유기화학
담당교수: 홍 성 수
교재 :
유기화학입문 6th Ed.
William Brown and Thomas Poon 저
참고도서 :
1. Organic chemistry by Fessenden
2. Organic chemistry by McMurry
3. 유기반응론
보고서 : 각 chapter가 끝난 다음주까지 연습문제 풀어서 제출
시험 : 중간고사, 기말고사
Homepage: http://myweb.pknu.ac.kr/sshong/
- 1 -
강 의 계 획 서(유기화학 I)
2021 학년도 1 학기
26일)
(작성일자 : 2021년 01월
학수번호
교과
목명
강의시간
강의실
전문교양
수강대상
●
홍 성 수 (인)
화학공학과 2학년
전공
일반물리학(2
수업방식
담당
교수
3
관련주요
선수
병수 기초 장비 및
)
과목 일반화학(2) 과목 실험 소프트웨
I
어
수학․기초
과목
과학․전산
구분
학(MSC)
전공
학점
유기화학 I
OHP
강의: 54%, 발표: 36%, 기타(중간평가, 기말평가): 10%, 과제: - %
담당교수
연락처
․연구실 전화: 629-6433
․ E-mail: sshong@pknu.ac.kr
1. 교과목의 개요
유기화합물에서 기본적인 이론과 탄화수소의 구조, 명명법, 성질, 합성법 및 반응성
목
표
등에 대해 학습하고 알코올 및 에테르 대해서도 학습하여 유기공업화학의 기초를 다
지게 한다.
단
원
주
제 1 장
공유결합과 분자의 모양
제 2 장
산과 염기
제 3 장
알케인과 사이클로알케인
제 4 장
알켄과 알카인
제 5 장
알켄의 반응성
제 6 장
키이랄성 : 분자의 손잡이성
제 7 장
할로알케인
제 8 장
알코올, 에테르, 싸이올
교재
부교재 및
참고도서
요
내
유기화학입문(W. Brown) 6th edition
유기화학(by Morrison), 유기반응론(홍성수 편저)
- 2 -
용
2. 학습성과 및 반영률
학습성과
평가방법
1) 수학, 기초과학, 공학의 지식과 정보기술을 응용할 수 있는 능력
반영률(%)
중간 / 기말 고사
50
/ 과제물
2) 자료를 이해하고 분석할 수 있는 능력 및 실험을 계획하고 수행할 중간 / 기말고사
수 있는 능력
50
/ 과제물
3. 평가방법
중간고사
35%
기말고사
과 제 물
35%
15%
출 결
기 타
10%
5%
합 계
비 고
100%
-
4. 주별 강의계획서
주 별
주 제
주별
시간
각 주제별
시간
수업방식
과제 및 기타
참고사항
제1주
공유결합과 분자의 모양
3
3
강의
report
제2주
공유결합과 분자의 모양
3
3
토론
report
제3주
산과 염기
3
3
강의, 토론
report
제4주
알케인과 사이클로알케인
3
3
강의
report
제5주
알케인과 사이클로알케인
3
3
토론
report
제6주
알켄과 알카인
3
3
강의, 토론
report
제7주
알켄의 반응성
3
3
강의
report
제8주
중간고사
제9주
알켄의 반응성
3
3
토론
report
제10주
키이랄성 : 분자의 손잡이성
3
3
강의, 토론
report
제11주
할로알케인
3
3
강의
report
제12주
할로알케인
3
3
토론
quiz
제13주
알코올
3
3
강의, 토론
report
제14주
에테르 및 싸이올
3
3
강의, 토론
report
제15주
기말고사
(강의 :
시간, 설계 :
중간시험
기말고사
시간, 실험 :
- 3 -
시간,
발표 : 시간, 기타 :
시간)
제 1장, 공유결합과 분자의 모양
organic chemistry: 탄소원자와 수소, 산소, 질소로 형성된 화합물에 초점을 두고 있다.
cf. 세계 최초의 유기화합물(무기화합물에서 합성된)
1828년 독일 Wöhler
NH4NCO
NH2-C-NH2
O
유기화학은 일반화학공업의 기초로서 특히 석유화학, 고분자화학, 최근에는 생물공학과
밀접한 관련을 갖고 있다.
1.1. 원자의 전자구조는 어떻게 나타내는가?
원자궤도(atomic orbital)
schrodinger의 입자파동설: 전자는 양자성과 파동성을 동시에 갖는다는 것을 발견, 수
학적으로 전자구조를 기술
즉 원자궤도란 전자가 핵으로부터 떨어진 어떤 점에서 발견될 수 있는 확률(φ2)의
분포 → 원자궤도의 형태를 규정
ex) s, p, d, f 궤도
* Quantum Number(양자수)
1)principal quantum number(주양자수)
전자의 에너지 준위를 표시
n= 1,2,3,4 ------∞
에너지 증가
2)subsidiary quantum number(부양자수)
전자의 궤도의 각운동량의 척도가 되며, 궤도함수의 형태를 규정
l = 0, 1, 2, 3, 4 ----(n-1)
3)magnetic quantum number(자기양자수)
각 운동량이 취해진 어떤 한 축방향의 성분과 관계되는 양자수로서 공간 내에서 궤
도함수의 배향을 규정
m= -l, -l+1, -----1, 0, 1, ----+l
ex) l=1 이면 m=-1.0.+1 3개의 p궤도(px, py, pz)
l=2 이면 m=-2, -1, 0, 1, 2 5개의 d궤도(dxy, dyz, dzx, dx2-y2, dz2)
- 4 -
4)spin quantum number(스핀 양자수)
모든 전자에 가능한 두가지 배향, 즉 작용된 자기장에 대해서 평형 또는 반대.
S=±½
A. 원자의 전자배치(elecronic configuration of atoms)
1. 최저에너지 orbital부터 채워진다.
2. 동일 orbital에는 두 개의 전자만이 들어갈 수 있고 spin은 반대이다.
→ Pauli exclusion theory(排他原理)
3. 같은 에너지를 가진 orbital이 두 개 이상 비어 있으면 전자는 이들 모두가 하나의
전자를 가지도록 배치된다.(Hund rule)
ex) 1s2 2s2 2px1 2py1 ( ⇅⇅↑↑ )
cf. 전자스핀의 짝지움(spin pairing)
전자의 회전 방향이 반대이므로 짝지움은 반대 스핀을 가진 전자쌍을 의미
연습문제 1.1
B. Lewis 구조
원소기호 주위에 그 원자가 갖고 있는 원자가전자(valence electron)의 수 만큼 점을 찍어
- 5 -
서 표시한 구조식
ex) 표 1.4를 참조
1.2 Lewis의 결합 모형이란 무엇인가?
A.
이온의 형성
octet rule: 외각 전자 껍질에 8개의 전자를 채울려는 성질
음이온(anion) : Cl + e양이온(cation) : Na
→
→ Cl
-
Na+ + e-
연습문제 1.2
B. 화학결합의 형성
1) 이온결합(ionic bond)
ionic bond(이온결합): 서로 반대 전하를 가진 이온 간의 정전기적 인력에 의해 서로
당김으로서 생기는 결합
ex) Na → Na+ + eCl + e- → ClNa+ + Cl- →[Na]+ [ Cl ]2) 공유결합(covalent bond)
covalent bonds(공유결합): 결합에 참여하는 원자가 전자를 공유하여 octet를 형성
→Lewis 구조를 이용하여 표시
H
ex)
C
+ 4H
H C H
H
C. 전기음성도(electronegativity)와 화학결합
원자가 전자를 끌어당기는 경향(상대적인 실험치)→ 표 1.5 참조
연습문제 1.3
- 6 -
○공유결합과 이온결합은 전기음성도의 차이가 1.9 이상이면 이온결합으로 생각
또한 전기음성도의 차이가 0.5 이하미면 비극성공유결합이다.
ex) C-H 비극성 공유결합(2.4-2.1=0.3)
H-Cl 극성 공유결합(3.0-2.1=0.9)
 결합극성도
o 극성(polarity)
X+ : Y - 극성공유결합
서로 상이한 원자간의 공유결합에서는 두 원자의 전기음성도 차이 때문에 부분적으
로 이온결합의 성격을 가짐
o 전자밀도 모형(electron density model)
δ
δ
o 전기음성도(electronegativity)
원자가 전자를 끌어당기는 경향(상대적인 실험치)
o 유도효과(inductive effect)
한 원자가 결합을 극성화하는 힘( σ 결합전자에 한함)
연습문제 1.4
- 7 -
연습문제 1.5
* 분자와 이온의 Lewis 모형 그리기
1) 분자 또는 이온의 원자가전자수를 결정
2) 분자와 이온에서 원자들의 배열을 결정
3) 분자나 이온의 원자가 완전한 바깥 껍질을 가지도록 남은 전자들을 쌍으로 배열
4) 한쌍의 결합전자는 하나의 선으로 표시하며, 한쌍의 비결합전자는 Lewis 점으로표시
5) 필요한 곳에 다중 결합을 사용
ex)
H
O
H
H 2O (8)
Water
H
Cl
H
HCl (8)
Hydrogen chloride
H
H
C
H
H
N
H
H
H
H
C2H 4 (12)
Ethylene
H
H
H
C
H
CH 4 (8)
Methane
C
C
H
C2H 2 (10)
Acetylen e
H
N H 3 (8)
Ammonia
O
C
C
O
CH 2O (12)
Methanal
일반적으로 중성 유기화합물은 다음의 원칙을 가진다.
․H는 하나의 결합, C는 네 개의 결합
․N은 세개의 결합과 한개의 비공유전자쌍
․O는 두개의 결합과 두개의 비공유전자쌍
․F, Cl, Br. I(할로겐족 원자)는 한개의 결합과 세개의 비공유전자쌍
연습문제 1.6
- 8 -
H
C
O
O
H
H 2CO 3 (24)
Carbonic acid
d) HCHO
formaldehyde
2H 2 X 1 e-- = 2 e-1C 1 X 4 e - = 4 e 1O 1 X 6 e = 6 e
Total valence e- = 12 eD. 형식전하(formal charge)
형식전하=원자가전자의 수-비공유전자수-공유결합수
ex) H3O+ 산소 6-3-2=+1
H3C- 탄소 4-2-3=-1
연습문제 1.7
1.3 결합각과 분자의 모형은 어떻게 알 수 있는가?
VSEPR 모형(valence-shell electron-pair repulsion): 원자가껍질 전자쌍 반발 모형
다음 두 가지 개념에 의해 기인하고 있다.
1)원자들은 전자밀도의 영역으로 둘러싸여 있다.
2)전자밀도의 영역은 서로 반발하고 있다.
→ 결합각을 예측할 수 있다.
H
H O:
H
H
C
H
C
H
H
H
O C
그림 1.7, 1.8, 1.9, 1.10 참조할 것
표 1.8 참조
- 9 -
O
H
H
H
C
: :
H C C H
C
H
N
: :
2 regions of e - density
(linear, 180?
H
C
H
H
H
: :
H
N
H
:
3 regions of e - density
(trigonal planar, 120?
:
4 regions of e density
(tetrahedral, 109.5?
:
-
O
연습문제 1.8
1.4 극성 및 비극성 분자는 어떻게 알 수 있는가?
cf. dipole monent(쌍극자모멘트):μ
μ
= exd
[debye] [esu] [cm]
양극
음극 으로 표시한다
Insert elpot of
carbon d ioxid e
(page 19)
dd+ dO
C
O
Carbon d ioxid e
(n on polar)
=0
연습문제 1.9
μ
dO
H d+ H
Insert elpot
of w ater
(page 19)
Water
(polar)
μ
≠0
C=O와 S=O는 극성공유결합의 성질은 비슷하지만(원자 간의 전기음성도의 차이는 둘다
1.0정도이다) 그러나 CO2에서는 결합각이 180o이고, SO2에서는 대략 120o 이다. 따라서
SO2에서는 극성결합이 된다.
1.5 공명이란 무엇인가?
A. 공명이론
유도효과와 전자의 분포의 치우침에서는 비슷하나 불포화계 특히 conjugated계에서
π궤도를 통해 생김
☆ resonance(공명) : 어떤 분자를 전자의 배치만이 서로 다른 2개 또는 그 이상의 구
조(동일한 원자핵의 배열을 가진)로 나타낼 수 있는 경우
각각의 구조를 참여구조(contributing structure)라 한다.
양두화살표(double headed arrow)로 연결된 공명혼성체를 가진다.
- 10 -
ex)
N itrite ion
(equivalent
contributing
stru ctures)
O
O
N
N
O
O
O
Ethan oate ion
(equivalent
contributing CH3 C
stru ctures)
O
O
CH3 C
O
B. 굽은 화살표와 전자이동
 굽은 화살표(curved arrow)는 최외각 전자의 이동을 나타낸다.
 전자이동의 시작(화살표 꼬리), 전자이동의 끝(화살표 머리)
 화살표를 이용하여 전자밀기(electron pushing)를 이해하는 것은 유기화학에서 매우
중요
C. 공명 기여구조를 그리는 규칙
1). 모든 공명 참여 구조는 같은 수의 전자를 가져야한다.
2). 모든 공명 참여 구조는 공유결합의 규칙을 따라야 한다.
3). 공명 참여 구조는 모든 원자핵의 위치는 같아야하며, 원자가전자의 분포만이 다를
뿐이다.
4). 모든 공명 참여 구조는 모두 같은 수의 전자를 소유하여야 한다.
5) 공명 참여 구조식의 수가 많을수록 전자의 비편재화가 증가하여 화합물이 안정
연습문제 1.10
a) 공명 참여구조가 맞다. 외각전자의 분포만이 다름
b) 공명 참여구조가 아니다. 탄소원자의 외각 전자가 10개가 되어 octet rule에 위배
c) 공명 참여구조가 맞다.
연습문제 1.11
- 11 -
1.6
공유결합의 오비탈 겹침 모형이란 무엇인가?
A. 원자오비탈의 모양
s orbital
p orbital
B. 원자 오비탈의 겹침에 의한 공유결합의 형성
분자궤도함수(molecular orbital):원자궤도의 중첩(overlapping)으로 형성
(σ, π, δ 결합)
σ bond: s궤도 끼리, s 궤도와 px, px 궤도끼리의 중첩
ex) H2
+
+
1s
π
+
+
+
ss
1s
bond: 서로 평행한 p 궤도간의 측면 중첩( lateral overlap)으로 형성
ex) py + py, pz + pz
+
C.원자 오비탈의 혼성화
원자 오비탈의 혼성(orbital hybridization)
CCl2
Cl C Cl
전자가 부족한 상태 → 불안정
C의 전자배치
excited
2
2
1
1
1s 2s 2px 2py
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
ground state 96kcal/mole
excited state
(새로운 결합이 생성될 때 얻어지는 에너지로 보충)
즉 혼성이란 한 원자내에서 궤도끼리의 혼합으로 강력한 결합을 만들어 안정한
분자를 생성시키는 것
ex) sp 혼성궤도 : C2H2
sp2 혼성궤도 : C2H4
sp3 혼성궤도 : C2H6
- 12 -
# 유기화합물에서 탄소의 분자궤도
D. sp3 혼성 오비탈: 109.5o의 결합각(C-C 단일결합, CH4, C2H6 등)
C의 전자배치
2
1s 2s2 2px1 2py1
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 3
ground state
excited state sp 혼성궤도
ex) CH4, NH3, H2O
E. sp2 혼성 오비탈: 120o의 결합각(C=C 이중결합, C2H4 등)
C의 전자배치
1s2 2s2 2px1 2py1
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 2
ground state
excited state sp 혼성궤도(평면3각형)
ex)C2H4
1개의 σ 결합과 1개의 π 결합
- 13 -
F. sp 혼성 오비탈: 180o의 결합각(C≡C 삼중결합, C2H2 등)
C의 전자배치
1s2 2s2 2px1 2py1
ground state
sp 혼성궤도(직선형)
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
excited state
ex)H-C≡C-H
1개의 σ 결합과 2개의 π 결합
연습문제 1.12
1.7 작용기(functional group)란 무엇인가?
- 14 -
작용기(관능기, functional group):
- 반응성에 따라 같은 종류의 화합물로 분류할 수 있는 구조적 특징
- 유기화합물의 명명법의 근거가 된다.
- 화합물의 물리적 성질을 결정
ex) alkene : double bond CH2=CH2
alcohol : CH3-OH
표 1.10 참조

A. 알코올
cf. 유기화합물의 화학식
실험식(empirical fomular): 화합물내에 존재하는 원소들의 비율을 나타낸 식
ex)(CH3)n
분자식(molecular formular):존재하는 원소와 각 원자의 절대적인 수를 나타낸 식
ex)C2H6
구조식(structural formular):화합물의 구조를 나타낸 식
점구조식(Lewis 구조식) : 원소들의 결합전자로 구조를 나타낸 식
선구조식(Dash formular): 결합전자를 선으로 나타낸 식
ex)
H H
H- C - C -O-H
H H
축소구조식(condensed formular):가장 많이 사용, 단일결합으로 표시된 선을 생략
ex) CH3CH3 ethane
CH3-CH2-OH
Ethyl alcohol
알코올의 차수 : OH기가 결합된 탄소에 결합된 탄소 원자의 수
H
H
CH3
CH3-C-OH
CH3-C-OH
CH3-C-OH
H
CH3
CH3
일차알코올
이차알코올
삼차알코올
연습문제 1.13
- 15 -
B. 아민(Amine)
작용기는 amino group(아미노기)이다.
CH3 N H
H
(a 1° amine)
CH3 N H
CH3
(a 2° amin e)
CH3 N CH3
CH3
(a 3° amine)
연습문제 1.14
C. 알데하이드와 케톤
Aldehyde와 Ketone은 둘다 카보닐기(carbonyl group, C=O)를 작용기로 갖고 있다.
O
O
CH3 -C-H
CH3 -C-CH3
An aldeh yd e
A ketone
연습문제 1.15
D. 카복실산(carboxylic acid)
카복실기(-COOH, 카보닐+하이드록시)를 작용기로 갖고 있다.
O
CH3 -C-O-H
or
CH3 COOH
or
CH3 CO2 H
Acetic acid
- 16 -
연습문제 1.16
- 17 -
- 18 -