Aromatik qatorda nuklefil almashinish reaksiyasi 4-metaoksiatsetofenon sintezi
Laboratoriya sharoitida 4-metoksiatsetofenon sintezi asosan Fridel-Krafts atsetillash reaktsiyasi
yordamida amalga oshiriladi. Ushbu usulda anizol (metoksi-benzol) va atsetilxlorid yoki uksus
angidridi ishtirokida AlCl₃ (alyuminiy xlorid) katalizatori ostida reaktsiya sodir bo‘ladi.
Reaksiya tenglamasi:
C6H5OCH3+CH3COCl→CH3COC6H4OCH3+HCl
Kerakli reaktivlar va jihozlar:
Anizol (C₆H₅OCH₃) – 0,1 mol (~10,8 g)
Atsetilxlorid (CH₃COCl) yoki uksus angidridi ((CH₃CO)₂O) – 0,1 mol (~7,9 g)
Alyuminiy xlorid (AlCl₃) – 0,12 mol (~16 g)
Dixlormetan (CH₂Cl₂) yoki uglerod tetraklorid (CCl₄) – erituvchi (~50 ml)
Natriy gidrokarbonat (NaHCO₃) – neytrallash uchun
Suv va muz – gidroliz uchun
Suyuqlik ajratgich voronka
Sovutkich bilan jihozlangan qaynatish kolbasi
Magnit aralashtirgich yoki mexanik aralashtirgich
Ish jarayoni:
1. Reaksiya aralashmasini tayyorlash:
Quruq va toza kolbaga 0,1 mol anizol va 50 ml dixlormetan solinadi.
Kolbaga asta-sekin 0,12 mol AlCl₃ qo‘shiladi (reaksiya ekzotermik, ehtiyot bo‘ling!).
Aralashmani 0–5°C haroratda muzli vannada sovutib turiladi.
2. Atsetillash jarayoni:
Kolbaga sekin-asta 0,1 mol atsetilxlorid tomchilab qo‘shiladi.
Aralashma 2-3 soat davomida aralashtiriladi (reaksiya davomida rang o‘zgarishi kuzatiladi).
3. Reaksiya tugaganini aniqlash:
TLC (nozik qavatli xromatografiya) usuli bilan asosiy mahsulot hosil bo‘lganini tekshiriladi.
4. Ishlov berish (quyultirish va tozalash):
Reaksiya tugagach, aralashma muz bilan sovutilgan 50 ml suvga quyladi (gidroliz uchun).
Suyuqlik ajratgich yordamida organik qatlam ajratiladi va 5% NaHCO₃ eritmasi bilan yuviladi.
Organik qatlam Na₂SO₄ yordamida quritiladi va erituvchi vakuumda bug‘lanadi.
5. Tozalash va kristallash:
Qolgan xom mahsulotni etanol yoki izopropanolda qayta kristallash yo‘li bilan tozalanadi.
Hosil bo‘lgan mahsulotning xossalari:
 Tashqi ko‘rinishi: Rangsiz yoki och sariq kristall moddasi
 Erish harorati: ~35-38°C
 Hosildorlik: ~75-85%
Aromatik qatorda nuklefil almashinish reaksiyasi 4-metaoksiatsetofenon sintezi
Laboratoriya sharoitida 4-metoksiatsetofenon sintezi asosan Fridel-Krafts atsetillash reaktsiyasi
yordamida amalga oshiriladi. Ushbu usulda anizol (metoksi-benzol) va atsetilxlorid yoki uksus
angidridi ishtirokida AlCl₃ (alyuminiy xlorid) katalizatori ostida reaktsiya sodir bo‘ladi.
Reaksiya tenglamasi:
C6H5OCH3+CH3COCl→CH3COC6H4OCH3+HCl
Kerakli reaktivlar va jihozlar:
Anizol (C₆H₅OCH₃) – 0,1 mol (~10,8 g)
Atsetilxlorid (CH₃COCl) yoki uksus angidridi ((CH₃CO)₂O) – 0,1 mol (~7,9 g)
Alyuminiy xlorid (AlCl₃) – 0,12 mol (~16 g)
Dixlormetan (CH₂Cl₂) yoki uglerod tetraklorid (CCl₄) – erituvchi (~50 ml)
Natriy gidrokarbonat (NaHCO₃) – neytrallash uchun
Suv va muz – gidroliz uchun
Suyuqlik ajratgich voronka
Sovutkich bilan jihozlangan qaynatish kolbasi
Magnit aralashtirgich yoki mexanik aralashtirgich
Ish jarayoni:
6. Reaksiya aralashmasini tayyorlash:
Quruq va toza kolbaga 0,1 mol anizol va 50 ml dixlormetan solinadi.
Kolbaga asta-sekin 0,12 mol AlCl₃ qo‘shiladi (reaksiya ekzotermik, ehtiyot bo‘ling!).
Aralashmani 0–5°C haroratda muzli vannada sovutib turiladi.
7. Atsetillash jarayoni:
Kolbaga sekin-asta 0,1 mol atsetilxlorid tomchilab qo‘shiladi.
Aralashma 2-3 soat davomida aralashtiriladi (reaksiya davomida rang o‘zgarishi kuzatiladi).
8. Reaksiya tugaganini aniqlash:
TLC (nozik qavatli xromatografiya) usuli bilan asosiy mahsulot hosil bo‘lganini tekshiriladi.
9. Ishlov berish (quyultirish va tozalash):
Reaksiya tugagach, aralashma muz bilan sovutilgan 50 ml suvga quyladi (gidroliz uchun).
Suyuqlik ajratgich yordamida organik qatlam ajratiladi va 5% NaHCO₃ eritmasi bilan yuviladi.
Organik qatlam Na₂SO₄ yordamida quritiladi va erituvchi vakuumda bug‘lanadi.
10. Tozalash va kristallash:
Qolgan xom mahsulotni etanol yoki izopropanolda qayta kristallash yo‘li bilan tozalanadi.
Hosil bo‘lgan mahsulotning xossalari:
 Tashqi ko‘rinishi: Rangsiz yoki och sariq kristall moddasi
 Erish harorati: ~35-38°C
 Hosildorlik: ~75-85%