CHEMIE FETTE OH Fette Ester dreiwertigen aus : Glycerin 1. Fettsäuren Buttersäure - und Fettsäuren Glycerin OH OH : 0 (347004 OH s Capry /Säure G- HisCOOH OH 16 Cm Hz} Laurinsäure 44 OH OH 0 " Palmitinsäure C- Hse COOH OH 63 0 " Stearinsäure ( 17 69 Hess COOH OH OH Ölsäure Galt 33004 16 Linolsäure (17431 COOH - OH 5 OH Linolensäure Gz HZGCOOH Omega 3 ↳ - ^^ ° 0 Arachidonsäure (19h31 COOH - OH SO 2. Aufbau HOOC OH OH HOOC + - - R " C ( I 3. Struktur ungesättigte und C - E E - - § § + RZ - - R 3h20 RJ Fett molekül Wasser Eigenschaften Fettsäuren (m DB) → . Wenn bei der - R Fettsäuren Glycerin - - - - - I RZ ' HOOC OH " E - DB beide Cis Trans C- Atome - unters . - Isomerie : Substituenten (d. h 3 Stk ) . . haben Bsp Botendisaure - . unters : Ho Z Isomerie Kis) - ° : ◦µ E- Isomerie (Trans) : Z Knick : in C- Kette Schmelzpkt ' pflanzt . . → Fettmoleküle weniger sinkt Fette (Öle → flüssig) →Olivenöl aneinander - "° ◦* ◦ ' Eigen Schaften ◦ 0 . schmiegen L → Weniger VDW Kräfte → gesättigte Fettsäuren - - (Fette → fest) tierische Fette Mit Fett härtung (Kat Hydrierung) - → . > 4. Reaktionsverhalten a) Schmalz → im menschI. Umwandlung von Öl (ZH pro DB) Hydrierung der DB → Emulgator (Gallensaft) → Emulsion ↳ für Oberflächen Vergrößerung b) Zugabe von Lipase Umesterung Rapsöl + 5. festes Fett Körper Fette → Duodendum ↳ in von (fett spaltend Enzym) + Hzo - → Spaltung d . Fetts in Ausgangsstoffe Pflanzenöl M Verseifung alkalische Hydrolyse Mechanismus C- E - § → Seife (Natriumsalze KOH → Schmierseife (irreversibel) : - C § d- EE! - 0 OH R O_0 - + °" Rz 3 0 O_0 0 es R ⊕ Na Rz OH - der Fettsäuren) pi " - I [ mit NaOH O_0 ⊕ Na ④ Na Kernseife - - - " Säurerest durch Endung Kernseifen bei RT fest Schmierseife - " at gekennzeichnet ≥ ; Säurerest cm flüssig ; Säurerest bei RT ≤ Cia, 6. Seifen Wirkung ⊖ üiiaiäonii (Emulgator) → amPhi phil u nPolar hydrophob ((ipophil ) ' Oberflächenspannung d H2O ↓ . → Grenzflächenaktiv → → Ä ⇐ ↑ teilchen stoßen sich gegeneinander ab Emulsion ( flüssig / flüssig) Suspension (festflüssig) → Kernseife 7. Nachteile a) GroschLeier Ca " / " Mg ( Leitungswasser) + Fettsäurereste → schwer löst Salze . Kalkseifen → → keine Wasch Wirkung b) schwache Basen - - Säure reste (OZCR) sind Protonenakzeptoren NatriumKationen Na → c) - + -02C Rcaq) Seife + von → Natcaq) + OHTag, . auf Haut → + HQ C - R Austrocknung (auch schlecht für Wolle ) schwerlöslichen Fettsäuren Lsg saure Bei Tensiden Polarer Teil : polarer Teil H2O d Säurefilms Neutralisierung Bildung Seife + - > - + → . UrsprungI. Fettsäure Alternative zu (auch mit Seife (grenzflächen aktive Stoffe nicht Wasser) , die Bildung u . Emulsionen /Dispersionen ermöglichen Alkyl /Alkylbenzdrest - : hydroPhil nicht ionisch : " ^ Alkylpolyglykoether amionisch : - - O - GHz - CH z 01m H - n = 9- 17 m =3 15 - - Monoalkylsulfate Kation isch : (Hg GHz) n (Hss GHz) -0-50-3 Nö n n - = 11-17 + (Hs I Quartäre Zwitterionisch : - Alkylammonium - Verbindungen CH } - GHz) n - ICH ] CH } - GHz) n - N - {Hs Cttz - COI GHz) - ICH} + Betaine ④ N n = 11-17 - n CH - } Cl n= 15-17 Veresterung 1. Protonierung - pi - + C 2. Nukleophile R - - - C! - Angriff RZ H - Rz " / Ä ( ' R " " \ R1 - d- -0€ " - H H Rz - 3. Intramolekulare Protonen Wanderung " / R1 - Ö - - - -0+0 H H " R - C E- µ - H ⊕ Rz - 4. Abspaltung Ö - eines Alkoholmoleküls H IÖ / " R - RZ 5. C E - ' H - R - " + <⊕ ¥ prä - H H - , Deprotonierung " R H - I - , R (⊕ - ¢01 ' H - , Ö > r H+ + - Katalysator H Umesterung ↳ Spaltung der Rapsöl Esterbindungen + Methanol C - - C - Biodiesel + Glycerin Kräfte ( " R - → der Fett moleküle RZ + 3 HO - CH } > 3 Hsc - geringer → flüssiger OH " - - R + - OH ① E - Ö } OH R - Technische Hydrolyse C - E R - " Ä - c - R " OH + 3h20 > - OH ^ E- Ö - R " OH + 3 HO - Ö - R "