Alcanos e Cicloalcanos na Química Orgânica Química Orgânica Universidade Federal da Integração Latino-Americana (UNILA) 43 pag. Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) UNILA ALCANOS E CICLOALCANOS 1 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) CLASSES DOS HIDROCARBONETOS Os hidrocarbonetos alifáticos Etano Alcano Eteno Etileno Alceno Etino Acetileno Alcino Os hidrocarbonetos aromáticos também são chamados de arenos 2 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) ALCANOS Formula molecular CnH2n+2 O alcano mais simples é o metano CH4 3 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) ALCANOS E HIBRIDIZAÇÃO SP3 4 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) ALCANOS E HIBRIDIZAÇÃO SP3 Tetraédrica 5 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) ALCANOS ISOMÊRICOS Butanos C4H10 Dois alcanos têm a mesma fórmula molecular Os n-alcanos são alcanos que têm uma cadeia carbônica não ramificada 6 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) ALCANOS ISOMÊRICOS Isomeros C5H12 Cuidado: Mesmo composto 7 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS IUPAC (Internacional Union of Pure and Applied Chemistry) C Nome C Nome C Nome 1 metano 11 undecano 21 henicosano 2 etano 12 dodecano 22 docosano 3 propano 13 tridecano 23 tricosano 4 butano 14 tetradecano 24 tetracosano 5 pentano 15 penatdecano 30 triacontano 6 hexano 16 hexadecano 31 hentriacontano 7 heptano 17 heptadecano 32 dotriacontano 8 octano 18 octadecano 40 tetracontano 9 nonano 19 nonadecano 50 pentacontano 20 icosano 100 hectano 10 decano Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) 8 NOMENCLATURA ALCANOS E CICLOALCANOS 1) Escolha a cadeia contínua mais longa 2) Identifique os grupos substituintes ligados a cadeia principal 9 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) NOMENCLATURA ALCANOS E CICLOALCANOS 3) Numere a cadeia contínua mais longa na direção que resulte o número mais baixo do grupo substituinte no primeiro ponto de ramificação = 10 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) NOMENCLATURA ALCANOS E CICLOALCANOS 4) Escreva o nome do composto. O nome principal é a última parte do nome e é precedido pelos nomes dos grupos substiutintes e suas localizações numéricas (separado por hifens). 2-metilpentano 3-metilpentano 11 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) NOMENCLATURA ALCANOS E CICLOALCANOS Exemplos: 12 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) NOMENCLATURA ALCANOS E CICLOALCANOS Grupos alila 13 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) NOMENCLATURA ALCANOS E CICLOALCANOS Grupos alila (têm um H a menos que a do alcano) 14 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) NOMENCLATURA ALCANOS E CICLOALCANOS Alcanos altamente ramificados OBS: Quando há dois ou mais substituintes difetentes, eles são listados em ordem alfabética no nome. 4-etil-3-metiloctano 15 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) NOMENCLATURA ALCANOS E CICLOALCANOS Os prefixos de replicação, como di-, tri- e tetra- são utilizados quando necessário, mas são ignorados na colocação em ordem alfbética 4-etil-3,5-dimetiloctano 16 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) EXERCÍCIO 1) Dê o nome IUPAC a cada um dos seguintes alcanos 17 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS 18 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) EXERCÍCIO 1) Dê o nome para as seguintes moléculas 19 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) PROPRIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS E CICLOALCANOS 20 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) PROPRIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS E CICLOALCANOS Ponto de ebulição C5H12 Os alcanos ramificados têm pontos de ebulição mais baixos do que seus isômeros não ramificados. A forma estendida de um alcano não ramificado permite mais pontos de contato para associações intermoleculares e consequentemente maior ponto de ebulição que seu isômero ramificado. Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) 21 EXERCÍCIOS 1) Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos: a) 6-Isopropil-2,3-dimetilnonano b) 4-Terc-butil-3-metil-heptano c) 4-Isopropil-1,1-dimetilciclohexano d) Ciclobutilciclopentano e) 1,1-Dimetilciclopentano f) 2,2,3,3-Tetrametilbutano 22 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) CONFORMAÇÃO DOS ALCANOS E CICLOALCANOS 23 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) CONFORMAÇÕES DE ALCANOS Conformações são arranjos espaciais diferentes de uma molécula que são geradas pela rotação ao redor de ligações simples. 24 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) CONFORMAÇÃO As estruturas A, B e C representam diferentes conformações da molécula de peróxido de hidrogênio, que são geradas pela rotação da ligação simples entre os oxigênios. A análise conformacional é o estudo do modo como os fatores conformacionais afetam a estrutura de uma25 molécula e suas propriedades. Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) ANÁLISE CONFORMACIONAL DO ETANO Conformação alternada 2.9 Kcal/mol mais estável Conformação eclipsada 26 As conformações alternada e eclipsada interconvertem-se por rotação ao redor da ligação C-C, fazem isso muito rapidamente. Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) CONFORMAÇÃO DO ETANO Diversas maneiras de retratar as estruturas do etano 27 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) PROJEÇÃO DE NEWMAN Em uma projeção de Newman, olhamos oa longo da ligação CC e representamos o carbono da frente por um ponto e o carbono de trás com um círculo. Cada carbono tem outras 3 ligações que são distribuidas simetricamente ao redor dos carbonos. Atrás Frente 28 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) CONFORMAÇÃO DO ETANO As ligações eclipsadas são caracterizadas por um ângulo de torção de 0°. O relacionamento espacial gauche tem um ângulo de rotação de 60° e quando o ângulo é de 180 ° dizemos que é anti. A conformação alternada é 12 KJ/mol mais estável que a 29 conformação eclipsada. As repulsões entre as ligações de carbono adjacentes desestabilizam a conformação eclipsada. Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) CONFORMAÇÃO DO ETANO Conformações eclipsadas Conformações alternadas 30 A qualquer momento, quase todas as moléculas estarão em conformação alternadas, Pouquíssimas delas estarão em conformação eclipsada. Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) ANÁLISE CONFORMACIONAL DO BUTANO 31 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) CONFORMAÇÃO DO BUTANO Impedimento estérico A desestabilização de uma molécula que resulta quando dois de seus átomos 32 estão muito próximos uns dos outros é chamada de tensão de van der Waals ou impedimento estérico. Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) EXERCÍCIOS 1) ) Dê o nome IUPAC para os alcanos correspondentes: 33 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) EXERCÍCIOS 2) Visualize a ligação C2-C3 e desenhe as fórmulas de projeço de Newnam para: a) A conformação mais estável e a menos estável do 2,2dimetilbutano b) A conformação mais estáveis e a menos estável do 2metilbutano c) A conformaçãos mais estável e a menos estável do 2,3-dimetilbutano d) A conformaçãos mais estável e a menos estável do 3metilpentano 34 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) AS FORMAS DOS CICLOALCANOS Durante o século XIX, acreditava-se incorretamente que os anéis de cicloalcanos eram planares. 35 Grafico de combustão de cicloaalcanos Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) CONFORMAÇÃO E TENSÃO DE ANEL Ciclopropano: as ligações sp3-sp3 fortes não são possíveis no caso do ciclopropano, porque o ângulo de ligação de 60° do anel não permitem que os orbitais sejam alinhados adequadamente para produzir uma sobreposição efetiva, gerando uma tensão angular e consequentemente ligações curvadas. Ligações curvadas, Ligações fracas Com exceção do ciclopropano, os cicloalcanos não são planares Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) 36 CONFORMAÇÃO E TENSÃO DE ANEL O ciclopropano é desestabilizado também pela tensão torcional, cada ligação C-H do ciclopropano é eclipsada com duas outras. Tensão de anel 37 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) CONFORMAÇÃO DO CICLOBUTANO O ciclobutano tem menos tensão angular ( angulo de 90°) do que o ciclopropano e pode reduzir a tensão torcional presente na geometria planar adotando a conformação dobrada não planar. 38 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) CONFORMAÇÃO DO CICLOPENTANO A tensão angular da conformação do ciclopentano é relativamente pequena, porque os ângulos de 108° de um pentágono não são muito diferentes do ângulo de 109,5 ° do carbono com hibridização sp3. Duas conformações não planares, envelope e meiacadeira têm energias semelhantes. 39 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) CONFORMAÇÃO DO CICLO-HEXANO Em 1920, Odd Hassel estabeleceu que a conformação mais estável do ciclo-hexano tem a conformação de cadeira, com angulos de ligações de C-C de 111°, sendo assim, essa conformação não apresenta tensão angular e nem tensão tocional uma vez que todas as ligações são alternadas. 40 Projeção de Newman Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) LIGAÇÕES AXIAIS E EQUATORIAIS DO CICLO-HEXANO O ciclo-hexano na conformação de cadeira apresenta: 6 hidrogênios na posição axial 6 hidrogenios na posição equatorial 41 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) 42 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com) INVERSÃO CONFORMACIONAL DO CICLO-HEXANO Por meio de um processo conhecido como inversão de anel ou interconversão cadeira-cadeira, uma conformação cadeira é convertida em outra conformação cadeira. 43 Document shared on https://www.docsity.com/pt/alcanos-e-cicloalcanos-na-quimica-organica-1/8376586/ Downloaded by: geovana-vaz-3 (geovanagabrielavaz@gmail.com)
