y
un triple enlace, es un gas incoloro, con olor a
ajo, inflamable, se obtiene en el laboratorio por
reacción del carburo de calcio con agua, se
emplea en soldadura oxiacetilénica. El etileno
o eteno es un compuesto químico orgánico
formado por dos átomos de carbono enlazados
mediante un doble enlace. Es uno de los
productos químicos más importantes de la
industria química, se halla de forma natural en
las plantas o por medio de la obtención en el
laboratorio. El ciclopropano presenta tres
hidrógenos enfrentados por cada una de sus
caras (hidrógenos eclipsados), que aumentan
aún más la tensión de la molécula. Es por ello
el cicloalcano más inestable. Se caracteriza por
una gran tensión angular debida a ángulos de
enlace muy inferiores a 109, 5º. Los orbitales
sp3 de los carbonos que forman el ciclo solapan
curvandose hacia el exterior, para disminuir la
tensión.
Etanol C2H5OH (20 ml) (10
ml)
Balón
desprendimiento
lateral
Bromo
carbono
Mechero de Bunsen
tetracloruro
de
Ácido sulfúrico H2SO4
Malla de asbesto
Carbonato de calcio CaCO3
(20 gr)
Probeta
Nitrato de plata AgNO3
Manguera
Permanganato
KMnO4
Tubos de ensayo
de
potasio
Agua de bromo Br2/H2O
con
Tapón de caucho
Balón de 3 bocas
Condensador
Objetivos
Termómetro
Conocer las reacciones y métodos para la
obtención del Metano, Ciclopropano, Etileno y
Acetileno.
Placa
calentamiento
Analizar las diferentes reacciones químicas que
nos permiten identificar los hidrocarburos
obtenidos.
Estudiar las propiedades de los hidrocarburos
mencionados anteriormente.
Materiales y Metodología.
Tabla N°1. Materiales y reactivos.
Reactivos
Materiales
Cloroformo CHCl3 (10 ml)
Soporte universal
Zinc Zn (20 gr)
Aro metálico
Agua H2O (10 ml) (10 ml )
Pinzas
Sulfato de cobre CuSO4 (5
ml)
Pipeta
1,3 dicloropropano C3H6Cl2
( 10 ml)
Vaso
de
precipitado 600 ml
Figura Nº1. Síntesis del metano.
de
Figura Nº.4 Síntesis del Acetileno.
Figura Nº.2 Síntesis del ciclopropano.
Datos.
Resultados Y Discusión
- Obtención de metano
CuSO4
3H2O + CHCl3+3Zn --------3Zn(OH)Cl
CH4
m H2O= 10 ml H2O*1 g/mL
m H20= 10 g
m CHCl3= 10 mL * 1.49 g/mL
m CHCl3= 1.49 g
Tabla N°2. Datos.
Figura Nº.3 Síntesis del Etileno
Nombre
H2O
CHCl
3
Zn
CH4
Zn(O
H)Cl
g
10
14.9
20
1.63
36.05
P.M
18
119.3
58
65.37
16.03
2
117.8
28
mol
0.55
5
0.125
0.306
0.102
0.306
+
MOLES Y GRAMOS DE Zn(OH)Cl
CuSO4
3H2O + CHCl3+3Zn -------- CH4 + 3Zn(OH)Cl
3 mol Zn(OH)Cl
0.306 mol Zn (
)
3 molZn
m H2O= 10 ml H2O*1 g/mL
m H20= 10 g
m CHCl3= 10 mL * 1.49 g/mL
m CHCl3= 1.49 g
= 0.306 mol Zn(OH)Cl
MOLES DE CHCl3
1 mol CHCl3
14.9 g CHCl3 (
)
119.358 g CHCl3
= 0.125 mol CHCl3
MOLES DE H2O
10gH2O (
1 mol H2O
)
18 g H2O
= 0.555 mol H2O
MOLES DE Zn
1 mol Zn
20g Zn (
) = 0.306 mol Zn
65.37 g Zn
REACTIVO LIMITA Y EXCESO:
3 mol Zn
=3
1 mol CHCl3
117.828 g Zn(OH)Cl
0.306 mol Zn(OH)Cl (
)
1 Zn(OH)Cl
= 36.05 g Zn(OH)Cl
En la síntesis de metano se hicieron reaccionar
zinc, agua y cloroformo, para llevar a cabo la
reacción se utilizó un catalizador, sulfato de
cobre. Al calentar la mezcla se observa el
desprendimiento de gas que se va recolectando
por medio de una manguera en un recipiente
con agua, a medida que se introducida el gas
desplazaba el agua contenida en la probeta.
Al reconocerlos con el permanganato de
potasio se observa que no cambia de color, esto
se debe por que no se está oxidando, lo mismo
ocurre cuando se hace el reconocimiento en
agua de bromo no vira la coloración.
Síntesis del Ciclopropano.
0.306 mol Zn
0.125 mol CHCl3
= 2.448
C2H5OH
C3H6Cl2 + Zn
C3H6 + ZnCl2
Reactivo limite = Zn
1 mol C3H6Cl2
)
112.985 gC3H6Cl2
Reactivo exceso = CHCl3
11.9 g C3H6Cl2 (
Moles de CH4
= 0.105 mol C3H6Cl2
1 mol CH4
0.306 mol Zn (
)
3 mol Zn
= 0.102 mol CH 4
GRAMOS DE CH4
16.032 g CH4
0.102mol CH4 (
)
1 mol CH4
= 1.63 g CH4
Moles de zinc
20 g Zn (
1 mol Zn
)
65.37 g Zn
= 0.306 mol Zn
REACTIVO LIMITE Y EXCESO
1 mol C3H6Cl2
1 mol Zn
=1
0.105 mol C3H6Cl2
= 0.343
0.306 mol Zn
Reactivo límite: 𝐶3𝐻6𝐶𝑙2
Reactivo exceso: Zn
Gramos producidos de ciclopropano
0.105 𝑚𝑜𝑙𝐶3𝐻6𝐶𝑙2 (
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶3𝐻6
)
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶3𝐻6𝐶𝑙2
42.08 𝑔 𝐶3𝐻6
(
)=
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶3𝐻6
4 .42 𝑔 𝐶3𝐻6
En la síntesis del etileno se hace una
deshidratación del etanol con acido sulfúrico
generando unos productos de etileno y agua ya
que el ion OH- reacciona con un H del acido
sulfúrico y produce agua y se genera el etileno.
Al llevarse a la llama se logra observar un tono
azul, al reaccionar con el permanganato de
potasio se oxida el etileno.
C2H4 + 4KMnO4 ------ 2K2CO3+ 4MnO2 +
2H2O
En cambio cuando se hace reaccionar con el
agua de bromo se genera una reacción
formando un dihaluro formado en este caso el
1,2-dibromoetano
C2H4 + Br2 --------- C2H4Br2
Se hizo reaccionar el 1.3-dicloropropano y zinc
en un catalizador este caso etanol para sintetizar
un cicliopropano, los alcanos y ciclo alcanos
tienen una particularidad y es que son poco
reactivos, se lleva la muestra a reaccionar con
permanganato de potasio y agua de bromo y
ácido sulfúrico y en ningún cambio su
tonalidad.
Síntesis de Acetileno
CaC2 + 2H2O --------- C2H2 + Ca(OH)2
Moles de carburo de calcio
1 mol CaC2
20 g CaC2 (
) = 0.312 CaC2
64.099 g CaC2
Moles de agua
10 g H2O (
Síntesis del etileno
H2SO4 +
Reactivo limite y reactivo excedente.
CH3CH2OH --------------- C2H4 + H2O
Moles de etanol
7.89 g CH3CH2OH (
1 mol H2O
) = 0.555 mol H2O
18 g H2O
1 mol CH3CH2OH
)
46.07g CH3CH2OH
= 0.171 mol CH3CH2OH
Gramos de etileno
1mol C2H4
0.171 mol CH3CH2OH (
)
1 mol CH3CH2OH
28.05 g C2H4
(
) = 4.79 g C2H4
1 mol C2H4
2 mol H2O
=2
1 mol CaC2
0.555 mol H2O
= 1.778
0.312 mol CaC2
Reactivo limite = H2O
Reactivo exceso = CaC2
Gramos producidos de Acetileno
1 mol C2H2 26.04 g C2H2
0.555 mol H2O (
)(
)
2 mol H2O
1 mol C2H2
= 7.23 g C2H2
Al hacer reaccionar carburo de calcio y agua se
sintetiza el acetileno, para reconocer que se
obtuvo el acetileno se llevo a la llama y se ve el
avivamiento de la llama, al hacerse reaccionar
con el permanganato de potasio se nota la
oxidación
3C2H2 + 8KMnO4 -------- 3K2C2O4 +
8MnO2 + 2KOH + 2H2O
Al hacer el reconocimiento con agua de bromo
se observa la reacción de un dihaluro en este
caso 1,2-dibromoeteno
C2H2 + Br2 C2H2Br2
Conclusiones.
Se pudo aprender de una manera virtual, pero
práctica la Síntesis de estos reactivos, las cuales
son muy sencillas, pero hay que tener presente
en que momento, con que temperaturas, con
que reactivos se puede hacer, para que salga
todo de una manera adecuada. El mal manejo
de los reactivos podría ocasionar accidentes, así
que hay que ser atento con cada cosa que se
haga. También vimos como cada reactivo
reaccionaba al permanganato de postasio y al
agua de bromo, como se identificaba la
reacción hacia ellos y se si se notaba un cambio
de color o no.
Se logró la sinterización de los diferentes
hidrocarburos y se reconocieron de forma
experimental utilizando dos reactivos como el
permanganato de potasio y el agua de bromo los
cuales reaccionaron y mostraron su actividad
en el cambio de coloración que se producían
por oxidación o en la formación de dihaluros
Referencias.
De la Cruz Rodríguez, Arcadio (2007)
“Química Orgánica Vivencial “McGraw Hill.
Soto, José Luis (2001) “Química Orgánica II:
Hidrocarburos y sus derivados halógenos”
Síntesis.
González, V. M. (2012).
Bachillerato. México: ST.
Química
2
Labardini, T. F. (2010). Química Orgánica
Educación media superior. México: Esfinge.
WESTERMANN, Verlag Georg (1987).
Métodos de la Industria Química 2. 2da Ed.
Vol. II. Barcelona, España. Editorial Reverté,
S.A.
VALDERRAMA,
José
O.
(1994). Información Tecnológica. 2da Ed. Vol.
5. Santiago, Chile. Editorial La Serena.