Uploaded by Zafarjon

Tibbiy kimyo

advertisement
MAVZU: Geteroishqorli birikmalar
asosida ishlab chiqariladigan
zamonaviy preparatlar
Reja:



Geterotsiklik birikmalarning asosiy sinflari.
Alohida vakillari va ularning fizik-kimyoviy
xossalari.
Alkaloidlar.
1. Geterotsiklik birikmalar: Molekulalarida
uglerod atomlaridan tashqari bir yoki bir nechta
boshqa element atomlari boʻlgan siklik birikmalar.
Besh va olti azolli halqalardan tashkil topgan
geterotsiklik birikmalarning turlari nisbatan keng
tarqalgan. Ular tuzilishi va xossalari jihatidan
karbotsiklik birikmalardan farq qiladi va barqaror
birikmalar hisoblanadi. Ularning xossalari
benzolga yaqin, ya'ni aromatik xususiyatga ega.
O'simlik xlorofili, geteroauksin, indigo, penitsillin,
vitaminlar, alkaloidlar va pigmentlar geterosiklik
birikmalardan iborat.
Geterotsiklik birikmalarning asosiy sinflari
quyidagilardan iborat:
2. 2 geteroatomli 5 azolli birikmalar.
1. 1 geteroatom bilan 5 azol birikmasi.
4. 2 geteroatomli 6 ta azol birikmasi.
3. 1 geteroatom bilan 6 azol birikmasi.
5. Ikki halqali geterotsiklik birikmalar
6. Uch halqali geterosiklik birikmalar
Pirol: rangsiz, havoda tez oksidlanadigan turg`un
suyuqlik. Uning qaynash harorati 131 'S. Pirol
suvda yomon eriydi, lekin spirt va efirda oson
eriydi. Pirol furan tiofen halqalari genetik jihatdan
bir-biriga o'xshashdir. Y.K.Yuryevning fikricha,
furanni sulfid yoki ammiak bilan aralashtirib, 450500 'S da Al2O3 dan o'tkazilsa, ular biridan
ikkinchisiga o'zgaradi.
Pirol va uning hosilalari aromatik xususiyatlarni
aniq ko'rsatadi
. O'z xususiyatlariga ko'ra fenolga o'xshaydi. Pirol
xlor, brom va hatto yod bilan osongina
elektrofil o'rnini bosish
reaktsiyalariga kiradi. Masalan, ishqoriy muhitda
yodlash jarayonida
pirrolizatsiya natijasida to'rtta vodorod yodga
aylanadi, natijada
2,3,4,5 tetraiodopirrollar hosil bo'ladi: kislorodda
prolin, oksiprolin va triptofan , qon gemoglobini ,
yashil o'simliklar pigmenti - xlorofil pirrol. va
uning hosilalari.
Pirol va uning hosilalari tabiatda keng tarqalgan
bo'lib, ular tarkibiga quyidagilar kiradi: prolin,
kislorodda oksiprolin va triptofan, qon
gemoglobini, yashil o'simlik pigmenti - xlorofil.
Qon oqsili - gemoglobin
Piridin - o'ziga xos yoqimsiz hidli suyuqlik, bitta
geteroatomli olti a'zoli geterosikllarning eng
muhim vakili.
Qaynatish harorati 115 ° C. Suv bilan har qanday
nisbatda
xalaqit beradi.
Piridin yadrosi ko'plab tabiiy birikmalarda alkaloidlarda, vitaminlarda mavjud . Sanoatda
toshkomir smolasidan piridin va uning
gomologlari ajratib olinadi. Piridin asosli , uning
suvdagi eritmasi lakmus ko'k rangga
aylanadi.Piridin suv bilan ammoniy gidroksidga
o'xshash birikma hosil qiladi:
Piridin hosilalari tirik organizmlarda sodir
bo'ladigan biokimyoviy jarayonlarda muhim rol
o'ynaydi. Vitamin PP nikotin kislotasining
amididir va pellagrani davolashda
ishlatiladi. Isoniazid sil kasalligini davolash
uchun ishlatiladi.
Vitamin B6 (piridoksin) ham piridinning
hosilasidir. Organizmda piridoksin
aminokislotalarning fermentativ oksidlanishiqaytarilishi va dekarboksillanishi jarayonida katta
rol o'ynaydi.
Alkaloidlar tarkibida azot atomi boʻlgan,
asosiy xossalarga ega boʻlgan , ayrim
oʻsimliklarda uchraydigan, odam va hayvon
organizmiga kuchli fiziologik taʼsir koʻrsatadigan
murakkab organik birikmalardir . Ko'pgina
o'simlik ekstraktlarining dorivor va toksik
xususiyatlari qadim zamonlardan beri
ma'lum. Frantsuz farmatsevti Segen
(1804) tozalanmagan morfinni , nemis
farmatsevti Serturner (1906) morfin kukunini, rus
olimlari F.I.Gize (1815) xinin, AA Voskresenskiy
(1842) teobromini ajratib oldi. 1886 yilda alkaloid
konusning tuzilishi aniqlangandan keyin
alkaloidlar kimyosi keng rivojlandi. Hamma
o'simliklarda alkaloidlar
mavjud emas. Koʻknori, dukkakli oʻsimliklar,
oyigʻtovongul, zirk oʻsimliklari kabi oilalarga
mansub oʻsimliklar alkaloidlarga boy.
Nikotin. Tamaki (Nicotiana tabacum)
o'simligining barglari va ildizlarida
joylashgan suvda eriydigan nam suyuqlik . Bu
eng zaharli alkaloidlardan biri bo'lib, qishloq
xo'jaligida kontaktli insektitsid sifatida ishlatiladi.
Anabazin. Oʻrta Osiyoda oʻsadigan Anabasis
aphyhla zaharli oʻsimligining asosiy alkaloidi
boʻlib, rangsiz, nam, kuchli zaharli
suyuqlikdir. 1929 yilda anabazinning tuzilishi AP
Orexov tomonidan aniqlandi. Anabazin, nikotin
kabi, qishloq xo'jaligida kontaktli insektitsid
sifatida ishlatiladi.
Galantamin Surxondaryo viloyatida akademik
S.Y.Yunusov maktabida oʻsadigan Ungernia
victoris (Omon gora) zavodining (Toshkent kimyo
farmatsevtika zavodi) yer usti qismidan
olinadi. Galantamin vodorod bromid tuzi
tibbiyotda bolalarni maktab kasalliklaridan
(poliomielit) davolash uchun ishlatiladi. Uni xlorid
kislota bilan davolash orqali
antihipertenziv dori sifatida keng qo'llaniladigan
metilopogalantamin preparati olinadi.
Kofein - choy bargini qayta ishlash sanoatida
choy barglari chiqindilaridan olinadi . Bu oq
kristall edi, 234-237 ° S da eriydi.
Tibbiyotda markaziy asab tizimining ishini
yaxshilash uchun keng qo'llaniladi
.
Dorivor preparatlar tarkibidagi
yetti a`zoli aromatik birikmalar.



Geterohalqali birikmalarning ko‘pchiligi dorivor
moddalar va metabolizmda qatnashuvchi
moddalar sifatida tibbiyotda muhim ahamiyatga
ega.
Geterohalqali birikmalarning ko‘pchiligi dorivor
moddalar va metabolizmda qatnashuvchi
moddalar sifatida tibbiyotda muhim ahamiyatga
ega.
Ularning ichida tibbiyot, biologiya va
farmatsevtikada eng ko‘p tarqalgani – bu azot
saqlovchi besh va olti a’zoli geterohalqali va
kondensirlangan birikmalar.
Dorivor preparatlar tarkibidagi
yetti a`zoli aromatik birikmalar.


Besh a’zoli geterohalqali birikmalar o‘z tarkibida
bitta, ikkita va undan ko‘p geteroatom tutishi
mumkin. Bitta geteroatomli halqali birikmalar
qatorida pirriol, furan va tiofen va ularning
hosilalari ayniqsa e’tiborga sazovardir, chunki
ular ko‘p metabolitlar va dorivor moddalar
tarkibida uchraydi:
Furan – tarkibida bitta
(kislorod) geteroatom saqlovchi besh a’zoli
geterohalqali birikmadir. Furan rangsiz xloroform
hidiga ega bo‘lgan suyuq modda. Furan xossalari
jihatidan pirrolga o‘xshash. Pirrol kabi
furan molekulasi ham atsidofob xossaga ega.
Dorivor preparatlar tarkibidagi
yetti a`zoli aromatik birikmalar.

Furan o‘zi tibbiyotda ishlatilmaydi, uning hosilasi
bo‘lgan furfurol (furan-2-karbaldegid)ning turli xil
hosilalari tibbiyotda dorivor modda sifatida
ishlatiladi. Furfurolning 5-nitrohosilalari furatsilin
va

Furazolidon kuchli bakteritsid xossaga ega.
Furfuroldan 5-nitrohosilalarini sintezlash uchun
avval furfurol sirka angidrid ishtirokida nitrat
kislota bilan nitrolanib 5-nitrofurfurol olinadi,
so‘ng NH2 guruh saqlovchi reagentlar
yordamida tegishli iminhosilalar (Shiff asoslari)
sintezlanadi.
Dorivor preparatlar tarkibidagi
yetti a`zoli aromatik birikmalar.
Dorivor preparatlar tarkibidagi
yetti a`zoli aromatik birikmalar.


Terpenoidlar: Rosiridin, Rosiridol. Zararlarga
to'qima qarshiligini oshiring,
Flavonoidlar: kaempferol, astragalin, 7rhamnoside kaempferol, rodiolin, tricin, rhodionin,
5-glukozid va trikinning 7-glyukozidi, rhodiyosin,
asetilrodalgin, 8-metilgerbasetin. Qon tomirlari
o'tkazuvchanligini pasaytirish, bosimni va yurak
tezligini normallashtirish, ko'z ichi bosimini
pasaytirish, safro hosil bo'lish

jarayonida ishtirok etish, adrenal korteks
funktsiyasini rag'batlantirish va siydik chiqarishni
tartibga solish,
Dorivor preparatlar tarkibidagi
yetti a`zoli aromatik birikmalar.




Tannins. Ular oqsillarni tarkibini o'zgartiradilar va
bakteritsid yoki bakteriyostatik ta'sirga ega
bo'lgan himoyalanadigan albominat kino hosil
bo'lishida ishtirok etadilar. Baquvvat ta'sirga ega
bo'ling
Alkaloidlar. Ular antispazmodik, hemostatik,
analjezik, sedativ va hipotansif ta'sirga ega,
Sterollar. Xolesterolni kamaytirish, yurak-qon
tomir tizimini mustahkamlash, immunitetni
oshirish, otoimmun reaktsiyalarining
rivojlanishidan himoya qiluvchi yordamchi
hujayralar sifatini va sonini ta'sir qiladi,
Aromatik birikmalar: rosavin, rosin, rosarin,
dolchin alkogol. Markaziy nerv tizimi ishini

yaxshilash.
Download