Chương II: HIĐROCACBON NO
(CnH2n + 2; n ≥ 1, nguyên)
- Là hợp chất hữu cơ tạo bởi từ hai nguyên tố
cacbon và hiđro trong phân tư, các hóa trị của
cacbon được bảo hòa bởi các liên kết đơn, tất
cả các nguyên tử cacbon đều ở trạng thái lai
hóa sp3.
- Hai loại hiđrocacbon no: Ankan và xycloankan
§2-1. ANKAN
§2-2. XYCLO ANKAN
Truong CDSP NhaTrang
Nguyen Van Hieu
114
§2-1. ANKAN
2.1.1. Đồng phân, danh pháp và cấu trúc:
a. Đồng phân: Các hợp chất ankan chỉ có đồng phân
cấu tạo mạch cacbon từ 4 nguyên tử trở lên mới xuất
hiện đồng phân.
C4H10
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
CH3
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
CH3
Truong CDSP NhaTrang
Nguyen Van Hieu
115
n
4
5 6 7
8
9
10
15
20
Số đp
2
3 5 9
18 35
75
4347
366319
- Đồng phân quang học của ankan từ C7H16
b. Danh pháp:
Ankan không phân nhánh:
Tên chỉ số nguyên tử cacbon trong mạch bằng tiếng Hy
Lạp bỏ a + an
Ví dụ: CH4 meta bỏ a + an  metan
C16H34 hexađeca bỏ a + an → hexađecan.
Truong CDSP NhaTrang
Nguyen Van Hieu
116
- Gốc ankyl không có nhánh:
Tên của ankan tương ứng bỏ an + yl
Ví dụ: CH3CH2CH2CH2- butyl, CH3- metyl
- Ankan có mạch nhánh:
+ Chọn mạch chính (dài nhất, phức tạp nhất, chứa
nhiều mạch nhánh nhất).
+ Đánh số mạch chính (ưu tiên số nhỏ gần mạch
nhánh).
Truong CDSP NhaTrang
Nguyen Van Hieu
117
Cách đọc: Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên mạch nhánh
+ tên mạch chính có đuôi an.
- Gốc ankyl có nhánh: Tương tự như ankan có nhánh.
(ưu tên số nhỏ nhất gần cacbon có hóa trị tự do)
Cách đọc: Số chỉ vị trí mạch nhánh + Tên mạch nhánh
+ tên mạch chính có đuôi yl.
Ví dụ:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH- CH3-CH-CH2-CH


CH3-CH2
CH3
CH3
1-Etylpentyl. 1,3-Đimetylbutyl
Truong CDSP NhaTrang
Nguyen Van Hieu
118
Tên các gốc thường dùng có hóa trị I (xem bảng sau)
Gốc ankyl
(CH3)2CH-
Tên thông thường
Tên IUPAC
Izo-propyl
Metyletyl
(CH3)2CHCH2-
Izo-butyl
2-Metylpropyl
CH3CH2(CH3)CH-
Sec-butyl
1-Metylpropyl
(CH3)3C-
Tert-butyl
1,1-Đimetyletyl
(CH3)2CHCH2CH2-
Izo-pentyl
3-Metylbutyl
(CH3)3CCH2-
Neo-petyl
2,2-Đimetylpetyl
CH3CH2(CH3)2C-
Tert-pentyl
1,1- Đimetylpentyl
Gốc hiđrocacbon no đa hóa trị:
Tên của gốc có hai hóa trị tự do ở một nguyên tử cacbon:
Tên của gốc hóa trị 1 tương ứng + iden vào hậu tố yl 
yliden.
Truong CDSP NhaTrang
Nguyen Van Hieu
119
Cách đọc tên
Gốc hiđrocacbon đa hóa trị
CH3CH=
Etyliden
(CH3)2C=
Izopropyliden
-CH2-
Metylen
-CH2-CH2-
Etylen
-CH2CH2CH2-
Trimetylen
-CH2(CH2)2CH2-
Tetrametylen
-CH2(CH3)CH-
2-Metyletylen
-CH2(CH2)4CH2-
Hexametylen
Hóa trị tự do riêng rẽ
-CH2CH-CH2Truong CDSP NhaTrang
Propan-1, 2, 3-triyl
Nguyen Van Hieu
120
c. Cấu trúc: Tất cả các nguyên tử C trong phân tử
ankan đều ở trạng thái lai hóa sp3 góc hóa trị
109,50.
H
H
C
H
H
H
H
H
H H
C
H
C
C
C H
C
H
C
H
H H H
H C
H
H
H H
C
C H
H
C
H
H
H
+ Cấu dạng của etan:
C
Truong CDSP NhaTrang
Nguyen Van Hieu
C
121
Cấu dạng của propan
H
CH3
H CH3
H
H
H
H
H
Dạng xen kẽ
H
H
CH3
H H
CH3
H H
anti
Truong CDSP NhaTrang
H
H
Dạng che khuất
Cấu dạng của n- butan
CH3
H
H
H CH3
CH3
H
H
H
H3C CH3
CH3
H
H
H
H
H
Dang che khuất
syn
Nguyen Van Hieu
122
2. Tính chất vật lí
a. Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi:
Trong phân tử ankan rất ít phân cực, lực giữa các phân
tử là lực Van đe Van rất yếu. Vì vậy nhiệt độ sôi, nhiệt
độ nóng chảy tăng dần theo mạch cacbon.
Từ C1 – C4 là chất khí từ C5 – C19 là chất lỏng, từ C20
(icosan) trở lên là chất rắn.
Các ankan có cùng M nhưng độ phân nhánh càng cao
nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy càng giảm.
Ví dụ: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 t0s = 360C,
(CH3)2CHCH2CH3 t0s= 280C, (CH3)3CCH3 t0s = 90C.
Truong CDSP NhaTrang
Nguyen Van Hieu
123
b. Tính tan: Giống nhau về tính tan, không có tính háo
nước nhưng háo dầu mỡ. Hầu như không tan trong
nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ (benzen, ete,
hexan, tetra-clorometan).
c. Khối lượng riêng: Nhẹ hơn nước. D tăng dần theo
mạch cacbon.
d. Phổ hấp thụ
- Phổ hồng ngoại của ankan có các dao động:
C-H ở 2960 – 2850 cm-1, -CH2- ở 1470 – 1350 cm-1
- Phổ tử ngoại gần 200 – 400 nm.
- Phổ cộng hưởng từ hạt nhân các ankan cho tín hiệu
đặc trưng ở nhóm CH3- (0,9 ppm), nhóm –CH2–
1,25ppm (-CH-) 1,5 – 2,0 ppm.
Truong CDSP NhaTrang
Nguyen Van Hieu
124
§2-2. XYCLO ANKAN
2.1. Phân loại danh pháp và đồng phân
a. Phân loại: Chia thành 2 loại:
+ Xycloankan đơn vòng.
Ví dụ: Xyclopropan, xyclobutan,…
+ Xycloakan đa vòng (từ hai vòng trở lên).
Truong CDSP NhaTrang
Nguyen Van Hieu
125
b. Danh pháp: Tiền tố xyclo (viết liền) + tên ankan
tương ứng.
xyclopropan xyclobutan xyclopentan xyclohexan
(ts= -330C) (ts= 120C) (ts= 490C) (ts= 810C)
xycloheptan
(ts= 1190C)
xyclooctan
(ts= 1490C)
Tên mạch nhánh + xycloankan
Nếu có  2 mạch nhánh: Số chỉ vị trí mạch nhánh +
tên mạch nhánh + tên mạch chính có tiền tố xyclo
CH3
CH3
H3C
1
H3C
H3C
1
CH3
3
2
2
4
5
5
2
5 1 CH2CH3
4 3
4 3
Metylxyclopentan 1,1-Dimetylxyclopentan 1,2-Dimetylxyclopentan 1-Etyl,3-metylxyclopentan
Truong CDSP NhaTrang
Nguyen Van Hieu
126
c. Đồng phân:
Đồng phân cấu tạo
H3C
CH3
Metylxyclopropan
CH2CH3
CH2CH3
CH3
xyclopropan
1-Etyl, 1-metylpetan
1-Etyl,2-metylpetan
CHCH3
CH3
Izo-propylpetan
CH2CH2CH3
Propylpetan
Đồng phân lập thể
H
H3C
H
CH3
H
CH3
H3C
H3C
H
H
H
CH3
cis 1,2-Dimetylxyclopropan trans 1,2-Dimetylxyclopropan trans 1,2-Dimetylxyclopropan
Truong CDSP NhaTrang
Nguyen Van Hieu
127
2. Cấu trúc:
Các nguyên tử cacbon trong phân tử xycloankan đều ở
trạng thái lai hóa sp2 với các liên kết . Các
monoxycloankan có độ bền không giống nhau,
xyclopropan, xyclo-butan có khả năng phản ứng cao
dễ tham gia phản ứng mở vòng và thiêu nhiệt tính
theo mỗi nhóm -CH2- lớn hơn các vòng khác.
Xycloankan: (CH2)3 (CH2)4 (CH2)5 (CH2)6 (CH2)7
Thiêu nhiệt: 696,4 685,1 663,4 657,9 661,7
a. Thuyết sức căng bề mặt (xem gt):
b. Thuyết lượng tử về liên kết trong xiclopropan:
c. Cấu dạng bền của xiclohexan: Xiclohexan có thể có
một số dạng khác nhau
Truong CDSP NhaTrang
Nguyen Van Hieu
128
3. Điều chế monoxicloankan
Trong công nghiệp:
- Tách ra từ nhiều loại dầu mỏ bằng phương pháp
chưng phân đoạn.
Chuyển hóa lẫn nhau giữa các loại nhóm chức để
chuyển các hợp chất vòng không thơm khác về thành
xicloankan.
- Đóng vòng các hợp chất mạch hở.
+ Đóng vòng tạo thành các xeton, khử hóa các xeton
thành xicloankan.
(H2C)n
Truong CDSP NhaTrang
C O
Nguyen Van Hieu
129
b. Đóng vòng các , -đihalogenoankan
CH2Br + 2Na
(H2C)n
hoac Zn
(H2C)n
CH2
CH2
CH2Br
+ 2NaBr
hoac ZnBr2
c. Nhiệt phân muối của các axit đicacboxylic
CH2 COO
(H2C)n
Th4+
2(H2C)n
CH2
CH2 COO 2
Truong CDSP NhaTrang
CH2
Nguyen Van Hieu
C O + 2CO2 +ThO2
130
d. Ngưng tụ đóng vòng đieste của axit đicacboxylic.
O
COOC2H5
NaOC2H5
CH2 H CH COOC2H5
O
H2C
H2C
Truong CDSP NhaTrang
CH2
CH2
CO2
Nguyen Van Hieu
H2C
H2C
- C2H5OH
CH2
H2SO4,l
H2C
- C2H5OH
CH COOC2H5
CH2
H2C
H2C
O
CH COOH
CH2
131
e. Phản ứng ngưng tụ axyloin
C
(H2C)n
C
O
OR
O
+ 4Na
-2RONa
C
O
(H2C)n
2Na
C
O
C OH
+H2O
2NaOH
(H2C)n
C OH
H
C OH
OR
(H2C)n
C O
f. Chuyển hóa các hợp chất đồng vòng khác thàn
xicloankan
H/xt
O
4H
Zn(Hg)/HCl
H/xt,t0
OH HI/P
Truong CDSP NhaTrang
Nguyen Van Hieu
132
5. Giới thiệu về xiclohexan:
- Là chất lỏng không màu d = 0,778 g/cm3 nhẹ hơn
nước, nặng hơn n-hexan (d – 0,659 g/cm3), t0s =
810C tnc0= 70C, không hấp thụ bức xạ tử ngoại,
dùng để làm dung môi.
- Trong công nghiệp được điều chế:
O
H2N(CH2)6NH2
Nilon-6,6
HOOC(CH2)4COOH
O
NOH
O2/kk
NH2OH
H2SO4
NH
Capron
(Nilon-6)
Caprolactam
Truong CDSP NhaTrang
Nguyen Van Hieu
133
6. Hiđrocacbon đa vòng
a. Hệ hai vòng có một đỉnh chung các spiran :
Các spiran là hai vòng no có chung một nguyên tử C.
Gọi tên: Spiro + tên của ankan mạch thẳng với cùng một
nguyên tử C + số nguyên tử C còn lại mỗi vòng sau khi
trừ nguyên tử.
1
1
3
5
2 Spiropentan 4
Truong CDSP NhaTrang
2
1
7
4
5
3
Spiro[3.4]heptan
Nguyen Van Hieu
2
6
3
10
9
5
8
7
6
4 Spiro[4.5]dcan
134
b. Hệ hai vòng có chung cầu nối cac bixicloankan:
H
1
9
2
4
3
Bixiclobutan
CH3
2
1
CH3
H3C 7
6
7
8
10
1
6
5
H
H
3
2
H
4
cis-Decalin
trans-Decalin
H3C
3
7
1
CH3
CH3
2
4
5
5
6
4
2,7,7-Trimetlbixiclo[3.1.1]heptan (pinan)
1
3
6
CH3
2
7
H3C
5
H3C
CH3
7
1 CH3
6
CH3 3
2
4
3
5
4
1,7,7-Trimetlbixiclo[2.1.1]heptan (camphan)
Gọi tên: Bixiclo + tên ankan tương ứng
Truong CDSP NhaTrang
Nguyen Van Hieu
135
Tóm tắt tính chất hóa học và điều chế ankan
Hal2,as
SO2,Cl2
CR CR H2/xt
RCH CHR
RHal Na/Zn
RHal Li/CuHal
RCH2-CH2R'
Ankan
RR Tang mach C
CnH2n+2
RR'
R-H
hoac
R-R'
C
h
R'Hal
ac
m
m
0
a
i
RCOONa NaOH,t R-H G
Truong CDSP NhaTrang
Nguyen Van Hieu
CnH2n + 1Hal + HHal
RSO2Cl+ HCl
HNO3 R-NO
2
xt,t0
Aren, anken
xt,t0
CxH2x + Cn -xH2n - 2x + 2
xt,t0,H2 sp hidrocrackinh
Dot chay CO2 + H2O
xt,t0,O2 R-COOH
CH4,O2
HCHO + H2O
136
Tóm tắt tính chất hóa học và điều chế Xicloankan
Co
ng
mo
von
g
Ankan (CnH2n + 2)
Xicloanken (CnH2n xt,t0 Xicloankan
Na/Zn
CH2Br
(CH2)n
Monoxicloankan
CH2Br
CH
(CH2)n
CH2COOEt NaOEt,H3O+
Xicloankanon
CH2COO 2+ t0
(CH2)n
hoa
han
gp
Don
CH2COOEt
n 2n
the
M
CH2COO
Truong CDSP NhaTrang
Nguyen Van Hieu
Br2,Cl2
C3H6 & C4H8
HA
C3H6
CH3CH2CH2A
H2/xt C H & C H
Cl2/as C3 H6 & C4 H8 tro len
5 10
6 12
Br2/as C5H10 & C6H12 tro len
xt
vong nho CH3-C3H5
vong lon
C7H14
xt
O2,Dot
C4H8
CH3-C6H11
CO2 + H2O
137