CHƯƠNG 9: CÁC HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC CARBOHYDRATE NUCLEIC ACID Các hợp chất tự nhiên LIPID PROTEIN CARBOHYDRATE: + Monosaccharide + Disaccharide: Maltose và Cellobiose, Lactose, Sucrose + Polysaccharide: Cellulose, Glycogen, Tinh bột LIPID: + Triglyceride + Phospholipid + Terpenoid + Steroid: Cholesterol, Hormon steroid, Acid mật +Prostaglandin Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu PROTEIN: +Amino acid + Dipeptip, polypeptide và protein + Cấu trúc pro + Enzyme: Enzyme và coenzyme, Cơ chế hoạt động của enzyme NUCLEIC ACID: + Nucleotide và nucleic acid + Cặp base trong DNA CARBOHYDRATE - Carbohydrate là hợp chất chứa carbon, hydro và oxy, trong đó tỷ lệ C: H: O là 1: 2: 1. Công thức chung: Cn(H2O)n - Tất cả các carbohyrate đều chứa -OH + Monosaccharide chứa một lượng lớn nhóm -OH -OH có thể liên kết hydrogen với nước làm cho monosaccharide hòa tan trong nước + Sự hiện diện của nhóm -OH trên các nguyên tử carbon liền kề đường có vị ngọt - Chức năng: . Nguồn năng lượng. . Hình thức lưu trữ. . Hình thức kết cấu. - Phân loại: . Monosaccharide (đường đơn): một đơn vị đường, tan trong nước . Disaccharide: chứa 2 monosaccharide: hai đơn vị đường, tan trong nước . Oligosaccharide: chứa 3-12 monosaccharide. . Polysaccharides (complex sugars): chứa nhiều hơn (12 monosaccharide): nhiều đơn vị đường, không tan trong nước MONOSACCHARIDE: - Monosaccharide tồn tại cả dạng mạch hở và mạch vòng - Monosaccharide không thể bị phân hủy thành đường khác - Monosaccharide được phân loại theo các đặc điểm khác nhau + Vị trí nhóm cacbonyl của nó (C=O) + Số nguyên tử C mà nó chứa: . Triose: 3C . Tetrose: 4C . Pentose: 5C . Hexose: 6C . Heptose: 7C * -ose: carbohydrate * aldo- hoặc keto-: xác định carbonyl trong phân tử đường là aldehyde hay ketone Ví dụ: Glucose là một aldohexose: đường, 6C, chứa nhóm aldehyde Fructose là một ketohexose: đường, 6C, chứa nhóm keto Ribose là một aldopentose: đường, 5C, chứa nhóm aldehyde Sedoheptulose là một ketoheptose: đường, 7C, chứa nhóm keto Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu Cấu trúc mạch hở gồm 2 loại: aldose và ketone Cấu trúc mạch vòng : Anomer Đồng phân của monosaccharide Đường D-L - Phần lớn các loại đường trong tự nhiên tồn tại ở cấu hình D. + OH- ở tâm bất đối dưới cùng bên phải đường D + OH- ở tâm bất đối dưới cùng bên trái đường L * Có n carbon bất đối => 2n đồng phân quang học Epimer - Là hai monosaccharide có cấu hình khác nhau tại 1 carbon bất đối Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu Anomer * OH- hướng xuống dưới: 𝜶 * OH- hướng lên trên: 𝜷 Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu * BIỂU DIỄN CẤU TRÚC ĐƯỜNG Tính khử của Monosaccharide - Phản ứng của aldose hoặc ketose khử monosacharide thành polyalcohol => alditol - D- Gluctiol hay đc gọi là D-sorbitol, có nhiều trong các loại trái cây và được dùng làm chất ngọt thay đường - Đường hexose có nhóm aldehyde hoặc ketone tự do có tính khử Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu trong dd kiềm. Các loại đường khử này có thể khử ion Cu+2 thành ion Cu+1. DISACCHARIDE: - Được hình thành từ 2 monosaccharide bằng liên kết glycosid . Liên kết này được hình thành từ một phân tử nước bị loại bỏ, H- từ cacbon anome của một đường và –OH từ bất kỳ cacbon nào khác của đường thứ hai. Các loại Disaccharide - Có 3 loại phổ biến: + Sucrose (đường mía hoặc đường ăn) + Lactose (đường sữa) + Maltose (đường mạch nha) Lactose và Maltose là đường khử Sucrose đường không khử Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu * Lactose là đường khử * Lactose là đường khử, có liên kết 14 −𝛽- giữa C1 của galactose và C4 của glucose * Hỗn hợp 1:1 (Glu và Fru) gọi là đường nghịch đảo Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu * Glucose và frucose được nối với nhau bằng liên kết glycoside Tính khử của disaccharide (phải có nhóm aldehyde hoặc ketone tự do) - Sucrose ko là đường khử vì thiếu aldehyde hoặc ketone tự do - Lactose và Mantonse là đường khử vì có 1 nhóm aldehyde tự do POLYSACCHARIDE - Polysaccharide là các polyme của monosaccharide - Có 2 loại polysaccharide: + Homopolysaccharide: chứa 1 loại monosaccharide + Heteropolysaccharide: chứa nhiều loại monosaccharide khác nhau - Các polysaccharide phổ biến: + Tinh bột, cellulose, glycogen, dextrin => Tất cả polysaccharide này chỉ tạo thành từ glucose . Thực vật dự trữ carbohydrate dưới dạng tinh bột . Thực vật sử dụng cellulose như các bộ phận hỗ trợ và cấu trúc (gỗ, bông, giấy) . Động vật dự trữ carbohydrate dưới dạng glycogen. Trong cơ thể được lưu trữ trong gan và cơ bắp dưới dạng glycogen Cellulose - Chứa hàng ngàn đơn vị D-glucose liên kết bằng 1 4β-glycoside. Sau đó các phân tử cellulose liên kết với nhau thành 1 khối lớn bằng liên kết glycogen - Cenllulose có trong tất cả các Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu loại thực vật: màng tế bào - Cenllulose được tạo thành từ chuỗi phân tử glucose thẳng dài và ko đc con người tiêu hóa vì thiếu enzyme cellulase - Cellulose có tính hút ẩm hút nước và làm cho phân mềm để tống ra - Cenlulose dư thừa đầy hơi (vi khuẩn trong ruột già lên men cenllulose TĂ ko tiêu hóa để giải phóng khí Glycogen - Là 1 polysaccharide dự trữ năng lượng - Glycogen chứa cả liên kết 1 4 và 1 6 glycosides - Glucose dư thừa được lưu trữ dưới dạng glycogen (tinh bột động vật) ở người và động vật. - Glycogen:1/3 trong gan, 2/3 trong cơ xương ngược lại glycogenolysis Tinh bột - Thực vật lưu trữ glucose dư dưới dạng tinh bột - Là chuỗi thẳng (amylose) dài, nhánh (amylopectin) - Chứa hàng nghìn phân tử glucose - Là 1 polymer của - Glucose nhờ glucose: khoai tây, chuyển thành bắp, hạt ngũ cốc insulin Glycogen: - Các đơn vị glycogenesis polymer được nối với nhau bằng liên Tính chất của Polysaccharide Mono và Disaccharide - Trọng lượng phân tử: thấp - Tan - Ngọt - Lọc qua màng - Có tính khử kết 1 4-αglycoside giống maltone - Gồm 2 loại: + Amylose +Amylopectin chứa lk 1 6-𝛼glycoside -Tinh bột được thủy phân liên kết 𝛼-glycoside nhưng ko thủy phân 𝛽glycoside Con người tiêu hóa được khoai tây và hạt ngũ cốc nhưng ko tiêu hóa được cỏ và lá cây Polysaccharide - Rất lớn - Ko tan - Ko vị - Ko lọc qua màng - Ko có tính khử CARBOHYDRATE trên bề mặt tế bào • Bề mặt của nhiều tế bào chứa các oligosacharide, cho phép các tế bào tương tác với nhau. Các oligosacharide được gắn vào bề mặt tế bào bởi các nhóm protein. • Protein liên kết với oligosacarit được gọi là glycoprotein • Sự khác biệt về nhóm máu (A, B hoặc O) thực sự là sự khác biệt về Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu lượng đường liên kết với bề mặt của các tế bào hồng cầu. Mỗi loại máu được liên kết với một loại carbohydrate khác nhau. Nhóm máu AB là hỗn hợp của nhóm máu A và nhóm máu B. LIPID • Lipid: tan trong dung môi không phân cực, do đó lipid và chất béo không tan trong nước • Lipid có thể được chia thành các nhóm khác nhau theo cấu trúc của chúng và chúng bao gồm: • Axit béo • Triglyceride • Phospholipid (glycerophospholipid và sphingolipid) • Terpenoide • Steroid Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu • Eicosanoids • Lipid không được coi là polyme vì chúng không được tạo ra từ các monome riêng biệt như cacbohydrate, protein và axit nucleic. Triglyceride Prostaglandin Phospholipid LIPID Steroid Teprenoid CHẤT BÉO • Acid béo chứa một chuỗi hydrocarbon dài và một nhóm carboxylate ở cuối mạch. • Các acid béo có độ dài (số lượng carbon) và mức độ không bão hòa (liên kết đơn và đôi) khác nhau Các dạng acid béo: . Acid béo bão hòa là những axit có tất cả các liên kết C-C là đơn. Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu .Acid béo không no là những axit có một hoặc nhiều liên kết đôi giữa các nguyên tử cacbon . Acid béo không bão hòa đơn: axit béo có chứa một liên kết đôi. . Acid béo không bão hòa đa chứa hai liên kết đôi trở lên. sản xuất màng tế bào và các chất như prostaglandin Cấu hình của các liên kết đôi trong hầu hết các axit béo không no là cis hơn là ở vị trí trans. Đặt tên các acid béo: . Kí hiệu 16: 0 → acid béo có 16C, không có liên kết đôi (axit palmitic) . 18: 2 acid béo có 18C, có 2 liên kết đôi (axit linoleic) . Vị trí của một liên kết đôi được biểu thị bằng số theo sau ký hiệu Δ . cis-Δ9 có nghĩa là có một liên kết đôi cis giữa các nguyên tử cacbon 9 và 10. . trans-Δ2 có nghĩa là có một liên kết đôi trans giữa các nguyên tử cacbon 2 và 3. Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu Ảnh hưởng của liên kết đôi: - Các đặc tính của acid béo phụ thuộc vào chiều dài chuỗi và mức độ bão hòa • Axit béo không no có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn axit béo no có cùng độ dài • Ví dụ, điểm nóng chảy (Tm) của axit stearic là 69,6 °C, trong khi điểm nóng chảy của axit oleic (chứa một liên kết đôi cis) là 13,4 ° C. Ảnh hưởng của độ dài mạch carbon: - Càng nhiều mạch C=> t0nc càng cao - Do đó, chiều dài chuỗi ngắn và không bão hòa=> tăng cường tính lưu động của axit béo và các dẫn xuất của chúng. * Thiếu acid béo: + Ở trẻ sơ sinh: phát triển kém, phát triển các tổn thương da nghiêm trọng + Ở người lớn: phát sinh sau khi ăn qua đường tĩnh mạch, chế độ ăn thiếu, ko đầy đủ TRIGLYCERIDE • Ở người, acid béo được lưu trữ dưới dạng triglyceride trong tế bào chất của tế bào mỡ • Mỗi phân tử glyceride được tạo bởi một phân tử glycerol và ba chuỗi axit béo Dầu và mỡ - Dầu thực vật bao gồm hầu hết các axit béo không bão hòa, trong khi mỡ động vật chứa một tỷ lệ lớn hơn nhiều axit béo bão hòa. - Đây là lý do chính cho các điểm nóng chảy khác nhau của mỡ và dầu Quá trình hydrogen hóa - Các liên kết đôi cacbon cacbon trong dầu thực vật có thể được hydro hóa để tạo ra chất béo bão hòa. Trans fat - Chất béo bão hòa (mỡ động vật): ở dạng rắn, không tốt cho sức khỏe - Cis fat: chất béo ko bão hòa, dạng lỏng, tốt cho sức khỏe. -Trans fat (chất béo chuyển hóa): chất béo ko bão hòa, dạng rắn, nguy cơ cao mắc bệnh tim mạch vành (CHD) Xà phòng - Xà phòng hóa: thủy phân dầu mỡ bằng bazơ mạnh (NaOH hoặc KOH) tạo ra glycerol và ba phân tử muối carboxylate của axit béo Hoạt động của xà phòng Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu - Khi trộn với nước, các hydrocacbon kỵ nước sẽ tụ lại với nhau để tạo ra một vi môi trường không phân cực và các đầu ion ưa nước tương tác với nước. - Các cụm hình cầu kết quả được gọi là mixen. - Dầu mỡ và bụi bẩn bị giữ lại ở trung tâm của Micelles và phức hợp có thể được rửa sạch. PHOSPHOLIPID • Là một ester, chứa 1 đến 2 acid béo, và một nhóm chứa phospho • Có 2 loại chính: glycerophospholipid và Sphingomyelin + Glycerophospholipid dựa trên phosphatidic acid: chứa 1 đơn vị glycerol lk lại bằng lk ester với 2 acid béo và 1 phosphoric acid + Sphingomyelin là nhóm phospholipid thứ hai: làm xương sống, có nhiều trong nãi và mô thần kinh, là thành phần chính của lớp phủ xung quanh sợi thần kinh Phospholipid có 2 vùng riêng biệt: p/c và ko p/c => pplp có xu hướng sắp xếp thành lớp lipid kép Glycerophospholipid • Hai chuỗi axit béo được gắn vào carbon 1 và 2 và một nhóm phosphate được este hóa carbon 3. GLYCOLIPID • Sphingolipid cũng có thể chứa carbohydrate gắn ở C-1 và chúng được gọi là glycolipid • Glycolipid có trên màng tế bào và hoạt động như các thụ thể bề mặt tế bào có thể hoạt động trong việc nhận dạng tế bào (ví dụ: mầm bệnh) và truyền thông tin hóa học • Có ba loại glycolipid + Cerebrosides + Globosides + Gangliosides Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu Cerebroside • Cerebrosit, glycolipid đơn giản nhất, chứa một hexose duy nhất (galactose hoặc glucose). Globoside và ganglioside • Globosides và ganglioside là những glycolipid phức tạp hơn • Dư lượng đường bao gồm glucose, galactose và N-acetylgalactosami *NHÓM MÁU* Có 60 loại ganglioside và một số trong số chúng hiện diện trên bề mặt của các tế bào hồng cầu để chỉ định các nhóm máu: A, B, AB và O. STEROID • Steroid có nguồn gốc từ triterpenoid lanosterol và có cấu trúc hệ thống bốn vòng • Steroid quan trọng đối với cơ thể là cholesterol, hormone sinh dục, muối mật và corticosteroid. Steroid là các hợp chất hòa tan trong chất béo Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu Cholesterol - Cholesterol là steroid là thành phần quan trọng của màng tế bào - Ko tan trong nước - Để vận chuyển được trong máu, cholesterol phải liên kết với 1 protein đặc biệt gọi là “apoprotein” để tạo lipoprotein: có 3 loại + Lipoprotein tỉ trọng cao (HDLs)- ít cholesterol + nhiều protein => cholesterol được vận chuyển đến gan để bài tiết ở dạng này + Lipoprotein tỉ trọng thấp (LDLs) và rất thấp (VLDL)- nhiều cholesterol + ít protein => cholesterol được vận chuyển trong tế bào mô dưới dạng này * LDL và VLDL liên quan đến sự phát triển của xơ vữa động mạch (thu hẹp mạch máu) => do thừa cholesterol, fibrin, các lipid khác và canxi lắng đọng trong máu=> mảng xơ vữa (hẹp mạch máu và làm giảm lưu lượng máu) - Bệnh về thiếu máu cục bộ- nhồi máu cơ tim - Bệnh về mạch máu não- tai biến mạch máu não (cva hoặc đột quỵ) - Bệnh về mạch máu ngoạn biên- do thiếu oxy (chân tay đau nhức) * Tỷ lệ 𝐿𝐷𝐿 𝐻𝐷𝐿 cao (nhiều LDL) => cholesterol tăng * Sản phẩm của cholesterol - Là tiền chất của các hormon quan trọng thuộc họ steroid - Là tiền chất của axid mật được loại bỏ khỏi cơ thể theo phân => là phương tiện duy nhất để loại bỏ cholesterol khỏi cơ thể - Vitamin D được tạo ra từ cholesterol. Vtm A, D, E, K được tạo ra từ isoprenoids Hormon steriod - Hormon sinh dục => kiểm soát sự trưởng thành, phát triển mô và sinh sản. + Testosterone và androsterne: nam hay androgen. Được tổng hợp trong tinh hoàn từ cholesterrol + Estrone và estradiol: nữ hay estrogen. Được tổng hợp từ Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu testosterone. Progestin => tử cung - Hormon vỏ thượng thận => điều chỉnh quá trình trao đổi chất + Được tiết ra từ tuyến thượng thận. Có 2 loại: mineralocorticoid và glucocorticoid + Mineralocorticoid = aldosterone => kiểm soát sự sưng + Glucocorticoid = hydrocotisone => điều chỉnh chuyển hóa glu và kiểm soát tình trạng viêm. -Steroid tổng hợp: + thuốc tránh thai => hh 2 chất: ethynylestradiol (estrogen tổng hợp) + norethindron (progestin tổn hợp) + steriod đồng hóa => methadrostenolon (dianabol) Acid mật - Dưới dạng amide của cholanic acid, allocholanic acid với glycin (H2N-CH2-COOH) hoặc với taurin (H2N-CH2-CH2-SO3H) - Acid mật dưới dạng muối kiềm có chức năng nhũ hóa để chất béo thấm vào ruột. PROSTAGLANDIN: là 1 nhóm lipid 20C -Giảm huyết áp -Ảnh hưởng đến kết tập tiểu cầu trong máu - Giảm tiết dịch vị - Kiểm soát viêm nhiễm - Ảnh hưởng đến chức năng thận -Ảnh hưởng đến hệ thống sinh sản và kích thích co bóp tử cung - Điều chỉnh nhiệt độ và cảm nhận cơn đau - Dùng làm thuốc: âm đạo prostaglandin (chín muồi tử cung) aspirin (làm thuốc giảm đau và hạ sốt) - Nó ức chế không thể đảo ngược cyclooxygenase (COX), enzym xúc tác chuyển đổi axit arachidonic thành prostaglandin Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu PROTEIN CẤU TRÚC monomer = amino acids - Có 20 loại aa khác nhau: + 12 made by body + 8 aa thiết yếu polymer = polypeptide - Pro có thể là 1 hoặc nhiều chuỗi polypeptide được gấp lại và liên kết với nhau - Phân tử lớn và phức tạp - Phân tử 3-D phức tạp AMINO ACIDS -Chứa nhóm NH2: tính base - Chứa nhóm COOH: tính acid - Nhóm R đa dạng => góp phần tăng đặc tính độc đáo của aa Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu Nonpolar amino acid không phân cực - không phân cực và kỵ nước Polar amino acid phân cực - phân cực hoặc tích điện & ưa nước Amionacid chứa lưu huỳnh - Hình thành cầu nối disulfua - Liên kết chéo giữa lưu huỳnh trong axit amin PEPTIDE-POLYPEPTIDE- PROTEIN -Pro và peptide là các polymer của aa trong đó aa đc lk với nhau bằng liên kết amide (lk peptide) CẤU TRÚC VÀ CHỨC NĂNG CỦA PROTEIN Chức năng phụ thuộc vào cấu trúc Cấu trúc bậc 1 - Thứ tự các aa trong chuỗi + Trình tự axit amin được xác định bởi gen (DNA) + Sự thay đổi nhỏ trong trình tự amino acid có thể ảnh hưởng đến cấu trúc của protein và chức năng của nó Cấu trúc bậc 2 - “Gấp cục bộ” + gấp dọc theo các đoạn ngắn của polypeptit + tương tác giữa các axit amin liền kề bằng liên kết hydro • Dạng xoắn (𝛼-helix) • Dạng xếp nếp (𝛽-pleated sheet) Cấu trúc bậc 3 -Toàn bộ phân tử gập lại thành hình dạng ba chiều tổng thể + được xác định bởi sự tương tác giữa các nhóm R Tương tác kỵ nước Liên kết cầu disulfide Liên kết ion giữa các nhóm R Liên kết hydro giữa Lực Van der Waals (velcro) Protein hình cầu (hình cầu) - cócấu trúc bậc ba enzyme Cấu trúc bậc 4 - Hai hoặc nhiều tiểu đơn vị peptit gấp nếp bậc ba liên kết với nhau để tạo ra một protein chức năng + Hemoglobin - 4 polypeptit + Collagen - 3 polypeptide Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu CẤU TRÚC PRO - Nhóm R tương tác kỵ nước, cầu nối disulfua, liên kết ion - Nhiều nhóm polypeptide tương tác kỵ nước - trình tự aa liên kết peptit, xác định bởi DNA, LK H * Biến tính protein - Thay đổi hình dạng pro + Phá vỡ cấu trúc bậc 3 = pH, t0 + unravels or denatures protein + phá vỡ liên kết H, liên kết ion và cầu nối disulfua + phá hủy chức năng CHỨC NĂNG PRO - Xúc tác: Enzyme • Chất xúc tác sinh học - tăng tốc độ - Cấu tạo: + Protein cấu trúc • Keratin - tóc và móng • Collagen - hỗ trợ dây chằng, gân và da • Tơ - kén và mạng nhện - Vận động: • Co cơ + Actin và myosin - tạo nên sợi cơ - Vận chuyển • Kênh và protein mang trong màng tế bào Vd: Cho phép các chất ra vào tế bào • Vận chuyển các phân tử trong máu Vd: Hemoglobin - vận chuyển oxy trong máu - Đệm chuyển hóa • Hormon Ảnh hưởng đến sự trao đổi chất + Vd: Insulin - điều chỉnh lượng glucose trong máu và trong tế bào Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu + Vd: Hormone tăng trưởng - sự hiện diện của nó quyết định chiều cao của một cá nhân • Protein thụ thể + Được xây dựng trong màng tế bào thần kinh + Phát hiện các tín hiệu hóa học (chất dẫn truyền thần kinh) do các tế bào thần kinh khác giải phóng - Bảo vệ • Kháng thể: Chống vi khuẩn và vi rút NUCLEIC ACID NUCLEOSIDE, NUCLEOTIDE, NUCLEIC ACID Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu Thành phần của Nu - Có 2 loại: + Deoxyribonucleic acid (DNA) + Ribonucleic acid (RNA) - Nu là các polymer đc tạo nên từ 3 phần: + 1 nhóm phosphate + 1 phân tử đường 5C + 1 base nito END. Cấu trúc Vai trò Quá trình tiêu hóa và hấp thu
0
You can add this document to your study collection(s)
Sign in Available only to authorized usersYou can add this document to your saved list
Sign in Available only to authorized users(For complaints, use another form )