Experiment 3
Isolation of Natural Products：Caffeine
分離天然物中的咖啡因
Principle
咖啡因是一種生物鹼，存在於茶、咖啡和其他一些植物。咖啡因是屬於黃嘌呤生物鹼化合
物，是一種無色的固體晶體，熔點為 235-236℃。在 25℃水中的溶解度為(2.2 g/100 mL)，100℃
的熱水中的溶解度為(66.7 g/100 mL)，但更能溶解於常見的有機溶劑，如二氯甲烷，其對於咖啡
因溶解度為(14 g/100 mL, 25℃)。
實驗中雖然能從熱水泡的茶葉中萃取出咖啡因，大概只能萃取出 5%，且這種方法也時常同
時萃取出另一個主要存在於茶中的化合物-單寧酸。因此，實驗中必須使用其他分離方法來分離
咖啡因和單寧酸，本實驗分離咖啡因與單寧酸的方法是利用煮茶時加入碳酸鈉到溶液中，使得
溶液會呈現鹼性，導致單寧酸會呈現離子化合物狀態，之後加入有機溶劑-二氯甲烷將咖啡因從
鹼性水溶液中萃取出來，最後藉由昇華或再結晶來進一步純化咖啡因。
Chemicals
碳酸鈉 (Sodium Carbonate，Na2CO3)
二氯甲烷 (Dichloromethane，CH2Cl2)
硫酸鎂 (Magnesium Sulfate，Na2SO4)
石油醚 (Petroleum Ether)
丙酮 (Acotone)
Procedure
1. 使用 8-10 普通茶葉袋。把它們放入一個 500 mL 燒杯再加入碳酸鈉 20 g 和 150 mL 水，混
合煮沸 20 分鐘，並取出茶袋並擠壓它。(已完成)
2. 取 40 mL 茶水溶液並倒入分液漏斗，利用 20 mL 二氯甲烷進行萃取。(由此步驟開始進行)
注意!!不要搖晃太大力乳化層可能形成，藉著輕輕搖動和旋轉使之分層，注意，每次萃取至
少要進行 5 分鐘。
3. 放置一個小棉球堵住玻璃漏斗，再鋪上約 1 cm 硫酸鈉，接著把下層(有機層)二氯甲烷萃取
物倒出，通過裝有乾燥劑的玻璃漏斗進入下方烘乾且已秤重的 100 mL 圓底瓶，有機層過完
乾燥後，圓底瓶應使用玻璃塞塞住，減少二氯甲烷揮發。
4. 留在分液漏斗的茶水，再次重覆步驟 2-3。
5. 若有乳化層，則使用 20 mL 的水萃取乳化層(應在分液漏斗上操作)。
6. 減壓濃縮溶劑獲得咖啡因粗產物。(粗產物需先秤重)
Recrystallization
1. 加入 5 mL (分次加入，不要一次全加) 的丙酮於含有咖啡因粗產物的圓底瓶，利用隔水加熱
的方式溶解咖啡因，溶解後將溶液移至到一個乾淨，乾燥的 100 mL 燒杯中。
2. 快速滴入石油醚於燒杯中，直到溶液變得混濁。
3. 先隔水冷卻，再冰浴溶液，讓咖啡因結晶完全析出。
4. 利用抽氣過濾收集產物，再用 1 mL 石油醚清洗晶體，烘乾並測其熔點。
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Device
1. 萃取：分液漏斗的使用貼圖(Fig 2-2，Fig 2-3)
2. 乾燥裝置繪圖 (Fig 2-4)
3. 減壓濃縮貼圖
4. 抽氣過濾貼圖 (Fig 1-3)
5. 再結晶簡單步驟繪圖
Fig 3-1 減壓濃縮機
Caution
1. 二氯甲烷是一種有毒物質，對皮膚有刺激性。避免皮膚接觸及吸入該蒸氣。
2. 二氯甲烷為管制毒化物，萃取時乳化層若太嚴重而無法進行實驗，則當次實驗以零分計算並
且不補做。
3. 丙酮和石油醚皆易燃。
4. 萃取時沒有將抽風櫃拉門拉下，扣精神分數 20 分(以次為計)。
Waste disposal
1. 把回收的二氯甲烷倒在含鹵素的有機廢液桶。
2.
3.
4.
使用過的乾燥劑連同棉花丟至固體廢棄物。
抽氣過濾濾液倒入非鹵素有機廢液桶。
產物咖啡因待助教檢查後，倒入固體廢棄物，若未經檢查即丟棄產物，扣實驗精神 50 分，
且不予補作。
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