2021, 4. 28. 기말고사 1-5장.
이름:_______________
학과/학번:
/
점수:
/총330점
1. 다음 화합물의 공명 구조를 전자 이동 화살표를 이용하여 그려보고 각 공명구조의 질소, 탄소, 황의 형식전하
(formal charge)를 구하시오.(20점) (형식전하 얻는 계산식을 써주세요)
H3 C N C S
2. 다음은 니코틴 유도체의 구조이다. 이것의 골격구조를 그리시오. 굵게 표시한 탄소, 질소, 산소의 혼성궤도함
수를 나타내시오. sp3, sp2, sp 혼성궤도함수의 입체 구조는 각각 무엇인가?(20점)
H H OH
H
H HC C
C O
H
C
C N
C
C
C
C H 2C C C CH
H
N
H
H2
- 1 -
3. 다음 화합물의 공명구조를 그리시오. 반드시 전자의 이동을 화살표로 표시하시오.(20점)
a)
b)
c)
4. 화합물(HA)의 산성도에 영향을 주는 4가지 요인은 무엇인가? 각 요인에 대해 예를 들고 간단히 설명하시
오.(40점)
- 2 -
5. 화합물 A에는 3개의 –OH가 존재한다. 이들의 pKa 값은 각각 4.3, 10 그리고 16.0이라고 가정하자.
a) 화합물 A에 존재하는 각각의 –OH의 pKa 값은 무엇인지 예측하시오. 4가지 원인을 이용하여 설명하시오.
-
b) 만약 3당량의 CH3CO2 Na
+
(CH3CO2H의 pKa = 4.8)을 사용하여 화합물 A와 산-염기 반응을 한다면 어떤 –
OH 수소(들)와(과) 반응 할 것인지를 예측하고 이유를 간단히 설명하시오. (20점)
OH
HO
OH
A
O
6. 다음 반응에서 산과 염기를 판별하고 이유를 기술하시오. 반응의 전자 흐름을 화살표로 표시하시오.(20점)
H
a)
b)
O
NH
O
H
H
+
BF3
O
Li
N
N BF3
H
N
O Li
H
- 3 -
7. 다음 가상화합물에 존재하는 작용기에 O 표 하고 작용기 이름을 쓰시오.(20점)
N
C
O
HO
HO
O
O
O
O
H
N
H
O
NH 2
O
8. 여러분은 지금 자외선 차단제로 사용되고 있는 dioxybezone 구조를 변형하여 신규 선블락 화장품 원료를 만
드는 회사의 연구팀의 리더입니다.
a) dioxybezone가 물에 대해 서서히 녹는 이유는 무엇인가요?
b) dioxybezone 구조를 변형하여 물에 대한 용해도를 감소시켜 자외선 차단 효과를 증가시키려고 하고 있다. 여
러분의 아이디어를 제안하고 제안한 구조를 그리고 이유를 기술해 주세요. (20점).
OH
O
OH
O
dioxybezone
- 4 -
9. 다음 IUPAC 이름이 올바른지를 판별하고, 이유는? 바르지 않다면 올바른 이름을 제안하세요.(20점)
a) 2-Isopropyl-4-methylheptane
c) 1-cyclobutylpropane
b) 1-chloro-3-ethyl-4-methylcyclohexane
d) 3,3-dimethyl-1-ethyl-cyclohexane
10. 옥테인(C8H18)은 단일결합으로 다양한 형태를 가질 수 있다. a)가장 안정한 형태(conformer)의 골격 구조를
포함하여 3가지 이상 그리시오? b)가장 안정한 골격구조를 갖는 이유를 뷰테인(C4H10)의 2C-3C 뉴만투영도와
에너지 관계를 이용하여 설명하시오. (단, 다음 각각의 비틀림 및 입체 무리 에너지 값은; 가려지는 CH3 ↔ CH3
에너지는 11 kJ/mol, 고우시 CH3 ↔ CH3 에너지는 3.8 kJ/mol, 가려지는 CH3 ↔ H 에너지는 6.0 kJ/mol, 그리
고 가려지는 H ↔ H 에너지는 4.0 kJ/mol). (20점)
- 5 -
11. 다음 각 쌍의 화합물들이 서로 구조 이성질체인지, 입체이성질체인지, 동일한 분자인지, 또는 이성질체가 아
닌지를 판별하고 이유를 간단히 쓰시오.(20점)
Cl
Br
a)
b)
vs
vs
Br
H
H
c)
H3 C
d)
vs
H
H
H
Cl
H
vs
H3 C
CH 3
CH(CH3 )2
12. 1-Methyl-4-tert-Butyl-cyclohexane의 의자형태를 가진 4가지 입체 구조를 그리시오. 4가지 입체구조의
상대적 에너지를 계산하고 안정한 순서를 판별하고 이유를 기술하시오. (단, 1,3-axial interaction 값은
-C(CH3)3: 11.0 kJ/mol이고 -CH3: 3.8 kJ/mol 임) (25점)
- 6 -
13. 다음 화합물의 입체발생 중심을 찾아 * 표하고 R, S 배위를 판별하시오. 판별이유를 간단히 설명하시오.(20
점)
O
NH
HN
O
OH
- 7 -
14. 여러분은 감미료인 monosodium glutamate (MSG)를 합성하고 있다. (S)-MSG의 고유광회전도([α])는 +25o
이다. 합성 반응 조건에 따라 (S)-MSG와 이것의 거울상인 (R)-MGS의 양이 다른 혼합물을 얻고 있다.
a) 순수 (R)-MGS의 고유광회전도([α])는 얼마이고 입체구조를 그리시오.
b) 철수 실험조에서 제조된 생성물의 고유광회전도가 +15o 을 갖는다면, 이 생성물의 거울상 초과량 (ee)은 얼
마인가? 이 때 (S)-MSG와 (R)-MGS의 구성비는 각각 몇 %인가?
c) 영희 실험조에서 제조된 생성물에서는 (R)-MGS의 ee가 80%일 때 이 용액의 고유광회전도([α]) 값은 얼마일
까?(20점)
O
O
O
O Na+
H3N H
Monosodium glutamate ((S)-MSG)
[a] = +25o
- 8 -
15. 머리카락에 존재하는 아미노산인 cysteine은 퍼머약(약 산화제)을 처리하면 산화되어 cystine으로 전환되고
이것을 환원제로 처리하면 2개의 cysteine으로 환원된다.
a) 라세믹 cysteine을 사용하여 산화 반응이 일어나 cystine을 생성하였다면 만들어지는 입체 이성질체를 모두
그리시오.
b) 각각의 이성질체 사이의 관계를 거울상 이성질체(enantiomer), 부분입체 이성질체(diastereomer), 메소(meso)
로 판별하시오.
c)각 입체 이성질체를 P, Q, R 또는 S로 표시하고 각 이성질체들 상호간의 끓는점, 녹는점, 용해도와 고유광회절
값([α])에 대한 정성 비교를 하시오.(25점)
O
O
Ox
2 HS
OH
NH2
cysteine
Red
O
HO
S
NH2
S
cystine
OH
NH2
*수고했습니다. 코비드-19로 중간고사를 비대면으로 여러분들이 알아야 될 것 위주로 보게 되었습니다. 혹시 동
영상 수업이나 기타 유기화학 관련하여 건의 사항 있으면 적어주면 참고하겠습니다.(extra 5점)
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