Chemical variability of essential oils of Protium colombianum from two tropical life zones and their in
vitro activity against isolates of Fusarium
Supplementary Material
Table 3. Chemical composition and bioactivity of essential oils of Protium colombianum from Cocorná.
Samples from premontane moist forest (Cocorná)d
Compound
isocitronellene
tricyclene
α-thujene
α-pinene
camphene
sabinene
β-pinene
1,3-pentadiene
β-myrcene
6-methyl-5-hepten-2-ol
2-carene
α-phellandrene
isosilvestrene
α-terpinene
p-cymene
o-cymene
limonene
β-phellandrene
1,8-cineole
cis-β-ocimene
trans-β-ocimene
γ-terpinene
trans-sabinene hydrate
p-cresol
p-mentha-2,4(8)-diene
p-cymenene
6,7-epoxymyrcene
6-camphenone
cis-sabinene hydrate
perillene
1,3,8-p-menthatriene
trans-thujone
cis-p-ment-2-en-1-ol
cis-limonene oxide
cis-p-mentha-2,8-dien-1-ol
trans-p-menth-2-en-1-ol
trans-limonene oxide
cis-sabinol
trans-myroxide
cis-2-propenyl-phenol
sabino ketone
pinocarvone
terpinen-4-ol
p-methyl-acetophenone
p-cymen-8-ol
cryptone
α-terpineol
myrtenol
myrtenal
cis-piperitol
γ-terpineol
a
Ions
55, 83, 41
93
93, 91 , 71
93, 91 , 71
93, 121, 136
93, 91 , 77
93
67, 68
93, 69, 41
95, 67
93, 79, 136
93, 91, 77
93, 91, 77
121, 93, 136
119, 91, 134
119, 91, 134
68,67,93
93, 91, 77
43
93, 91, 79
93, 91, 79
93, 91
93, 71, 43
107, 108
93, 121, 136
117, 132, 115
79, 41, 59
93, 108
93, 43, 71
69, 81, 41
91, 119, 134
81, 110, 95
43, 93
43, 67
134, 91, 119
93, 43
43, 67
91, 92, 119
79, 110
119, 134
95, 96, 81
53, 81, 108
71, 93, 111
119, 91, 134
135, 43
96, 95
59, 93
79, 91, 107
79, 107
84, 93, 119
121, 43, 91
b
KI
n.r.
926
931
939
955
976
977
984
991
997
999
1000
1009
1015
1023
1024
1031
1032
1033
1036
1052
1059
1071
1080
1089
1090
1093
1096
1097
1099
1108
1116
1122
1140
1141
1142
1144
1144
1150
1152
1159
1163
1176
1180
1181
1182
1185
1196
1196
1196
1201
c
KI
909
915
922
937
943
972
974
957
989
995
996
998
1006
1010
1013
1015
1030
1020
1020
1032
1036
1051
1053
1060
1079
1072
1076
1081
1081
1087
1086
1093
1103
1112
1114
1120
1118
1120
1125
1128
1121
1133
1158
1150
1163
1150
1169
1175
1164
1177
1170
co1a
n.d.
n.d.
1.31
2.27
0.01
60.39
0.62
n.d.
1.96
n.d.
n.d.
0.51
n.d.
4.96
0.91
n.d.
0.22
2.26
0.04
0.02
0.06
7.17
0.32
n.d.
1.93
0.00
n.d.
n.d.
0.19
n.d.
n.d.
0.04
0.68
n.d.
n.d.
0.39
n.d.
n.d.
n.d.
0.04
n.c.
n.d.
11.31
n.d.
n.d.
n.d.
0.41
n.c.
n.d.
0.19
n.d.
co1b
n.d.
n.d.
1.50
2.83
0.01
69.60
0.72
n.d.
2.41
n.d.
n.d.
0.54
n.d.
2.95
0.68
n.d.
0.24
3.02
0.04
0.02
0.10
4.64
0.54
n.d.
1.16
0.00
n.d.
n.d.
0.34
n.d.
n.d.
0.00
0.35
n.d.
n.d.
0.18
n.d.
n.d.
n.d.
0.05
0.00
n.d.
5.95
n.d.
n.d.
n.d.
0.16
n.d.
n.d.
0.09
n.d.
co2a
n.d.
n.d.
1.57
2.66
0.01
63.23
0.63
n.d.
2.19
n.d.
n.d.
0.47
n.d.
3.89
1.60
n.d.
0.25
2.77
0.03
0.02
0.08
6.42
0.52
n.d.
1.63
0.00
n.d.
n.d.
0.29
n.d.
n.d.
0.03
0.53
n.d.
n.d.
0.23
n.d.
n.d.
n.d.
0.09
n.c.
n.d.
9.13
n.d.
n.d.
n.d.
0.26
n.c.
n.d.
0.13
n.d.
co2b
n.d.
n.d.
1.37
2.87
0.01
70.59
0.71
n.d.
2.35
n.d.
n.d.
0.45
n.d.
2.42
1.45
n.d.
0.25
2.92
0.04
0.02
0.09
4.18
0.44
n.d.
1.09
0.00
n.d.
n.d.
0.27
n.d.
n.d.
0.00
0.33
n.d.
n.d.
0.17
n.d.
n.d.
n.d.
0.07
n.d.
n.d.
6.05
n.d.
n.d.
n.d.
0.16
n.d.
n.d.
0.08
n.d.
co3a
n.d.
n.c.
4.59
9.49
0.03
51.81
0.90
n.d.
2.15
0.15
n.d.
1.63
n.c.
2.28
3.47
n.d.
4.06
2.94
0.01
0.02
0.08
4.48
0.65
n.d.
2.49
0.00
n.d.
n.d.
0.22
n.d.
n.d.
0.02
0.27
n.d.
n.d.
0.14
n.d.
n.d.
n.c.
0.03
n.d.
n.c.
6.13
n.d.
n.d.
n.d.
0.14
n.c.
n.d.
0.07
n.d.
co3b
n.d.
n.c.
2.73
7.00
0.02
53.79
0.77
n.d.
2.11
0.07
n.d.
0.97
n.d.
3.31
2.61
n.d.
1.45
3.53
0.02
0.02
0.08
5.61
0.76
n.d.
3.56
0.00
n.d.
n.d.
0.33
n.d.
n.d.
0.00
0.42
n.d.
n.d.
0.19
n.d.
n.d.
n.d.
0.06
0.00
n.d.
8.60
n.d.
n.d.
n.d.
0.22
n.d.
n.d.
0.08
n.d.
co4a
n.d.
n.d.
1.31
2.68
0.01
66.98
0.71
n.d.
2.20
n.d.
n.d.
0.53
n.d.
2.73
1.63
n.d.
0.23
2.80
0.03
0.02
0.09
4.66
0.22
n.d.
1.21
0.00
n.d.
n.d.
0.13
n.d.
n.d.
0.03
0.41
n.d.
n.d.
0.22
n.d.
n.d.
n.c.
0.12
n.d.
n.d.
8.56
n.d.
n.d.
n.d.
0.26
n.c.
n.d.
0.07
n.d.
co4b
n.d.
n.d.
1.33
2.85
0.00
68.25
0.72
n.d.
2.28
n.d.
n.d.
0.60
n.d.
2.66
1.18
n.d.
0.23
2.91
0.06
0.02
0.10
4.51
0.27
n.d.
1.14
0.00
n.d.
n.d.
0.18
n.d.
n.d.
0.00
0.40
n.d.
n.d.
0.21
n.d.
n.d.
n.d.
0.09
n.d.
n.d.
7.63
n.d.
n.d.
n.d.
0.21
n.d.
n.d.
0.07
n.d.
co5a
n.d.
n.d.
1.45
2.44
0.01
55.33
0.67
n.d.
2.02
n.d.
n.d.
0.54
n.d.
4.52
2.10
n.d.
0.24
2.60
0.02
0.02
0.09
7.43
0.35
n.d.
1.94
0.00
n.d.
n.d.
0.23
n.d.
n.d.
0.03
0.64
n.d.
n.d.
0.36
n.d.
n.d.
n.c.
0.05
n.c.
n.d.
13.35
n.d.
n.d.
n.d.
0.44
n.c.
n.d.
0.14
n.d.
co5b
n.d.
n.d.
1.41
2.65
0.01
60.51
0.68
n.d.
2.18
n.d.
n.d.
0.48
0.00
3.88
2.01
n.d.
0.26
2.65
0.05
0.02
0.10
6.60
0.32
n.d.
1.71
0.00
n.d.
n.d.
0.18
n.d.
n.d.
0.00
0.55
n.d.
n.d.
0.27
n.d.
n.d.
n.d.
0.15
0.00
n.d.
10.30
n.d.
n.d.
n.d.
0.30
n.d.
n.d.
0.12
n.d.
trans-piperitol
trans-carveol
cis-carveol
cis-p-mentha-1(7),8-dien-2-ol
carvona
piperitone
cis-carvone oxide
trans-2-propenyl-phenol
trans-ascaridol glycol
cis-verbenyl acetate
isobornyl acetate
limonen-10-ol
3-thujyl acetate
benzyl isobutanoate
cis-pinocarvyl acetate
myrtenyl acetate
trans-patchenol
δ-elemene
5-indanol
α-cubebene
neoiso dihydro carveol acetate
cis-carvyl acetate
α-ylangene
β-cubebene
cyperene
cis-caryophyllene
trans-prenyl limonene
cis-murola-4(14),5-diene
γ-gurjunene
α-muurolene
myristicin
δ-cadinene
elemicin
germacrene B
trans-nerolidol
spathulenol
artedouglasia oxide B
caryophyllene oxide
allyltetramethoxybenzene
dill apiol
3-iso-thujopsanone
84, 93, 119
109, 84
84, 134, 119
43, 109, 91
82, 54
82, 110, 95
43, 109
91, 107
109, 127
43, 109
95, 43
91, 79
43
91, 119
43, 91
91, 119
43, 91
121, 93, 136
133
105, 161, 119
43, 95, 107
93, 107
105, 119, 161
161
204, 189
41, 93
43, 91, 107
93, 107
105
105, 161, 204
192
161, 204
208, 193
121
69, 93
43, 205
43, 140, 125
41, 79, 93
238
222
123
0.30
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.03
n.d.
0.01
0.02
n.d.
n.c.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.02
n.d.
n.d.
0.01
n.d.
0.03
0.01
n.d.
0.02
n.d.
0.28
0.01
n.d.
0.12
0.02
0.11
0.01
n.c.
n.c.
n.d.
n.d.
0.02
0.72
n.d.
0.11
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.01
0.01
n.d.
0.00
0.00
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.02
n.d.
n.d.
0.01
n.d.
0.04
0.01
n.d.
0.02
n.d.
0.38
0.01
n.d.
0.13
0.03
0.12
0.01
0.00
n.d
n.d
n.d
0.03
0.86
n.d
0.19
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.03
n.d.
0.01
0.00
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.02
n.d.
n.d.
0.02
n.d.
0.03
0.00
n.d.
0.02
n.d.
0.33
0.01
n.d.
0.06
0.02
0.03
0.01
n.c.
n.c.
n.d.
n.d.
0.01
0.42
n.d.
0.11
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.01
0.04
n.d.
0.03
0.01
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.02
n.d.
n.d.
0.02
n.d.
0.04
0.01
n.d.
0.03
n.d.
0.45
0.02
n.d.
0.08
0.03
0.04
0.02
0.00
0.00
n.d
n.d
0.02
0.50
0.02
0.09
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.02
n.d.
0.04
0.01
n.d.
n.c.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.03
n.d.
n.c.
0.01
n.d.
0.08
0.02
n.c.
0.04
n.d.
0.54
0.02
n.d.
0.09
0.05
0.03
0.01
0.01
n.c.
n.d.
n.d.
0.02
0.53
n.d.
0.14
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.01
0.02
0.00
0.01
0.00
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.03
n.d.
n.d.
0.01
n.d.
0.06
0.01
n.d.
0.03
n.d
0.58
0.01
n.d
0.09
0.05
0.03
0.02
0.01
0.00
n.d
n.d
0.01
0.47
0.00
0.13
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.02
n.d.
0.00
0.00
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.02
n.d.
n.d.
0.02
n.d.
0.06
0.01
n.d.
0.03
n.d.
0.41
0.02
n.d.
0.11
0.03
0.06
0.01
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.04
1.04
n.d.
0.10
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.01
0.03
n.d.
0.00
0.00
n.d.
0.00
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.02
n.d.
n.d.
0.01
n.d.
0.05
0.01
n.d.
0.03
n.d
0.41
0.03
n.d
0.11
0.03
0.05
0.01
0.01
n.c.
n.d
n.d
0.04
1.02
0.00
0.27
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.13
n.d.
0.01
0.02
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.01
n.d.
n.d.
0.02
n.d.
0.03
0.01
0.04
0.02
n.d.
0.20
0.19
n.d.
0.12
0.02
0.04
0.01
0.00
n.c.
n.d.
n.d.
0.03
0.92
n.d.
0.21
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.01
0.05
0.00
0.01
0.01
n.d.
0.00
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.02
n.d.
n.d.
0.02
n.d.
0.03
0.01
n.d.
0.03
n.d
0.41
0.03
n.d
0.15
0.02
0.06
0.01
0.00
0.00
n.d
n.d
0.05
1.30
0.01
99.95
83.69
13.94
0.4
0
1.88
0.04
99.9
89.7
7.79
0.52
0
1.82
0.05
99.87
85.82
11.4
0.44
0
2.12
0.09
99.88
89.32
7.76
0.62
0.02
2.09
0.07
99.89
86.95
7.97
0.79
0.01
4.14
0.03
99.9
84.95
10.88
0.79
0.01
3.21
0.06
99.85
86.16
10.1
0.59
0
2.88
0.12
99.87
87.6
9.18
0.59
0.01
2.4
0.09
99.1
79.3
16.01
0.53
0
3.21
0.05
99.83
83.14
12.4
0.56
0.01
3.57
0.15
Fusarium oxysporumCR
in
in
in
in
in
in
in
in
in
in
Fusarium oxysporumCL
in
in
in
in
in
in
in
in
in
in
Identified compounds
Monoterpenes
Oxigenated monoterpenes
Sesquiterpenes
Oxigenated sesquiterpenes
Alkyl-benzene derivatives
Phenolic compounds
1205
1219
1229
1234
1241
1252
1264
1266
1273
1280
1282
1290
1300
1303
1311
1322
1327
1337
1345
1348
1357
1359
1373
1386
1399
1414
1459
1467
1477
1501
1519
1522
1556
1560
1563
1579
1581
1585
1596
1621
1649
1188
1196
1206
1207
1211
1222
1211
1212
1238
1227
1235
1255
1274
1262
1278
1287
1294
1329
1317
1342
1312
1352
1366
1376
1387
1402
1427
1454
1459
1471
1466
1488
1494
1517
1519
1527
1489
1532
1531
1552
1575
MIC (μg/ml)
Fusarium solaniCR
in
in
in
in
in
in
in
in
in
in
Peak base, principal ions; b Relative relation index (Kovats index) onhp-5 andc hp-1 column;dpercentages of relative peak area of compounds in the samples analyzed;
n.r: Not registered; n.d: Not detectable compound; n.c: Not quantifiable compound; in: Inactive sample.
a
Table 4. Chemical composition and bioactivity of essential oils of Protium colombianum from San Luis.
Samples from tropical wet forest (San Luis)d
Compound
isocitronellene
tricyclene
α-thujene
α-pinene
Camphene
Sabinene
β-pinene
1,3-pentadiene
β-myrcene
6-methyl-5-hepten-2-ol
2-carene
α-phellandrene
isosilvestrene
α-terpinene
p-cymene
o-cymene
limonene
β-phellandrene
1,8-cineole
cis-β-ocimene
trans-β-ocimene
γ-terpinene
trans-sabinene hydrate
p-cresol
p-mentha-2,4(8)-diene
p-cymenene
6,7-epoxymyrcene
6-camphenone
cis-sabinene hydrate
perillene
1,3,8-p-menthatriene
trans-thujone
cis-p-ment-2-en-1-ol
cis-limonene oxide
cis-p-mentha-2,8-dien-1-ol
trans-p-menth-2-en-1-ol
trans-limonene oxide
cis-sabinol
trans-myroxide
cis-2-propenyl-phenol
sabino ketone
pinocarvone
terpinen-4-ol
p-methyl-acetophenone
p-cymen-8-ol
cryptone
α-terpineol
myrtenol
myrtenal
cis-piperitol
γ-terpineol
trans-piperitol
trans-carveol
cis-carveol
cis-p-mentha-1(7),8-dien-2-ol
carvona
piperitone
cis-carvone oxide
trans-2-propenyl-phenol
a
Ions
55, 83, 41
93
93, 91 , 71
93, 91 , 71
93, 121, 136
93, 91 , 77
93
67, 68
93, 69, 41
95, 67
93, 79, 136
93, 91, 77
93, 91, 77
121, 93, 136
119, 91, 134
119, 91, 134
68,67,93
93, 91, 77
43
93, 91, 79
93, 91, 79
93, 91
93, 71, 43
107, 108
93, 121, 136
117, 132, 115
79, 41, 59
93, 108
93, 43, 71
69, 81, 41
91, 119, 134
81, 110, 95
43, 93
43, 67
134, 91, 119
93, 43
43, 67
91, 92, 119
79, 110
119, 134
95, 96, 81
53, 81, 108
71, 93, 111
119, 91, 134
135, 43
96, 95
59, 93
79, 91, 107
79, 107
84, 93, 119
121, 43, 91
84, 93, 119
109, 84
84, 134, 119
43, 109, 91
82, 54
82, 110, 95
43, 109
91, 107
b
KI
n.r.
926
931
939
955
976
977
984
991
997
999
1000
1009
1015
1023
1024
1031
1032
1033
1036
1052
1059
1071
1080
1089
1090
1093
1096
1097
1099
1108
1116
1122
1140
1141
1142
1144
1144
1150
1152
1159
1163
1176
1180
1181
1182
1185
1196
1196
1196
1201
1205
1219
1229
1234
1241
1252
1264
1266
c
KI
909
915
922
937
943
972
974
957
989
995
996
998
1006
1010
1013
1015
1030
1020
1020
1032
1036
1051
1053
1060
1079
1072
1076
1081
1081
1087
1086
1093
1103
1112
1114
1120
1118
1120
1125
1128
1121
1133
1158
1150
1163
1150
1169
1175
1164
1177
1170
1188
1196
1206
1207
1211
1222
1211
1212
sl1a
0.00
0.01
19.08
24.26
0.41
14.29
4.27
0.01
2.75
n.d.
0.11
0.02
0.02
n.d.
0.69
0.59
23.11
0.06
n.d.
n.d.
0.03
n.d.
0.04
0.00
0.05
0.05
0.03
0.13
n.d.
0.00
0.18
0.08
0.02
0.21
0.02
n.d.
0.14
n.d.
0.16
n.d.
0.03
0.05
0.30
0.15
1.04
0.12
0.03
0.18
0.04
n.d.
n.d.
n.d.
0.60
0.03
0.04
0.08
n.d.
0.05
n.d.
sl1b
0.00
0.01
20.36
25.47
0.41
10.67
4.95
0.02
3.06
n.d.
0.10
0.04
0.02
0.02
0.45
0.31
23.80
0.07
n.d.
n.d.
0.01
0.04
0.03
0.00
3.02
0.04
0.00
0.00
n.d.
0.00
0.06
0.03
0.02
0.06
0.00
n.d.
0.04
n.d.
0.17
0.00
0.00
0.02
0.80
0.05
0.83
0.03
0.03
0.05
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.25
0.01
0.02
0.02
n.d.
0.06
0.10
sl2a
n.d.
0.01
18.40
23.04
0.36
15.04
4.02
0.01
3.10
n.d.
0.08
0.17
0.02
0.12
0.34
0.15
23.20
0.12
n.d.
n.d.
0.00
0.34
0.04
0.00
7.61
0.03
n.d.
0.00
n.d.
n.d.
0.01
0.01
0.03
0.03
n.d.
n.d.
0.01
n.d.
0.44
0.01
n.d.
0.00
0.72
0.01
0.29
0.01
0.03
0.01
0.00
n.d.
0.00
n.d.
0.06
0.01
0.01
n.d.
n.d.
n.d.
0.20
sl2b
0.00
0.01
20.27
24.15
0.43
10.88
4.78
0.02
3.12
n.d.
0.12
0.02
0.02
0.01
0.41
0.18
25.45
0.08
n.d.
n.d.
0.01
0.03
0.02
0.00
2.51
0.04
n.d.
0.00
n.d.
n.d.
0.09
0.03
0.02
0.08
0.01
n.d.
0.07
0.00
0.24
0.01
0.01
0.02
0.26
0.08
0.82
0.04
0.02
0.05
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.31
0.02
0.02
0.01
n.d.
n.d.
0.06
sl3a
0.02
0.01
9.37
17.51
0.22
7.73
4.60
0.07
2.93
n.d.
0.13
n.d.
0.01
n.d.
1.68
1.89
32.65
n.c.
n.d.
n.d.
0.02
0.00
0.06
0.02
0.19
0.20
0.03
0.45
n.d.
0.04
0.23
0.07
0.15
0.48
0.04
n.d.
0.23
0.02
0.83
0.00
0.02
0.06
2.75
0.42
3.41
0.50
0.42
0.09
0.04
n.c.
n.d.
n.d.
0.58
0.12
0.00
0.24
n.d.
n.d.
0.04
sl3b
0.02
0.01
17.88
24.97
0.40
9.34
4.85
0.02
2.54
n.d.
0.13
n.d.
0.01
n.d.
0.90
0.46
25.36
n.d.
n.d.
n.d.
0.04
0.00
0.03
0.01
0.08
0.10
0.02
0.23
n.d.
0.01
0.27
0.11
0.06
0.25
0.04
n.d.
0.21
0.00
1.03
0.00
0.03
0.04
0.69
0.27
1.63
0.10
0.11
0.21
n.d.
n.d.
n.d.
n.d.
0.61
0.04
0.02
0.13
n.d.
n.d.
0.02
sl4a
0.00
0.01
19.92
24.81
0.36
10.09
4.54
0.02
2.88
n.d.
0.07
0.14
0.02
0.16
0.39
0.29
21.49
0.03
n.d.
n.d.
0.00
0.35
0.02
0.00
6.70
0.03
0.00
n.d.
n.d.
n.d.
0.03
0.01
0.13
0.03
n.d.
n.d.
0.01
0.06
0.05
0.02
n.d.
0.00
3.49
0.02
0.17
0.01
0.20
0.01
0.00
n.d.
0.04
n.d.
0.12
0.01
0.01
n.d.
n.d.
n.d.
0.23
sl4b
0.02
0.01
19.57
24.46
0.40
9.82
4.40
0.01
2.41
n.d.
0.09
0.08
0.01
0.01
0.76
0.64
22.56
0.00
n.d.
n.d.
0.06
n.d.
0.03
0.01
0.02
0.07
0.02
0.96
n.d.
0.01
0.34
0.14
0.10
0.25
0.02
n.d.
0.23
0.03
0.35
n.d.
0.04
0.06
2.13
0.21
1.28
0.14
0.15
0.23
n.d.
n.d.
n.d.
0.00
0.69
0.05
0.13
n.d.
n.d.
n.d.
0.01
sl5a
0.02
0.01
17.41
25.13
0.38
9.57
4.41
0.02
2.27
n.d.
0.12
0.00
0.01
n.d.
0.75
0.66
23.90
n.d.
n.d.
n.d.
0.05
0.00
0.03
0.01
0.01
0.11
0.03
0.95
n.d.
0.03
0.38
0.15
0.03
0.29
0.00
n.d.
0.23
n.d.
0.58
n.d.
0.06
0.05
0.45
0.42
2.11
0.15
0.06
0.29
0.09
n.d.
0.01
n.d.
0.80
0.07
0.10
0.20
n.d.
n.d.
0.01
sl5b
0.03
0.01
19.71
24.00
0.38
8.86
4.24
0.01
1.81
n.d.
0.13
0.06
0.01
n.d.
0.76
0.71
22.17
n.d.
n.d.
n.d.
0.08
0.00
0.03
0.01
0.63
0.08
0.04
1.37
n.d.
0.10
0.55
0.21
0.01
0.48
0.04
n.d.
0.29
n.d.
0.87
n.d.
0.06
0.08
0.40
0.41
1.92
0.16
0.06
0.36
n.d.
n.d.
n.d.
0.00
0.88
0.11
n.d.
0.28
n.d.
0.09
0.01
trans-ascaridol glicol
cis-verbenyl acetate
isobornyl acetate
limonen-10-ol
3-thujyl acetate
benzyl isobutanoate
cis-pinocarvyl acetate
myrtenyl acetate
trans-patchenol
δ-elemene
5-indanol
α-cubebene
neoiso dihydro carveol acetate
cis-carvyl acetate
α-ylangene
β-cubebene
cyperene
cis-caryophyllene
trans-prenyl limonene
cis-murola-4(14),5-diene
γ-gurjunene
α-muurolene
myristicin
δ-cadinene
elemicin
germacrene B
trans-nerolidol
spathulenol
artedouglasia oxide B
caryophyllene oxide
allyltetramethoxybenzene
dill apiol
3-isothujopsanone
109, 127
43, 109
95, 43
91, 79
43
91, 119
43, 91
91, 119
43, 91
121, 93, 136
133
105, 161, 119
43, 95, 107
93, 107
105, 119, 161
161
204, 189
41, 93
43, 91, 107
93, 107
105
105, 161, 204
192
161, 204
208, 193
121
69, 93
43, 205
43, 140, 125
41, 79, 93
238
222
123
n.d.
0.07
0.01
0.29
n.d.
0.04
0.77
0.19
0.46
n.d.
2.14
0.09
n.d.
0.14
0.40
0.14
n.d.
0.01
0.00
0.00
n.d.
0.01
0.00
0.06
0.00
n.d.
0.13
0.02
0.06
0.04
n.d.
0.05
n.d.
n.d.
0.01
0.11
0.11
0.04
n.d.
0.33
0.07
0.13
n.d.
1.18
0.12
n.d.
0.07
0.33
0.14
n.d.
0.06
0.24
0.02
n.d.
0.02
0.00
0.10
0.00
n.d.
0.18
0.03
0.03
0.01
n.d.
0.01
n.d.
0.00
0.00
0.02
0.04
0.01
0.01
0.06
0.02
0.01
n.d.
0.18
0.09
n.d.
0.02
0.31
0.12
n.d.
0.07
0.05
0.04
n.d.
0.01
0.00
0.09
0.00
n.d.
0.14
0.03
0.09
0.00
n.d.
0.04
n.d.
n.d.
0.01
0.16
0.15
0.04
0.01
0.36
0.09
0.14
n.d.
1.35
0.13
n.d.
0.10
0.46
0.16
n.d.
0.03
0.28
0.01
n.d.
0.01
n.d.
0.14
n.d.
n.d.
0.17
0.04
0.05
0.01
n.d.
0.00
n.d.
n.d.
0.37
0.31
0.78
0.04
0.03
0.44
0.20
0.19
n.d.
3.38
0.14
n.d.
0.26
0.47
0.15
n.d.
0.15
0.09
0.01
n.d.
0.01
n.d.
0.04
n.d.
n.d.
0.24
0.04
0.37
0.05
n.d.
0.01
n.d.
n.d.
0.04
0.24
0.19
0.03
0.05
0.67
0.20
0.27
n.d.
1.89
0.08
n.d.
0.17
0.30
0.10
n.d.
0.12
0.12
n.d.
n.d.
0.00
n.d.
0.03
n.d.
n.d.
0.11
0.02
0.25
0.02
n.d.
n.d.
n.d.
0.00
0.07
0.03
0.07
0.03
n.d.
0.09
0.02
0.04
n.d.
0.36
0.13
n.d.
0.02
0.45
0.15
n.d.
0.07
0.09
0.03
n.d.
0.01
0.02
0.16
0.02
n.d.
0.08
0.03
0.01
n.d.
0.00
0.24
n.d.
n.d.
0.20
0.21
0.12
0.01
0.07
0.55
0.19
0.30
n.d.
1.99
0.12
n.d.
0.23
0.46
0.14
n.d.
0.11
0.04
0.00
n.d.
0.00
n.d.
0.03
0.02
n.d.
0.07
0.03
0.19
0.04
n.d.
0.13
n.d.
n.d.
0.04
0.33
0.12
0.01
0.07
0.62
0.26
0.29
n.d.
2.48
0.10
n.d.
0.22
0.38
0.10
n.d.
0.07
0.04
0.00
n.d.
0.01
n.d.
0.02
n.d.
n.d.
0.08
0.02
0.25
0.04
n.d.
0.01
n.d.
n.d.
0.05
0.28
0.17
n.d.
0.08
0.77
0.29
0.35
n.d.
2.15
0.08
n.d.
0.29
0.27
0.08
n.d.
0.03
0.01
n.d.
n.d.
0.00
n.d.
0.00
n.d.
n.d.
0.06
0.02
0.21
0.03
n.d.
0.01
n.d.
98.68
88.65
4.31
0.71
0.25
2.61
2.14
98.89
92.11
2.51
1.03
0.25
1.69
1.28
99.54
95.64
1.59
0.78
0.26
0.87
0.39
98.73
91.98
2.28
1.22
0.27
1.54
1.42
98.34
75.62
9.81
1.06
0.7
7.64
3.44
98.18
85.9
5.78
0.75
0.4
3.41
1.92
99.19
91.6
4.57
1.09
0.12
1.18
0.61
98.26
84.26
7.57
0.9
0.33
3.18
2.01
97.97
83.67
6.54
0.72
0.39
4.13
2.5
97.73
82.67
8.12
0.47
0.32
3.97
2.17
Fusarium oxysporumCR
2500
in
in
in
1125
in
in
in
in
in
CL
2500
in
in
in
625
2500
in
in
in
in
Identified compounds
Monoterpenes
Oxigenated monoterpenes
Sesquiterpenes
Oxigenated sesquiterpenes
Alkyl-benzene derivatives
Phenolic compounds
1273
1280
1282
1290
1300
1303
1311
1322
1327
1337
1345
1348
1357
1359
1373
1386
1399
1414
1459
1467
1477
1501
1519
1522
1556
1560
1563
1579
1581
1585
1596
1621
1649
1238
1227
1235
1255
1274
1262
1278
1287
1294
1329
1317
1342
1312
1352
1366
1376
1387
1402
1427
1454
1459
1471
1466
1488
1494
1517
1519
1527
1489
1532
1531
1552
1575
MIC (μg/ml)
Fusarium oxysporum
CR
Fusarium solani
1125
in
in
in
2500
in
in
in
in
in
Peak base, principal ions; b Relative relation index (Kovats index) on hp-5 and c hp-1 column; d percentages of relative peak area of compounds in the samples
analyzed; n.r: Not registered; n.d: Not detectable compound; n.c: Not quantifiable compound; in: Inactive sample.
a
Table 5. Composition of essential oils from aromatic plants and reference compounds used as controls for the
evaluation and comparison of bioactivity.
Samples of aromatic plantsc
compound
α-thujene
1R-α-pinene
camphene
sabinene
β-pinene
3-octanone
myrcene
α-terpinene
p-cymene
limonene
eucalyptol
cis-β-ocimene
trans-β-ocimene
γ-terpinene
p-mentha-3,8-diene
terpinolene
linalool
cis-2-heptenyl acetate
p-mentha-1,3,8-triene
camphor
menthone
benzenepropanal
isomenthone
menthofuran
borneol
terpinen-4-ol
α-terpineol
methyl salicilate
verbenone
trans-carveol
cis-cinamaldehyde
citronelol
cis-carveol
cis-p-mentha-1-8-dien-2-ol
pulegone
carvone
chavicol
geraniol
linalyl acetate
geranial
trans-cinamaldehyde
bornyl acetate
lavandulyl acetate
thymol
2-undecanone
carvacrol
citronellyl acetate
eugenol
geranyl acetate
n-methyl-methylanthranilate
trans-caryophyllene
trans-cinamyl acetate
α-humulene
trans-β-farnesene
2-tridecanone
β-bisabolene
eugenol acetate
ionsa
93, 91, 77
93,91, 77
93, 121, 79
93,91, 77
93, 69, 41
43, 57, 72
93, 69, 41
121, 93, 136
119, 134, 91
68, 67, 93
43, 81
93
93
93, 91, 77
79, 93
93, 121, 136
93, 41, 71
43, 54, 99
91, 119, 134
95, 81
112, 69
91, 92, 134
112, 69
108, 150
95
93, 71
93, 121, 136
120, 92, 152
107, 135, 91
91, 119, 134
131, 103 , 77
41, 69
91, 119, 134
91
81, 152, 67
82, 54, 93
134, 133, 107
93, 69, 41
93
69, 41
131, 103 , 77
95, 121, 136
69, 93, 43
135, 150
58, 43
135, 150
82, 43, 97
164
41, 97, 69
165, 105, 104
93
115, 43
93
69, 93, 41
58, 43, 71
93, 69, 41
164
KIb
940
944
955
973
974
986
989
1019
1027
1027
1030
1039
1047
1060
1071
1085
1098
1107
1111
1153
1157
1163
1164
1164
1169
1176
1186
1187
1202
1218
1214
1227
1230
1234
1234
1240
1245
1258
1259
1270
1273
1287
1290
1290
1293
1297
1354
1372
1388
1413
1426
1446
1456
1456
1491
1505
1522
RO
n.e
12.1
5.33
n.e
3.95
n.e
n.e
n.e
n.e
16.6
18.5
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
6.09
n.e
n.e
n.e
n.e
5.16
2.22
n.e
n.e
2.32
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
5.48
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
BG
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
42
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
0.81
n.e
2.03
n.e
1.91
1.55
n.e
n.e
29.2
n.e
n.e
2.15
n.e
n.e
0.88
n.e
1.43
3.98
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
OV
1.82
0.9
n.e
n.e
n.e
n.e
2.92
4.9
5.52
0.87
n.e
n.e
n.e
42
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
34
n.e
n.e
n.e
n.e
0.78
n.e
n.e
n.e
n.e
1.34
n.e
CR
0.79
3.13
n.e
n.e
1.98
n.e
1.54
n.e
n.e
64.5
n.e
n.e
n.e
22.8
0.27
1.01
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
0.24
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
0.82
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
LV
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
1.95
n.e
n.e
n.e
n.e
0.88
1.44
1.58
n.e
n.e
n.e
35.7
0.88
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
29.4
n.e
n.e
n.e
3.74
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
4.21
n.e
n.e
3.25
n.e
n.e
n.e
SA
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
0.07
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
0.17
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
77.5
n.e
n.e
0.54
n.e
0.09
n.e
n.e
n.e
20.6
EC
n.e
0.67
n.e
2.19
n.e
n.e
0.76
n.e
n.e
n.e
41.2
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
11.6
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
2.66
2.87
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
0.75
n.e
n.e
n.e
n.e
3.67
0.96
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
Reference chemicalsd
CT
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
1.87
n.e
n.e
n.e
n.e
0.86
n.e
n.e
n.e
n.e
1.08
n.e
n.e
n.e
0.93
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
72
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
4.94
n.e
n.e
3.39
1.31
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
CC
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
0.93
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
0.73
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
34.5
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
2.18
n.e
41.7
n.e
n.e
n.e
n.e
0.56
n.e
1.83
n.e
2.98
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
0.58
n.e
n.e
thy
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
99.5
n.e
n.e
n.e
n.e
n.e
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MIX
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24.50
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methoxy-cinamaldehyde
caryophyllene oxide
10-epi-γ-eudesmol
β-atlantol
benzyl benzoate
131, 91, 162
79
161, 189, 204
91
105, 91, 77
1524
1576
1607
1623
1739
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0.37
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0.05
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0.95
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3.29
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Fusarium oxysporum (chry)
in
in
2500
in
in
2500
in
in
in
in
2500
625
in
in
Fusarium oxysporum (car)
in
in
2500
in
in
2500
in
313
2500
in
2500
625
2500
2500
MIC (μg/ml)
Fusarium solani (chry)
in
in
625
in
in
1250
in
2500 2500
625 1250
313
625
1250
Peak base, principal ions; bRelative relation index (Kovats index) on hp-5 column; c percentages of relative peak area of compounds in the samples analyzed; d Purity
percentages reported by provider; n.d: Not detectable compound; n.c: Not quantifiable compound; n.e: not established compound; in: Inactive sample;RO: Rosmarinus
officinalis; BG: Bursera graveolens; OV: Origanum vulgare; CR: Citrus reticulata; LV: Lavandula vera; SA: Syzygium aromaticum; EC: Elettaria cardamomum; CT:
Cinamonum triplinerve; CC: Cymbopogon citratus; thy: thymol; car: carvacrol; cin: trans-cinamaldehyde; eug: eugenol; MIX: equal parts mixture of thymol, carvacrol,
trans-cinamaldehyde and eugenol.
a