20202
권수현
II 원자의 세계 - 5. 현대적 원자 모형과 전자 배치
III 화학 결합과 분자의 세계 - 9. 분자의 구조와 성질
이전에는 막연하게 전자가 원자핵 주위를 궤도운동하고 있다고 알고
있었으나, 오비탈 이론을 배우면서 원자에 속박된 전자들의 위치를
양자역학에서는 어떻게 바라보는지 알 수 있어서 흥미로웠다.
유기화학에서 중점적으로 연구하는 탄소 화합물의 성질을 이해할 때,
해당 탄소 화합물의 구조를 알아내는 것이 필요하다. 분자가 어떤 구
조를 띠냐에 따라 그 분자의 성질, 나아가 생체 내에서의 기능이 달라
지기 때문이다. 중추신경계에 작용하는 탄소 화합물의 특성을 이해하
는 데에 이 단원에서 배우는 내용이 기초가 되기 때문에, 신경의학 연
구라는 내 진로와 가장 관련있다.
분자 구조를 이해하면서, 탄소화합물, 특히 가장 기본적인 탄화수소인 메테인이 정사면체 구조를 띠는 이유를 수업시간에 배운 전
자쌍 반발 모형이 아닌 다른 방식으로 이해하고자 <도란도란 탄소 이야기>(윤용진)를 읽었다. 오비탈 혼성을 통한 설명을 접했는
데, 혼성 이론은 탄소 운자의 2s오비탈과 2p오비탈(1개-3개)이 혼성화하여 2sp오비탈을 형성한다고 설명한다. 2sp 오비탈은 2s
오비탈보다 높고 2p오비탈보다 낮은 에너지 준위를 가진다.
혼성 이론을 통해 메테인의 정사면체 구조를 설명할 수 있다. 만약 메테인의 2s오비탈과 2p오비탈이 혼성화하지 않는다면, 2s 오
비탈은 전자 2개가 모두 채워져 있으므로 공유결합할 수 없고, 2p 오비탈 중 홀전자가 들어있는 2개는 각각 수소 원자의 전자 1개
씩과 공유결합, 전자가 없는 2p오비탈은 수소 2개로부터 전자 총 2개를 제공받아 공유결합해야 한다. 2p 오비탈은 서로 수직인 3
개의 아령 모양이기 때문에, 이 경우 2개의 서로 수직인 공유 전자쌍과 2개의 서로 평행인 공유전자쌍이 만들어져야 한다. 그러나
실제로 메테인은 정사면체 구조이다. 따라서 2s오비탈과 2p오비탈이 혼성화하여 2sp오비탈을 만든다고 설명하면, 메테인의 경
우 2p 오비탈 3개가 모두 혼성화에 참여하여 총 4개의 2sp오비탈이 만들어지며 이들의 공간 배열은 2p오비탈과는 달라지므로,
탄소를 중심으로 공유전자쌍이 정사면체 구조를 이루게 된다.
y
그림 설명
만약
25 e 비탈과
2
P
e ( 탈이
혼성화하지
않는다면
,
ㄹ
Z
~ Z
맘앤
,
<
x
세워진
y
2 s
e1
( 탈도
공유결합에 참여할 수
없음
맘 맘
G
이미 20 u의런2520
,
y
P 오비탈은 각각 수신원자와
<
x
,
공유결합
뉴
)
두 개의
( ex
⇒ 메테인의 실제
혼생화 이론 :
구조 ( 정사면체) 와
모문
탄소 원리를 중엄으로 정사면체
부도를 인루수
43M
2 S 보는 로고
,
의2
Be비텔
.
금보라는 별온
에너지 뛴위를 갖은
2
sk
eH 6탈
공유 전라쌍은
)
기축과
y
축이
서로 수직
수직 )
쟘
β
흘전자가 들어 있는 2 기이의
먼자가
Y
d
두 개의
공위
(ex) 같은
전자무은
Z
하나도 해워되지 않요 ( M 의
,
서로 평행
)
축에 있음
D 오바버탈은
그래의
천자를
공유결합
받아
악부 원라로부터
오피오이드 수용체에 작용하는 마약성 진통제인 모르핀의 분자 구조를 혼성 오비탈 이론으로 이해해 보자.
탄소의 2s오비탈 1개, 2p오비탈 2개가 혼성화하는 경우의 수는 3가지이다.
(1) 1개의 26 오비탈과 3개의 2p 오비탈이 모두 혼성화되는 경우, 2sp 혼성 오비탈 4개가 형성된다. 즉 1(2s) + 3(2p) —> 4(2sp)
이때 형성된 4개의 2sp 혼성 오비탈은 각 오비탈마다 결합을 형성하므로 4개의 시그마 결합이 이루어진다.
(2) 1개의 2s 오비탈과 2개의 2p 오비탈만 혼성화 되고, 하나의 2p 오비탈이 남는 경우, 2sp 혼성 오비탈 3개가 형성되고 하나의
2p 오비탈은 그대로 남아 있다. 즉 1(2s) + 3(2p) —> 3(2sp) + 2p
이때 형성된 3개의 2sp 혼성 오비탈에 의해 3개의 시그마 결합이, 남은 하나의 2p 오비탈에 의해 하나의 파이 결합이 이루어진
다.
(3) 1개의 2s 오비탈과 1개의 2p 오비탈만 혼성화되고, 두개의 2p 오비탈이 남는 경우입니다. 이 혼성화에서는 2sp 혼성 오비탈 2
개가 형성되고, 두개의 2p 오비탈은 그대로 남아 있다. 즉, 1(2s) + 3(2p) —> 2(2sp) + 2(2p)
이때 형성된 2개의 2sp 혼성 오비탈에 의해 2개의 시그마 결합이, 남은 두 개의 2p 오비탈에 의해 두 개의 파이 결합이 이루어진
다.
왼쪽은 모르핀(C17H19NO3)의 분자구조이다.
붉은색으로 동그라미 표시한 탄소 원자들은 (1)의 경우, 즉 4개의 시그마 결합을 형성하여 오비탈이 탄소원자
를 중심으로 정사면체로 배열된다.
파란색으로 동그라미 표시한 탄소 원자들은 (2)의 경우, 즉 3개의 시그마 결합과 1개의 파이 결합을 형성하여
오비탈이 탄소 원자를 중심으로 삼각 평면으로 배열된다.
모르핀보다 헤로인이 더 큰 진통효과와 중독성을 갖는다는 사실을 알게 되어, 모르핀과 헤로인의 극성을 비교하는 것을 통해 이해하고자 했
다. 책을 읽으면서 어떤 화합물의 무극성을 측정하는 척도로 logP(분배계수)가 있음을 알게 되었고, 이를 수업시간에 배운 몰농도 개념을 활
용하여 이해했다.
왼쪽 공식에서와 같이, logP는 어떤 물질이 옥타놀에 용해한 몰농도를 물에 용해한 몰농도로
나누고 그 값에 상용로그를 취한 것으로, logP가 클수록 무극성, 즉 지질친화도가 높다. 0을
기준으로 0보다 작으면 친수성, 0보다 크면 소수성이 더 크다고 볼 수 있다.
PubChem에서 모르핀과 헤로인의 logP를 검색한 결과, 모르핀은 0.8, 헤로인은 1.5였다. 이
는 헤로인이 모르핀보다 지질친화도가 높은 약물임을 의미한다.
모르핀과 헤로인은 중추신경계의 오피오이드 수용체에 작용하는 약물이다. (경구투여시 수
소성이 높으면 흡수가 불리하지만,) 주로 정맥주사(IV)로 투여하는 이들이 작용효과를 보이
려면 혈액뇌장벽(Blood-Brain barrier, 혈관내피세포의 밀착연접에 의해 뇌와 혈액 내 물질
을 분리시키고, 선택적 투과가 일어나는 장벽)을 통과할 수 있어야 하는데, 인지질 이중층으
로 구성된 세포막은 지질친화도가 높은 물질이 통과하기 쉽다. 따라서 같은 양을 투여하더라
도 지질친화도가 더 높은 헤로인이 혈액뇌장벽을 더 많이 통과하여 큰 효과를 나타내는 것으
로 이해할 수 있다.
헤로인은 뇌로 흡수된 뒤에 가수분해효소에 의해 모르핀으로 전환되어 오피오이드 수용체에
작용한다. 본질적으로 작용하는 방식은 같지만, 전달 방식에서 헤로인이 더 큰 효율성을 지니
는 것이다.
활동 요약:
분자 구조를 이해하면서, 탄소화합물, 특히 가장 기본적인 탄화수소인 메테인의 전자쌍이 정사면체 구조를 띠는 이유를 수업시간에 배운 전
자쌍 반발 모형이 아닌 다른 방식으로 이해하고자 <도란도란 탄소 이야기>(윤용진)를 읽었다. 오비탈 혼성 이론을 통한 설명을 접했고, s오
비탈과 p오비탈이 혼성화한 sp오비탈의 개념을 통해 정사면체 구조는 물론, 다중결합에서 이야기되는 파이결합과 시그마결합도 이해할 수
있었다. 혼성화된 오비탈의 개수에 따라 입체 구조를 분류하고, 모르핀의 각 탄소 주변의 전자쌍의 입체 구조를 오비탈 혼성 이론을 활용해
추론할 수 있었다. 모르핀을 비롯한 오피오이드에 대해 조사하던 중 합성 마약인 헤로인이 모르핀보다 더 강한 진통효과와 중독성을 갖는다
는 점을 알게 되었고, 혈액뇌장벽을 통과하는 데 용이한 무극성을 띠기 때문이라고 추측했다. 물질의 무극성을 측정하는 척도인 logP를 몰
농도 개념을 이용해 이해하였으며 실제로 헤로인이 모르핀보다 logP가 높은 것을 확인했다. 더불어 헤로인이 가수분해효소에 의해 모르핀
으로 전환되어 뇌에 작용한다는 점에서, 모르핀과 헤로인이 본질적 작용방식은 같으나 침투할 때 헤로인이 더 큰 효율성을 갖는다는 걸 알
게 되었고 합성마약에 대한 경계심이 필요함을 실감했다.
