UNIVERSIDAD DE SONORA DIVISIÓN DE CIENCIAS BIOLÓGICAS Y DE LA SALUD DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICO-BIOLÓGICAS Trabajo final Sales de diazonio síntesis de anaranjado de metilo MATERIA: Química Orgánica III PROFESORA: Maria Rosa Estela Lerma Maldonado INTEGRANTES: Valdez Ortiz Jaime Omar Hermosillo, Sonora 8 de mayo de 2023 RESUMEN En este artículo vamos a revisar las sales de diazonio, tenemos el objetivo de entender las síntesis de compuestos como el benceno sustituido utilizando la sustitución electrofílica de aromáticos por medio de la síntesis de naranja de metilo (ácido 4-(dimetilamino)fenil)ano)benzenosulfonico) o heliano. En este artículo vamos a ver procesos como preparación de soluciones, agitación, medición de pH, y filtración. En nuestro proceso vamos a preparar soluciones de ácido sulfanílico, dimetilanilina y ácido clorhídrico para posteriormente mezclar con otra solución de nitrito de sodio y agua en lo que posteriormente mezclaremos para añadir sosa cáustica para formar una cantidad de cristales que finalmente serán filtrados hasta conseguir nuestra sal de diazonio (anaranjado de metilo). INTRODUCCIÓN Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general es R−N2+X−, donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o un arilo, y X− habitualmente un anión haluro. Por otro lado el naranja de metilo es un colorante azoderivado, y un indicador de pH con cambio de color de rojo a naranja-amarillo entre pH 3,1 y 4,4. Por último este proceso se conoce como "copulación" y se utiliza en la preparación de colorantes azoicos. Antecedentes bibliográficos Las sales de diazonio son importantes intermedios en síntesis orgánica y encuentran amplio uso en la preparación de una clase de compuestos conocida con el nombre de colorantes azoicos (ver Sec. 16-15). Las sales de diazonio aromáticas, Ar-N,. con una notable excepción, no se aíslan debido a que detonan violentamente en estado seco. En general las sales de diazonio son compuestos solubles en agua que se descomponen violentamente cuando están secas. El fluorborato, ArN+BF. es excepcional en cuanto es insoluble en agua y generalmente puede aislarse sin peligro. La sal de diazonio, tal como el cloruro, se prepara de la manera usual tratando la amina en disolución en ácido clorhídrico con una disolución fría de nitrito sódico. El fluorborato se obtiene en forma de precipitado por adición de fluorborato sódico. Entonces puede aislarse, purificarse por recristalización hasta punto de descomposición constante, secarse, y descomponerse térmicamente. El nitrógeno y el trifluoruro de boro se escapan en forma de gases, y el último puede volver al ciclo. Griffin, R. W. (1981). Química orgánica moderna. Reverte. MATERIALES 1 pizeta 1 cuba 1 embudo Buchner 1 matraz Kitazato 2 vasos de precipitados de 100 mL 1 termómetro 1 pipeta serológica MÉTODOS Lo primero que hicimos fue colocar en un vaso nuestra primera solución, la cual contenía 1 g de ácido sulfanílico, 0.65 mL de dimetilanilina, 0.5 mL de HCl concentrado y 5 mL de agua, todo esto mientras nuestro vaso de precipitados estaba en una cuba con hielos para poder llevar a cabo correctamente la práctica, lo dejamos que llegará a una temperatura de 0-5 ºC. En otro vaso de precipitado realizamos la segunda solución, la cual contenía 0.35 g de nitrito de sodio y 3 mL de agua destilada, igualmente todo esto bajo un baño en hielo. Agregamos gota a gota la segunda solución a la primera mientras esta estaba en agitación y baño de hielo, después de que agregamos toda la solución 2 a la 1, agitamos nuestra nueva solución hasta que llegó a temperatura ambiente. Después agregamos gota a gota una disolución de sosa al 100% hasta que conseguimos un pH igual a 10, las cuales en total fueron 77 gotas de dicha disolución. Calentamos la mezcla con agitación constante hasta que llegó a ebullición y pasamos a enfriar en hielo con sal para que este paso sea más rápido, una vez que la mezcla ya no estaba caliente la pasamos a filtrar y lavamos con agua. Para finalizar la dejamos secando para poder observar los cristales obtenidos y pesarlos. REACTIVOS 1.- Acido sulfanilico 2.- Dimetilanilina 3.- Ácido clorhídrico 4.- Agua 5.- Nitrito de sodio 6.- Agua destilada 7.- Sosa cáustica DIAGRAMA DE FLUJO RESULTADOS Contenido del matraz Observaciones 1 g de ácido sulfanílico, 0.65 mL de dimetilanilina, 0.5 mL HCl concentrado, 8 mL H2O, 0.35 g de nitrito de sodio, 77 gotas de NaOH 10% Nuestra primera solución se mostro de color amarillo, al agregar la segunda solución a esta, se fue tornando a color rojo intenso. Con la agitación se puso color rojo vino. Despues de agregar gota a gota el NaOH, se torno de color anaranjado. Filtramos y mandamos a secar nuestros residuos que se ve como un polvo anaranjado. Después de secar no pudimos obtener los cristales como tal debido a que se lavó más de una vez al momento de filtrar. Peso del producto: 0.729 DISCUSIÓN La práctica fue realizada correctamente y estamos seguros que obtuvimos un buen resultado, todo esto a pesar de un pequeño inconveniente que fue que al momento de filtrar se lavó el producto sobrante más de una vez lo que nos dejó un residuo un poco extraño, pero al momento de dejarlo a secar y esperar obtuvimos lo esperado. RECOMENDACIONES En mi caso para la medición de reactivos, propondría el uso de probetas para los reactivos menores a un ml, el uso de potenciómetros para la medición de pH CONCLUSIÓN Se dio por confirmado que el resultado de esta práctica fue el esperado, se cumplio con el objetivo principal de la práctica, a pesar de que el producto fue por momentos lavado y filtrado varias veces (se suponía que el producto se lavaria una sola vez pero por un error personal se lavó más de lo esperado) obtuvimos el precipitado color anaranjado característico del anaranjado de metilo. BIBLIOGRAFÍAS Daub, G. W., & Seese, W. S. (1996). Química. Pearson Educación. Preparación del anaranjado de metilo | Química Orgánica. https://www.quimicaorganica.net/preparacion-anaranjado-de-metilo.html (s. f.). Griffin, R. W. (1981). Química orgánica moderna. Reverte.