O‘ZBEKISTON RESPUBLIKASI
OLIY VA O‘RTA MAXSUS TA’LIM VAZIRLIGI
TOSHKENT DAVLAT PEDAGOGIKA UNIVERSITETI
“TASDIQLAYMAN”
__________ A.YU.Umarov
“KELISHILDI”
Oliy va o‘rta maxsus ta’lim vazirligi
_____________________
202__ yil “___”___________
202___ yil “_____”__________
Ro‘yhatga olindi: MD-5A110301-2.06.4
202__ - yil “ ____”_______________
ORGANIK SINTEZ
FAN DASTURI
Bilim sohasi:
Ta’lim sohasi:
Magistratura mutaxassisligi:
100000 – Gumanitar
110000 – Pedagogika
5A110301 – Aniq va tabiiy fanlarni
o‘qitish metodikasi (Kimyo)
Toshkent - 2020
O‘quv yili
Semetr
ECTS - Kreditlar
2020-2021
2
2
Fan/modul turi
Ta’lim tili
Haftadagi dars soatlari
Majburiy
O‘zbek/ rus
2
Auditoriya
Mustaqil
Jami
Fanning nomi
mashg‘ulotlari
ta’lim
yuklama
(soat)
(soat)
(soat)
1.
Organik sintez
30
30
60
2. I. Fanning mazmuni
Fanning maqsadi - organik kimyo sohasidagi nazariy bilimlarni, amaliy
ko’nikmalar va olingan malakalarni mustahkamlash, chuqurlashtirish hamda
kengaytirishdan iborat. Shu bilan birga, fanni o’qitishdan maqsad laboratoriya –
amaliyot, fakultativ va sinfdan tashqari mashg’ulotlarni olib bora oluvchi
o’qituvchilarni tayyorlashdan ham iborat.
Fanning vazifasi - magistrlarda maqsadga muvofiq organik sintezning
zamonaviy usullarini tushunishni rivojlantirish;
Ilgari organik kimyoning asosiy kursidan olingan bilimlarni kengaytirish;
Organik birikmalarning turli usullar bilan sintez qilinishi ko’nikmalarini
rivojlantirish;
Magistrlar tarafidan organik sintezda eng ko’p qo’llaniladigan organik
kimyoning zamonaviy metodlari va reagentlar haqidagi tasavvurlarning
o’zlashtirilishiga erishish
mutaxassisliklar uchun muhim ahamiyatga ega.
II.Asosiy nazariy qism (laboratoriya mashg‘ulotlari)
Laboratoriya mashg‘ulotlarga tavsiya etiladigan mavzular:
Fan/modul kodi
1.Organik sintezga kirish, texnika xavfsizligi, eksperiment texnikasi.
2.Organik sintez usullari.
3.Alifatik qatorda va karbonil gruppasining uglerodi ishtirokida nukleofil
almashinish reaktsiyalari .
4.Alifatik qatorda brometanni sintez qilish.
5.Etil bromid, etilastetat va astetilsalistil kislotasining sintezi.
6.Diazotirlash va azot kirituvchi boshqa reakstiyalar.
7.Element organik birikmalar va ularni organik sintezda ishlatilishi.
8.Magniy organik birikmalar sintezi
9.Alkogolyatlarni olinish reaksiyalari
10.Murakkab efirlarni olish reaksiyalari
11. Nitrobirikmalarni olish reaksiyalari
12. Sovunlar sintezi
13.Oksidlanish va qaytarilish reaktsiyalari.
14.Karbonil birikmalarning kondensatsiya reaksiyalari.
15.Sanoat, tibbiyot va qishloq xo’jaligida qo’llaniladigan organik birikmalar va
ularni sintez qilish.
III. Mustaqil ta’lim va mustaqil ishlar
Magistr mustaqil ta’limni tayyorlashda muayyan fanning xususiyatlarini
xisobga olgan xolda quyidagi shakllardan foydalanish tavsiya etiladi :
- darslik va o’quv qo’llanmalar bo’yicha fan boblari va mavzularini
o’rganish ;
- tarqatma materiallar bo’yicha ma’ruzalar qismini o’zlashtirish ;
-avtomatlashtirilgan o’rgatuvchi va nazorat qiluvchi tizimlar bilan ishlash;
- maxsus adabiyotlar bo’yicha fanlar bo’limlari yoki mavzulari ustida
ishlash ;
-yangi texnikalarni, apparaturalarni, jarayonlar va texnologiyalarni
o’rganish;
-magistrning o’quv ilmiy tadqiqot ishlarini bajarish bilan bog’liq bo’lgan
fanlar bo’limlari va mavzularini chuqur o’rganish ;
-masofaviy ta’lim .
Magistrga mustaqil tahlimning mavzulari beriladi, bu mavzular bo’yicha
egallanishi kerak bo’lgan bilim, ko’nikma va malakalar, muddati va topshirish
shakli aytiladi. Ko’rsatilgan muddatda nazariy material konspekti, referati
ko’riladi, test yoki savol javob o’tkaziladi. Amaliy xarakterdagi topshiriqlar
yechimi ko’rsatiladi va o’xshash misollar yordamida tekshiriladi.
Tavsiya etilayotgan mustaqil ta’limning mavzulari:
1.Organik birikmalarning klassifikastiyasi; kimyoviy bog’ turlari, organik
kimyoda elektron va kvant-kimyoviy tasavvurlar; molekulada atomlarning
o’zaro ta’sirlashish muammolari; o’tish zarrachalarining hosil bo’lishi va
ularning barqa- rorligi; organik kimyoda reakstiyalarning klassifikastiyalanishi.
Organik sintezning maqsadi va tendenstiyalari, uning prinstiplari va
mukammallashtirish shartlari. Sintezlarning samaradorligi va mahsulotlarini
tavsiflash.
2. Organik sintez usullari. Organik reakstiya, sintetik usul. Yo’naltirilgan sintez
va uni rejalash- tirish. C-C bog’larni yig’ish (geterolitik sintez). Funkstional
gruppalarni trans -formastiyalash.
3.Organik reakstiyalarning selektivligi (tanlovchanligi) muammolari. Organik
sintezda asosiy va qo’shimcha mahsulotlar, ularni ajratish. Siklik strukturalarini
sintez qilish usullari.
4. Alifatik qatorda va karbonil gruppasining uglerodi ishtirokida nukleofil
almashinish reaktsiyalari.To’yingan (tetraedrik) uglerod atomi ishtirokidagi
nukleofil almashinish reaktsiyalari: nukleofil almashinish reaktsiyalarining
umumiy mexanizmi; mono molekulyar va bimolekulyar nukleofil almashinish
reaktsiyalarining mexanizmlari. Nukleofil almashinish reaktsiyalarining tipiga
ta’sir etuvchi omillar; alkilgalogenidlar ishtirokidagi nukleofil almashinish
reaktsiyalari
5. Vilyamson bo’yicha oddiy efirlarni sintez qilish, galogennning aminogruppaga almashinishi, galogenlarning boshqa galogenlarga almashinishi,
galogen- larning turli anionlarga almashinishi
6. Spirtlardagi gidroksil gruppasining nukleofil almashinish reaktsiyalari
(galogenga almashinish, noorganik kislotalarning anionlariga almashinish,
amino- gruppaga va alkoksianionga almashinish).
7. Alifatik qatorda asillash reaktsiyalari.Alifatik trigonal uglerod (sp2) atomi
ishtirokidagi asillash reaktsiyalari: oksalat kislotaning dietil efiri, sirka
kislotaning dietil efiri, ftal kislotaning dietil efirini sintez qilish
usullari.Vilyamson reakstiyasi tipidagi reakstiyalar yordamida murakkab efirlarni olish; murakkab efirlarning gidrolizi.
8. Aminlash va amidlash reaksiyalari .Metilamin, dietilamin, glikakol, gippur
kislota benzyl asitamid modda- larini sintez qilish usullari, almashinish
reaktsiyalari. Almashinish reaksiyalarining umumiy sxemasi. Elektrofmil
almashinish reaktsiyalari: elektrofil almashinish reaktsiyalarining mexanizmi.
9. Aromatik qatorda almashinish reaktsiyalari. Almashinish reaktsiyalarining
umumiy sxemasi.Aromatik yadroda elektrofmil almashinish reaktsiyalari:
elektrofil almashinish reaktsiyalarining mexanizmi; orientastiya qoidalari;
rezonans strukturalar; nitrolash, sulfolash, galogenlash, alkillash, astillash
reakstilari. Benzol halqasida nukleofil almashinish reaktsiyalari
10.Diazobirikmalarning tuzilishi; diazotirlash reakstiyasi; diazobirikmalarning
kimyoviy xossalari (azot chiqishi bilan boradigan reakstiyalar, azot
chiqmaydigan reakstiyalar); azobirikmalar.
11. Element organik birikmalar va ularni organik sintezda ishlatilishi. Malon
efiridan malon kislota, fenol va salisil kislotani saloldan olish, 2,4dinitrohlorbenzol, n-N nitroasetaniliddan n-nitroanilinni sintez qilish usullari.
12. Oksidlanish va qaytarilish reaktsiyalari.To’yingan uglevodorodlarning
oksidlanishi reaktsiyalari; organik birikmalarning qo’sh bog’ bo’yicha
oksidlanishi; spirtlarning oksidlanishi; karbonil birikmalarning oksidlanishi.
Aromatik birikmalarning oksidlanishi; organik birikmalarning qo’sh bog’
bo’yicha qaytarilishi; spirtlarning qaytarilishi; karbonil gruppaning qaytarilishi;
karbon kislotalar va ularning hosilalarining qaytarilishi; azot tutgan organik
birikmalarning qaytarilishi.
13. Karbonil birikmalarning kondensatsiya reaksiyalari. Karbonil
birikmalarning aldol va kroton kondensatsiyalari; aldegid va ketonlarning
alifatik qator birikmalari bilan kondensatsiyasi; murakkab efirlar- ning
kondensatsiya reakstilari
14. Tibbiyotda qo’llaniladigan organik birikmalar va ularni sintez qilish
masalalari. Qishloq xo’jaligida qo’llaniladigan organik birikmalar va ularni
sintez qilish masalalari
15. Tabiy birikmalar- sintez qilish usullari. Benzoin kondensatsiyasi;
to’yinmagan alifatik aldegidlarning aromatik aminlar bilan kondensatsiyasi;
aromatik aldegid va angidridlarning aromatik aminlar va fenollar bilan
kondensatsiyasi.
3
IV. Fan o‘qitilishining natijalari (shakillanadigan kompetensiyalar)
Fanni o‘zlashtirish natijasida magistr:
- organik birikmalarning asosiy sinflariga taalluqli moddalarning kimyoviy
xossalari, hamda organik birikmalarni olishning asosiy metodlari, tozalash
va identifikastiya usullari haqidagi bilimlarga ega bo’lish;
- laboratoriya asbob-uskunalarini, maxsus kimyoviy idishlarni, reaktivlarni
to’g’ri ishlata olish, organik birikmalar sintezining rejasini to’g’ri tuza olish,
sintez sharoitlarini tanlay olish, texnika havfsizligi qoidalariga rioya qilgan
holda sintezni o’tkaza olish bilimga;
- reakstiya mexanizmlani, sodir bo’layotgan jarayonlarning mohiyatini
tushunish;
o’zlashtirgan bilimlarini organik birikmalar sintezidagi amaliy
muammolarni tahlil qilish uchun, hamda pedagogik amaliyotda ham qo’llay
olish ko’nikmasiga;
- ajratib olingan moddalarning xossalarini o’rganish;
- mustaqil ravishda tadqiqotlar olib borishga, eksperiment qo’yish;
- ilmiy va professional masalalarni echish uchun informastion texnologiyalarni
qo’llay olish;
- laboratoriyadagi tadqiqotlar natijalariga baho bera olish va tahlil qila olishga
tayyor bo’lish malakasiga ega bo’lishi lozim.
4. V. Ta’lim texnologiyalari va metodlari:
 laboratoriyalar; (mantiqiy fiklash, tezkor savol-javoblar);
 interfaol keys-stadilar;
 guruhlarda ishlash;
 taqdimotlarni qilish;
 individual loyihalar;
 jamoa bo‘lib ishlash va himoya qilish uchun loyihalar.
5. VI. Kreditlarni olish uchun talablar:
Fanga oid nazariy va uslubiy tushunchalarni to‘la o‘zlashtirish, tahlil
natijalarini to‘g‘ri aks ettira olish, o‘rganilayotgan jarayonlar haqida
mustaqil mushohada yuritish va joriy, oraliq nazorat shakllarida berilgan
vazifa va topshiriqlarni bajarish, yakuniy nazorat bo‘yicha yozma ishni
topshirish.
Organik sintez fanidan yozladigan mustaqil ishlari talabalarda ilmiy –
metodik tadqiqot olib borish ko‘nikmasi va malakalarini hosil qilishdan
iboratdir. Mustaqil ishlari ilmiy tadqiqot, ilmiy-metodik va referativ
xarakterdagi mavzular bo‘yicha tayyorlanadi. Talabalar mustaqil ishi
bo‘yicha taqdimot tayyorlab himoya qilishi zarur.
6. Asosiy adabiyotlar
1. Abdusamatob A. Organik kimyo , -Toshkent. - Talqin , -2005
2. Umarov V. Organik kimyo ,Toshkent. -Iqtisod – moliya. - 2007
3. Sobirov Z. Organik kimyo ,Toshkent. - 1999
Qo‘shimcha adabiyotlar
4. Mirziyoev SH.M. Tanqidiy tahlil, qat’iy tartib-intizom va shaxsiy javobgarlik
– har bir rahbar faoliyatining kundalik qoidasi bo‘lishi kerak. O‘zbekiston
Respublikasi Vazirlar Mahkamasining 2016 yil yakunlari va 2017 yil istiqbollariga
bag‘ishlangan majlisidagi O‘zbekiston Respublikasi Prezidentining nutqi. // Xalq so‘zi
gazetasi. 2017 yil 16 yanvar, №11.
5. Mirziyoev SH.M. Buyuk kelajagimizni mard va olijanob xalqimiz bilan birga
quramiz. T.: “O‘zbekiston”, 2017.
6. O‘zbekiston Respublikasini yanada rivojlantirish bo‘yicha harakatlar
strategiyasi. O‘zbekiston Respublikasi prezidentining farmoni. O‘zbekiston
Respublikasi qonun hujjatlari to‘plami, 2017y., 6-son,70-modda.
7. Mirziyoev SH.M. Qonun ustivorligi va inson manfaatlarini ta’minlash-yurt
taraqqiyoti va xalq faravonligining garovi. T.: “O‘zbekiston”, 2017.
8. O‘zbekiston Respublikasi Konstitutsiyasi-T.: O‘zbekiston, 2014.-46 b.
9. Francis a.garey.and Richard j. advanced organic chemistry .5 th edition.
USA. Springer science. 2007.
10. John Mc.Murrey Organic chimestry 2016 y. Printed in the United States of
America 978 -1-305-63871-6.
11. G,H.Schmid “ORGANIK CHEMISTRY”, USA, 1996. P. 1-1208yu
12. X.C. Tojimuhammedov, X.M. Shohidoyatov. Organik birikmalarning
tuzilishi va reaksion qobiliyati. 1, 2-qism. Toshkent: O’qituvchi, 2001.
13. K.A.Axmedov, X.I.Yoldashev. Organik kimyo usullari. (darslik) Toshkent:
Universitet. 1998
14. K.A.Axmedov, X.I.Yoldashev. Organik kimyo usullari. 2- qism( darslik)
Toshkent, Universitet. 2003
15. Berezin B.D, Berezin D.B. Kurs sovremennoy organicheskoy ximii. M,
Vыsshaya shkola, 2003 g, Berezin B.D. 768 s
16. Traven V.F. Organicheskaya ximiya v 2-x .M.,IKS “Akademkniga“ 2004
g.T.1 727s., T.2, 582 s.
Axborot manbalari:
17. www. tdpu.uz
18.www.pedagog.uz
19.www.ziyonet.uz
20.www.edu.uz
21.tdpu-internet.ped.
22. www.chemistry.ru
23. www.labchem.ru
Fan dasturi Oliy va o‘rta maxsus, kasb-hunar ta’limi yo‘nalishlari
bo‘yicha O‘quv-uslubiy birlashmalar faoliyatini Muvofiqlashtiruvchi
Kengashning 202 _-yil “____” _______ dagi _____ -sonli bayonnomasi
bilan ma’qullangan.
O‘zbekiston Respublikasi Oliy va o‘rta maxsus ta’lim vazirligining
202__yil “____” _______dagi ____-sonli buyrug‘i bilan ma’qullangan fan
dasturlarini tayanch oliy ta’lim muassasasi tomonidan tasdiqlashga rozilik
berilgan.
8. Fan/modul uchun ma’sul:
N.I.Mamadalieva −Nizomiy nomidagi TDPU “Kimyo va uni o‘qitish
metodikasi” katta o’qituvchisi, biologiya fanlari bo‘yicha PhD
9. Taqrizchilar:
I.T.Maxmudov− Qo‘qon DPI Kimyo kafedrasi katta o‘qituvchisi, f-m.f.n.
M.T.Xonkeldiyeva − O’zRFA Bioorganik kimyo instituti etakchi ilmiy
xodimi, kimyo fanlari bo’yicha PhD
7.