‫פחמן ראשוני‬
‫פחמן שניוני‬
‫‪ SN2‬לא מתקיים‬
‫הערות‬
‫בסיס חזק‬
‫נקלאופיל חזק‬
‫בסיס חזק‬
‫נקלאופיל חזק‬
‫גדול ונפחי‬
‫עיקרי‬
‫משני‬
‫עיקרי‬
‫משני‬
‫‪SN2‬‬
‫‪E2‬‬
‫‪E2‬‬
‫‪SN2‬‬
‫עיקרי‬
‫משני‬
‫‪E2‬‬
‫‪SN2‬‬
‫‪E2‬‬
‫‪E2‬‬
‫(הופמן עיקרי)‬
‫בסיס חלש‬
‫‪SN2‬‬
‫‪SN2‬‬
‫‪ SN2‬תמיד‬
‫מועדף‬
‫על פני ‪E1‬‬
‫‪CN- Br- I- SH- N3‬‬‫בסיס חלש‬
‫נקלאופיל חלש‬
‫‪E2‬‬
‫‪SN1‬‬
‫נקלאופיל חזק‬
‫דוגמאות‪:‬‬
‫פחמן שלישוני‬
‫מקרה פרטי‬
‫‪CH3X‬‬
‫‪( SN2‬איטי)‬
‫‪/SN1/ E1‬‬
‫ממס פולרי פרוטי‬
‫‪ E1‬וגם ‪SN1‬‬
‫הערות‪:‬‬
‫בסיס חלש נקלאופיל חלש ‪ -‬בפחמן שלישוני תהיה העדפה לאלימינציה מאשר התמרה כאשר מתבצע חימום או‬
‫הבסיס גדול ונפחי‪ .‬אם לא מתבצע חימום והבסיס לא מופרע מרחבית‪ ,‬ברוב המקרים ‪ SN1‬יהיה מועדף‪.‬‬
‫‪ .1‬לגבי אלימינציה ‪ -‬ב‪ E2-‬יהיה תערובת תוצרים זייצב והופמן‪ ,‬בדר"כ העדפה לזייצב‪ .‬אלא אם משתמשים בבסיס‬
‫גדול ונפחי ואז יש העדפה להופמן‪ .‬כמו כן‪ ,‬אין תערובות של ציס טרנס (רק המימן שנמצא בעמדת אנטיפריפלנרי‬
‫יכול להיקטף)‪ .‬ב‪ E1-‬כן נקבל תערובות של ציס‪/‬טרנס‪.‬‬
‫‪ .2‬דוגמאות לנוקלאופילים טובים‪/‬בינוני ובסיסים חלשים (בפחמן ראשוני ושניוני יגיבו במנגנון ‪:)SN2‬‬
‫‪CN-, Br-, I-, SH-, SR-, N3-, CH3COO-, SH2, RSH, NRH2‬‬
‫יכול להתקבל גם ‪ – SN1‬במידה ויש שחלוף‪/‬רזוננס לקרבוקטיון יציב‪ ,‬בבסיס חלש‪/‬נוקלאופיל חלש וממס פולרי‬
‫פרוטי (‪ )H2O‬ייתן תוצר ‪ .SN1‬לדוגמה הסובסטראט הבא‪:‬‬