HUMANA
CÁTEDRA 1
MED -
QB II
- F
UB
Q
BIO UÍMI
.
CA
A - DPTO
SEMINARIO
ESTRUCTURAS
QUÍMICA BIOLÓGICA II
CÁTEDRA 1
DPTO. BIOQUÍMICA HUMANA
FMED - UBA
DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA HUMANA
CÁTEDRA 1 - QUÍMICA BIOLÓGICA - CICLO LECTIVO 2024
SEMINARIOS
ESTRUCTURAS
Ejercitación sobre uniones químicas, grupos funcionales y
estructuras
1- UNIONES QUIMICAS-GRUPOS FUNCIONALES
La siguiente tabla muestra las electronegatividades de los diferentes elementos químicos.
Puede consultar estos valores para responder algunas de las preguntas de este tema.
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1) ¿Qué similitud o diferencia deben tener dos átomos para unirse mediante una unión covalente?
La electronegatividad del S es 2,5 y la del H es 2,1 ¿En el compuesto SH2, la unión S-H puede ser
de tipo covalente?
2) Enumere las propiedades fisicoquímicas de los compuestos con predominio de uniones
covalentes.
3) ¿Qué tipo de unión química se establecerá cuando se forme un compuesto entre un elemento
del grupo I de la tabla periódica (por ej. K) con un elemento del grupo VII (por ej. Br)? Justifique.
4) El gas Cloro tiene la siguiente fórmula: Cl2. ¿Qué tipo de unión mantiene unidos los dos átomos
de cloro?
5) Dar ejemplos de moléculas no polares (100% no polar).
6) Dar ejemplos de moléculas con uniones de tipo covalente polar.
7) El elemento Cl forma con el K un compuesto de fórmula KCl. Indique qué tipo de unión se
establece entre ambos átomos y prediga cómo será la solubilidad de ese compuesto en agua.
Justifique.
8) En el compuesto cuya estructura se muestra a continuación:
a) Indique el tipo de unión entre el O y el H y entre el C y el H en el grupo señalado en el recuadro.
Discuta las similitudes y diferencias entre ambas uniones.
b) ¿Cómo espera que sea la solubilidad (alta, baja, nula) de ese compuesto en agua? Justifique.
c) Este compuesto está presente en determinados alimentos. Si se ingiere en exceso, ¿podría
ser eliminado por orina? Justifique.
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9) ¿Qué grupos funcionales están presentes en el siguiente compuesto? Escriba las estructuras de
los compuestos que se generan por hidrólisis del mismo.
10) Señale los grupos funcionales presentes en el siguiente compuesto.
11) Indique los grupos funcionales presentes en el compuesto A:
(A)
¿Cómo espera que sea la solubilidad en agua respecto a la del compuesto B? Justifique.
(B)
12) ¿Cómo se denominan en general los compuestos que tienen los grupos funcionales A, B o C?
(A)
(B)
(C)
13) La siguiente estructura corresponde a la Coenzima A, una molécula de suma importancia en las
reacciones del metabolismo:
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Fosfoadenosina-difosfato
El grupo -SH de la Coenzima A reacciona con el ácido acético (ácido carboxílico de 2 C) para formar
el compuesto acetil-Coenzima A.
a) ¿Cómo se denomina al grupo reactivo de la Coenzima A?
b) Escriba la estructura del ácido acético.
c) Mencione el grupo funcional que se forma cuando la Coenzima A reacciona con el ácido acético.
14) Escriba las estructuras de los siguientes compuestos:
A: urea
B: cloruro de sodio
C: etilbenceno
Indique:
a) ¿cuál o cuáles de ellos son solubles en benceno?
b) ¿cuál o cuáles de ellos son solubles en agua?
c) Si A y B son sólidos a temperatura ambiente, ¿cuál de ellos se fundirá a una menor temperatura?
d) ¿el compuesto C puede formar uniones puente de H? Justifique.
e) El compuesto A, urea, es el producto del catabolismo de los aminoácidos ¿este compuesto
podría ser eliminado por orina? Justifique.
15) El H reacciona con un elemento X de similar electronegatividad para formar el compuesto XH4.
Respecto de este compuesto indique:
a) si se ioniza en medio acuoso.
b) el tipo de unión que se establece entre H y X.
c) ¿cómo espera que sea la solubilidad en agua de XH4?
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16) Dado el siguiente compuesto A:
a) Mencione y señale los grupos funcionales presentes.
b) El grupo con oxígeno del compuesto A puede reaccionar con el ácido fosfórico, ¿qué
denominación general tendrá el compuesto formado? Dibuje su estructura.
c) Dibuje la estructura de un ácido carboxílico de 4 C (compuesto B). Si el compuesto B reacciona
con el grupo nitrogenado del compuesto A, ¿qué grupo funcional se genera?
2- ESTRUCTURA DE GLÚCIDOS
17) ¿Qué características estructurales definen a un glúcido como tal? Defina qué es un carbono
asimétrico y qué son los estereoisómeros.
18) Nombre los siguientes compuestos. Indique si son CETOSAS o ALDOSAS, y por otro lado si
son TRIOSAS, TETROSAS, PENTOSAS o HEXOSAS. Marque los carbonos asimétricos.
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
(F)
19) Escriba la conformación de Fischer de la D-Glucosa, y luego de la L-Glucosa. ¿Cómo se
denominan estos estereoisómeros? Señale los carbonos asimétricos.
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20) A partir de la conformación de Fischer de la D-Glucosa, dibuje las fórmulas de Haworth de los
hemiacetales: a) entre el C1 y C5, y b) entre el C1 y el C4. Nómbrelos.
21) ¿Qué diferencia existe entre un hemiacetal y un hemicetal? ¿Qué monosacáridos pueden
formar hemiacetales y cuáles hemicetales?
22) Escriba la conformación de Fischer y la fórmula de Haworth de los siguientes compuestos:
a) α-D-Fructofuranosa;
b) β-D-Glucopiranosa
23) Nombre los siguientes compuestos:
(A)
(B)
(C)
24) Mencione los monosacáridos que constituyen los siguientes compuestos: a) Lactosa, b)
Sacarosa, c) Maltosa.
3- ESTRUCTURA DE LÍPIDOS
El siguiente es un esquema que muestra la estructura general de los lípidos:
25) a) ¿Qué compuesto se puede formar cuando una molécula de glicerol reacciona con una
molécula de un ácido graso?
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b) ¿Cómo se denominan en general los compuestos con una estructura como la que se indica a
continuación?
26) La siguiente estructura corresponde al colesterol esterificado
.
Busque en la bibliografía la numeración de los carbonos de esta estructura e indique:
a) ¿en qué carbono está el grupo OH que se une a los ácidos grasos para formar el colesterol
esterificado?
b) ¿entre qué carbonos se establece la doble ligadura?
c) Señale el grupo que se conoce como “cadena lateral del colesterol”
d) ¿Qué grupo hidrocarbonado está presente en los C10 y C13
e) ¿Qué diferencia reconoce, en cuanto a su comportamiento en solución acuosa, entre el
colesterol libre y el colesterol esterificado?
27) Mencione los productos de hidrólisis de un triglicérido
28) Teniendo en cuenta la siguiente estructura indique
a) ¿qué grupo funcional se ha generado como resultado de la reacción del –OH del C2 del glicerol?
¿Y qué grupo funcional se ha obtenido de la reacción con el -OH del C1 del glicerol?
b) ¿qué productos se obtienen por la hidrólisis completa?
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29) Con respecto a los ácidos grasos:
a) ¿Cuál es la denominación de un ácido graso saturado de 16 C?
b) señale cuántos C y cuántas insaturaciones tiene el ácido araquidónico
4- ESTRUCTURA DE AMINOÁCIDOS
30) Analice la estructura de los siguientes aminoácidos, e indique a qué grupo pertenecen: no
polares, polares sin carga, ácidos o básicos.
(A) Ácido aspártico
(B) Fenilalanina
(D) Lisina
(E) Leucina
(C) Cisteína
(F) Ácido glutámico
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31) ¿Cuál es la importancia de la cisteína en la estructura de las proteínas?
32) ¿Qué aminoácidos tienen un grupo amida en su radical?
33) ¿Qué aminoácidos, analizando el grupo radical, pueden establecer uniones puente de
hidrógeno con el agua?
34) Dibuje la unión peptídica entre estos dos aminoácidos.
Treonina
Asparragina
35) Observe la estructura del siguiente péptido y explique si deriva de una proteína:
36) ¿Cuáles de los siguientes son aminoácidos esenciales para nuestro organismo, y por qué se
los denomina de esta manera?
Alanina - tirosina - isoleucina - ácido glutámico - metionina - histidina - valina
5- ESTRUCTURA DE NUCLEÓTIDOS, NUCLEÓSIDOS y BASES NITROGENADAS
37) ¿En un nucleósido, ¿cuáles son los componentes y qué tipo de enlaces se establecen entre
estos componentes? ¿Qué diferencia hay entre un nucleósido y un nucleótido?
38) Indique los componentes de: a) desoxitimidina y b) uridina
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39) Analice la estructura del siguiente compuesto:
a) ¿A qué grupo de compuestos pertenece?
b) ¿Qué compuestos se liberan por su hidrólisis completa?
c) ¿Qué uniones o enlaces se establecen entre los componentes para formar este compuesto?
d) ¿Qué macromolécula puede estar constituida por este monómero?
40) Analice las estructuras A y B e indique:
(A)
(B)
a) ¿A qué grupo general de compuestos pertenecen A y B?
b) ¿Qué diferencias y semejanzas presentan ambos compuestos?
c) ¿La hidrólisis parcial de una muestra de ADN puede liberar A y/o B?
41) Teniendo en cuenta la estructura de sus componentes, ¿cómo se clasifican los siguientes
compuestos?
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(A)
(B)
42) Considerando la estructura de un desoxinucleósido monofosfato indique:
a) ¿qué grupo funcional se establece en la unión del grupo fosfato al resto de la estructura?
b) discuta si ese grupo funcional también está involucrado en la unión del grupo fosfato en un
ribonucleótido monofosfato.
43) Compare la hidrólisis del AMP y del ATP, según las ecuaciones:
a) AMP + H2O 🡪 adenosina + Pi
b) ATP + H2O 🡪 ADP + Pi
¿Se libera similar cantidad de energía en ambos casos? Justifique.
44) Dada la siguiente estructura:
Responda:
a) ¿A qué grupo (purina o pirimidina) pertenece la base nitrogenada?
b) ¿Qué tipo de unión o enlace se establece entre la base y el azúcar?
c) ¿Cómo clasifica a la molécula de azúcar?
d) ¿Qué grupo funcional se crea en la unión del grupo fosfato al azúcar?
e) ¿Cómo se denomina a este compuesto?
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45) a) ¿A qué carbono de la molécula de azúcar se une la base nitrogenada y el grupo fosfato en el
compuesto desoxiguanosina monofosfato?
b) ¿Qué polímero puede contener esta molécula como monómero?
c) ¿A qué grupo de bases nitrogenadas pertenece la base de este compuesto?
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EJERCITACIÓN EXTRA
PREGUNTAS DE OPCIÓN MÚLTIPLE
1. ¿Cuál de los siguientes tipos de uniones NO se encuentra en un nucleótido?
a) anhídrido
b) N-glicosídica
c) éter
d) éster
2. ¿Cuál de los siguientes compuestos NO se obtiene de la hidrólisis de la esfingomielina?
a) esfingol
b) ácido graso
c) monosacárido
d) colina
3. El siguiente esquema representa un fosfatidilinositol. Indique que son A, B y C.
a) A ácido graso, B inositol, C ácido graso
b) A alcohol primario, B ácido graso, C etanolamina
c) A ácido graso, B ácido graso, C inositol
d) A ácido graso, B ácido graso, C amida.
4. Dada la siguiente estructura indique a qué compuesto corresponde.
a) Nucleótido monofosfato
b) Adenosina
c) Desoxinucleósido de pirimidina
d) Uridina
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5. Dada la siguiente estructura indique la opción correcta
a) aldosa
b) piranosa
c) cetosa
d) pentosa
6. Indicar los grupos funcionales presentes en el siguiente compuesto
a) éster, ésterfosfórico, ácido carboxílico y amina
b) éster, anhídrido fosfórico, ácido carboxílico, amida
c) éter, alcohol, amina, éster
d) aldehído, anhídrido fosfórico, amina, éster.
7. Indicar los grupos funcionales presentes en la aspirina.
a) éter y alcohol
b) éster y ácido carboxílico
c) aldehído y éter
d) cetona y aldehído
8. La hidrólisis completa de un mol de un determinado compuesto produce: un mol de glicerol, un
mol de ácido fosfórico, un mol de inositol, un mol de ácido araquidónico y un mol de ácido
palmítico. De acuerdo a estos resultados dicho compuesto corresponde a:
a) esfingolípido
b) fosfoglicérido
c) cardiolipina
d) lecitina
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EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS.
Grupos funcionales. El agua como solvente. Equilibrio químico
1) a) En la estructura siguiente (A) encierre en un círculo cada grupo funcional y mencione el nombre
de cada uno de ellos.
b) ¿Cuál de los grupos funcionales señalados puede reaccionar con un ácido carboxílico de 6 C?
¿Cómo se denomina al grupo funcional que se genera en el producto (P) de esa reacción?
c) ¿Cómo será la solubilidad en agua del producto de reacción (P) respecto a la solubilidad de A?
Justifique la respuesta.
2) a) En las estructuras siguientes encierre en un círculo cada grupo funcional y mencione el nombre
de cada uno de ellos.
b) ¿Cuál o cuáles de los grupos funcionales señalados puede/pueden reaccionar con un ácido
carboxílico y cómo se denomina al grupo funcional presente en el producto (o los productos) de esa
reacción?
c) Comparando la estructura de A y B, prediga cuál de estos compuestos es más soluble en agua.
Justifique.
3) a) Mencione los grupos funcionales presentes en las estructuras A y B.
b) La reacción entre qué compuestos genera los compuestos A y B?
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4) a) En las estructuras siguientes encierre en un círculo cada grupo funcional y mencione el nombre
de cada uno de ellos.
b) ¿Cuál de los siguientes compuestos puede reaccionar con ácidos carboxílicos? ¿qué grupo o
grupos funcionales presentes en dichos compuestos estaría (o estarían) involucrados en la reacción
con ácidos carboxílicos?
5) El paracetamol es un fármaco bien conocido, con efectos analgésico y antipirético y, por lo tanto,
muy utilizado para el tratamiento sintomático del dolor y la fiebre. Un 90-95% de la dosis se
metaboliza en el hígado, para posteriormente excretarse por orina. En la figura siguiente se muestra
la vía de metabolización hepática predominante.
a) Indique los grupos funcionales presentes en el paracetamol, señalando cada uno de ellos en la
estructura de la figura siguiente.
b) Mencione el grupo funcional en el círculo presente en el metabolito del paracetamol.
c) Un 2-5% de la dosis de paracetamol se elimina inalterada en la orina y el resto como conjugado
con glucurónico y sulfato. Explique a qué se debe la baja eliminación por orina del paracetamol sin
metabolizarse respecto a la eliminación como formas conjugadas.
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6) Analice las estructuras siguientes e indique:
a) ¿Cuál de los tres compuestos es más soluble en agua? Justifique.
b) Suponiendo que los tres compuestos son líquidos a temperatura ambiente, señale en cual o
cuales de ellos se produce la interacción de sus moléculas por uniones puente de hidrógeno.
Justifique
7) El compuesto A genera el producto B según la siguiente reacción:
A ↔ 2B
a) Calcule la constante de equilibrio de la reacción.
b) Si se inicia la reacción partiendo de una solución de A, más diluida de la que corresponde al
experimento del gráfico, ¿qué efecto tiene este cambio sobre el valor de la constante de equilibrio?
¿Y sobre la concentración de B en el equilibrio? Justifique.
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8) La estructura siguiente corresponde al acido pirúvico.
a) ¿Qué grupo (o grupos) funcionales se genera(n) cuando el ácido pirúvico reacciona con el
compuesto A?
b) Plantee la ecuación de disociación del ácido pirúvico (Ka 3,2 x 10-3). Indique como se altera la
concentración del ácido sin disociar cuando a 1 litro de solución 1,5 M del mismo se agrega 1 litro
de NaOH 1N. Justifique.
c) Calcule el pH de una solución 0, 1 M de ácido pirúvico y el pOH.
9) Un recipiente contiene una solución de una base débil BOH (Kb 6,5 x 10-7).Explique cómo
evoluciona el sistema en equilibrio ante las siguientes perturbaciones:
Agregado de 100 ml de
a) una solución de una base como KOH
b) una solución de ácido clorhídrico (ClH)
c) una solución de ClNa
10) Con respecto al equilibrio químico explique
a) qué significa que el estado de equilibrio químico es un estado dinámico.
b) qué condición deben cumplir las reacciones directas e inversa para alcanzar el equilibrio químico.
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RESPUESTAS
1)
a)
b) El grupo OH (hidroxilo) que caracteriza a los alcoholes puede reaccionar con un ácido carboxílico
y generar como producto (P) un éster.
c) El producto P es menos soluble en agua que el compuesto A porque al generarse el éster se
pierde un grupo que confiere solubilidad, el grupo hidroxilo, y la molécula adiciona una cadena
hidrocarbonada de 6C, un resto netamente no polar, hidrofóbico. Ambos cambios estructurales
disminuyen la solubilidad en agua.
2) a)
b) En el compuesto A, el grupo carboxilo puede reaccionar con otro ácido carboxílico y generar un
anhídrido. El grupo amino del compuesto A también puede reaccionar con un ácido carboxílico y
generar una amida.
El compuesto B no reacciona con un ácido carboxílico.
c) El compuesto A es más soluble que el compuesto B, porque A presenta dos grupos capaces de
formar uniones puente de H con el agua: el grupo carboxilo y el grupo amino.
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3) a) En A: anhídrido. En B: éster.
b) La molécula A se genera cuando reaccionan entre sí dos moléculas de un ácido carboxílico, en
este caso de 2 C (ácido etanoico). B se genera cuando un ácido de 2C (ácido acético o etanoico)
reacciona con un alcohol de 2 C (etanol).
4) a)
b) El compuesto B puede reaccionar con ácidos carboxílicos y generar dos tipos de compuestos. Si
reacciona el grupo amino terminal se genera una amida. Si reacciona el OH terminal se genera un
éster.
5) a) Los grupos funcionales presentes en el paracetamol son el grupo hidroxilo que caracteriza a
los alcoholes y un grupo amida.
b) El grupo en el círculo es el grupo carboxilo que caracteriza a los ácidos carboxílicos.
c) El paracetamol tiene menos grupos polares capaces de formar de formar uniones puente de H
con el agua (un solo grupo OH) comparado con el conjugado (paracetamol glucurónido), que tiene
varios grupos OH que son los que aporta el ácido glucurónico. Esto sugiere que el paracetamol es
menos soluble en agua que el conjugado, lo que explica la baja eliminación por orina del
paracetamol sin metabolizar, comparada con la eliminación por orina del conjugado.
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6) a) El compuesto más soluble en agua es B.
Justificación: A tiene 7C, como -CH2- o -CH3, y no tiene uno o más grupos capaces de formar
uniones puente de H (tales como OH, NH).
B tiene 4 C unidos a H (como -CH2- o como –CH3) y 2 grupos capaces de formar uniones puente
de H: OH y -NH.
El compuesto C tiene 5 grupos CH (-CH2- o CH3) y tiene solo un grupo capaz de formar unión
puente de H (amina primaria), por eso es menos soluble que B: Este tiene menos grupos CH y más
grupos polares capaces de formar uniones puente de H.
b) Para formar uniones puente de H, el H tiene que estar unido a un átomo de N o de O. Por lo
tanto, en estado líquido las moléculas de B interaccionan entre sí por uniones puente de H, lo mismo
que el compuesto C.
7) a) El sistema alcanza el equilibrio luego de 40 min. A ese tiempo la concentración de A es
aproximadamente 0,009 y la concentración de B es 0,018. Por lo tanto, la constante de equilibrio de
la reacción de conversión de A a B es: Keq: (B)2/ (A): (0,018)2/0,009: 0,036 Keq: 0,036
b) Partiendo de una concentración más diluida de A la constante de equilibrio no cambia. La
concentración de A y de B en el equilibrio serán diferentes a los valores determinados a partir del
gráfico, pero la relación (B)/(A) permanecerá invariable.
8.) a) Si reacciona el grupo amino de A con el grupo carboxilo del ácido pirúvico se genera una
amida. Si reacciona el grupo hidroxilo de A con el grupo carboxilo del pirúvico se genera un éster.
b) P-COOH
↔
P-COO- + H+
Cuando se agrega NaOH esta base se disocia totalmente generado Na+ e iones hidroxilo HO-. Los
iones hidroxilo se combinan con los protones H+ y generan agua. Al consumirse los protones el
sistema evoluciona de manera de aumentar la concentración de protones (desplazamiento hacia la
derecha).
c) P-COOH
↔ P-COO- + H+
i) C 0,1 M
ii) C – x
0,1 –x
x
x
x
x
Keq = (x) (x)/ 0,1-x
Debido a que es un ácido débil (Ka 3,2 x 10-3) se disocia poco, lo que sugiere que x es mucho menor
que la concentración del ácido (0,1 M). Por lo tanto, se puede despreciar X en la resta 0,1 – x y
queda
Keq = X2 /0,1
o sea que 3,2 x 10-3 = X2
X = √3,2 x 10-3 = 5,65 x 10-2
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pH = -log (H+) = -log 5,65 x 10-2 = 1,25
Cálculo del pOH de la solución anterior
pOH = 14 –pH = 14 - 1,25 = 12,75
9) a) Disminuye la disociación de la base BOH (desplazamiento hacia la izquierda)
b) Al agregar HCl, este ácido se disocia y libera H+ (protones). Los protones reaccionan con los
iones OH- y generan agua. Para reponer los OH- consumidos se disocia más BOH, es decir hay un
desplazamiento de la reacción hacia la derecha (disminuye la concentración de base BOH sin
disociar y aumenta la concentración de B+).
c)El agregado de NaCl no produce ningún efecto, no hay reacción del Na+ o del Cl- con ningún
componente del sistema en equilibrio
10) a) En el equilibrio químico el reactivo R se convierte en producto P a la misma velocidad con
que P se convierte en R. Esto significa que cuando se alcanza el equilibrio las reacciones directas
e inversas siguen ocurriendo, por eso el estado de equilibrio es un estado dinámico. Las reacciones
ocurren a la misma velocidad.
b) En el equilibrio químico las velocidades de las reacciones directa e inversa son iguales.
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