1ª Lista de Exercício de Biomoléculas
16- Os açúcares simples em reação com a fenilidrazina, PhNHNH2 para produzir
derivados cristalinos chamados osazonas; contudo a reação é um pouco
complexa como mostra
que a glicose e a frutose produzem mistura de
osazonas.
a- Dê a estrutura do terceiro açúcar que produz mesma mistura de osazona
que a glicose e a frutose produziram.
b- Utilizando a glicose como exemplo, o primeiro passo na formação da
osazona é a reação do açúcar com a fenilhidrazina para produzir uma
imina chamada fenilhidrazona. Mostre o mecanismo de obtenção da
osazona.
17- Escreva os seguintes açúcares em forma de cadeia aberta
18- Escreva a D-ribulose na forma de hemiacetal cíclico de cinco membros.
19- Xilitol é um edulcorante usado em goma de mascar sem açúcar. Começando
com um monossacarídeo apropriado, proponha uma síntese plausível para o
xilitol.
20- A, B e C são três aldohexoses. Os compostos A e B formam o mesmo alditol
oticamente ativo quando eles são reduzidos com hidrogênio e um catalisador; A
e B formam fenilosazonas diferentes quando tratados com fenilhidrazina; B e C
formam a mesma fenilosazona, mas alditóis diferentes. Assumindo que todos
são açúcares D, dê a sequência de reações e os nomes e estruturas de A, B e
C.
21- A conformação mais estável da maioria das aldopiranoses é aquela onde o
grupo mais volumoso (-CH2OH) está em equatorial. Entretanto, D-idopiranose
existe, essencialmente, numa conformação onde o grupo –CH2OH está em
axial. Escreva as fórmulas para as duas conformações em cadeira da
α-D-idopiranose (uma com o grupo –CH2OH em axial e outra com o grupo
–CH2OH em equatorial) e explique.
22- Desenhe fórmulas conformacionais para cada uma das seguintes espécies:
a- α-D-alopiranose
b- β-D-alopiranosíde de metila
b- 2,3,4,6-tetra-O-metil-β-D-alopiranosídeo de metila
23- Quais as duas aldoses que formariam a mesma fenilosazona que a L-sorbose?
24- Mostre o mecanismo de formação da sacarose partindo da D-glicose e
D-frutose em meio ácido.
25- D-(+)-Treose, numa síntese de Kiliani-Fischer, produz duas outras aldopentoses
(epímeros): D-(+)-Xilose e D-(-)-Lixose, D-(+)-Xilose pode ser oxidada (com
ácido nítrico) para um ácido aldárico oticamente inativo, enquanto oxidação
semelhante da D-(-)-Lixose forma um produto oticamente ativo. Quais são as
estruturas da D-(+)-xilose e D-(-)-Lixose?
26-Proponha um mecanismo para esta reação.
27- Proponha o mecanismo para metil-CoA-mutase, enzima que converte
metil-malonil-CoA em succinil-CoA.
28-Proponha um mecanismo para a quebra de 1,6-difosfato de D-frutose catalisada
pela aldolase.
29-Qual a importância da enzima glicose-6-fosfatodesidrogenase na via das pentoses?
30- Quais os caminhos eu o piruvato pode seguir? Explique sua resposta.
31- Quais os destinos dos NADH+ + H gerados na glicólise?Explique sua resposta.
32- Qual a importância dos intermediários fosforilados no metabolismo de
carboidratos?
33- Quais as fases da glicolise? Explique sua resposta.
34- Qual a função do NADPH2, explique sua resposta?
35- Explique a relação ADP/ATP na regulamentação do metabolismo de carboidratos.
36- Qual o destino do Acetil-CoA?