C-H Insertion of Rhodium-Carbene
Using Diazo Compounds
Presented by Pascal Cérat
Litterature Meeting
6 april 2010
1
Carbenes
Metal Carbenes in Organic Synthesis; Dörwald, F. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
2
Metal-Carbenes
Metal Carbenes in Organic Synthesis; Dörwald, F. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
3
Synthesis of Diazo Compounds
Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; Wiley-VCH: New York, 1998.
4
Reactivity of Diazo Compounds
Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; Wiley-VCH: New York, 1998.
Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704.
5
C-H Insertion by Carbenes
Doering, W. v. E.; Buttery, R. G.; Laughlin, R. G.; Chaudhuri, N. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3224.
Doering, W. v. E.; Knox, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4947.
Greuter, F.; Kalvoda, J.; Jeger, O. Proc. Chem. Soc. 1958, 348.
Yates, P.; Danishefsky, S. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 879.
Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704.
6
Introduction of Rhodium C-H Insertion
Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssié, P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 688.
Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssié, P. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 945.
Wenkert, E.; Davis, L. L.; Mylari, B. L.; Solomon, M. F.; Da Silva, R. R.; Shulman, S.; Warnet, R. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 3242.
Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704.
7
Propreties of Rhodium
Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797.
Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704.
8
C-H Insertion vs C-H Activation
Davies, H. M.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417.
Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704.
9
General Mechanism of C-H Insertion
Nakamura, E.; Yoshikai, N.; Yamanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181.
10
General Mechanism of C-H Insertion
Nakamura, E.; Yoshikai, N.; Yamanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181.
11
Intramolecular C-H insertion: Regioselectivity
Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808.
Taber, D. H.; Ruckle, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
12
Regioselectivity Modulated by Electronic Effect of the C-H
Stork, G.; Nakatani, K. Tet. Lett. 1988, 29, 2283.
Spero, D. M.; Adams, J. Tet. Lett. 1992, 33, 1143.
Davies, H. M.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417.
13
Changing the a-Group of the Diazo
Yoon, C. H.; Zaworotko, M. J.; Moulton, B.; Jung, K. W. Org. Lett. 2001, 3, 3539.
Gois, P. M. P.; Afonso, A. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3798.
14
Impact of the Ligands on Regioselectivity
Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q. Tet. Lett. 1989, 30, 5397.
Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M.; Edwards, J. D. Tet. Lett. 1989, 30, 7001.
Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, W. N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958.
Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797.
15
Impact of the Ligands on Chemioselectivity
Padwa, A.; Austin, D. J.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Tran, A. J. Am. Chem. Soc. 1993,
115, 8669.
Estevan, F.; Lahuerta, P.; Pérez-Prieto, J.; Sanau, M.; Stiriba, S.-E.; Ubeda, M. A. Organometallics 1997, 16, 880.
Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704.
16
Influence of Ligand on Dirhodium(II) Carbene
Lloret, J.; Carbo, J. J.; Bo, C.; Lledos, A.; Pérez-Prieto, J. Organometallics 2008, 27, 2873.
17
Diastereoselectivity in C-H insertion
Taber, D. F.; You, K. K.; Rheingold, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 547.
18
Chiral Dirhodium Catalyst in C-H Insertion
Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704.
19
Carboxylates in Intramolecular C-H Insertion
Anada, M.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Heterocycles 2000, 52, 875.
20
Carboxylates in Intramolecular C-H Insertion
Anada, M.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Heterocycles 2000, 52, 875.
21
Carboxylates in Intramolecular C-H Insertion
Davies, H. M.; Grazini, M. V. A.; Aouad, E. Org. Lett. 2001, 3, 1475.
Saito, H.; Oishi, H.; Kitagaki, S.; Nakamura, S.; Anada, M.; Hashimoto, S. 2002, 4, 3887.
Reddy, R. P.; Lee, G. H.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2006, 8, 3437.
22
Carboxamidates in Intramolecular C-H Insertion
Doyle,
Doyle,
Doyle,
Doyle,
M. P.; Oeveren, A. v.; Westrum, L. J.; Protopopova, M. N.; Clayton, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8982.
M. P.; Dyatkhin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; Basten, A. v. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507.
M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911.
M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704.
23
Understanding the Utility of Carboxamidate as Ligands
Doyle, M. P.; Oeveren, A. v.; Westrum, L. J.; Protopopova, M. N.; Clayton, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8982.
Yoshikai, N.; Nakamura, E. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1159.
Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704.
24
Understanding the Utility of Carboxamidate as Ligands
Doyle, M. P.; Oeveren, A. v.; Westrum, L. J.; Protopopova, M. N.; Clayton, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8982.
Yoshikai, N.; Nakamura, E. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1159.
Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704.
25
Understanding the Utility of Carboxamidate as Ligands
Doyle, M. P.; Morgan, J. P.; Fettinger, J. C.; Zavalij, P. Y.; Colyer, J. T.; Timmons, D. J.; Carbucci, M. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5291.
Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704.
26
Diastereoselectivity with Dirhodium Carboxamidates
Doyle, M. P.; Morgan, J. P.; Fettinger, J. C.; Zavalij, P. Y.; Colyer, J. T.; Timmons, D. J.; Carbucci, M. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5291.
Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704.
27
Use of Othometalated Aryl Phosphine Ligands
Estevan, F.; Herbst, K.; Lahuerta, P.; Barberis, M.; Perez-Prieto, J. Organometallics 2001, 20, 950.
Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704.
28
Intermolecular C-H Insertion Reactions
Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704.
29
Aryldiazoacetate in Intermolecular C-H Insertion Reactions
Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Churchill, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3063.
Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704.
30
Aryldiazoacetate in Intermolecular C-H Insertion Reactions
Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Hopper, D. W.; Panaro, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6509.
Davies, H. M. L.; Venkatarmani, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2197.
Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J.; Antoulinakis, E. G.; Jin, Q. J. Org. Chem. 2003, 68, 6126.
Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704.
31
Aryldiazoacetate in Intermolecular C-H Insertion Reactions
Davies, H. M. L.; Venkatarmani, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2197.
Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J.; Antoulinakis, E. G.; Jin, Q. J. Org. Chem. 2003, 68, 6126.
32
Aryldiazoacetate in Intermolecular C-H Insertion Reactions
Davies, H. M. L.; Hedley, S. J.; Bohall, B.R. J. Org. Chem. 2005, 70, 10737.
33
Vinyldiazoacetate in Intermolecular C-H Insertion Reactions
Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Hansen, T. Org. Lett. 1999, 1, 233.
Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417.
34
Intermolecular C-H Insertion – Cope Rearrangement
Davies, H. M. L.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10862.
Davies, H. M. L.; Nikolai, J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4176.
Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417.
35
Intermolecular C-H Insertion – Cope Rearrangement
Davies, H. M. L.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10862.
Davies, H. M. L.; Nikolai, J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4176.
36
Intermolecular C-H Insertion – Cope Rearrangement
Davies, H. M. L.; Walji, A. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1733.
Davies, H. M. L.; Nikolai, J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4176.
Davies, H. M. L.; Dai, X.; Long, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 128, 2485.
Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417.
37
Intermolecular C-H Insertion – Cope Rearrangement
Davies, H. M. L.; Walji, A. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1733.
Davies, H. M. L.; Nikolai, J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4176.
Davies, H. M. L.; Dai, X.; Long, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 128, 2485.
Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417.
38
Conclusion
Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417.
Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704.
39
Conclusion
40