de Laboratorio de Química Orgánica
MANUAL PARA EL LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA
INGENIERIA EN SISTEMAS AMBIENTALES
Agosto-Diciembre 2020
Participaron en la elaboración de este manual, los profesores que han sido parte de la Academia de
Química Orgánica Ambiental
NOMBRE DEL ALUMNO: _______________________________________ EQUIPO: _________
GRUPO: ____________ SECCIÓN: ____________________
PROFESORES: _____________________________________________
_______________________________________________
2021-1
UNIDAD
Horas
Semanas
TEMAS
UNIDAD DE
COMPETENCIA
Identifica moléculas orgánicas de grupos funcionales a
partir de su estructura atómica y sus interacciones
moleculares.
UNO.
18 hr
4 semanas
1.1
1.1.1
1.1.2
1.1.3
1.1.4
1.1.5
1.2
1.2.1
1.2.3
1.3
1.3.1
1.3.2
1.3.3
1.3.4
UNIDAD DE
COMPETENCIA.
DOS.
18 hr
4 semamas
Festivo: 16 de
septiembre
UNIDAD DE
COMPETENCIA.
TRES.
18 hr
4 semanas
22.5 hr
5 semanas
Festivos: 1 y 18
de noviembre
FECHA
INICIO
3AM1
Estructura atómica del C
Hibridación sp3,sp2, sp
Enlaces e interacciones moleculares
Polaridad
Electronegatividad
Carga formal
Grupos funcionales
Nomenclatura
Sistema IUPAC
Propiedades fisicoquímicas y los métodos de
separación
Punto de fusión
Punto de ebullición
Densidad
Solubilidad
Analiza métodos de separación de compuestos orgánicos
a partir de sus propiedades y las teorías ácido-base.
2.1
2.1.1
2.1.2
2.1.3
2.2
2.2.1
2.2.2
2.2.3
Ácidos y bases
Definiciones
Reacciones ácido-base
Aplicaciones en los métodos de separación
Los isómeros y sus propiedades fisicoquímicas
Isómeros constitucionales
Estereoisómeros
Enantiómeros
Diastereómeros
Configuracionales y Cis-trans
Elabora mecanismos de reacción con base
reacciones químicas de los grupos funcionales
3.1
3.1.1
3.1.2
3.1.3
3.1.4
3.1.5
3.2
3.2.1
3.2.2
Reacciones químicas
Equilibrios, velocidad
cambios de energía
Mecanismos de reacción
Reacciones por radicales
Reacciones polares
Adición
Alquenos alquinos
Aldehídos y cetona
3.3
3.3.1
3.3.2
3.4
3.4.1
3.4.2
3.4.3
Eliminación
Halogenuros de alquilo
Alcoholes
Sustitución
Halogenuros de alquilo
Alcoholes
Ácidos carboxílicos y derivados
compuestos aromáticos
Reacciones de óxido reducción
3.5
en
las
FECHA
INICIO
3AM2/
3AM3
FECHA
INICIO
3AV1/
3AV2
EXAMEN
DE
TEORIA
ALUMNO:
Diagra
ma de
flujo
Trabajo de
laboratorio
40%
Informe
50%
EXAMEN
laboratorio
10%
1
Aspecto a evaluar
SEMESTRE:
EQUIPO:
Enero –junio 2019
GRUPO:
SECCIÓN:
Unidad 1
Unidad 2 Unidad 3a
Unidad 3b
Problemarios
15%
Lluvia de ideas
6%
Mapas
conceptuales 15%
Resolución de
problema 15%
Evaluación escrita
30%
2
3
4
5
6
7
8
PROMEDIO
10
EQUIVALENCIA 30%
11
EL1
EL2
EL3
EL4
12
ET1
ET2
ET3
ET4
PROMEDIO
PROFESOR
FIRMA DEL ALUMNO
PROMEDIO
FIRMA DEL ALUMNO
FIRMA DEL
ALUMNO
FIRMA
TOTAL
ORDINARIO
PROMEDIO
30%
LAB
PROMEDIO
70%
TEORIA
TOTAL
EXTRA
FECHA
A.-MISIÓN del programa académico la carrera de ingeniería en sistemas ambientales
Formar integralmente profesionistas de excelencia, con conocimientos científicos tecnológicos y habilidades
para resolver la problemática ambiental de la Nación, en forma sustentable, con liderazgo en el contexto de la
gestión ambiental.
B.-VISION del programa académico la carrera de ingeniería en sistemas ambientales
Formar profesionistas capaces de integrarse en proyectos de alto impacto, en la resolución de problemas
ambientales, tanto nacionales como internacionales, a través de la extensión y la vinculación, en un marco ético
y comprometidos con el desarrollo sustentable del país.
C.- Intención educativa
La unidad de aprendizaje de química orgánica contribuye a conformar el perfil de egreso del Ingeniero en Sistemas
Ambientales, en la identificación, evaluación y determinación de las causas del deterioro ambiental, y resolución de
problemas ambientales, mediante el análisis de las estructuras químicas de los diferentes grupos funcionales y las
reacciones químicas que presentan los diferentes contaminantes orgánicos, para mitigar o controlar riesgos ambientales,
y contribuir a la remediación de ambientes impactos.
Se dinamizarán las siguientes competencias: capacidad de observación, descripción, comparación, relación, análisis y
síntesis, pensamiento estratégico.
Entre las unidades de aprendizaje con las que se relaciona en forma antecedente están la química inorgánica, Física I y
Química analítica; de manera consecuente con Bioquímica, Fisicoquímica de los materiales peligrosos, Suelos
contaminados y residuos, aire, energía y cambio climático, agua y residuos líquidos industriales, y de forma horizontal con
la ecuaciones diferenciales, Fisicoquímica I, Física I, Administración y habilidades gerenciales, Proyectos de infraestructura
y procesos productivos y Sistemas y ambiente.
D.- Propósito de la unidad de aprendizaje
Analiza las reacciones químicas de contaminantes orgánicos a partir de su estructura, propiedades y reactividad de los
compuestos.
E.- Objetivos
Objetivos particulares de la asignatura
Resaltar la importancia de los compuestos orgánicos en la naturaleza y en la industria, haciendo mención de
las consideraciones de seguridad necesarias en el uso y manejo de los mismos.
Conocer los diferentes grupos de compuestos orgánicos, señalando el tipo, número y propiedades de los
enlaces existentes entre los átomos que los constituyen. Se hará énfasis en la relación de las propiedades
fisicoquímicas tales como: estado físico, punto de ebullición, punto de fusión, solubilidad, volatilidad, etc., con
las interacciones moleculares características de cada compuesto, con la finalidad de comprender en forma
sencilla y sistemática, el efecto potencial de los diferentes procesos analíticos y de ingeniería para detectar,
remover y/o controlar esos compuestos en el ambiente.
Conocer los diferentes tipos de reacciones químicas que pueden sufrir los compuestos orgánicos, describiendo
principalmente aquellas a través de las cuales pueden ser destruidos y/o transferidos y cómo reaccionan con el
ambiente.
Estudiar los diferentes grupos de compuestos orgánicos que tienen efectos en el ambiente, desde el punto de
vista de estructura, propiedades físicas, y principales reacciones químicas, con la finalidad de conocer su
comportamiento en los diferentes sistemas ambientales, para lograr así un mejor manejo y control de estas
sustancias con riesgo ambiental tanto en formas puras como de contaminantes.
Objetivo general del laboratorio
Proporcionar a los estudiantes los conocimientos y habilidades necesarios para un mejor manejo y control de
las sustancias orgánicas que tienen efecto sobre el ambiente.
Demostrar cómo las estructuras químicas causan las interacciones moleculares que gobiernan los diferentes
procesos de transferencia y reacción que sufren los compuestos orgánicos en el ambiente.
Ilustrar cómo los principios de química pueden ser usados para cuantificar esos procesos, haciendo uso de
métodos espectrofotométricos y cromatográficos.
Objetivos generales de aprendizaje en el laboratorio:
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
Crear conciencia al alumno de la seguridad en el laboratorio, y darle a conocer un panorama
generalizado bajo el concepto de Calidad.
Aprender, analizar y mejorar las técnicas experimentales sugeridas en este manual.
Que el estudiante tenga el criterio adecuado para conducir ciertas situaciones experimentales.
Mostrar al estudiante como debe ser realizada la síntesis de un compuesto químico, intermediario
químico, de un fármaco, de un producto natural o la identificación de algún compuesto orgánico.
Guiar al estudiante en el uso de la información bibliográfica para resolver problemas específicos.
Relacionar las experiencias de cada sesión con los temas de teoría.
Desarrollar su capacidad de observación e inducción.
Actualizar al estudiante en la manipulación de los compuestos químicos que se utilizan a nivel industrial,
así como el tratamiento de residuos obtenidos en las diferentes técnicas, la clasificación de los mismos
bajo diferentes criterios internacionales.
Instruir al estudiante los criterios físicos, químicos y espectroscópicos que debe seguir para monitorear
una reacción o identificar un producto químico.
Enseñar al estudiante la realización de un informe, que incluya los resultados obtenidos en el trabajo
experimental.
Motivar al estudiante en la síntesis orgánica, como una alternativa para hacer servicio social o tesis.
F.- Reglamento interno para el laboratorio de química orgánica
1. Las disposiciones de este reglamento serán obligatorias para los alumnos que cursen cualquier asignatura
práctica en el Departamento de Química Orgánica.
2. Los alumnos que deseen cursar el laboratorio, deberán reunir los requisitos que marca la ENCB, así
como los estipulados en el siguiente reglamento:
a)
Presentar la orden de inscripción debidamente autorizada al profesor responsable, tan pronto como
le sea expedida por la escuela.
b) No será permitida la estancia a los alumnos que no porten bata, lentes de seguridad, guantes y
vestimenta adecuada.
c) No se debe introducir alimentos, así como tampoco comer o fumar dentro del laboratorio.
d) Para abandonar temporalmente el laboratorio durante el desarrollo de la práctica, se deberá solicitar
el permiso correspondiente al profesor con anticipación.
e) No se admitirán visitas durante la sesión de laboratorio.
f) Los alumnos que no guarden debida compostura no podrán permanecer en el laboratorio.
g) No se aceptarán alumnos condicionales.
h) Seguir las normas de seguridad para trabajar en el laboratorio de química orgánica
G.- Normas de seguridad para trabajar en el laboratorio de química orgánica
1. Para cada experimento a realizar, el alumno deberá informarse de las medidas de seguridad, sobre el
manejo y toxicidad de los reactivos, así como las recomendaciones específicas para su realización.
2. Es preciso identificar el lugar de los extinguidores y la ubicación de las salidas del laboratorio.
3. Un accidente (por pequeño que sea) debe comunicarse de inmediato al maestro responsable en el
laboratorio.
4. Los remanentes de reactivos utilizados no deben regresarse a los envases originales, y deben
manejarse con pipetas y espátulas limpias y secas.
5. La transferencia de un líquido con pipeta nunca ha de realizarse succionando con la boca, sino que
deberá utilizarse una perilla de hule, una perilla de seguridad, o una jeringa.
6. Cuando se efectúa una reacción química en un tubo de ensayo, debe cuidarse que la boca de éste no
se dirija hacia un compañero o hacia sí mismo, ya que puede haber proyecciones.
7. Considerando que algunas sustancias químicas son irritantes (sólidos, líquidos y gas) a la piel y
mucosas, debe evitarse; a) el contacto directo de productos en manos y cara; b) la inhalación directa
de gases. Para hacer la inhalación es conveniente formar una ligera corriente de aire con la mano,
sobre la boca de los recipientes hacia la nariz.
8. La gran mayoría de los disolventes orgánicos son volátiles e inflamables, se manejarán dentro de la
campana, en un lugar retirado de mecheros y parrillas, empleando bulbos o perillas de seguridad si es
necesario (según el volumen requerido). Los recipientes que los contienen deben mantenerse cerrados,
en lugares frescos y secos.
9. Mantener la mesa de trabajo ordenada y limpia, sin productos o con agua derramados sobre ésta. En
caso de derrames se deberá limpiar rápidamente el lugar, utilizando papel absorbente, si el material es
volátil se deberá colocar en la campana de extracción.
10. Se deberán mantener limpias y ordenadas las áreas comunes, las áreas de pesado de reactivos y las
balanzas.
11. Si se derrama un ácido concentrado sobre la mesa se deberá utilizar una solución de bicarbonato de
sodio para neutralizarlo, si es una base la que se ha derramado se deberá utilizar ácido acético diluido.
12. Cualquier quemadura con ácido, base o fuego, requiere que se ponga la parte afectada bajo el chorro
de agua fría durante 15 minutos.
13. Los reactivos se manejarán con guantes, evitando contaminarlos entre sí. Utilizar espátulas o pipetas
limpias y etiquetadas, y cuidar que no tengan restos de otros reactivos.
14. No usar material de vidrio roto o en mal estado, revisar el material antes de utilizarlo.
15. Utilizar material de vidrio limpio y seco.
16. No utilizar el termómetro como agitador.
17. Identificar cada uno de los materiales de vidrio por su nombre
H.- Organización
1. La entrada al laboratorio será indicada en el horario de cada grupo, dándose una tolerancia máxima de
15 min. Después de la hora señalada se iniciará la corroboración de la asistencia. NO habrá retardos.
2. El trabajo de laboratorio se iniciará con una exposición donde se discutirá detalladamente la práctica a
desarrollar y en la cual se disiparán las dudas que se posean y posteriormente se llevará a cabo la sesión
experimental. Sí ya se tiene una sesión previa entonces se iniciará con la exposición de resultados y
después como se mencionó anteriormente.
3. Las prácticas a desarrollar están contenidas en el calendario anexo dado a conocer en la primera sesión
de laboratorio. (VER CALENDARIZACIÓN)
4. Los equipos de trabajo estarán conformados por 2 o 3 alumnos, dependiendo del tamaño del grupo y
serán permanentes durante todo el semestre. No HABRÁ CAMBIOS DE INTEGRANTES NI DE
EQUIPOS. Excepto sí se desintegra un equipo.
5. Al iniciar el semestre el profesor les asignara una gaveta por sección, en la que podrán dejar su material
de trabajo si así lo desean.
6. Cada equipo hará un vale al laboratorista por el material que utilizará en el trabajo experimental y deberá
revisarlo cuidadosamente, reportando cualquier anomalía antes de firmar el vale, ya que una vez
entregado no se admitirán reclamaciones. Si el material se encuentra sucio, deberá reportarse al
laboratorista.
7. Cada equipo contará con la cantidad necesaria de reactivos para la realización de la práctica. No habrá
reposición de los mismos.
8. En caso de ruptura o pérdida del material se dará un margen de 15 días para reponerlo, de no hacerlo
no se permitirá la realización de las siguientes prácticas, y asumirán las consecuencias.
9. Cada equipo deberá traer el siguiente material: encendedor, papel para secar (servitoallas), guantes
de nitrilo, propipeta, masking tape y plumón indeleble para etiquetar, bomba de recirculación de agua
sumergible para pecera; Papel aluminio y papel pH (por grupo), Este material deberá estar disponible
en cada práctica, aspecto que será revisado por el maestro(a) de la sección.
10. Al final de la sesión se entregará el material limpio, seco y organizado al laboratorista, de no ser así no
será recibido por éste.
11. Terminada la sesión el lugar de trabajo, la mesa, las balanzas y las campanas deberán quedar
perfectamente limpias, aspecto que será calificado, también se deberán acomodar, en donde se les
indique, los reactivos que utilizó durante la práctica.
12. Las extracciones, purificaciones (trabajo de la mezcla de reacción) de los productos crudos, se realizará
sobre la mesa de trabajo.
13. Los productos deberán ser entregados al profesor de laboratorio, puros y debidamente etiquetados con
sus propiedades físicas y en frascos pequeños.
14. No se arrojarán sólidos, reactivos de ningún tipo ni disolventes a la tarja de las mesas.
15. Los residuos de las reacciones y los reactivos que deban eliminarse se depositarán en el recipiente
debidamente rotulado para tal fin. Los residuos de disolventes que deban eliminarse se depositarán en
los recipientes correspondientes ubicados en cada laboratorio.
CALENDARIZACIÓN DE LAS SESIONES EXPERIMENTALES PARA EL
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AMBIENTAL
SEMESTRE 2020-I (AGOSTO-DICIMBRE 2019)
No de
Sesión
No. de
práctica
Título de la Sesión Experimental
Inscripciones, Presentación y Generalidades del Laboratorio de
Química Orgánica Ambiental.
1
2
1
Prevención de accidentes y seguridad en el laboratorio
3
2
Punto de ebullición y destilación
4
TALLER Resolución de problemas Nomenclatura
5
3
Solubilidad y Punto de Fusión
6
4
Polaridad y Cromatografía.
7
5
Determinación Espectrofotométrica del pKa.
8
6
Extracción ácido-base
9
TALLER Resolución de problemas ISOMERÍA
10
7
Isómeros configuracionales
11
8
Reacción de sustitución nucleofílica
12
9
Identificación de grupos funcionales (1a. Parte)
13
TALLER Resolución de problemas AROMÁTICOS & REDOX
14
10
Identificación de grupos funcionales (2a. Parte)
15
11
Identificación de grupos funcionales (3a. Parte)
16
17
18
Entrega de calificaciones de laboratorio (Traer su manual, para
firmar su hoja de evaluación).
Examen Extraordinario de Laboratorio (Se aplica a la hora de la
clase en el laboratorio)
Examen Extraordinario de teoría. (Se aplica a la hora de la clase
en el laboratorio)
19
ETS 1ERA VUELTA
20
ETS 2DA VUELTA (PUEDE CAMBIAR)
Semana de
realización
E.- Evaluación
I.- Para acreditar la parte práctica que equivale al 30% del curso, se deberán cumplir los siguientes requisitos:
a)
b)
c)
d)
Un mínimo de 80% de asistencias.
Una calificación final mínima de 6.0.
No adeudar material al almacén
La calificación final de este curso práctico será el promedio de:
I.
(PE) promedio de los exámenes siempre y cuando se tengan mínimo el 50% aprobados
II.
(PR) promedio de reportes
III.
(PTL) trabajo del laboratorio que incluye sus diagramas de flujo de cada practica
PE + PR + PTL
3
= CALIFICACIÓN DEL CURSO PRÁCTICO X 0.3
e) El promedio deberá ser aprobatorio.
f) La calificación reprobatoria será de 5.9 o menos, informando si es por calificación o por faltas.
g) Cuando los promedios de calificaciones del curso teórico y práctico sean aprobatorios, ambas
calificaciones de sumaran con su ponderación correspondiente 30% laboratorio 70% teoría.
h) En caso de que el alumno no se presente al laboratorio una vez iniciado el curso o sí lo abandona sin
notificar al profesor, la calificación obtenida se asentará como CERO.
i) Se lleva una hoja de evaluación para que puedas ir viendo tu avance, que a su vez puedes ir llenando
en tu manual.
j) Si entregas tu manual bien contestado tendrás un punto extra sobre tu calificación final, siempre y
cuando hayas aprobado el curso.
II.-Para acreditar la parte teórica del curso se deberán cumplir los siguientes requisitos:
a) Un mínimo de 80% de asistencias.
b) Una calificación final mínima de 6.0.
c) Se hacen cuatro evaluaciones (Ev), considerando el examen con un valor del 30% y se promedian
con trabajos con un valor del 40% y estas cuatro evaluaciones, al final se promedian dando la
calificación del curso teórico que equivale al 70% de la evaluación del curso
Calificación total del curso teórico/practico calificación del curso práctico + calificación del curso teórico
Acepto las condiciones y tengo por entendido el desarrollo del Laboratorio de Química Orgánica
Ambiental
Nombre
__________________________________
firma del alumno
___________________________
fecha
RÚBRICA PARA EVALUAR UN DIAGRAMA DE FLUJO
CRITERIO
NIVEL DE DESEMPEÑO
BUENO
(9 - 10)
Hay inicio, entrada de
información,
preguntas,
actividades,
condiciones, flechas
y final
REGULAR
(7 - 8)
Falta uno de los
elementos
antes mencionados
INSUFICIENTE
(5 - 6)
Faltan 2 o más de los
elementos antes
mencionados
PROFUNDIZACIÓN
La información es
suficiente,
adecuada y pertinente
a
cualquier situación
La información es
insuficiente, es menos
de la
mitad de la requerida
La información no es
suficiente y es
inadecuada
JERARQUIZACIÓN
La información está
bien
jerarquizada de tal
manera que
disipa toda duda del
proceso
La toma de
decisiones, las
actividades, las
condiciones y las
flechas se relacionan
perfectamente
La información falla
en dos o
tres jerarquizaciones,
causa
confusión
La información está
mal
jerarquizada causa
dudas
La toma de
decisiones, las
actividades, las
condiciones y
las flechas llegan a
fallar en
tres cinco ocasiones
El planteamiento tiene
pocos
errores, ofreciendo
pocas
expectativas de
trabajo
académico
Falta color y espacios
La toma de
decisiones, las
actividades, las
condiciones
y las flechas no están
bien
relacionadas
El planteamiento es
inadecuado
No ofrece
expectativas
Tiene los rombos sin
color y el número
correspondiente, para
cada reactivo a utilizar
Tiene los rombos sin
color y sin el número
correspondiente, para
cada reactivo a utilizar
CONSTRUCCIÓN
ANÁLISIS
SOLUCIÓN DEL
PROBLEMA
El planteamiento es
adecuado y
ofrece muchas
expectativas de
trabajo académico
CREATIVIDAD
Tiene colorido y la
información
está distribuida
adecuadamente
Tiene los rombos con
color y el número
correspondiente, para
cada reactivo a utilizar
TIENE LOS ROMBOS
NFPA
Es simple y todo
encimado
SIMBOLOGÍA
LISTA DE COTEJO PARA PRESENTAR SEMINARIO
Aspecto a evalúar
E
X
P
R
E
S
I
O
N
O
R
A
L
Intensidad de voz
Volumen apropiado, modulado haciendo énfasis en ciertos puntos y sin
silencios
Uso de muletillas
Cuales?
Lectura
Nunca lee el texto de la diapositiva y solo hace alusión a su contenido
como apoyo para la audiencia
Uso de lenguaje técnico apropiado
Se expresa con propiedad, usando un lenguaje técnico apropiado y
pulcro
Conocimiento
Explica las razones de cada uno de los pasos incluidos en la técnica,
sabe de qué se está hablando.
Respeto al tiempo asignado de
exposición
P Las letras no se pierdan con el fondo de
R
la presentación
E
S Ortografía general
E
• Caratula con:
N
T
A
C
I
Ó
N
• Antecedentes
D
Estructuras
y propiedades
E
fisicoquímicas de los productos y
A reactivos
N
T
E
C
E
D
E
N
T
E
S
SI
NO
observaciones
Cumple con exactitud el tiempo asignado
(20- 30 min)
Tamaño adecuado, más ilustraciones que letras
Escuela
Materia
Título de la exposición
Nombre de los alumnos, en orden alfabético por apellido
Semestre
Grupo
Número de equipo
Escritura correcta de las sustancias empleadas (Con los rombos
NFPA, color y número correspondiente)
• Objetivos
• Diagrama de flujo (parte
experimental)
El diagrama es perfectamente claro, organizado y bien presentado y
Justifica cada uno de los pasos de la técnica aplicada con ilustraciones
• Mecanismos de las reacciones a
realizar
Explica las razones de cada uno de los pasos incluidos en la técnica de
síntesis
• Bibliografía
P Caratula con:
R
E
S
E
N
T
A
C
• Objetivos
I
O
• observaciones
N
• Resultados y análisis
D
• Diagrama de flujo (parte
E
experimental)
R
• Mecanismos de las reacciones
E
realizadas}
U
S Estructuras y propiedades
L fisicoquímicas de los productos y
T reactivos
A
D • conclusiones
O
S • Bibliografía
calificación
De preferencia en la diapositiva correspondiente
Escuela
Materia
Título de la exposición
Nombre de los alumnos, en orden alfabético por apellido
Semestre
Grupo
Número de equipo
Va dando el análisis de los resultados obtenidos
El diagrama es perfectamente claro, organizado y bien presentado y
Justifica cada uno de los pasos de la técnica aplicada
Explica las razones de cada uno de los reactivos usados
Escritura correcta de las sustancias empleadas (Con los rombos
NFPA, color y número correspondiente)
De preferencia en la diapositiva correspondiente
calificación
2020-2
Informe de la Sesión
Experimental:
Número y nombre
Nombre de los Integrantes del Equipo:
1)
2)
Grupo:
Sección
Número de equipo
OBJETIVOS: (0.5 Punto)
Tal y como vienen en el manual, pues forman parte muy importante durante todo el proceso, y
es el punto de partida para seleccionar, organizar y conducir los contenidos, introduciendo
modificaciones durante el desarrollo de la práctica y del reporte.
RESULTADOS (2.0 Puntos)
•
•
Observaciones: Anotar los cambios físicos y/o químicos que se ven a simple vista durante la
realización experimental. Aquí no se requiere explicación de las razones de esos cambios. y
Resultados: Cada práctica tiene diferentes resultados. Se incluye en el desarrollo experimental una
sección específica. Generalmente se pide el rendimiento de la reacción, las reacciones que se realizan
en la práctica, ya sea de síntesis o de identificación. Las ecuaciones químicas deben incluir no solo los
productos principales, sino también los secundarios, y deben ser estequiométricamente correctas
(balanceadas). Para el rendimiento se deben hacer explícitamente los cálculos, incluyendo cualquier
densidad o peso molecular utilizado, es decir, no sólo incluir los resultados.
Generalmente se pide el rendimiento experimental de la reacción, las reacciones de síntesis y pruebas
de identificación. Las ecuaciones químicas deben incluir no sólo productos principales, sino también
secundarios (H2O, CO2, etc.) y deben ser estequiométricamente correctas (balanceadas). Sí necesario
puede verter los resultados en una tabla.
DISCUCIÓN DE LOS RESULTADOS OBTENIDOS (4.0 Puntos)
✓ Discusión de resultados: De acuerdo a las observaciones y resultados obtenidos, relacionarlos con
los principios teóricos correspondientes. Se deberá analizar el porqué de cada cambio señalado en la
sección de observaciones. Las preguntas del cuestionario te pueden servir de guía. Si los resultados
experimentales no fueron los esperados (bajos rendimientos, productos muy impuros, o no se obtuvo lo
esperado, etc.), se tendrá que explicar las razones con argumentos lógicos. Ejemplo: la efervescencia
que se produce al hacer reaccionar un alcohol primario con sodio metálico se debe a la producción de
hidrógeno al formarse el alcóxido correspondiente
CONCLUCIONES DE LA PRACTICA (2.0 Puntos)
✓
Detallar si se cumplió con el objetivo del experimento. Especificar qué se aprendió y puedes agregar
si te sería de utilidad cuando trabajes en la industria o en investigación y explicar por qué. En las
conclusiones aterrizan las observaciones en la teoría y son de carácter científico y académico.
BIBLIOGRAFÍA DE CONSULTA: (0.5 Punto)
✓ Medios impresos: Apellido del autor ó editor, Iníciales del nombre del mismo; "Nombre del libro o
enciclopedia"; Edición; Editorial; Lugar; Volumen; Paginas; (Año).
✓ Medios electrónicos: Apellido del autor ó editor (si está disponible), Iníciales del nombre del mismo (si está
disponible); "Título de la página"; Organización o individuo que mantiene la página; Dirección absoluta (URL)
de Internet.
Ojo: Se bajarán puntos cuando la limpieza sea deficiente, ó la ortografía sea muy mala. Aun cuando se
entregan los trabajos a mano, estos deben ser presentables y con la letra legible.
2020-2
Química Verde
La química Orgánica es una ciencia que aporta una incuestionable contribución a la mejora de la calidad de
vida y al bienestar del hombre, ideando soluciones en campos tan diferentes como la salud, la higiene, o la
preparación de nuevos materiales.
Según el código de conducta de la American Chemical Society
“Los químicos tienen como responsabilidad profesional servir al interés público, al bienestar y al avance del
conocimiento científico, preocuparse de la salud y el bienestar de sus compañeros, consumidores y la
comunidad, comprender y anticiparse a las consecuencias medioambientales de su trabajo, evitar la
polución y de proteger el medioambiente”.
Esta preocupación por las cuestiones medioambientales ha hecho que en los últimos años surja todo un
enfoque dentro de la química, en general, y de la química orgánica, en ´particular que tiene por objetivo
prevenir o minimizar la contaminación desde su origen, tanto a escala industrial como en los laboratorios de
investigación o de carácter docente. Es lo que se denomina química verde. Esto supone un paso mucho
más allá de lo que sería el mero hecho de un correcto tratamiento de los residuos potencialmente
contaminantes que puedan generarse si no algo mucho más importante: evitar la formación de desechos
contaminantes y propiciar la economía de tiempo y recursos.
La química Verde o química beneficiosa para el medio ambiente se ocupa del diseño de productos y
procesos químicos que reducen o eliminan el uso y producción de sustancias peligrosas.
Desde su concepción y definitivo impulso, en torno a 1991, la química verde ha crecido a nivel internacional
como un enfoque especial en la química se han creado organismos, redes, instituciones, revistas y
programas educativos relacionados con la química verde.
La química verde es:
Lógica desde el punto de vista científico
Más segura que los procesos convencionales
De menor costo
Compatible con un desarrollo sostenible
Bibliografía
1.- P.T. Anastas, J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, oxford University Press, 2000.
2.- A. S. Matlack, Introductión to Green Chemistry, Marcel Dekker, 2001
3.- M. Lancaster, Green Chemistry: An introductory Text, University of York, RSC, 2002
4.- American Chemical Society. Química Verde: Experimentos de Laboratorio para un Curso Universitario
de Química. M. Kirchoff and M.A. Ryan (Eds)
2020-2
El diseño de productos y procesos medioambientalmente benignos debe guiarse con los 12 principios de la
química verde que se basan en
1. Prevención:
•
Es preferible evitar la producción de un residuo que tratar de limpiarlo una vez que se haya formado.
2. Economía atómica:
•
Los métodos de síntesis deberán diseñarse de manera que incorporen al máximo, en el producto final,
todos los materiales usados durante el proceso, minimizando la formación de subproductos.
3. Uso de metodologías que generen productos con toxicidad reducida:
•
Siempre que sea posible, los métodos de síntesis deberán diseñarse para utilizar y generar sustancias
que tengan poca o ninguna toxicidad, tanto para el hombre como para el medio ambiente.
4. Generar productos eficaces, pero no tóxicos
•
Los productos químicos deberán ser diseñados de manera que mantengan la eficacia a la vez
que reduzcan su toxicidad.
5. Reducir el uso de sustancias auxiliares
•
Se evitará, en lo posible, el uso de sustancias que no sean imprescindibles (disolventes, reactivos para
llevar a cabo separaciones, etc.) y en el caso de que se utilicen que sean lo más inocuos posible.
6. Disminuir el consumo energético
•
Los requerimientos energéticos serán catalogados por su impacto medioambiental y económico,
reduciéndose todo lo posible. Se intentará llevar a cabo los métodos de síntesis a temperatura y presión
ambientes.
7. Utilización de materias primas renovables
•
La materia prima ha de ser preferiblemente renovable en vez de agotable, siempre que sea técnica y
económicamente viable.
8. Evitar la derivatización innecesaria
•
Se evitará en lo posible la formación de derivados (grupos de bloqueo, de protección/desprotección,
modificación temporal de procesos físicos/químicos).
9. Potenciación de la catálisis
•
Se emplearán catalizadores (lo más selectivos posible), reutilizables en lo posible, en lugar de reactivos
estequiométricos
10. Generar productos biodegradables
•
Los productos químicos se diseñarán de tal manera que al finalizar su función no persistan en el medio
ambiente, sino que se transformen en productos de degradación inocuos.
11. Desarrollar metodologías analíticas para la monitorización en tiempo real
•
Las metodologías analíticas serán desarrolladas posteriormente para permitir una monitorización y
control en tiempo real del proceso, previo a la formación de sustancias peligrosas
12. Minimizar el potencial de accidentes químicos.
•
Se elegirán las sustancias empleadas en los procesos químicos de forma que se minimice el riesgol de
accidentes químicos, incluidas las emanaciones, explosiones e incendios.
2020-2
P R Á C T I C A:
 Seguridad en el laboratorio
1
Objetivos:
Los objetivos de la presente práctica son:
General: Dar a conocer y difundir las medidas de prevención y control de accidentes en un
laboratorio de química orgánica.
Particulares:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Aprender a manejar los reactivos químicos con seguridad, es decir sin poner en riesgo la
salud o la vida.
Aprender las bases para suministrar los primeros auxilios en caso necesario.
Relacionar la reactividad química de los productos con la prevención de accidentes, para
clasificarlos, almacenarlos y desecharlos correctamente.
Tomar conciencia para preservar el ambiente.
Conocer pictogramas y el código de colores que indican toxicidad. así como algunas normas.
Las buenas prácticas de laboratorio.
Generalidades
La mayoría de los accidentes en un laboratorio químico ocurren por falta de información o por exceso de
confianza en el manejo de reactivos o utensilios de laboratorio, aunque también suceden accidentes por miedo
a manipular las sustancias químicas. Los primeros auxilios fueron considerados en este manual debido a los
accidentes más comunes que se presentan en los laboratorios del área química, con el fin de que sean
considerados primordialmente por el que se inicia en esta área; de tal forma que con esas medidas o
normas/reglas creadas, se pretende la prevención de los accidentes en el laboratorio químico.
Dichas normas y medidas de prevención tienen la finalidad de dar seguridad a los trabajadores dentro del
laboratorio. Para conseguir la disminución de los accidentes, es necesario tomar medidas precautorias contra
ciertos riesgos a los cuales se exponen. Los riesgos son originados por causas contra las cuales el individuo
que no tiene los medios, así como los conocimientos, no puede preservar su seguridad por su propio esfuerzo
o previsión; de tal forma que el conocimiento de la prevención de los accidentes, así como aplicar los
conocimientos de los primeros auxilios en caso de que se presente algún accidente, se pueda garantizar la
salud, la vida, y la integridad física del individuo.
2020-2
Consejos generales para trabajar en el laboratorio.
1.- Antes de empezar a trabajar obtenga información sobre la toxicidad de los reactivos y productos que vaya a
manejar.
2.- Trabaje con substancias no tóxicas tan limpio como si lo fueran. La protección del medio ambiente empieza
por uno mismo.
3.- Elimine toda flama al trabajar con disolventes o sustancias inflamables. Use bata, guantes de seguridad y
googles (gafas protectoras) para lavar y manejar sustancias tóxicas.
4.- Evite el contacto con todo tipo de substancias sobre la piel.
5.- Cuando use vacío, cuide que el material de vidrio que va a usar no esté cuarteado ni presente fisuras.
6.- Guarde el cloroformo, éter y tetrahidrofurano en frascos de color ámbar y siempre que los use, deje los
frascos bien cerrados.
7.- Cuando ocurra un accidente procure conservar la calma, de los primeros auxilios y/o acuda o llame al médico
tan rápido como sea posible.
Para iniciar nuestro curso de laboratorio nos relacionaremos con estos temas:
A. Prevención de accidentes y primeros auxilios
Los accidentes más frecuentes en un laboratorio químico pueden ser:
a) Lesiones en los ojos.
En el laboratorio se usarán lentes de seguridad, está totalmente excluido el uso de lentes de contacto
duros y especialmente si son blandos. Si por descuido alguna sustancia penetra en el ojo, éste se lavará
con agua corriente o algún lavaojos durante 10 minutos. NO TRATE DE NEUTRALIZAR LA SUSTANCIA
QUE SE INTRODUJO EN EL OJO.
b) Cortaduras.
Generalmente las cortaduras ocurren cuando se está manipulando vidrio, especialmente cuando se trata
de forzarlo a atravesar los orificios de los tapones de hule. Para evitar este tipo de accidentes se usará
un lienzo bien doblado o guantes de carnaza para introducir o extraer el tubo o la varilla de vidrio del
tapón de hule. Deben evitarse actos inseguros, los disolventes o reactivos en grandes cantidades (arriba
de un litro) se transportarán dentro de una cubeta o dentro de un recipiente plástico con asa.
c) Incendios.
Los incendios se pueden evitar siguiendo estas sencillas reglas:
•
•
•
•
No fumar y si se acostumbra, hacerlo fuera y lejos del laboratorio.
Desechar cigarros y cerillos después de haberlos apagado con agua.
Nunca desechar disolventes en la tarja, por pequeña que parezca la cantidad.
Los mecheros solamente se usarán cuando no haya materiales inflamables en los alrededores,
cuando no haya otra fuente de calor más adecuada y siempre bajo la vigilancia del maestro.
• Muchos incendios se deben a la inadecuada destrucción de sustancias reactivas. Si el incendio llega
a ocurrir y es pequeño o está dentro de un vaso o matraz, bastará con eliminar el oxígeno, tapando
el recipiente con un trapo húmedo, si es mayor, tomar en cuenta que existen diversos tipos de
incendio:
2020-2
✓
✓
✓
✓
Incendio tipo A. Son incendios de papel y/o madera.
Incendio tipo B. En este tipo de incendios se queman aceites o grasas.
Incendio tipo C. Es el incendio eléctrico.
Incendio tipo D. Llamaremos así al incendio en donde se queman sustancias químicas
El fuego tipo A es el único que se puede apagar con agua. Los demás fuegos se apagarán con
el extintor llamado ABC. El fuego tipo D se apagará con un extintor de polvo químico; nosotros lo
haremos (si ocurre) con arena seca. Nunca usar extintor de CO2 o de espuma para apagar el
fuego de metales, como sodio ó potasio.
En caso de quemaduras, detener la destrucción de tejido con hielo y después acudir al
médico; no poner ungüentos o aceites.
d) Envenenamientos.
Las reglas fundamentales para evitar envenenamientos serán:
• Queda excluido comer en el laboratorio, así como tener o guardar alimentos en el laboratorio.
• Todo frasco debe estar etiquetado. (ver APENDICE 1) (Ver Tabla 3)
• Los reactivos que por algún motivo no estén en su frasco original, deben estar guardados en frascos
adecuados para tal caso, nunca guardar reactivos en frascos de alimentos o botellas de refresco o de
agua.
• Cuando algún reactivo se derrame, se limpiará inmediatamente, bajo el asesoramiento del maestro.
• Cada reactivo químico excepto los recién descubiertos tiene un antídoto; sin embargo, nosotros nos
concretaremos a los más comunes y distinguiremos envenenamientos: interno, cutáneo y por inhalación.
e) Intoxicaciones:
Procedimiento general para el tratamiento de intoxicaciones:
•
•
•
•
•
•
•
•
Remover el agente tóxico del contacto con el paciente.
Poner al paciente inconsciente o a punto de quedar inconsciente boca abajo (sobre el
abdomen) con la cabeza volteada a un lado y cuidar que la lengua no se vaya hacia atrás.
Mantener al paciente a la temperatura de 37 °C.
Estar preparado para dar respiración de boca a boca al primer indicio de que el paciente tenga
dificultades para respirar. No dejar al paciente sin atención.
No frotar al paciente con alcohol excepto por prescripción médica.
Llevar al paciente al médico tan rápido como sea posible.
En una intoxicación con sustancias químicas se recomienda inducir el vómito; pero debe evitarse en
los casos que se indican abajo. De igual manera, cuando el envenenamiento es cutáneo se
recomienda lavar inmediatamente con abundante agua excepto cuando lo que se ha tocado es sodio o
potasio.
2020-2
Tabla 1. Algunos compuestos cancerígenos
Productos de origen
Compuestos Inorgánicos
natural
Compuestos de arsénico y
Aflatoxinas
níquel
Safrol
Berilio y sus compuestos
Isosafrol
Cicasina
Alcaloides
Pirrolizidínicos
Cromato de cinc
Cadmio y sus compuestos
Asbestos
Trióxido de antimonio
Trióxido de cromo
Carbonilo de cromo
Otros
Alquitrán
Alquitrán
mineral
Acetamida
Betún
Tiourea
Tabla 2. Concentración máxima permitida, punto de inflamación y presión
de vapor a 20ºC de algunos compuestos químicos.
Concentración
Punto de
Presión de
máxima
Compuesto
inflamación vapor a 20°C
permitida
(° C)
(mm Hg)
ppm
mg/m3
Acetato de etilo.
400
1,400
-4.0
73
Acetona.
1,000
2,400
-19.0
175
Ácido clorhídrico.
5
7
Ácido Sulfúrico.
1
Amoníaco.
50
35
Anilina
5
19
Bromo
0.1
0.7
Butanol
100
300
25.0
3-30
Cloroformo
10
50
158
Ciclohexanol
50
200
+18.0
78
Dimetilformamida
20
60
+58.0
3
Sulfato de dimetilo
0.01
0.05
Dioxano
100
360
+11.0
31
Dióxido de carbono 5,000
9,000
Éter etílico
400
1,200
-45.0
440
Hexano
100
360
-22.0
120
Metanol
200
260
+11.0
96
Tolueno
200
750
+4.40
22
Sí es por:
✓
✓
✓
✓
✓
✓
Ácidos corrosivos (HCl, ácido acético, HNO3, H2SO4) Envenenamiento interno
Álcalis (NH3, NH4OH, KOH, NaOH). No inducir vómito. Dar grandes cantidades de ácido acético al 1
% o vinagre diluido (1:2), ácido cítrico al 1 % o jugo de limón. Continuar con leche o clara de huevo
batida en agua.
Compuestos alcaloidales (aconitina, atropina, cocaína, coniina, nicotina, etc.). Usar el procedimiento
general. Además se recomienda dar 15 g de antídoto universal (ver parte experimental) en medio vaso
de agua tibia.
Fenol. Intoxicación externa. Lavar con grandes cantidades de agua y jabón seguido por frotación de
alcohol.
Mercurio y compuestos de mercurio. Si la intoxicación es cutánea, lavar con leche abundantemente;
si se ingiere, dar medio litro de leche o la clara batida de 6 huevos crudos.
Piridina. Usar el procedimiento general.
2020-2
B. Señalización y Tratamiento de Residuos
La NORMA Oficial Mexicana NOM-003-SEGOB-2011, Señales y avisos para protección civil.- Colores,
formas y símbolos a utilizar nos indica el objetivo del Sistema Nacional de Protección Civil que es el de proteger
a la persona y a la sociedad ante la eventualidad de un desastre, provocado por agentes naturales o humanos,
a través de acciones que reduzcan o eliminen la pérdida de vidas, la afectación de la planta productiva, la
destrucción de bienes materiales y el daño
Dentro de este contexto se encuentra la implementación de medidas preventivas, como las señales y avisos
que la población requiere para localizar, entre otros: equipos de emergencia, rutas de evacuación, zonas de
mayor y menor riesgo, así como identificar áreas en las que existan condiciones que puedan representar riesgo
para su salud e integridad física, puntos de reunión y aquellas instalaciones o servicios para la atención de la
población en casos de emergencia, siniestro o desastre.
a) Tuberías.
Con el fin de identificar fácilmente lo que cada tubería conduce se usan los siguientes colores:
AMARILLO:
AZUL:
GAS
AGUA
GRIS:
VERDE:
DESAGÜE
AIRE
b) Áreas
AMARILLO:
BLANCO:
ROJO:
VERDE:
SALIDAS DE EMERGENCIA
ÁREA DE ENFERMERÍA O DE BOTIQUÍN
PELIGRO
ÁREA DE SEGURIDAD
c) Reactivos: Para indicar toxicidad existen 2 códigos fundamentales de colores, el sistema de la Comunidad
Económica Europea y el Sistema de los Estados Unidos de Norteamérica que generalmente no se
usan debido a que existen símbolos. Con base en estos datos se elaboró el siguiente código:
NFPA: National Fire Protection Association. Esta asociación creó un rombo de colores para
mediante el cual se representa el riesgo de una sustancia química ante un siniestro mediante
números del 0 al 4.
AZUL Indicado para reactivos
Los valores oscilan
que producen daños
desde:
severos y/o irreversibles en
el organismo o de toxicidad
0 Indica peligro MÍNIMO
desconocida.
1 Indica peligro o riesgo
AMARILLO. Para reactivos
LIGERO
explosivos, oxidantes
2 Indica peligro o riesgo
y que reaccionan con
MODERADO
aire o agua.
3 Indica peligro o riesgo
ROJO. Para reactivos
SERIO
4
Indica peligro o riesgo
inflamables.
SEVERO
BLANCO. Para reactivos
corrosivos o
especiales.
2020-2
Otras siglas utilizadas
CAS: Chemical Abstracts Service. Número asignado por Chemical Abstracts a la sustancia.
UN: United Nations. Número asignado por la ONU a la sustancia químicas peligrosa, se utiliza
internacionalmente en los transportes terrestres, ferroviarios y aéreos.
NOM 114-STPS-1994: Se establece una clasificación parecida a la anterior de NFPA (fecha de publicación
en el Diario Oficial de la Federación: 30-01-96)
HAZCHEM Code: Hazard Chemicals Code. Este código es utilizado por el Servicio
de Emergencias del Reino Unido para clasificar a las sustancias peligrosas
transportadas por vía terrestre. Los números se refieren al tipo de medio a utilizar para
controlar un incendio o siniestro en el que se encuentre involucrada la sustancia. Si el
medio indicado no se encuentra disponible pueden utilizarse los indicados con
números superiores, pero nunca los de números inferiores.
1: Chorrros
2: Niebla
3: Espuma
4: Medio seco
d) Destrucción de desechos químicos.
La destrucción de la basura química es una parte importante tanto de la organización de un laboratorio
como de la seguridad. Aquí se abordarán los casos más comunes, en los cuales debe destruirse una
sustancia química, que puede ser:
• Altamente reactiva
• Cancerígena
• Inflamable
• Corrosiva
• Nociva al medio ambiente
Sí tenemos residuos de:
• Sodio. El sodio es un metal muy reactivo por lo que los residuos o cantidades que ya no se usen, deben
destruirse. Para destruir sodio, se debe agregar lentamente pedazos muy pequeños de éste en isopropanol,
dejando en reposo hasta que reaccione todo el metal (se observarán pequeñas burbujas) y entonces repetir
la operación.
Cuando todo el sodio haya reaccionado, agregar lentamente y con agitación isopropanol agua 1:2 y
finalmente agua. Para finalizar esta operación neutralizar con HCl diluido.
• Br2, Cl2, y SO2. Absorber estos gases en una disolución de NaOH, al 2N y luego desechar.
• CH3OSO3CH3 (sulfato de dimetilo) y CH3I. Verter cuidadosamente estas sustancias en NH3 acuoso al 50
%, neutralizar y finalmente eliminar. Todo el material que haya tenido contacto con estos reactivos, deben
ser lavados con solución de amoniaco.
2020-2
• Hg y derivados de Hg. El mercurio metálico debe colectarse totalmente para volver a emplearse y las
sales de mercurio deben precipitarse como sulfuros.
HCN y CN- Oxidar con NaOCl en medio básico.
e) Almacenamiento de reactivos:
Con el objeto de evitar accidentes, el almacenamiento de reactivos también ha de realizarse cuidadosamente
atendiendo: EL ORDEN Y LA INCOMPATIBILIDAD. Por sus propiedades químicas algunos reactivos pueden
reaccionar entre si. A estos compuestos que pueden reaccionar entre sí se les llama incompatibles. El
ejemplo más sencillo es el de los ácidos y las bases. En la tabla 3 se encuentra una lista de algunos productos
químicos incompatibles.
Tabla 3. Productos Químicos Incompatibles
Ácidos
Bases
Metales alcalinos y alcalino
Agua
térreos
Carburos
Ácidos
Hidruros
Compuestos orgánicos halogenados
Hidróxidos
Agentes oxidantes
Óxidos
Cromatos, dicromatos
Peróxidos
Halógenos, nitratos
Cianuros inorgánicos
Ácidos, bases fuertes
Nitratos inorgánicos
Ácidos, metales, nitritos
Nitritos inorgánicos
Ácidos, agentes oxidantes
Sulfuros inorgánicos
Ácidos
Compuestos orgánicos
Agentes oxidantes
Acilhaluros
Bases
Anhídridos orgánicos
Bases
Compuestos halogenados
Aluminio (metal)
Compuestos nitro
Bases fuertes
Metales en polvo
Ácidos, agentes oxidantes
Acetileno
Halógenos
Amoniaco, hidróxido de amonio
Agentes halogenantes, plata, mercurio
Peróxido de hidrógeno
Sales metálicas, y metales
Metales, ác. sulfúrico, reductores,
Ácido nítrico
permanganatos, cromatos
Mercurio
Amoniaco, hidróxido de amonio, ác. Nítrico
Ácido sulfúrico, percloratos,
Metales, cloratos, ác. Nítrico.
permanganatos
Nota: Los compuestos de columna A son incompatibles con la columna B
2020-2
Actividades Previas
Investigue con anticipación la información necesaria para poder llenar la siguiente tabla:
Estado
físico
Color
Peso
molecular
Punto de
ebullición
o fusión
Estructura
Diagrama
NFPA
propanol
metanol
sodio
potasio
Desarrollo Experimental
Material
Cantidad
Descripción
POR EQUIPO
1
Probeta de 100 mL
1
Gradilla para tubos
12
Tubos de ensaye 11x 130 mm
2
Vasos de 100 mL
1
Agitadores de vidrio
3
Pipeta gradada de 5 mL
POR GRUPO
Frasco de vidrio color ámbar de
4
250 mL
10
Cucharas nuevas de plástico.
1
Balanza analítica
2
Lavaojos
2
Tijeras
1
Extintor ABC
4 frascos de
Frascos de reactivos con
reactivos, que se
símbolo de: toxicidad para su
usarán
identificación
Exclusivamente
para ver
pictogramas.
Descripción
Ácido acético
y/o vinagre
Ácido bórico
Bicarbonato
de sodio
Ácido tánico
Carbón
activado
Leche de
magnesia
Sodio/potasio
Reactivos
Cantidad
Observaciones
POR EQUIPO
Los reactivos serán
10 mL
grado farmacológico,
1g
para
que
las
disoluciones puedan
2.5 g
ser dejadas en el
botiquín del grupo y
2.5 g
usadas
en
caso
2.5 g
necesario
POR GRUPO
1 botella
de 50 mL
2g
propanol
Agua
purificada
5 mL
Etanol
3 mL
Metanol
3 mL
2L
Material de curación (gasas, banditas, isodine, agua
oxigenada, merthiolate, etc.)
2020-2
Procedimiento Experimental:
PARTE I. PREVENCIÓN DE ACCIDENTES Y PRIMEROS AUXILIOS.
a) Preparación de disoluciones por sección para el botiquín:
1.- Realice los cálculos y proceda a la preparación de las siguientes disoluciones:
500 mL de vinagre: agua 1:2
500 mL de ácido acético al 1 %
500 mL de ácido bórico al 1 %
500 mL de NaHCO3 al 5 %
2.-Preparar el antídoto universal: mezclar carbón activado, leche de magnesia y ácido tánico en
proporción de 2:1:1 (2 g: 1 g: 1g).
3.- Al finalizar la sesión de laboratorio, reunir cada una de las soluciones en las botellas del volumen
correspondiente, asimismo, reunir el antídoto universal en el frasco de vidrio de preferencia de color
ámbar.
4.- Hacer un simulacro de cómo tratar una herida sencilla o de cualquier otra cosa que se crea conveniente.
b) Reconocimiento de áreas
Cada equipo realizará un recorrido por el laboratorio y sus alrededores para observar e identificar las
diferentes áreas: área de extintor, área de botiquín y salidas de emergencia. Observar y anotar los colores
de las tuberías y lo que cada una de ellas conduce. Es importante localizar las llaves de suministro de las
tuberías para poder cerrarlas en caso necesario. No olvidar revisar las campanas. Si las áreas no estuvieran
pintadas se solicitará a través de un oficio a las autoridades de la escuela pintura para hacerlo.
Reconocimiento de áreas del laboratorio por el color: Si las áreas no estuvieran pintadas, el grupo
solicitará pintura para hacerlo al departamento de mantenimiento a través de un oficio con copia a la
Directora de la Escuela.
c) Manejo del extintor.
Cada estudiante descolgará el extintor, lo tomará, le quitará el seguro, dirigirá la boquilla hacia el lugar
previamente elegido por el profesor y accionará la palanca para hacer una descarga muy breve.
Esta actividad tiene 2 finalidades, la primera, asegurarse de que cada estudiante sabrá manejar el extintor
en caso necesario y además asegurarse de que el extintor está cargado y funcionando adecuadamente. El
maestro será el encargado de tramitar la recarga del extintor después de la práctica en caso necesario. La
vigilancia de la carga del extintor durante todo el semestre estará a cargo de todo el grupo, por lo que en
esta sesión se hará un calendario de vigilancia.
d) Identificación de la toxicidad de los reactivos en el rombo de seguridad.
Cada equipo identificará la toxicidad de 3 frascos de reactivos por su símbolo de toxicidad y etiquetará frascos
de reactivos, para ello traerá el rombo de seguridad a color y los pegara a la mitad del frasco cuidando de no
tapar ningún dato importante. En todo caso el rombo debe quedar en un lugar visible pero sin cubrir datos
del frasco de reactivo.
2020-2
PARTE II. DESTRUCCIÓN DE DESECHOS QUÍMICOS.
Destrucción de sodio.
1. En cuatro tubos de ensaye, limpios y etiquetados colocar 2mL de cada uno de los siguientes disolventes:
propanol, metanol y agua respectivamente.
2. Colocar un pequeño trozo de sodio (aproximadamente 0.1 g) en cada tubo de ensayo.
3. Observar y comparar lo que ocurre en cada tubo.
4. Terminar de destruir el sodio con etanol.
5. Repite la experiencia usando sodio en lugar de potasio.
6. Antes de lavar el material que se usó para manejar los metales, asegurarse de que no quedaron trozos de
metal en el material y enseguida enjuagar con isopropanol las tijeras, la espátula, la cápsula de porcelana y
todo lo que se utilizó para el manejo del sodio, después con un poco de etanol, enseguida con una mezcla
etanol-agua (1:1) y finalmente con agua.
Observación
Reacciones con sodio
Reacciones con potasio
Explicación
2020-2
Indicaciones de Higiene y Seguridad:
a) Recuerde que el sodio reacciona violentamente con agua, aún con la del ambiente, de
manera que su manejo requiere extremo cuidado
b) Es OBLIGATORIO el uso de lentes de seguridad y trabajar dentro de la campana para
destruir al sodio.
c) Evite tocarse la piel y el rostro.
d) Evite inhalar el gas que se desprende, es muy irritante y corrosivo.
e) Lavese las manos con agua y jabón constantemente.
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese
residuo, no los mezcles
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
Alcóxido de Sodio
Alcóxido de potasio
C
R
E
T
I
C
R
E
T
I
Referencias de Consulta Sugeridas
1. R. Keese, r. K. Múller y T. P. Toube. Métodos de Laboratorio para Química Orgánica. Editorial Limusa,
S. A. de C. V. México 1990
2. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kritz. Introduction to Organic laboratory Techniques. W. B. Saunders
Company. USA, 1976
3. D. G. Eastman, MD, M. G. Snyder, II, MD FACS, K. E. wilkins MD. Procedimientos de emergencia útiles
en el hogar. Ediciones DAC, S. A., México, 1983. Philippe Auzou. Accidentes y primeros auxilios. Rezza
Editores. México 1998.
4. S. Hüning, g, Markl, J. Sauer. Integriertes Organisches Praktikum. Verlag Chemie, GmbH. Weinheim
1979, Pág. XVII-XXIX
5. Martha Windholz, editor, Index Merck, Ninth edition, Merck and Company, USA 1976
6. F. Soto V.; A. Obaya V.; C Guerrero. Rev. Soc. Quim. Mex. 1996, 40 (5), 220. Almacenamiento y
manipulación de los residuos peligrosos
7. H. Mahan. Química. Curso Universitario. Fondo Educativo Interamericano, 1977, Pág. 587. 25
O
Aprende haciendo:
Actividades, Resultados, Cuestionario e Informe
H
1. Hacer una lista de lo que debe tener un botiquín químico y revisar si el que se encuentra en el laboratorio
está completo.
2. Investigar que es el ácido tánico y para qué sirve.
2020-2
Estructura:
3. Investigar ¿para qué nos sirven las disoluciones que se prepararon?
Disolución
250 mL de vinagre: agua
1:2
250 mL de ácido acético
al 1 %
250 mL de ácido bórico
al 1 %
250 mL de NaHCO3 al 5
%
Uso o aplicación
4. Como se puede prevenir en un laboratorio:
¿Los envenenamientos?
¿Los incendios?
¿Las cortaduras?
5. ¿Qué es un compuesto químico tóxico para el medio ambiente?
6. Investigar con qué color se marcan los siguientes cilindros de gases y coloree la celda correspondiente:
Gas Color
N2
Gas
O2
Color
Gas
NH3
Color
Gas
He
Color
Gas
Ar
Color
Gas
H2
7.- Investigar que significa químicamente la incompatibilidad:
8.
Explicar que ocurre cuando se reúnen 2 substancias incompatibles.
9.
Investigue la incompatibilidad que existe entre los siguientes compuestos:
Permanganato de
potasio
Glicerina
Benzaldehído
Incompatibilidad
Color
2020-2
Estructura
Estructura
Estructura
10. Explica que disolvente fue mejor para destruir al Na metálico.
11. Investigar porque el ácido bórico es ácido.
Estructura:
12. ¿Por qué razón los derrames de substancias ácidas y/o básicas (tanto sobre ropa como el área de
trabajo) se neutralizan con disoluciones diluidas, y no concentradas, de substancias contrarias de pH?
13. Verifique si el laboratorio cumple los requerimientos mínimos de seguridad. Tome como guía la siguiente
lista de verificación:
SI
NO
Lista de cotejo
El área de trabajo se encuentra en condiciones adecuadas de
limpieza.
Existen defectos estructurales en pisos.
Existen defectos estructurales en escaleras
Existen defectos estructurales en paredes
Existen defectos estructurales en techos.
Las aberturas del suelo se encuentran protegidas por barandillas
Hay espacio suficiente para realizar con seguridad todas las
operaciones
Las mesas, mobiliario y accesorios se encuentran en buen estado.
Las mesas que contienen disolventes y substancias corrosivas son
resistentes
Existe un lavabo para el laboratorio
La construcción y mantenimiento es tal que impide la presencia de
roedores y artrópodos
2020-2
Se cuenta con cuartos y/o estantería para el almacenamiento de
materiales y reactivos.
Organización del manejo y disposición de basura infecciosa y no
infecciosa.
Se cuenta con servicio de agua potable. Y servicio de gas
Se cuenta con servicio de electricidad.
Existe una temperatura agradable en el laboratorio.
Existe ventilación apropiada.
Existe buena iluminación.
Se cuenta con extinguidores.
Se cuenta con salidas de emergencia señaladas e iluminadas.
14. Mencione porque la dilución de ácidos y bases se efectúa vertiendo el reactivo concentrado hacia el
agua, por las paredes del recipiente y/o auxiliado por una varilla, y no el agua sobre el reactivo?
15. Explique por qué no se deben calentar los materiales de vidrio que se encuentran en malas condiciones?
2020-2
Diagrama de Secuencia Experimental Ecológica:
Sesión 1
(1 punto)
2020-2
NOTA: Realice el informe solo de la parte II de la práctica 1.
Informe de la Sesión
Experimental:
1. Parte II. Destrucción de desechos químicos.
Nombre de los Integrantes del Equipo:
1)
2)
3)
Practica:
1
Grupo:
Sección
OBJETIVOS: (0.5 Punto)
RESULTADOS: (2.0 Puntos) (tablas, observaciones, reacciones, cálculos)
ANALISIS DE LOS RESULTADOS OBTENIDOS (4.0 Puntos)
Número de equipo
2020-2
2020-2
CONCLUSIONES DE LA PRACTICA: (2.0 Puntos)
BIBLIOGRAFÍA DE CONSULTA: (0.5 Punto)
2020-2
PRÁCTICA
 Destilación
2
Objetivos:
General: Conocer y comprender los principios que rigen a la separación de líquidos por destilación
y la enorme importancia que posee como método de purificación de compuestos.
Particulares:
•
•
•
•
Conocer los diferentes tipos de destilación.
Elegir la técnica de destilación más adecuada, simple, fraccionada, a presión reducida o por
arrastre de vapor en función de la naturaleza del líquido o mezcla de líquidos que se va a
destilar y comprobar que es una herramienta indispensable para la separación, purificación
e identificación de compuestos orgánicos independientemente de su estado de agregación
y del origen de la muestra.
Conocer la influencia de la presión sobre el punto de ebullición de un líquido, en una
destilación a presión reducida.
Correlacionar los resultados experimentales mediante las estructuras químicas explicando
los puntos de ebullición de los disolventes en estudio.
Generalidades
El reconocimiento al problema de los desechos orgánicos a nivel ambiental, contempla la necesidad de
recuperar después de ser utilizados, los diversos disolventes empleados en los procesos industriales. Uno de
los métodos más eficaces para tal efecto es el proceso fisicoquímico conocido como destilación, el cual se basa
en una propiedad muy importante de los líquidos que es el punto de ebullición. La destilación puede servir para
resolver un grave problema con el que cotidianamente se enfrentan la industria y la sociedad, la deplorable
contaminación del medio ambiente que incluye al agua, la tierra y el aire.
El punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la que su presión de vapor es igual a la presión externa.
Cuando esta última es de 1 atmósfera se conoce como punto de ebullición normal. Al aumentar la presión
externa, se eleva el punto de ebullición de los líquidos y viceversa. Para que una sustancia alcance su punto de
ebullición, es necesario suministrar la energía necesaria para que pase del estado líquido al estado de vapor.
Este hecho se aprovecha en los laboratorios para purificar un líquido por debajo de su punto de ebullición al
reducir la presión externa sobre el líquido por medio de una bomba de vacío, así, el líquido entra en ebullición
a una temperatura más baja.
En general, los factores que determinan el punto de ebullición son: el peso molecular, la forma lineal o ramificada
de las moléculas, su polaridad y la asociación intermolecular. Se ha observado que a medida que aumenta el
2020-2
número de átomos de carbono, de la cadena lineal, el punto de ebullición también aumenta porque hay mas
fuerzas intermoleculares de Van der Waals; sin embargo, éste disminuye al aumentar las ramificaciones al tener
menor superficie de contacto; traduciéndose en menos fuerzas intermoleculares.
La destilación constituye el método más frecuente e importante para la purificación de líquidos. Se utiliza
siempre en la separación de un líquido de sus impurezas no volátiles y, cuando ello es posible, en la separación
de dos o más líquidos. Consideremos los siguientes puntos:
A. Líquidos puros
Cuando un líquido puro se introduce en un recipiente cerrado y vacío parte del mismo se evapora hasta
que el vapor alcanza una determinada presión, que depende solamente de la temperatura. Esta presión, que
es la ejercida por el vapor en equilibrio con el líquido, es la presión de vapor del líquido a esa temperatura.
Cuando la temperatura aumenta, la presión de vapor también aumenta regularmente hasta que llega un
momento en que la presión de vapor alcanza el valor de 760 mm, entonces, si el líquido está en contacto en
el exterior, comienza a hervir. La temperatura a la que esto ocurre recibe el nombre de punto de ebullición
normal del líquido en cuestión, y es una constante característica para cada líquido.
B. Mezclas de líquidos
Cuando se calienta una solución o una mezcla de dos o más líquidos, el punto de ebullición normal es
entonces la temperatura a la cual la presión de vapor total de la mezcla es igual a la presión atmosférica (760
mm). La presión de vapor total de una mezcla es igual a la suma de las presiones de vapor parciales de cada
componente.
En las disoluciones ideales, las únicas que vamos a considerar, se cumple la ley de Raoult, que se expresa en
los siguientes términos:
"La presión parcial de un componente en una disolución a una temperatura dada es igual a la presión
de vapor de la sustancia pura multiplicado por su fracción molar en la solución".
PT = Px + Py =Pxo Nx + Pyo Ny
De la ley de Raoult se puede deducir las siguientes conclusiones:
1ª) El punto de ebullición de una mezcla depende de los puntos de ebullición de sus componentes y de sus
proporciones relativas;
2ª) En una mezcla cualquiera de dos líquidos, el punto de ebullición está comprendido entre los puntos de
ebullición de los componentes puros;
3ª) El vapor producido será siempre más rico en el componente de punto de ebullición más bajo.
Siempre que se tenga una mezcla de dos o más componentes que se diferencien suficientemente en sus puntos
de ebullición, se podrá separar en sus componentes por destilación. Se pueden distinguir tres tipos principales
de destilación: destilación simple y destilación fraccionada, destilación a vacío (Presión Reducida) y por arrastre
de vapor.
a) Destilación Simple
La relación entre la presión y la temperatura de ebullición de un líquido está determinada por su
comportamiento presión de vapor-temperatura, como lo describe el esquema 2.1.
2020-2
Esquema 2.1
Si un líquido contiene una impureza volátil, la separación de ambos se realiza generalmente por destilación.
Cualquier par de sustancias que no tenga presiones de vapor idénticas se puede separar por destilación.
Para la destilación sencilla o simple se utiliza el aparato representado en la Figura 2.1 montado sobre dos
soportes. Consta de un matraz de destilación, provisto de un termómetro. El matraz descansa sobre una placa
calefactora. El matraz de destilación va unido a un refrigerante con camisa de refrigeración por la que circula
agua en contracorriente. Finalmente el extremo inferior del refrigerante se une a una alargadera que conduce
el destilado al matraz colector.
Figura 2.1. a) Aparato de destilación sencilla.
b) T de quickfit (Unión triple)
El líquido que se quiere destilar se pone en el matraz (que no debe llenarse mucho más de la mitad de su
capacidad) y se calienta. Cuando se alcanza la temperatura de ebullición del líquido comienza la producción
apreciable de vapor, condensándose parte del mismo en el termómetro y en las paredes del matraz. La mayor
parte del vapor pasa a través de la cabeza de destilación (“T” del Quíckfit) al refrigerante donde se condensa
debido a la corriente de agua fría que asciende por la camisa de este. El destilado (vapor condensado) escurre
al matraz colector a través de la alargadera.
Durante la destilación el extremo superior del bulbo termométrico debe quedar justamente a la altura de la
horizontal que pasa por la parte inferior de la cabeza de destilación (Figura 2.1 b), de tal forma que todo el bulbo
sea bañado por el vapor que asciende. La destilación debe hacerse con lentitud pero sin interrupciones,
manteniendo para ello la calefacción adecuada.
2020-2
Casi todos los líquidos tienden a sobrecalentarse (alcanzar una temperatura algo superior al punto de
ebullición). Se encuentran entonces en un estado metaestable que se interrumpe periódicamente al formarse
súbitamente una gran burbuja de vapor en el seno del líquido. Se dice entonces que este hierve a saltos. Para
evitar esto, antes de iniciar la destilación se añaden al líquido uno o dos trocitos de porcelana porosa, cuyos
pequeños poros constituyen un lugar adecuado para la formación de núcleos de burbujas, hirviendo así el líquido
normalmente al alcanzarse la temperatura de ebullición. Si el líquido se abandona cierto tiempo a una
temperatura inferior a su punto de ebullición, entonces los poros de la porcelana se llenan de líquido y ésta
pierde su efectividad. Para la adición de un nuevo trocito, el líquido debe enfriarse por debajo de su punto de
ebullición; la adición de un trocito de material poroso a un líquido sobrecalentado provoca una ebullición
repentina que puede ser violenta (peligro de incendio y quemaduras).
La existencia de una capa de sólido en el fondo del matraz de destilación puede ser causa de violentos saltos
durante la destilación, especialmente si se utiliza una calefacción local fuerte en el fondo del matraz. La
calefacción de un matraz que lleva cierta cantidad de sólido depositado en el fondo se debe realizar siempre
mediante un baño líquido. Mediante la destilación sencilla que se acaba de describir se pueden separar mezclas
de dos componentes que hiervan con una diferencia de puntos de ebullición de al menos 60-80°C.
b) Destilación Fraccionada
La destilación fraccionada es, una técnica que permite la realización de una serie de destilaciones
sencillas en una sola operación continua. Sí las presiones de vapor de dos o más componentes están próximas,
es decir, si sus puntos de ebullición son similares, la destilación simple resulta inadecuada para la separación
ya que su eficiencia es muy baja y debe utilizarse una columna de fraccionamiento. (Ver el montaje en la Figura
2.2)
Figura 2.2. Destilación Fraccionada
La mezcla de sustancias cuyos puntos de ebullición difieren de 30-60°C se puede separar por destilaciones
sencillas repetidas, recogiendo durante la primera destilación fracciones enriquecidas en uno de los
componentes. Tales mezclas se separan mucho mejor por destilación fraccionada.
Una columna sencilla como la representada en la Figura 2.3, puede rellenarse con cualquier tipo de sustancia
inerte que posea gran superficie, por ejemplo anillos o hélices de vidrio, alambre, trocitos de arcilla, fragmentos
de porcelana o de carborundo, etc.
2020-2
a)
b)
Figura 2.3. Columnas de destilación: a) Columna de relleno sencilla.; b) Columna Vigreux.
A medida que los vapores calientes suben a través del relleno, se van condensando en todas las zonas de la
columna. El condensado gotea a través del relleno; al gotear y descender tiene lugar un intercambio de calor
continuo con los vapores calientes, que continúan ascendiendo por toda la superficie del relleno. Si el
condensado acepta en algún punto calor de los vapores se reevapora y el vapor formado será más rico en el
componente más volátil que el condensado, a la vez, el vapor al haber perdido calor por habérselo cedido al
condensado, se condensa parcialmente. Este condensado es más rico en el componente menos volátil.
Cuando este proceso se repite muchas veces a través de toda la altura de una columna eficaz, acaba por
producir vapor puro del componente de menor punto de ebullición, que pasa a través de la cabeza de destilación
hacia el refrigerante. El residuo en el matraz de destilación se va enriqueciendo con el componente de mayor
punto de ebullición de una manera continua.
El componente de menor punto de ebullición continúa pasando a su temperatura de ebullición hasta que se
separa completamente de la mezcla. Entonces, la temperatura de los vapores que destilan se eleva hasta el
punto de ebullición del componente menos volátil de forma que este empieza a llegar al refrigerante. Se
denomina destilación fraccionada a la totalidad del proceso.
La medida de la eficiencia de una columna de fraccionamiento se expresa en términos de platos teóricos. Una
columna en la que la mezcla producirá un destilado inicial con una composición igual a la del vapor en equilibrio
con la solución original, tendrá un plato teórico. Un plato teórico corresponderá siempre a una longitud de
columna en centímetros la cual estará definida por una mezcla de líquidos específicos y por las características
de la columna.
La eficiencia en la separación de dos líquidos por destilación, depende de los siguientes factores:
i.
La diferencia en los calores de vaporización. Por ejemplo, la acetona tiene un calor de vaporización
ΔHº vap.= 7.35 kcal/mol y un punto de ebullición de 55ºC, por lo que fácilmente se separa del agua con
punto de ebullición de 100ºC y ΔHº vap.= 9.72 kcal/mol, mediante una destilación simple, mientras que
otro par de líquidos con puntos de ebullición comparativamente diferentes, benceno P. Eb. 80ºC, ΔHº
vap.= 7.35 Kcal/mol y tolueno P. Eb. 110ºC, ΔHº vap.= 7.07 k cal/ mol, se separan con dificultad debido
a su proximidad en calores de vaporización.
ii.
El número de platos teóricos de la columna de fraccionamiento. El número de platos teóricos
requeridos para la separación será mayor en la medida en que la diferencia entre los puntos de ebullición
sea menor.
iii.
Tiempo de destilación. Si la destilación se lleva a cabo muy rápidamente, el sistema no podrá alcanzar
el equilibrio por lo tanto la separación del componente más volátil será deficiente, es necesario que se
dé el tiempo suficiente para que la fase líquida se pueda esparcir en la columna y se empaque
2020-2
completamente, de tal forma que el intercambio con la fase gaseosa se facilite en un mayor grado y sea
lo más eficiente posible.
c) Destilación a Presión Reducida.
Un gran número de compuestos no pueden purificarse por destilación a presión normal, entre otras razones
porque se descomponen por debajo de sus puntos normales de ebullición. Otros presentan puntos de ebullición
tan altos, que su destilación no resulta conveniente e incluso se torna difícil, con frecuencia tales sustancias se
pueden destilar en una forma más fácil si se lleva a cabo una destilación a presión reducida.
Un líquido comienza a hervir cuando la temperatura a la que su presión de vapor se iguala a la presión exterior.
El ejemplo más común es representado en la siguiente imagen de un Rotavapor:
En la Tabla 2.1 se da a continuación puede observarse el efecto que tiene la reducción de la presión exterior
sobre los puntos de ebullición de algunas sustancias.
Tabla 2.1
Presió
Punto de ebullición (ºC)
n
Agua Clorobenceno Benzaldehído Salicilato de Etilo
Glicerol
Antraceno
(mm
Hg)
760
100
132
179
234
290
354
50
38
54
95
139
204
225
30
30
43
84
127
192
207
25
26
39
79
124
188
201
20
22
34.5
75
119
182
194
15
17.5
29
69
113
175
186
10
11
22
62
105
167
175
5
1
10
50
95
156
159
Otros compuestos también tienen puntos de ebullición que decrecen progresivamente al disminuir la presión
externa. Con base en lo anterior y utilizando aparatos especiales para la destilación (incluyendo la destilación a
presión reducida y utilizando presiones que van de ligeramente debajo de la atmosférica hasta aquellas del
orden de 10-8 mm Hg) se han podido destilar la mayoría de los compuestos orgánicos. La destilación a una
presión inferior a la atmosférica recibe el nombre de destilación al vacío o destilación a presión reducida, la cual
se lleva a cabo extrayendo el aire del aparato de destilación mediante una bomba de vacío, mientras se efectúa
el proceso.
2020-2
En la presente práctica se estudiarán los conceptos teóricos básicos que entraña el proceso de destilación
desde el punto de vista práctico enfrentándose no solo a un problema de separación y purificación, sino también
a la recuperación de una mezcla de disolventes.
Actividades Previas
Investigue con anticipación la información necesaria para poder llenar la siguiente tabla:
Estado
físico
Peso
molecular
Punto de
ebullición
H de
vaporización
Solubilidad
Densidad
Estructura
Diagrama
NFPA
Isopropanol
Cloruro de Metileno
Guía de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes académicos para
realizar la práctica:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
Relación entre las propiedades físicas y la estructura molecular de los compuestos orgánicos.
Propiedades físicas de halogenuros de alquilo y alcoholes.
Presión de vapor. Punto de ebullición.
Destilación simple y fraccionada. Características y diferencias
Diagramas de composición vapor-líquido
Concepto de plato teórico y número de platos teóricos en una columna de destilación fraccionada.
Eficiencia de la columna de destilación fraccionada. Factores que intervienen en una destilación.
Interpretación de gráficas de destilación.
Ley de Raoult.
2020-2
Desarrollo Experimental
Material
Cantidad
1
1
1
1
1
1
1
12
1
1
1
2
3
1
2
1
2
Descripción
POR EQUIPO
Matraz de bola de 100 ml
Condensador o refrigerante recto
Unión triple
Refrigerante de aire ó columna de
aire
Porta termómetro
Termómetro
Vaso de precipitados de 100 mL
Tubos de ensayo de 10 mL
Probeta graduada de 10 mL
Rejilla con tela de asbesto
Mechero de Bunsen
Soportes universales
Pinzas universales con nuez
Anillo de fierro
Mangueras de látex largas
baño maría
POR GRUPO
Recipientes para los deshechos
Descripción
Reactivos
Cantidad Observaciones
POR EQUIPO
15 mL
Isopropanol
Cloruro de
15 mL
metileno
Material vario de
Obligatorio
trabajo
POR GRUPO
Papel
1 rollo
aluminio
Cinta teflón
1 rollo
Pipetas
graduadas
2
de 10 mL
Procedimiento Experimental:
1. En un matraz bola de 100 mL colocar 15 mL de cloruro de metileno y 15 mL de isopropanol.
2. Armar el sistema de destilación simple o fraccionada según le corresponda, no olvide colocarle cuerpos de
ebullición.
3. Inicie la destilación y recolecte fracciones de aproximadamente 5 mL cada una, y registre la temperatura.
4. Detenga la destilación antes de llegar a llegar a sequedad en el matraz de bola.
5. Deje enfriar el sistema. Y el residuo del matraz considérelo otra fracción.
6. Después mida 2 mL de agua en la probeta y adiciónele una fracción de la destilación.
7. Mida el volumen total, del cloruro de metileno y/o del isopropanol
8. Vierta sus resultados en la siguiente tabla.
9. Repita lo mismo (6-8).para cada tubo o fracción
Observación
Explicación
2020-2
Fracción
No.
Fracción
No.
Tabla 2.2 Resultados de la Destilación Simple
Intervalo de
Volumen de
Volumen de
Volumen
Temperatura (°
Agua (mL)
Isopropanol
total (mL)
C)
(mL)
Volumen de
Metileno
(mL)
Tabla 2.3 Resultados de la Destilación Fraccionada
Intervalo de
Volumen de
Volumen de
Volumen
Temperatura (°
Agua (mL)
Isopropanol
total (mL)
C)
(mL)
Volumen de
Metileno
(mL)
Indicaciones de Higiene y Seguridad: El Cloruro de metileno es muy volátil,
mantenlo bien tapado en todo momento. Debido a que las muestras problemas son
de diferente origen y consisten en cabezas y colas de destilación de mezclas de
disolventes no clorados y clorados con agua, los cuales deberán guardarse en los
recipientes adecuados.
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para
ese residuo, no los mezcles
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
Isopropanol-agua
Cloruro de metileno
C
R
E
T
I
C
R
E
T
I
Referencias de Consulta Sugeridas
Fessenden R. J., y Fessenden, J. S., Techniques and Experiments for Organic Chemistry, Willard Grant
Press, Boston, EU. 1983.
2. Pavia D. L. y Lampman, G. M. Introduction to Organic Laboratory Techniques, W. B. Saunders, EU,
1988.
3. Zubrick, J. W. The Organic Chemistry Laboratory, John Wiley & Sons, EU, 1988.
1.
2020-2
O
Aprende haciendo:
Actividades, Resultados, Cuestionario e Informe
H
1. Explique por qué es necesario recuperar los disolventes después de su utilización?
2. Señale una aplicación común de la cual se echa mano en los hogares para ahorrar energía calorífica y
que se refiere a la relación que existe entre presión y punto de ebullición?. Explique cómo este ahorro
puede proteger el medio ambiente?.
3. Investigue qué ley puede aplicarse a la presión de vapor ejercida por una mezcla inmiscible de
disolventes?.
4. En la destilación simple, ¿cuál es el componente que destila primero y por qué?
5. En la destilación fraccionada, ¿cuál es el componente que destila primero y por qué?
6. Cuál es el objetivo de colocarle dos mL de agua a cada fracción destilada?
7. Explique cuál destilación de las que llevó acabo resultó ser más eficiente para la mezcla de Isopropanol
/cloruro de metileno.
8. Definir los siguientes conceptos:
Presión de vapor
Plato teórico
Constituyente
Componente
9. Diga por qué es más eficiente una destilación fraccionada que una simple. (Inclusive si los puntos de
ebullición o presiones de vapor no sean muy próximas
2020-2
10. Investigue en qué consiste la destilación por arrastre de vapor? Y dé algunos ejemplos reales que se
apliquen a la Ingeniería en Sistemas Ambientales
11. De acuerdo a su fórmula estructural explique las diferencias en sus propiedades físicas como densidad,
solubilidad, y punto de ebullición de las sustancias químicas usadas
H
a)
Cl
H2O
H
Cl
c)
OH
O
H
H
12. ¿Qué finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el refrigerante?.
13. ¿Qué criterio siguió para recolectar las diferentes fracciones durante la destilación?. Explique.
2020-2
Diagrama de Secuencia Experimental:
Sesión 2
(1 punto)
2020-2
Informe de la Sesión Experimental
2:
Nombre de los Integrantes del Equipo:
1)
2)
3)
Grupo:
OBJETIVOS:
Sección
Número de equipo
(0.5 Punto)
RESULTADOS (2.0 Puntos) (tablas, observaciones, reacciones, cálculos)
2020-2
ANÁLISIS DE LOS RESULTADOS OBTENIDOS (4.0 Puntos)
2020-2
CONCLUSIONES DE LA PRACTICA: (2.0 Puntos)
BIBLIOGRAFÍA DE CONSULTA: (0.5 Punto)
2020-2
PRÁCTICA
 Solubilidad y Punto de
Fusión
3
Objetivos:
General: Clasificar los Compuestos Orgánicos por su Solubilidad en Disolventes Orgánicos y
Disolventes Activos y Determinar el punto de fusión de sustancias puras e impuras.
Particulares:
•
•
•
•
•
•
Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos en disolventes orgánicos polares y
no polares y en disolventes activos.
Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del disolvente ideal
en la recristalización de un sólido.
Clasificar los compuestos orgánicos según su grupo funcional por pruebas de solubilidad en
disolventes activos.
Aprender a determinar del Punto de Fusión en el aparato de Fisher-Johns.
Saber usar el punto de fusión como criterio de pureza de las sustancias orgánicas sólidas.
Aprender a aplicar el punto de fusión mixto como criterio de identidad de los compuestos
orgánicos.
Generalidades
Una de las técnicas más extendidas para separar y purificar mezclas es la conocida con el nombre de
cristalización. Por medio de esta metodología es posible obtener libres de impurezas sustancias como
colorantes, saborizantes, conservadores y productos biológicamente activos que son la base de la industria
alimenticia y farmoquímica. Asimismo, esta técnica es, junto con la cromatografía en columna, la herramienta
más útil de la cual se suele echar mano muy frecuentemente para la purificación de compuestos orgánicos
sólidos que se obtienen en los laboratorios de investigación.
Uno de los criterios internacionales de pureza que se utiliza para establecer si una sustancia sólida está pura
es la determinación del punto de fusión de la misma.
Esta propiedad que se relaciona con la temperatura en la que ocurre el cambio de fase del estado sólido al
líquido es muy sensible a las impurezas que pueden estar presentes en un compuesto. La medida de este
parámetro nos puede indicar con un alto grado de confiabilidad la pureza de una sustancia. Un intervalo de 1
°C entre la temperatura inicial en la que comienza la fusión y la temperatura a la que finaliza el proceso es un
testimonio fidedigno de que una muestra tiene una pureza mayor a 99%.
2020-2
Por lo antes mencionado sale sobrando reiterar la importancia que tiene para un profesionista que maneje
productos químicos el conocer cabalmente la técnica de cristalización en cuanto a sus fundamentos
fisicoquímicos y su metodología experimental, por lo que en esta práctica se abordará este tema y el que
corresponde al punto de fusión.
Los compuestos orgánicos que son sólidos a temperatura ambiente son usualmente purificados por
cristalización. La técnica general consiste en disolver el material que presenta la pureza en la mínima cantidad
de un disolvente en caliente, para posteriormente enfriar la solución lentamente. El material disuelto tiene una
solubilidad mínima a bajas temperaturas y precipitará de la solución enfriada, no así las impurezas que
permanecerán solubles en el disolvente. El fenómeno se llama recristalización si el desarrollo de los cristales
es relativamente lento y selectivo, o precipitación, si el proceso es rápido y no selectivo. La recristalización
conduce a una elevada purificación del material, a diferencia de la precipitación en la que las impurezas se
quedan atrapadas dentro de los cristales debido al rápido desarrollo de los mismos. Por lo tanto si se desea
purificar un compuesto orgánico, debe evitarse una rápida generación de los cristales, pues de lo contrario no
se lograría una eficiente purificación.
El primer problema para recristalizar un producto consiste en seleccionar adecuadamente el disolvente
apropiado. Idealmente el material a purificar debe ser escasamente soluble a temperatura ambiente pero muy
soluble a la temperatura que corresponde al punto de ebullición del disolvente seleccionado, es decir, la gráfica
de solubilidad debe tener una pendiente muy pronunciada, como se observa en la línea A de la figura 3.1.
Figura 3.1. Gráfica de solubilidad contra temperatura
Los disolventes que exhiban una pendiente baja (Líneas B y C de figura 1) no son adecuados para llevar a cabo
una recristalización. La solubilidad de los compuestos orgánicos es una función de las polaridades de ambos,
del disolvente y del soluto. Existe una regla general que sentencia "SEMEJANTE DISUELVE A SEMEJANTE".
Si el soluto es muy polar se requerirá un disolvente también muy polar para disolverlo; si no es polar se
necesitará un disolvente no polar. Usualmente los compuestos que tienen grupos funcionales capaces de formar
enlaces por puente de hidrógeno serán más solubles en disolventes hidroxílicos como agua o metanol, no así
en hidrocarburos como benceno o hexano.
Si el grupo funcional constituye una fracción significativa de la molécula, se invierte el comportamiento en cuanto
a solubilidad se refiere. Por ejemplo, el alcohol dodecílico, cuya fórmula es CH3(CH2)10CH2 OH, es casi insoluble
en agua, en virtud de que la cadena no polar de doce carbonos excede con mucho la pequeña fracción que
corresponde al grupo polar -OH.
2020-2
Frecuentemente un disolvente adecuado para el proceso de cristalización se selecciona por experimentación
con una variedad de disolventes, usando una pequeña cantidad del material a purificar.
Estos experimentos de ensayo-error son comunes cuando se intenta purificar un compuesto que no ha sido
estudiado previamente. Con compuestos que son ya bien conocidos es posible efectuar la cristalización y
purificación usando directamente el disolvente o mezcla de disolventes que se reportan en tablas o manuales
para cada caso particular.
Reglas de solubilidad
1. Para que una sustancia se disuelva en un disolvente inerte, debe tener una polaridad semejante a él.
2. La mayoría de las moléculas orgánicas tienen tanto una parte polar como una parte no polar, por lo que, a
medida que aumenta la parte de hidrocarburos de la molécula, las propiedades de los compuestos se
aproximan a la de los hidrocarburos de los cuales se derivan.
3. En una serie homóloga la solubilidad decrece al aumentar el peso molecular.
4. Los disolventes reactivos pueden ser: ácidos para disolver bases, y bases para disolver sustancias con
propiedades ácidas. Los ácidos concentrados comúnmente disuelven sustancias de grupos que pueden
formar sales de oxonio, sulfonio y amonio, entre otros.
5. Un valor elevado de la constante dieléctrica y su capacidad para formar enlaces de hidrógeno conforman un
disolvente malo para sustancias no polares.
6. Asimismo, la prueba de solubilidad resulta un excelente complemento para un análisis elemental orgánico,
pues el comportamiento de una sustancia orgánica pura, frente a diversos disolventes, frecuentemente puede
señalar la presencia de ciertos grupos funcionales y conducir así hacia información más específica acerca
de ésta, en algunas ocasiones pueden hacerse deducciones del peso molecular, ya que los miembros con
menos de 5 átomos de carbono generalmente son solubles en agua, mientras que los homólogos superiores
son insolubles.
Etapas de la cristalización.
a) Disolución.
1.
2.
Encontrar el disolvente adecuado por ensayo y error o mediante la consulta en la literatura.
Disolver el compuesto sólido en la mínima cantidad de disolvente en caliente.
b) Decoloración
Frecuentemente la solución se colorea con impurezas orgánicas de peso molecular elevado que
acompañan al producto natural deseado o que se han formado como productos de descomposición o
subproductos en el proceso de síntesis. En estos casos el color se puede eliminar hirviendo la solución durante
cinco o diez minutos con una pequeña cantidad de carbón adsorbente activado.
c) Filtración de la solución caliente
La solución caliente se debe filtrar de tal forma que no cristalice nada de soluto ni en el papel filtro ni en
el embudo. Generalmente, para ello se requiere una filtración rápida, en un embudo de pitorro corto,
2020-2
previamente calentado en una estufa, y provisto de un filtro de pliegues para aumentar la velocidad de filtración
(Figuras 3.2 y 3.3).
Figura 3.2. Filtración en caliente a través de
un filtro de pliegues
Figura 3.3.- Esquema para la preparación de un filtro de
pliegues
d) Enfriamiento
Durante el enfriamiento de la disolución caliente se pretende que cristalice la máxima cantidad de la
sustancia deseada con un mínimo de impurezas. El proceso se realiza en un matraz Erlenmeyer, tapado.
Generalmente, es preferible que los cristales tengan un tamaño medio, porque los cristales grandes pueden
incluir gran cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas disueltas, y los cristales pequeños presentan una
gran superficie sobre la que éstas quedan adsorbidas.
El tamaño de los cristales se puede controlar por la velocidad de cristalización; una recristalización rápida
favorece la formación de cristales pequeños y una cristalización lenta origina cristales grandes. Generalmente
lo mejor es dejar que el enfriamiento de la disolución sea lento o al menos moderado. Si la cristalización es
demasiado lenta, se puede favorecer rascando con una varilla de vidrio la superficie interior del Erlenmeyer o
bien, añadiendo, durante el enfriamiento y de vez en cuando, un pequeño cristal del producto para sembrar la
solución y provocar su recristalización. A esto último se le conoce como inducción de la recristalización.
e) Separación de los cristales
En este paso se pretende separar los cristales formados, quitándoles la mayor cantidad posible de aguas
madres, con una evaporación mínima. Generalmente esto se consigue empleando un embudo Büchner unido
a un Kitazato, que a su vez se conecta a la trompa de vacío (Figura 3.4). El Kitazato deberá sujetarse mediante
unas pinzas a un soporte. El Büchner debe ser de tamaño adecuado, eligiéndose el más pequeño que permita
la recogida con holgura de toda la masa cristalina sin que ésta llegue a rebosar el borde superior del embudo.
2020-2
Figura 3.4. Filtración en frio a través de un embudo Büchner
El papel de filtro debe cubrir por completo todos los orificios de la placa del Büchner, pero su diámetro debe ser
ligeramente inferior al de esta placa. Al colocarlo debe quedar completamente liso y sin arrugas para que no
pueda pasar nada de sólido por sus bordes. Esto se consigue fácilmente humedeciendo el papel con disolvente
y haciendo succión.
Después, sin succión, o mejor, sólo con una ligera succión, para evitar evaporaciones innecesarias, se vierte la
mezcla (o parte de ella) dentro del embudo. Entonces se aplica todo el vacío (o el máximo deseado). Se debe
utilizar una varilla de vidrio o una espátula para que, ayudándose con ella, se pueda pasar lo más rápidamente
posible toda la masa cristalina al embudo. Si algunos cristales quedan adheridos a las paredes del Erlenmeyer,
este se puede lavar con pequeñas cantidades del disolvente frío, para recuperarlos.
Con frecuencia, por concentración de las aguas madres (filtrado) se puede obtener una nueva cantidad de
cristales. Sin embargo, éstos son casi siempre algo menos puros que los cristales obtenidos en primer lugar.
f) Secado de los cristales
Se pueden dejar secar al aire a la temperatura ambiente o se pueden introducir en un desecador de vacío sobre
un desecante que sea eficaz para eliminar el disolvente usado. El secado a temperaturas superiores a la
ambiente se puede realizar en una estufa. Se debe tener en cuenta que las muestras al principio están
humedecidas con el disolvente y que, por tanto, fundirán a una temperatura inferior a la del punto de fusión de
la sustancia pura.
Recristalización de una sustancia empleando una mezcla de disolventes.
Con frecuencia se encuentra que una sustancia es demasiado soluble en un disolvente y demasiado poco
soluble en otro para realizar una recristalización de la misma. Entonces se pueden utilizar, frecuentemente con
buen resultado, pares de disolventes tales como alcohol metílico-agua, alcohol etílico-agua, éter-acetona y
benceno-ligroína. En estos casos, el compuesto se disuelve en el disolvente, en el que es muy soluble (a su
temperatura de ebullición o ligeramente por debajo de ésta), y entonces se añade, gota a gota y caliente, el otro
disolvente en el que la sustancia es sólo ligeramente soluble, hasta que aparece una tenue turbidez persistente.
Se añaden entonces unas gotas del otro disolvente para eliminar la turbidez y la solución se deja enfriar de la
forma habitual.
2020-2
Determinación del Punto de Fusión
El punto de fusión de un sólido cristalino es la temperatura a la cual, la fase sólida y líquida se encuentran en
equilibrio bajo la presión de una atmósfera.
Cuando una pequeña cantidad de una sustancia sólida se calienta lentamente, se lee la temperatura a la cual
se observa la primera gota de líquido en la muestra sólida, esta es la temperatura mínima del intervalo de fusión
de dicha sustancia. La temperatura a la que, la muestra finalmente resulta líquida, es la temperatura máxima
del intervalo de fusión. Para sustancias puras, el intervalo entre esos dos puntos es muy corto (máximo un
grado), un intervalo mayor indica que el producto está impuro.
El punto de fusión es una propiedad física característica de cada sustancia; es una constante muy sensible a la
presencia de impurezas entre más pura sea una sustancia mayor será su punto de fusión y menor será el
intervalo de fusión. Un compuesto orgánico impuro presenta no sólo un amplio intervalo de fusión, sino que su
punto de fusión se abate en función de la cantidad de impurezas presentes. Por esta razón el punto de fusión
es un índice de pureza usado para un compuesto orgánico sólido.
Punto de fusión de compuestos impuros.
La razón por la que el punto de fusión de una sustancia pura y cristalina es constante e instantáneo puede verse
mediante el diagrama presión de vapor-temperatura.
En la gráfica 3.2 podemos observar que la curva AB corresponde
a la presión de vapor, determinada experimentalmente, de un
sólido X puro a las temperaturas comprendidas entre TA a TB; BC
muestra la presión de vapor del líquido puro X a las temperaturas
comprendidas entre TA a TC. A la temperatura TB, las presiones
de vapor de las fases sólida y líquida de la sustancias pura X son
iguales a PB; o lo que es lo mismo, las curvas de presión de
vapor para la fase sólida y líquida se cortan en el punto B. La
temperatura TB es por lo tanto el punto de fusión de X, es decir
la temperatura en la que la fase sólida y líquida de X existe en
equilibrio, una en presencia de la otra a la presión de una
atmósfera.
Gráfica 3.2. Diagrama de presión de
vapor-temperatura.
Cuando una mezcla de 80% de A y 20% de B (en moles), se
calienta, antes de hacerse miscible la primera gota de líquido
la mezcla se reblandece debido a que B se empieza a disolver
en el producto A fundido, cuando se alcanza la máxima
2020-2
solubilidad de B en A, se observa la primera gota, punto inicial
de la fusión; luego más cantidad de B funde hasta que todo
es un líquido, máxima temperatura del punto de fusión de
cualquier mezcla siempre será el eutéctico (Tc), sin embargo
no siempre es fácil de observar esta temperatura y la
aparición de la primera gota generalmente ocurre arriba de Tc.
(Grafica 3.3)
Grafica 3.3
Punto de Fusión de compuestos desconocidos
En la identificación de un compuesto desconocido es sumamente útil recurrir a la determinación de un punto de
fusión mixto. Se prepara una mezcla (1:1) del compuesto desconocido y el compuesto puro el que se supone
es idéntico (compuesto de referencia), los cuales tienen un punto de fusión muy similar o igual. A continuación
se determinan los puntos de fusión del compuesto desconocido, del compuesto de referencia y de la mezcla de
ambos, al mismo tiempo y en el mismo aparato. Si los tres se funden simultáneamente, el compuesto
desconocido y el de referencia son idénticos. Sí la mezcla tiene el punto de fusión más bajo, los dos compuestos
son diferentes.
Métodos, aparatos y equipos para determinar el punto de fusión.
Existen varios tipos de aparatos para determinar el punto de fusión, uno de estos aparatos utiliza un tubo de
Thiele y tubos capilares de vidrio para contener la muestra, los cuales se colocan en un baño de calentamiento.
(Ver figura 3.5)
Figura 3.5. Tubo de Thiele para determinar el PF
2020-2
Otros aparatos cuentan con plancha de calentamiento en la que se coloca la muestra entre dos cubreobjetos,
ambos aparatos cuentan con un termómetro y en algunos casos con un reóstrato que regula la velocidad de
calentamiento.
(Figura 3.6)
Figura 4. Aparato Fisher
Figura 3.6. Aparato Fisher
Los termómetros para la realización del punto de fusión deben ser calibrados, mediante la determinación del
punto de fusión de cinco o seis compuestos puros que abarquen un amplio rango de temperatura del
termómetro.
El aparato de Fisher-Johns se calibra, para mayor exactitud de las determinaciones y con base en el punto de
fusión conocido de cada sustancia patrón, se calcula la velocidad óptima de calentamiento que debe usar en el
reóstato del aparato mediante la fórmula:
𝑽𝒆𝒍𝒐𝒄𝒊𝒅𝒂𝒅 𝒅𝒆 𝒄𝒂𝒍𝒆𝒏𝒕𝒂𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 =
(𝑷𝒖𝒏𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝑭𝒖𝒔𝒊ó𝒏 𝑪𝒐𝒏𝒐𝒄𝒊𝒅𝒐)(𝟎. 𝟖)
𝟑
Se traza una gráfica de calibración del aparato de Fisher-Johns, con los puntos de fusión obtenidos
experimentalmente y los puntos de fusión teóricos de las sustancias patrón; colocando en las abscisas los
puntos de fusión teóricos conocidos y en las ordenadas los puntos de fusión experimentalmente. Esta grafica
se utiliza para corregir puntos de fusión experimentales, localizando primero las coordenadas el valor
experimental y extrapolando hacia las abscisas para encontrar el punto de fusión corregido.
Actividades Previas
2020-2
Investigue con anticipación la información necesaria para poder llenar la siguiente tabla:
Propiedad
Dibelzalacetona
Estado físico
Color
Peso molecular
Punto de ebullición
Solubilidad
Densidad
Estructura
Números
correspondientes en el
rombo NFPA
Desarrollo Experimental
Material
Cantidad
2
1
1
2
1
1
1
1
2
1
3
Descripción
POR EQUIPO
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Agitador de vidrio
Embudo de vidrio
Vasos de precipitados de 100 mL y de
250 mL
Rejilla con tela de asbesto
Mechero de Bunsen
Soportes universales
Anillo de fierro y baño maría
POR GRUPO
Recipientes para los deshechos
Papel filtro
Aparato de Fisher-Jonhs
Cubre objetos redondos de vidrio de
18 mm de diámetro.
Procedimiento Experimental para la Recristalización:
Reactivos
Descripción
Dibelzacetona
Etanol
Acetona
Diclorometano
heptano
Carbón
activado
Cantidad
Observaciones
POR EQUIPO
0.3 g
Material vario de trabajo
Obligatorio
POR GRUPO
Papel
El
necesario
aluminio
Hielo
El
necesario
2020-2
1. Etiquetar cinco tubos de ensayo con los diferentes disolventes (agua, etanol, Diclorometano y heptano) y
colocarles 1 ml de cada uno.
2. Adicionar una pizca del soluto a cada tubo y registra las observaciones en la siguiente tabla, si no se disuelve
el soluto calentar y observar.
Soluto
Dibenzalacetona
Disolventes:
Agua
etanol
diclorometano
Heptano
Temperatura
ambiente
Calentando
la
mezcla
Como
se
comporta según
la gráfica (3.1)
3. En un matraz Erlenmeyer coloca 0.5 g de dibenzalacetona a purificar.
4. Adicionarle 5 mL del disolvente ideal antes obtenido, y calentar con la ayuda de un baño María.
5. Si no se disuelve toda la mezcla adicionarle más disolvente hasta hacer una disolución sobresaturada en
caliente.
6. Agregar un poco de carbón activado sí es necesario (para eliminar color).
7. Filtrar en caliente procurando que no solidifiquen los componentes de la mezcla en el papel filtro. (para ello
puedes calentar ligeramente el talle del embudo antes de usarlo)
8. Dejar enfriar las aguas madres y posteriormente filtre los cristales y lave si es necesario con un poco de
disolvente ideal frio
Observación
Explicación
2020-2
Procedimiento Experimental para la Determinación de Punto de fusión:
Punto de fusión mixto
1. Adicionar unos cuantos cristales de la muestra sólida problema como a continuación se indica, entre dos
cubre objetos circulares; estos deberán estar bien secos y limpios.
Sustancia 1
Coloca las muestras en un mismo cubreobjetos como se indica.
Sustancia 1: muestra problema recristalizada, sustancia 2:
referencia y en mezcla: sustancia inicial o no recristalizada
Sustancia 2
Mezcla
2. Colocar los cubre objetos en el portamuestra o platina.
3. Encender el Fisher-Johns, de tal forma que aumente la temperatura gradualmente dado que es importante
que el calentamiento sea lento. La velocidad de este aumento de temperatura se regula por el reóstato. Lo
recomendable es 2 °C por minuto, una vez que se llega alrededor del 70 % de la temperatura de fusión.
4. Observar la muestra a través de la lupa para detectar la presencia de cambios físicos en el cristal o su
descomposición esto es, el intervalo de su punto de fusión.
5. Anotar el intervalo del punto de fusión; es decir, la temperatura donde empieza a fundir la sustancia, así
como la temperatura a la cual termina de fundir.
6. Vierta sus resultados en la siguiente tabla:
Tabla 2.3 Registro de resultados obtenidos del punto de fusión de la muestra problema.
Método
Punto de fusión °C
Punto de fusión teórico
°C
Fischer- Johns
Indicaciones de Higiene y Seguridad: usa el equipo de seguridad completo, todos los
reactivos son flamables no los manipules cerca de la flama del mechero
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese
residuo, no los mezcles, SOBRE TODO LOS CLORADOS
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
Mezcla de etanol, Diclorometano, heptano y
Dibenzalacetona
Dibenzalacetona
C
R
E
T
I
C
R
E
T
I
2020-2
Guía de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes académicos para
realizar la práctica:
Buscar las siguientes definiciones:
1) Solubilidad:
a) Explicación de solubilidad como fenómeno
físico.
b) Relación entre solubilidad y estructura
molecular.
c) Polaridad y solubilidad.
d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la
solubilidad.
e) Solvatación e hidratación.
f) Disolventes próticos y apróticos.
2) Pruebas de solubilidad.
a) En disolventes orgánicos.
b) Importancia de las pruebas de solubilidad
en cristalización
c) Interpretación de las pruebas de solubilidad
relacionadas con la estructura del compuesto.
d) Orden de polaridad de los disolventes.
e) Propiedades físicas de los disolventes
orgánicos.
f) Precauciones indispensables para el manejo
de los disolventes.
4) Fundamento y principales tipos de
cristalización y/o recristalización.
a) Disolventes empleados y secuencia para
realizar una cristalización y/o
recristalización.
b) Selección del disolvente ideal.
c) Métodos para inducir la cristalización.
d) Tipos de adsorbentes y fenómeno de
adsorción y adsorbentes más comunes,
utilizados en recristalización, para la
eliminación de impurezas coloridas.
e) Secuencia para realizar una recristalización
con carbón activado.
f) Producto de solubilidad.
g) Técnica de cristalización por par de
disolventes.
h) Pares de disolventes más comunes. Sus
características y propiedades. Miscibilidad
de disolventes.
i) Influencia de la velocidad de cristalización
en el tamaño y pureza de los cristales.
3) Pruebas de solubilidad en disolventes activos.
a) Disolventes activos más comunes.
b) Clasificación de compuestos según su
solubilidad en disolventes activos.
c) Solubilidad de compuestos orgánicos en
disolventes activos. Reacciones que pueden
llevarse a cabo.
Referencias de Consulta Sugeridas
a. Brewster R.Q. y Vander Werf C.A., Curso Práctico de Química Orgánica. 2a., Editorial Alhambra,
España (1970) Pag. 27.
b. Vogel A.I. Text Book Practical Organic Chemistry, 3a. Ed. Longmans, Londres (1962), Pag. 123-124,
1045-1056.
c. Shriner R.L., Fuson R.C. Curtin D.Y. The Systematic Identification of Organic Compounds, 4a ed.
Editorial John Wiley and Sons Inc. USA (1962) pag: 63-85.
e. Pasto D.J. y Johnson C.R., Determinación de Estructuras Orgánicas. Editorial Recerte S.A., España
(1974) pag: 345-349.
f. Moore J.A. y Dalrymple D.L., Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a. Editorial W.B.
Saunders Co. Pag: 302-303.
g. Morrison R.T. y Boyd R. N., Química Orgánica, 3a, Fondo Educativo Interamericano, S.A., México
(1976), pag: 32.
h. Donald L. Pavia Introduction to Organic Laboratory Techniques. Saunders Golden Sunburst Series.
U.S.A. (1976).
2020-2
i.
j.
Douglas C. Neckers, Michael P. Doyle Organic Chemistry. John Wiley & Sons. U.S.A. (1977).
Roberts R. M., Gilbert J. C., Rodewald L.B. and Wingrove A.S. Modern Experimental Organic
Chemistry Third Edition Holt Rinehart and Winston N. Y. 1978.
O
Aprende haciendo:
Actividades, Resultados, Cuestionario e Informe
H
1. Calcular la eficiencia de la recristalización.
2.
Discutir los resultados de la separación y purificación de la mezcla de los productos con base en los puntos
de fusión encontrados y los reportados en la literatura.
3.
¿Cuáles son los criterios que deben contemplarse para seleccionar adecuadamente un disolvente de
cristalización?
4.
¿Por qué es necesario disolver el material a purificar por recristalización en la mínima cantidad de disolvente
caliente?
5.
¿En qué casos es conveniente purificar un compuesto orgánico mediante el proceso de recristalización y
en cuáles esta metodología resulta poco práctica?
6.
Investigue la relación que existe entre la velocidad de formación de cristal y el tamaño del mismo en el
proceso de recristalización?.
7.
Defina lo que entiende por punto de fusión:
8.
Cómo se afecta al punto de fusión con la presencia de impurezas en una muestra?.
2020-2
9.
Cuál debe ser el intervalo aceptable que debe presentar en la medición del punto de fusión una muestra
que se considera pura?
10. ¿Cuál es la relación que existe entre el punto de fusión de los compuestos conocidos como isómeros y su
solubilidad en un disolvente en particular? De acuerdo con su respuesta ¿podrían separarse y purificarse
una mezcla de isómeros mediante cristalización?
11. ¿Qué son las aguas madres en una cristalización?
12. Factores que deben considerarse para obtener un buen rendimiento en una recristalización.
13. ¿Qué daños ecológicos pueden causar el arrojar los desechos de esta práctica al drenaje?
14. En el proceso de recristalización se efectúan dos filtraciones ¿En qué se diferencian? ¿Qué tipo de
impurezas se eliminan en cada una de ellas?
15. ¿Por qué es conveniente lavar el sólido recristalizado con disolvente puro después de la segunda
filtración?¿Es necesario que este disolvente se encuentre a ebullición para lavar?
Diagrama de Secuencia Experimental Ecológica:
Sesión 3
(1 punto)
2020-2
2020-2
Informe de la Sesión Experimental
3:
Nombre de los Integrantes del Equipo:
1)
2)
3)
Grupo:
OBJETIVOS:
Sección
(0.5 Punto)
RESULTADOS (2.0 Puntos)
Número de equipo
2020-2
ANÁLISIS DE LOS RESULTADOS OBTENIDOS (4.0 Puntos)
2020-2
CONCLUSIONES DE LA PRACTICA (2.0 Puntos)
BIBLIOGRAFÍA DE CONSULTA: (0.5 Punto)
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PRÁCTICA
 Polaridad y Cromatografía
4
Objetivos:
General: Separar una mezcla de colorantes sintéticos por cromatografía en las modalidades de
fase reversa y fase normal, aplicando los principios de polaridad de los compuestos orgánicos.
Particulares:
• Conocer la técnica de cromatografía en capa fina, ccf, sus características y los factores que en
ella intervienen.
• Calcular valores de Rf de varias sustancias y correlacionar a la selección adecuada del eluyente
y deducir la relación que existe entre la polaridad de las sustancias que se analizan y la de los
eluyentes utilizados.
• Aplicar la técnica de ccf como criterio de pureza e identificación de sustancias por comparación
con patrones de las sustancias puras.
Generalidades
Los métodos cromatográficos se utilizan con frecuencia en el laboratorio de química orgánica con el propósito
de separar mezclas de compuestos sintéticos o naturales y para la purificación de diversas especies orgánicas,
ya que de esta manera se fraccionan los componentes de una mezcla. También se puede lograr la identificación
tentativa de compuestos mediante la comparación de estos con otros que se creen idénticos.
El término Cromatografía (del griego chroma = color y graphos = escritura), aunque implica color, ha sido
utilizado indistintamente para procesos en donde se emplean materias coloridas e incoloras. En general, el
método presenta una fase estacionaria, comúnmente sólida, la cual absorbe o adsorbe la mezcla por separar y
una fase móvil (líquido o gas), que pasa sobre la fase estacionaria y compite con ella por los constituyentes de
la mezcla, presentando éstos una migración selectiva a través del sistema de dos fases.
Así, la mayor o menor permanencia de los componentes de la mezcla sobre la fase estacionaria al emplear
diferentes fases móviles es la base del sistema cromatográfico; por otra parte, la técnica señala la manera en
que se desplaza la muestra a través de la fase estacionaria y también la fuerza con que el disolvente se adsorbe
en dicha fase. En la Tabla 4.1 se esquematizan los métodos cromatográficos más comunes
2020-2
Tabla 4.1. Métodos cromatográficos.
Fase
estacionaria
Fase móvil
M
E
T
O
D
O
S
Líquido
Sólido
Gas
Líquido
Gas
Líquido
CROMATOGRAFÍA
GasLíquidoGasLíquido-Sólido
Líquido
Líquido
Líquido
(CLS)
(CGL)
(CLL)
(CGS)
Adsorción
Intercambio iónico
Reparto
Adsorción
Exclusión
molecular
➢ Cromatografía de reparto. Involucra una fase móvil, que puede ser un líquido; en este caso se trata de
cromatografía líquido-líquido (CLL), o un gas, en cuyo caso es cromatografía gas-líquido (CGL). La CLL se
lleva a cabo en celulosa y gel de sílice húmeda. En el gel de sílice el agua presente actúa como soporte de
la fase estacionaria, por lo que se emplea para separar sustancias hidrosolubles. La separación se efectúa
al repartirse la sustancia entre la humedad del soporte y el eluyente que fluye sobre ella. A su vez, la CGL
involucra una fase estacionaria la cual presenta una estructura análoga a la de las sustancias que componen
la mezcla. Para ello se crea una película muy fina que hace la función de fase estacionaria, la cual debe
poseer baja volatilidad sobre el soporte sólido, por lo que aumenta así la superficie interfasial entre el gas y
el líquido.
➢ Cromatografía de intercambio iónico. Involucra grupos funcionales comunes de los intercambiadores iónicos:
grupos catiónicos (como -S03H, -CO2H, -OH, -SH, -P03H2, -NR3+) o grupos aniónicos (como –
NH2, -NHR, -NR2). Estos grupos funcionales se unen covalentemente a la fase estacionaria sólida, lo cual
es, por lo común, una resina constituida por grupos reactivos asociados a iones lábiles capaces de
intercambiarse con otros iones presentes en el medio que los rodea. Consecuentemente, los iones del soluto,
de carga opuesta a los de la fase estacionaria, son atraídos por ésta última mediante una fuerza
electrostática. La fase móvil es un líquido, con lo que el equilibrio de los iones de soluto entre el disolvente y
los sitios fijos (positivos o negativos) cargados de la fase estacionaria fundamenta este método
cromatográfico.
➢ Cromatografía de adsorción. Ideada por Tswett y reimplatada por Kuhn y Lederer en 1931. La separación de
los componentes de una mezcla, se logra por las diferencias de equilibrio adsorción-desorción, que los
compuestos presentan sobre el sólido estacionario. La adsorción es la capacidad de un sistema para detener
o concentrar selectivamente sobre su superficie gases o líquidos arrastrados por la fase móvil. Así, en un
sentido cromatográfico, el término adsorción se refiere al resultado de las fuerzas intermoleculares entre la
superficie del sólido y las moléculas del soluto, ello como consecuencia de su interacción debida a una o
más de las siguientes causas:
1. Fuerzas de London (fuerza de atracción neta débil) entre todas las superficies y moléculas adsorbidas.
2. Fuerzas electrostáticas entre las superficies polares y cualquier molécula adsorbida o entre superficies no
polares y moléculas polares adsorbidas.
3. Fuerzas de transferencia de carga entre donadores electrónicos fuertes y aceptores.
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4. Formación de enlaces de hidrógeno.
Al respecto, es conveniente mencionar que estas fuerzas que conducen a la adsorción física son más débiles
que las que se encuentran en las especies iónicas o covalentes. En cualquier fenómeno de adsorción influyen
tres variables: adsorbente, eluyente y solutos. La polaridad, así como la acidez o basicidad de los tres
elementos anteriores, es importante, pues influye en el comportamiento de una sustancia en disolución y en
el poder adsorbente de la fase estacionaria. (Figura 4.1)
Sólidos muy porosos adsorbentes: Gel de Sílice (SiO2); Alúmina (Al2O3)
La superficie del gel de sílice interacciona con los compuestos orgánicos mediante interacciones
de carácter polar.
- Puentes de Hidrógeno
- Interaccionas electrostáticas
Los compuestos más polares interaccionan más fuertemente con la sílica
R1
H
O
Si
O
N
H
H
R2
R3
O
O
O
Si
O
Si
O
Si
O
Si
O
R
H
O
OH
O
O
O
O
R
O
H
O
O
Si
O
O
H
Interacciones muy fuertes
Interacciones muy débiles
Figura 4.1
Es decir, el poder adsorbente de una sustancia está en función del disolvente, así como del tamaño de partícula
del adsorbente ya que cuanto menor sea esta, mayor será el grado de separación de la mezcla; sin embargo,
disminuirá la velocidad con la que el disolvente o la disolución pasarán a través de la fase estacionaria. Por otra
parte, para aumentar esta rapidez se puede aplicar presión reducida (parte inferior) o presión (por la parte
superior) en el caso de que necesariamente se tenga que utilizar un polvo muy fino como adsorbente, para el
caso de una cromatografía en columna.
➢ Cromatografía en capa fina o capa delgada. Esta técnica se designa con las siglas CCF (TLC, del inglés thin
layer chromatography), y comenzó a utilizarse normalmente en 1960. Se trata de una cromatografía de
adsorción y consiste en recubrir una placa, usualmente de vidrio, con una capa uniforme de una suspensión
de un adsorbente adecuado en polvo (fase estacionaria, Tabla 4.2), se coloca cerca del origen de la placa
una muestra de una disolución del compuesto orgánico (o mezcla) en estudio, se deja que un disolvente
adecuado (fase móvil) ascienda por la capa del adsorbente por capilaridad y el (los) compuesto (s) se localiza
(n) en la placa, directamente en el caso de los compuestos coloridos o con ayuda de un revelador cuando
los compuestos son incoloros (Tabla 4.3)
.
2020-2
Figura 4.2. Un ejemplo de TLC
Los compuestos ascienden con velocidades distintas por la capa de adsorbente en relación al eluyente,
ocasionando la separación de los componentes de una mezcla.(Figura 4.2)
Tabla 4.2. Algunos de los adsorbentes comunes para cromatografía de adsorción.
Adsorbentes
Fuertes
Intermedios
Débiles
Alúmina
Carbonato cálcico, potásico y/o
Sacarosa
sódico
Carbón activado
Gel de sílice
Inulina
Tierra de
Sulfato cálcico
Almidón
diatomeas
(Tierra Silícea G)
Magnesia
Talco
Cal apagada
Acetato de
celulosa
Concepto de Rf
La interacción muestra, fases estacionaria y móvil fija las velocidades
relativas a las que el frente del disolvente y el soluto ascienden por la
capa del adsorbente que recubre la placa de vidrio. Así, para posibles
identificaciones se calculan valores de la relación de frentes o frentes
de retención (Rf,). El Rf se define como el cociente entre la distancia
recorrida por el compuesto utilizado como soluto y la recorrida por el
eluyente en el mismo tiempo.(Ver Figura 4.3)
Figura 4.3
Reveladores
Los reveladores son métodos (visuales) empleados para la localización de sustancias coloridas e
incoloras y por consiguiente invisibles. Estos métodos se pueden clasificar en físicos y químicos.
Los primeros utilizan propiedades particulares de los compuestos, tales como la fluorescencia y la
radioactividad, aunque su aplicación es muy limitada; tal es el caso de la luz ultravioleta que sólo permite
reconocer entidades químicas que presentan una iluminación característica a longitudes de onda de la luz
emitida larga de (366 nm) o corta de (254 nm). Luz UV: si la sustancia absorbe luz ultravioleta, se puede usar
una fase estacionaria impregnada con un indicador fluorescente (F254 ó F366), el número que aparece como
subíndice nos indica la longitud de onda de excitación del indicador utilizado.
Los métodos químicos hacen reaccionar a las sustancias por revelar con algún agente químico, formando un
compuesto colorido; el revelado con métodos químicos se puede realizar en uno o varios pasos y en muchas
2020-2
ocasiones es necesario calentar para completar la reacción, se presentan algunos de los reveladores más
comunes.
• La introducción de la placa en vapores de yodo.
• El rocío con una solución de agua/H2SO4 1:1 (dentro de un compartimiento especialmente protegido y bajo
una campana de extracción de gases).
• Después calentar intensamente, por ejemplo, con un mechero hasta carbonizar los compuestos.
• El rocío con una solución de sulfatocericoamoniacal.
➢ Cromatografía en columna (CC). La separación de mezclas tiene lugar en una
columna que se encuentra empacada con un adsorbente adecuado (fase
estacionaria). Se coloca la mezcla en la parte superior de la columna y se hace
pasar por ella un disolvente o mezcla de ellos (eluyente) o fase móvil; las
sustancias son arrastradas por el eluyente a diferente velocidad atravez de la
fase estacionaria; este continuo fluir se llama desarrollo de la columna. (Figura
4.4).
Las sustancias que tienen los más altos coeficientes de distribución se trasladan
más rápidamente hacia abajo en la columna y viceversa, con lo que se logra la
separación de los compuestos los cuales son eluidos a diferentes tiempos por la
columna. Si las sustancias a separar son compuestos coloridos, se puede ver
como se desplazan sucesivamente en bandas separándose unas de otras al salir
de la columna para su identificación, sin embargo, en la mayoría de las
separaciones cromatográficas los compuestos a separar son incoloros y, en estos
casos, el fluido que abandona se recoge fraccionadamente para ser analizada
posteriormente por CCF. Los principales factores que influyen en la elección del
adsorbente para una cromatografía se resumen a continuación:
Figura 4.4.
Separación de
pigmentos
vegetales,
carotenos por CC
1. Debe ser insoluble en el disolvente que se va a utilizar para la separación.
2. No debe de reaccionar con las sustancias que se van a separar, así como con el eluyente.
3. No debe actuar como catalizador de su descomposición, transposición, polimerización, isomerización,
etcétera.
4. Necesita presentar una composición uniforme, debiendo ser incoloro si se emplea para compuestos
coloridos.
Actividades Previas
Investigue con anticipación la información necesaria para poder llenar la siguiente tabla:
Propiedad
Estado físico
Color
Peso molecular
Constante dieléctrica
Solubilidad
Densidad
Rojo de Metilo
Compuesto
Fluoresceína
Metanol
Agua
2020-2
Estructura
Rombo NFPA
Desarrollo Experimental
Cantidad
1
1
10
1
1
1
2
Material
Descripción
POR EQUIPO
Columna de 500 mg para extracción en fase
sólida de sílica gel modificada con octadecilo
(C18)
Vaso de precipitados de 100 mL
Tubos de ensayo de 10 mL
Probeta graduada de 50 mL
Soporte universal
Pinza de tres dedos con nuez
POR GRUPO
Recipientes para los desechos
Reactivos
Descripción
Observaciones
Cantidad
POR EQUIPO
R. A.
Al 10 %
Al 50 %
Metanol
Metanol
Metanol
Agua
destilada
Fluoresceína
Rojo
de
metilo
Hexano
Cloruro
de
metileno
Material vario de trabajo Obligatorio
POR GRUPO
Papel
1 rollo
aluminio
Procedimiento Experimental para la cromatografía en fase sólida (SPE)
PARTE I CROMATOGRAFIA FASE REVERSA
En la técnica de extracción en fase sólida (SPE) se utilizan cartuchos de fase reversa comerciales (C-PAK
Alltech C18) preparados con sílica compactada recubierta de un hidrocarburo (C18 o C20), los compuestos que
vamos a separar son polares y se requiere preparar el cartucho antes de usarlo. Esta cromatografía se hace de
la siguiente forma:
2020-2
a) Acondicionamiento: Sujetar el cartucho con unas pinzas y colocarlo en
un soporte universal. Pasar a través de él: 5 mL de metanol reactivo
analítico (R. A.) , al término de éste y sin dejar secar, agregar 5 mL de
agua destilada sin dejar secar. Desechar estos eluatos.
b) Aplicación de la muestra: Una vez que han pasado los 5 mL de agua,
se agrega 5 gotas de la mezcla de colorantes.
c) Elución: Los colorantes retenidos son eluídos con un gradiente de
metanol/agua; usando primero 10 mL de metanol al 10%, seguidos de
15 mL de metanol al 50% y finalmente usar 10 mL de metanol R.A.,
colectando fracciones de 5 mL (o en este caso por intensidad de color)
Una vez terminada la separación, correr una cromatografía en placa
fina (TLC) de cada eluato.
d) Lavado: Los compuestos retenidos se lavan con suficiente agua,
metanol y/o acetona hasta que el eluato este claro.
Figura 4.5. Cromatografía de fase
reversa
PARTE II CROMATOGRAFIA FASE NORMAL
1. Sobre una placa de sílica gel de 3 x 5 cm., marcar con lápiz dos líneas tenues a una distancia de 0.5 cm. del
borde inferior y superior de la placa.
2. Señalar cinco puntos equidistantes y numerarlos como se muestra en la siguiente imagen. (En el 1 y 2 colocar
la muestra de los colorantes estándar); en los Números 3, 4 y 5, aplicar tres de los eluatos obtenidos de la
cromatografía en columna, todos se colocan sobre la línea.
0.5
cm
Frente
del
Eluyente
origen
1 2
3 4
5
0.5 cm
3. Dejar secar y eluir en la cámara cromatográfica saturada previamente con hexano/cloruro de
metileno/acetona en relación 1:1:0.5 hasta 0.5 cm. del borde superior y retirarla.
4. Dejar secar y calcular el Rf .
Indicaciones de Higiene y Seguridad:
a) Es OBLIGATORIO el uso de lentes de seguridad
b) Evite tocarse la piel y el rostro, ya que el Metanol es Tóxico por absorción
cutánea.
c) Evite respirar los vapores del cloruro de metileno.
d) Lavese las manos con agua y jabón constantemente.
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese
residuo, no los mezcles, SOBRE TODO LOS CLORADOS
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
2020-2
Mezcla de metanol, agua, rojo de metilo y
Mezcla de acetona, cloruro de metileno, hexano.
fluoresceína.
C
R
E
T
I
C
R
E
T
I
Guía de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes académicos para realizar
la práctica:
1) Concepto de cromatografía. Clasificación de la cromatografía, Cromatografía de adsorción y de partición.
Ejemplos.
2) Fenómenos de reparto o partición. Coeficiente de reparto. Factor de retención. Concepto de Rf.
3) La cromatografía en capa fina, sus características y aplicaciones.
4) Eluyentes, adsorbentes y reveladores más comunes para cromatografía en capa fina.
5) Factores que influyen en una separación por cromatografía de capa fina.
Referencias de Consulta Sugeridas
Clement B. Organic Chemistry Laboratory Manual. Texas A&M University, USA, 2002.Pag. 143-146
Hammond C. Experimental Organic Techniques. Freeman & Co. USA, 1999
Ault a. Techniques And Experiments For Organic Chemistry. University Science Books. USA 1998 Pag.113121
4. Roberts R.M. Modern Experimental Organic Chemistry. 3rd. Ed. Holt. Rinehart Winston, N.Y., 1979
5. Abbot D. Y Andrews R.S. Introducción A La Cromatografía. 3a. Ed. Alhambra, Madrid, 1970.
6. Ávila. Química Orgánica: Experimentos Con Un Enfoque Ecológico. UNAM, 2000
7. Moore J.A. And Dalrymple D.L.Experimental Methods In Organica Chemistry Second Edition, W.B. Saunders
Co., Philadelphia, 1976.
8. Brewster R.Q., Vander Werf C.A. Y Mc Ewen W.E. Curso Práctico De Química Orgánica 2a. Ed. Ed. Alhambra
S.A., Madrid, 1979
9. Roberts R.M., Gilbert J.C. And Rodewald L.B. Modern Experimental Organic Chemistry, Third Edition,
10. Holt, Rinehart And Winston, N.Y. 1979.
Abbott D. Y Andrews R.S. Introducción A La Cromatografía 3a. Ed. Alhambra S.A., Madrid, 1970
1.
2.
3.
O
Aprende haciendo:
Actividades, Resultados, Cuestionario e Informe
1.
Defina los siguientes conceptos: Sea objetivo y breve:
Eluir,
eluyente
eluato
adsorción
partición
H
2020-2
exclusión
intercambio iónico
fluido supercrítico
2.
Investigar los nombres, fórmulas y propiedades de 3 colorantes artificiales aprobados para su uso en
alimentos.
Estructura y nombre del
colorante
Estructura y nombre del
colorante
Estructura y nombre del
colorante
Usos:
3.
Discutir el orden de elución obtenido para los pigmentos en la cromatografía en columna.
4.
5.
Discutir
el orden de elución obtenido para los pigmentos en la cromatografía en placa fina.
6.
¿La relación de polaridades fase estacionaria - fase móvil utilizada en la cromatografía en columna,
corresponde al tipo fase normal o fase reversa?
7.
¿Qué colorante eluye primero en la cromatografía fase reversa y por qué?
8.
¿Qué colorante eluye primero en la cromatografía fase normal y por qué?
2020-2
Diagrama de Secuencia Experimental Ecológica:
Sesión 4
(1 punto)
2020-2
Informe de la Sesión Experimental
4:
Nombre de los Integrantes del Equipo:
1)
2)
3)
Grupo:
Sección
Número de equipo
OBJETIVOS: (0.5 Punto)
RESULTADOS (2.0 Puntos)
ANÁLISIS DE LOS RESULTADOS OBTENIDOS (4.0 Puntos)
2020-2
CONCLUSIONES DE LA PRACTICA (2.0 Puntos)
2020-2
BIBLIOGRAFÍA DE CONSULTA: (0.5 Punto)
2020-2
P R Á C T I C A:
 Determinación
Espectrofotométrica del
pKa
5
Objetivos:
General: Aplicar una técnica espectrofotométrica para comprender y cuantificar el valor del pKa
observando los cambios de color producidos en un indicador ácido-base al variar el pH
del sistema.
Particulares:
•
•
•
•
Aprender los conceptos del pKa y su importancia.
Relacionar la reactividad química de los indicadores ácido-base.
Aplicar el conocimiento previo de hacer disoluciones.
Conocer el manejo de un espectrofotómetro y así como manipular las celdas
espectrofotométricas.
Generalidades
La acidez y la basicidad constituyen el conjunto de propiedades características de dos importantes grupos
de sustancias químicas: los ácidos y las bases. Las ideas actuales sobre tales conceptos químicos consideran
los ácidos como dadores de protones y las bases como aceptores. Los procesos en los que interviene un ácido
también lo hace su base conjugada, que es la sustancia que recibe el protón cedido por el ácido. Tales procesos
se denominan reacciones ácido-base. Existen varias definiciones de ácidos y bases como los son las de
Arrhenius, la de Brönsted-Lowry y la de Lewis. Muchas reacciones son catalizadas por dichas especies, como
lo muestra el siguiente ejemplo; un grupo carbonilo protonado, tiene un carácter electrofílico más fuerte e idóneo
que un grupo carbonilo estable.

O
O
H
O
H

Muchos compuestos orgánicos existen en más de una forma, según el pH del sistema, para un compuesto
capaz de disociarse de acuerdo a la siguiente ecuación:
Donde [HA] corresponde a la concentración de la especie protonada y [A-] a la concentración de la especie
desprotonada o ionizada, aplicando logaritmos a la ecuación (2) y reordenando se tendrá:
-log[ H+]= - log Ka + log [A-]/ [HA]
pero: -log [H+] = pH y -log Ka = pKa ,
por lo que : pH = pKa + log [A-]/ [HA] ……………..(3)
2020-2
A ésta ecuación se le conoce como ecuación de Henderson-Hasselbach, de ella se deduce que el pKa es igual
al pH cuando las concentraciones de la forma protonada y la forma desprotonada [HA] = [A-] son iguales, en
otras palabras, el pKa será el pH en donde el compuesto se encontrará ionizado en un 50%. El conocimiento
del valor del pKa es importante para lograr la adecuada purificación y cuantificación de los compuestos
orgánicos.
Para evaluar espectrofotométricamente el pKa se determina la absorbancia (Abs) de la muestra a diferentes
valores de pH y a una longitud de onda constante ( máxima). Enseguida se traza una gráfica del valor de la
absorbancia (ordenadas) en función del pH (abscisas) obteniéndose la gráfica1: A partir de ésta curva se puede
calcular gráficamente el valor de pKa sabiendo que cuando el ácido esta 50% ionizado hay la misma
concentración de la forma básica y ácida del ácido. Realizando los trazos a la mitad de los valores de
absorbancia e interpolando el valor de pKa sobre el eje de las abscisas (pH), como se muestra en la gráfica 5.1.
La determinación espectrofotométrica del pKa de un compuesto ionizable no implica que el compuesto deba
ser colorido, se pueden usar espectrofotómetros ultravioleta y de infrarrojo para aquellas sustancias que
absorben en regiones diferentes a la visible del espectro electromagnético.
T
Gráfica 5.1
Actividades Previas
Investigue con anticipación la información necesaria para poder llenar la siguiente tabla:
Propiedad
Estado físico
Color
Peso molecular
Punto de fusión
Solubilidad
Intervalo de viraje
pKa
Estructura
Rombo NFPA
Compuesto
Rojo de Metilo
Ácido acético
2020-2
Desarrollo Experimental
Material
Cantidad
2
1
12
1
1
Descripción
POR EQUIPO
Vasos de 100 mL
Pipeta gradada de 5 mL
Tubos de ensayo
Gradilla
POR GRUPO
Espectrofotómetro UV-Visible
Descripción
Reactivos
Cantidad
POR GRUPO
Rojo de metilo
Agua destilada.
Disolución
reguladora patrón de
pH conocido.
Disoluciones
reguladoras
de
acetato de sodioácido acético
Observaciones
Al 1 %
0.1 M a pH
desde 3.0 hasta
8.0
NOTA: TRAER UNA HOJA MILIMETRICA POR EQUIPO
Procedimiento Experimental:
Paso
Observación
1. Preparar una serie de tubos
conteniendo: 5 mL de disolución
reguladora a los pH´s siguientes:
2. Agregar a cada tubo 100 Reacción:
microlitros de solución al 0.1% de
rojo de metilo y mezclar
perfectamente
pH =
pH =
pH =
pH =
pH =
pH =
pH =
pH =
pH =
3. Leer la absorbancia de cada
solución preparada a 530 nm
ajustando a cero en cada
determinación con la solución
reguladora correspondiente.
Tener
cuidado
de
secar
perfectamente sus celdas antes de
leer y de no rayarlas.
Explicación
Indicaciones de Higiene y Seguridad:
a) Evite tocarse la piel y el rostro.
b) Lavese las manos con agua y jabón constantemente.
c) Use guantes y papel desechable para limpiar las celdas.
d) Los residuos pueden desecharse directamente en la tarja con suficiente agua.
2020-2
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese
residuo, no los mezcles.
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
Mezcla de rojo de metilo, disolución reguladora,
acetato de sodio y ácido acético
C
R
E
T
I
C
R
E
T
I
Guía de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes académicos para
realizar la práctica:
Espectrofotometría
Espectro electromagnético
Propiedades acido-base
Ley de Beer
Referencias de Consulta Sugeridas
1.- D.C. Harris, Análisis Químico Cuantitativo. Grupo Editorial Iberoamerica. (1992).
2.- H.F. Walton y J. Reyes. Análisis químico e Instrumental Moderno. Editorial Reverté Mexicana. 1983.
3.- Morrison, R. T. y R. N. Boyd. Organic Chemistry. Prentice Hall, 6ta. Edición. Estados Unidos, 1992.
4.- Allinger,N. L. et. al. Química Orgánica. Reverté S. A. España, 1975.
5.- McMurry,J. Organic Chemistry. Brooks/Cole Publishing Company, 7a. Edición. USA, 2007.
6.- Pine H.S; Hendrickson B.J., Cram J.D., Hammond S.G., “Química Orgánica”,4ª Ed., Mc Graw-Hill, México,
(1980).
7.- Wingrove S.A, Caret L.R., “Química Orgánica”, Harla, México, (2014).
8.- The Merck Index an Encyclopedia of Chemiccal, Drugs and Biologicals, 11 th, Merck & Co. Inc., Rahway,
N.Y. USA, 1153, (1989).
2020-2
O
Aprende haciendo:
Actividades, Resultados, Cuestionario e Informe
H
1. Trazar la gráfica de pH vs. Absorbancia a 530 nm. y determinar el valor de pKa. (Realice ésta grafica con la
ayuda de papel milimétrico, recórtela y la péguela aquí).
2. Comparar este valor con el reportado en la literatura
3.- Indicar como prepararía las siguientes soluciones:
a) NaOH 0.1M, con una pureza del 93%,
b) Solución amortiguadora ácido Acético/acetato de sodio 0.1M, a pH= 6 con una pureza del 95% del
acetato de sodio
c) Solución amortiguadora ácido Acético/acetato de sodio 0.1M, a pH= 5 con una pureza del 75% y
una densidad de 1.049g/mL del ácido acético
2020-2
4. Indicar que factores influyen en la determinación de pKa.
5. Escribir las reacciones ácido - base del rojo de metilo.
6. ¿Por qué se hace la lectura a una absorbancia a 530 nm?.
7. ¿Qué especie es la que absorbe a esta longitud de onda y escriba su estructura?
2020-2
Diagrama de Secuencia Experimental Ecológica:
Sesión 5
(1 punto)
2020-2
Informe de la Sesión experimental
5:
Nombre de los Integrantes del Equipo:
1)
2)
3)
Grupo:
OBJETIVOS:
Sección
número de equipo
(0.5 Punto)
RESULTADOS (2.0 Puntos)
ANÁLISIS DE LOS RESULTADOS OBTENIDOS (4.0 Puntos)
2020-2
CONCLUSIONES DE LA PRACTICA (2.0 Puntos)
2020-2
BIBLIOGRAFÍA DE CONSULTA: (0.5 Punto)
2020-2
P R Á C T I C A:
 Extracción Ácido-Base
6
Objetivos:
General:
• Emplear la técnica de extracción con disolventes como método alternativo para la
separación y purificación de compuestos integrantes de una mezcla.
Particulares:
•
•
•
Realizar la técnica de extracción como método en la purificación de compuestos
orgánicos, tanto neutros como ionizables.
Realizar diferentes tipos de extracción: múltiple y selectiva.
Conocer el concepto de coeficiente de reparto e interpretar la información que aporta.
Generalidades
La extracción con disolventes es una técnica muy utilizada en química orgánica, para la separación de un
producto químico de una mezcla. Suele implicar procesos físicos y/o químicos y rara vez se le considera como
método final o único de purificación. La extracción involucra una fase líquida (extractante), que aisla la sustancia
de interés de una segunda fase (líquida, sólida o gaseosa); el disolvente extractante debe ser inmiscible con el
resto de la mezcla.
Extracción con disolventes orgánicos.
La extracción es una técnica de transferencia de un soluto de un disolvente a otro. El soluto se extrae por un
proceso de distribución.
Cuando una disolución (soluto A en un disolvente 1) se agita con un segundo disolvente (Disolvente 2) con el
cual es inmiscible, el soluto se distribuye entre las dos fases hasta lograr una situación de equilibrio.
[𝐴]𝑜
[𝐴]𝑎𝑞
donde [A]o es la concentración del analito en la fase orgánica y [A]ac es la concentración del analito en la fase
acuosa.
Al separarse las dos capas de los disolventes inmiscibles se determina la concentración del soluto en cada
capa, la relación de las concentraciones en cada fase es una constante. Esta constante, es llamada coeficiente
de distribución (o partición), K, la cual es definida por:
2020-2
Donde Ao y Aac son las concentraciones en equilibrio, en gramos/litro, del soluto en el disolvente 1 y en el
disolvente 2 a una temperatura determinada. Esta relación es independiente de la concentración total y de los
volúmenes de los disolventes.
Ao
K=
Aac
El coeficiente de distribución tiene un valor constante para cada analito o soluto y es dependiente de la
naturaleza del disolvente utilizado en cada caso. Con base en el coeficiente de distribución, no todo el soluto se
transfiere al disolvente orgánico en una sola extracción a menos que el valor de K sea muy alto. Generalmente
se requieren varias extracciones para eliminar el soluto del disolvente acuoso. Los disolventes orgánicos
utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatación hacia la sustancia
que se va a extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación posterior. La extracción tiene amplia
aplicación en la Química Orgánica. Se utiliza para extraer productos y eliminar impurezas de las mezclas de
reacción, se emplea también para extraer productos de tejidos animales o de plantas. Para extraer un soluto de
una disolución es más efectivo realizar varias extracciones empleando volúmenes pequeños (extracción
múltiple), que realizar una sola extracción (extracción simple) mediante el empleo de un volumen grande de
disolvente.
Para saber el porciento de soluto que pasa a la fase orgánica, Matemáticamente se deduce del siguiente
razonamiento al equilibrio, con la siguiente expresión:
Aac
i)
CiVac
eq) (1-P) CiVac
Ao
0
PCiVac
Vo
K=
(1-P) CiVac
PCiVac
Vac
K=
P Vac
(1-P) Vo
P=
Vo
Vac
Vo
1+ * V * K
ac
Dónde:
Ci= concentración inicial del analito o suluto.
Vac = volumen de la fase acuosa.
Vo = volumen de fase orgánica.
P = porciento de extracción del soluto
K = coeficiente de partición
Extracción selectiva con disolventes activos
La extracción selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos, en función de la acidez, de
la basicidad o de la neutralidad de éstos. Para realizar estas separaciones, es necesario utilizar disolventes
activos, éstos pueden ser ácidos o básicos. Los disolventes activos ácidos que más se utilizan son el HCl y el
H2SO4 en disolución acuosa del 5 al 10 %. Los disolventes activos básicos pueden ser fuertes como NaOH,
KOH o moderados como NaHCO3 y Na2CO3 en disolución acuosa al 5 o 10 %. La extracción selectiva se basa
en una reacción ácido-base entre el producto a separar y el disolvente activo adecuado. Los compuestos iónicos
son más solubles en agua que los compuestos covalentes y éstos son más solubles en disolventes orgánicos
que aquéllos.
Los compuestos básicos como aminas, se extraen con disolventes activos ácidos (HCl al 5 o 10%); la reacción
que ocurre es la siguiente:
2020-2
R―NH
+
HCl
Unión covalente
Menos polar
Soluble en disolventes orgánicos
R―NH3+ - Cl
Unión iónica
Más polar
Soluble en agua
Los ácidos carboxílicos reaccionan con disolventes activos básicos como NaOH, Na2CO3 o NaHCO3 al 5 o 10%.
Las reacciones ácido-base que se efectúan son las siguientes:
R―COOH +
NaOH
Unión covalente
Menos polar
Soluble en disolventes orgánicos
R―COO-+Na +
H2O
Unión iónica
Más polar
Soluble en agua
Los fenoles son compuestos menos ácidos que los ácidos carboxílicos. Por esta característica, reaccionan
únicamente con bases fuertes como NaOH a las mismas concentraciones ya mencionadas, lo anterior
constituye la base para separar ácidos de fenoles.
Ar―OH +
NaOH
Fenol
Ar―O-+Na + H2O
Fenóxido de sodio sal
soluble en agua
La extracción selectiva también se utiliza para eliminar impurezas ácidas o básicas a un producto aislado de
una mezcla de reacción. Los compuestos que no tienen características ácidas o básicas los consideramos
neutros. Los compuestos extraídos pueden recuperarse por neutralización del disolvente activo para extraer. Si
un compuesto está disuelto en fase acuosa básica éste puede recuperarse acidificando la disolución. Por el
contrario, si el compuesto está disuelto en fase acuosa ácida, puede recuperarse al agregar una base y modificar
el pH hasta lo básico. Los compuestos neutros disueltos en un disolvente orgánico, se recuperan al eliminar el
disolvente por destilación.
El embudo de separación
El embudo de separación es la pieza que se utiliza en la extracción. El tapón y la llave, que deben estar bien
ajustados, se lubrican con una “grasa” adecuada antes de usarlos. El embudo debe agitarse moderadamente y
purgarlo (aliviar la presión) con frecuencia, para evitar la presión en su interior. La forma correcta de agitar el
embudo se muestra en la figura 6.1.
2020-2
Figura 6.1. Método sugerido para la realización de extracción.
Después de agitar el embudo se deja reposar para la formación de una interfase que da la pauta para la
separación de las fases. (Figura 6.2). En la identificación de fases es importante conocer de los disolventes
orgánicos para ubicar su posición en el embudo con respecto a la fase acuosa. El número de extracciones en
cada caso depende del coeficiente de distribución del disolvente.
Figura 6.2. Separación de fases.
Los ácidos carboxílicos son solubles en cualquier proporción de agua si la cadena hidrocarbonada es menor a
cuatro átomos de carbono. Si la cadena es mayor de cuatro, su solubilidad disminuye drásticamente por las
características hidrofóbicas de la cadena alifática. Estos ácidos son solubles en agua en su forma de sal. Para
obtener la sal de un ácido carboxílico es necesario mantenerlo a un pH 2 veces mayor de su valor de pKa, este
mismo comportamiento lo presentan los fenoles. Con estos antecedentes podemos observar que los
compuestos ionizables pueden ser separados a partir de una mezcla usando una técnica de extracción líquidolíquido haciendo uso de los valores de pKa correspondientes.
Actividades Previas
Investigue con anticipación la información necesaria para poder llenar la siguiente tabla:
Propiedad
Estado físico
Color
Peso molecular
Punto de fusión
/ebullición
Solubilidad
pKa
Estructura
Rombo NFPA
Fenol
Compuesto
Ácido benzoíco
eter
2020-2
Desarrollo Experimental
Cantidad
2
1
3
1
1
1
1
4
Material
Descripción
POR EQUIPO
Vasos de precipitado de 100 mL
Embudo de separación con tapón
esmerilado
Matraz Erlenmeyer de 125 mL
capilar de vidrio
Cromatoplaca de 3 x 5 cm
POR GRUPO
Papel indicador de pH
Lámpara de UV de onda corta
Probeta de 10 mL
pipetas de 10 mL
Descripción
Fenol
Ácido benzoico
Éter etílico
HCl
NaOH
Hexano
Acetato de etilo
Cloruro férrico
Reactivos
Cantidad Observaciones
POR EQUIPO
0.1 g
0.1 g
30 mL
10 mL
Al 10 %
10 mL
6 mL
3 mL
5 mL
Al 5 %
Procedimiento Experimental:
PARTE I. EXTRACCIÓN LIQUIDO-LIQUIDO.
Paso
Observación
1. Disolver en 20 mL de NaOH al Reacción:
10% (pH = 12) una mezcla de 0.1
g. de fenol y 0.1 g. de ácido
benzoico.
2. Verter la disolución en un
embudo de separación.
3. Agregar 10 mL de éter etílico.
4. Agitar el embudo para lograr
una buena extracción liberando la
presión de este abriendo la llave
cuantas vece sean necesarias.
5. Dejar separar las dos fases,
retirando el tapón del embudo.
6. Drenar la fase acuosa en un
vaso de precipitados.
7. La fase etérea se trasvasa a un
matraz Erlenmeyer.
8. Repetir el procedimiento de
extracción con la fase acuosa
drenada, agregando otros 10 mL
de éter etílico.
9. Juntar los dos extractos etéreos
y marcar como EXTRACTO Nº1.
10. Neutralizar la fase acuosa, Reacción
con HCl al 10 % (pH = 7)
Explicación
2020-2
11. Realizar, como en el caso
anterior, tres extracciones con
éter etílico de 10 mL cada una.
12. Marcar estos extractos como
EXTRACTO Nº2.
13. A la fase acuosa residual, Reacción
agregarle HCl al 10% hasta un pH
= 2.0 y realizar tres nuevas
extracciones más cada una con
10 mL de éter etílico.
14. Marcar estos extractos como
EXTRACTO Nº3 y desechar la
fase acuosa.
Nota: Sí se presentan emulsiones realice las siguientes indicaciones: Éstas pueden romperse mediante:
• Un movimiento de giro suave al líquido del embudo.
• Agitación vigorosa de la capa emulsionada.
• Agitar la fase acuosa con una disolución saturada de cloruro de sodio.
• Centrifugación.
PARTE II. IDENTIFICACIÓN POR CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA:
1. Dibujar en un cromatofolio de 3.0 x 5.0 cm., una línea a 0.5 cm. del borde inferior.
2. Marcar cinco puntos equidistantes sobre la línea cuidadosamente.
3. Aplique una muestra de fenol y de ácido benzoico, disueltos en etanol, y los tres extractos obtenidos, por
medio de un capilar. Dejar secar
4. Realizar una mezcla de hexano/acetato de etilo 2:1; que servirá de eluyente, vierta la mezcla a la cámara
cromatográfica, teniendo cuidado de que el volumen del eluyente no rebase los puntos de aplicación y de
que corra hasta 0.5 cm. antes del borde superior.
5. Sacar la cromatofolio y dejar evaporar la fase móvil, revelar primero con luz UV, señalando las manchas
obtenidas. Observar, calcular los valores de Rf y concluir.
Indicaciones de Higiene y Seguridad:
a) El fenol es un compuesto sumamente tóxico.
b) Usar guantes y en caso de tener contacto con él, lavarse con abundante agua.
c) Mezclar todos los extractos etéreos que contienen ácido benzoico y por otro lado
los que contienen fenol.
d) Si se usa éter etílico, recordar que es muy inflamable por lo que debe
mantenerse lejos de lugares calientes y sobre todo lejos de flamas abiertas
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese
residuo, no los mezcles, SOBRE TODO LOS CLORADOS
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
Mezcla acuosa de ácido clorhídrico, hidróxido de
Éter con trazas de fenol y acido benzoico.
sodio, con trazas de fenol y ácido benzoico
C
R
Cloruro de metileno
E
T
I
C
R
E
T
I
2020-2
C
R
E
T
I
Guía de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes académicos para
realizar la práctica:
1. Definición y fundamento del Coeficiente de reparto.
2. Métodos de extracción simple.
3. Disolventes orgánicos y activos empleados para la técnica de extracción. Sus características físicas y
químicas.
4. Diseño de diagramas de separación de mezclas: ácido-base, neutro.
5. Reacciones ácido-base ocurridas al extraer compuestos con disolventes activos.
6. Emulsiones. Diversas formas para romper emulsiones.
7. Agentes desecantes
Referencias de Consulta Sugeridas
1. D.C. Harris, Análisis Químico Cuantitativo, Grupo Editorial Iberoamericana. (1992). R.L. Pecsok y D.
Shields, Métodos Modernos de Análisis Químico. Editorial Limusa, S.A. (1973).
2. L.G. Wade. Química Orgánica, 2ª Edición. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A., México (1993).
3. Morrison, R. T. y R. N. Boyd. Organic Chemistry. Prentice Hall, 6ta. Edición. Estados Unidos, 1992.
4. Allinger,N. L. et. al. Química Orgánica. Reverté S. A. España, 1975.
5. McMurry,J. Organic Chemistry. Brooks/Cole Publishing Company, 7a. Edición. USA, 2007.
6. Pine H.S; Hendrickson B.J., Cram J.D., Hammond S.G., “Química Orgánica”,4ª Ed., Mc Graw-Hill,
México, (1980).
7. Wingrove S.A, Caret L.R., “Química Orgánica”, Harla, México, (2014).
8. The Merck Index an Encyclopedia of Chemiccal, Drugs and Biologicals, 11 th, Merck & Co. Inc., Rahway,
N.Y. USA, 1153, (1989).
9. Barcelo, “Diccionario Terminológico de Química”, Alhambra, México, (1982).
O
Aprende haciendo:
Actividades, Resultados, Cuestionario e Informe
H
1.-Anotar en la siguiente tabla los valores obtenidos de Rf de las muestras que se indican:
Muestra:
Rf
Fenol
pH en el que se
hizo la extracción.
2. Definir coeficiente de partición.
Ácido
Benzoico
Extracto 1
Extracto 2
Extracto 3
2020-2
3. Definir qué es la extracción múltiple y ¿Cuál es la ecuación general qué rige este proceso?
4. Indicar qué características deben reunir los disolventes que se emplean en la técnica de extracción.
5. Durante la extracción, indicar cuáles son las especies químicas que se encuentran a pH de 12, pH de 7.0 y
pH de 3.0, y diga cómo es su solubilidad en agua.
pH:
fase
acuosa
12.0
orgánica
acuosa
7.0
orgánica
acuosa
3.0
orgánica
Especie:
6. En base a la polaridad del fenol y del ácido benzoico, como explicaría la diferencia encontrada en los Rf.
2020-2
Diagrama de Secuencia Experimental Ecológica:
Sesión 6
(1 punto)
2020-2
Informe de la Sesión Experimental
6:
Nombre de los Integrantes del Equipo:
1)
2)
3)
Grupo:
Sección
OBJETIVOS:
(0.5 Punto)
RESULTADOS (2.0 Puntos)
número de equipo
2020-2
ANÁLISIS DE LOS RESULTADOS OBTENIDOS (4.0 Puntos)
2020-2
CONCLUSIONES DE LA PRACTICA (2.0 Puntos)
BIBLIOGRAFÍA DE CONSULTA: (0.5 Punto)
2020-2
P R Á C T I C A:
 Isómeros Geométricos
7
Objetivos:
General:
•
Efectuar la isomerización del ácido maléico (cis) a ácido fumárico (trans) por catálisis
ácida.
Particulares:
•
•
Comprobar la isomerización, mediante las propiedades físicas de la materia prima y del
producto.
Correlacionar la dependencia entre las estructuras y las propiedades físicas.
Generalidades
Dos compuestos con igual fórmula molecular pero con propiedades físicas y/o químicas diferentes se
denominan isómeros. La palabra isómero se emplea, a modo de término general, para designar aquellos
compuestos que están relacionados entre sí de alguna de las siguientes formas: como isómeros estructurales
o como estereoisómeros.
Los isómeros constitucionales o estructurales son los que difieren en el orden en el que se enlazan los
átomos en la molécula. Por ejemplo, el n-butano y el metilpropano son dos isómeros estructurales con fórmula
molecular C4H10. En el n-butano hay dos clases diferentes de carbonos: los carbonos C1 y C4, con un enlace
C-C y tres enlaces C-H, y los C2 y C3, que presentan dos enlaces C-C y dos enlaces C-H.
En el 2-metilpropano hay también dos clases diferentes de carbono: los carbonos C1, C3 y C4, similares a los
carbonos C1 y C4 del butano puesto que tienen un enlace C-C y tres enlaces C-H, y el carbono C2, que tienen
tres enlaces C-C y un enlace C-H. En el butano no hay ningún átomo de carbono con estas características.
n-butano
2-metilpropano
Los Estereoisómeros se definen como isómeros que tienen la misma secuencia de átomos enlazados
covalentemente, pero con distinta orientación espacial. Hay dos clases de esteroisómeros:
a) Isómeros conformacionales o confórmeros, que son aquellos que se interconvierten rápidamente a
temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos. Esta clase de isómeros no pueden
separarse.
b) Isómeros configuracionales, que no pueden interconvertirse y, por tanto, pueden separarse. Hay dos
clases de isómeros configuracionales:
2020-2
• Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupo de átomos alrededor de
un enlace doble y que se denominan isómeros geométricos. (Cis -trans, E – Z)
• Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupos de átomos alrededor de
un carbono tetraédrico (hibridación sp3). Esta clase de esteroisómero abarca a dos tipos de
isómeros configuracionales:
Los enantiómeros que se relacionan entre sí por ser imágenes especulares no superponibles.
Los diastereoisómeros o diasterómeros, isómeros configuracionales que no son imagen especular uno del
otro.
Para el caso de nuestra reacción tenemos que revisar las clases de estereoisomería, por lo que la Isomería
geométrica, son aquellos isómeros que se generan debido a la rigidez del doble enlace y existen dos clases:
Cis (a un mismo lado) y trans (a lados opuestos). Para que existan isómeros geométricos (Cis/trans), los grupos
ligados a un mismo carbono del doble enlace deben ser diferentes. Los isómeros Cis y trans también se
presentan en los compuestos cíclicos.
Actividades Previas
Investigue con anticipación la información necesaria para poder llenar la siguiente tabla:
Propiedad
Estado físico
Color
Peso molecular
Punto de fusión
Solubilidad
PKa
Estructura
Rombo NFPA
Compuesto
Ácido maléico
Ácido fumárico
2020-2
Desarrollo Experimental
Cantidad
1
1
2
3
1
1
1
1
1
1
1
1
Material
Descripción
POR EQUIPO
Matraz de bola de 100 mL
Refrigerante recto
Vaso de precipitados de 150 mL
Matraz Erlenmeyer de 125 mL
Anillo metálico
Pinzas de tres dedos con nuez
Mechero con manguera
Baño María
Agitador de vidrio
Embudo de vidrio
POR GRUPO
Papel indicador de pH
Lámpara de UV de onda corta
Pipeta de 10 mL
Descripción
Ácido maleíco
Ácido clorhídrico
Ácido clorhídrico
Hidróxido de sodio
Reactivos
Cantidad
POR EQUIPO
(el
necesario)
(el
necesario)
Procedimiento Experimental:
Paso
Observación
Preparar por sección una solución
al 20% de ácido maléico en agua,
se puede calentar para favorecer
la disolución.
El volumen será determinado de
acuerdo al número de equipos por
sección, el volumen que ocupará
cada equipo será de 2ml.
1. En el matraz de reacción vertir 2
mL de la solución al 20% de ácido
maléico, medido con pipeta
graduada.
2. Adicionar lentamente 2 mL de Reacción
ácido clorhídrico concentrado por
las paredes del matraz de reacción
(líquido irritante, evitar inhalación y
el contacto con la piel).
3. Adaptar el refrigerante en
posición de reflujo
4. Calentar la mezcla durante 30
minutos a reflujo moderado
Explicación
Observaciones
conc.
al 10%
al 30%
2020-2
5. Enfriar a temperatura ambiente
y separar por filtración los cristales
obtenidos.
6. Recristalizar usando agua como
disolvente ideal y secar
7. Identificar el producto por su
punto de fusión.
Indicaciones de Higiene y Seguridad:
a) El fenol es un compuesto sumamente tóxico.
b) Usar guantes y en caso de tener contacto con él, lavarse con abundante agua.
b) Mezclar todos los extractos etéreos que contienen ácido benzoico y por otro lado
los que contienen fenol.
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese
residuo, no los mezcles.
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
Mezcla acuosa acida de ácido clorhídrico, ácido
maléico y ácido fumárico
C
R
E
T
I
Guía de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes académicos para
realizar la práctica:
1. Manejar los conceptos básicos de estereoquímica, estereoisomería y diastereoisomería
2. Investigar propiedades físicas, químicas y toxicológicas de los isómeros E-Z que intervienen en la
práctica.
3. Conocer los principios de las reacciones ácido-base ocurridas en la sesión experimental.
4. Haber planteado el mecanismo de la reacción.
5. Explicar las interacciones por puente de hidrógeno y los fundamentos de las técnicas de laboratorio
involucradas
Referencias de Consulta Sugeridas
1.
2.
3.
4.
, R. T. y R. N. Boyd. Organic Chemistry. Prentice Hall, 6ta. Edición. Estados Unidos, 1992.
Allinger,N. L. et. al. Química Orgánica. Reverté S. A. España, 1975.
McMurry,J. Organic Chemistry. Brooks/Cole Publishing Company, 7a. Edición. USA, 2007.
Pine H.S; Hendrickson B.J., Cram J.D., Hammond S.G., “Química Orgánica”,4ª Ed., Mc Graw-Hill,
México, (1980).
5. Wingrove S.A, Caret L.R., “Química Orgánica”, Harla, México, (2014).
6. The Merck Index an Encyclopedia of Chemiccal, Drugs and Biologicals, 11 th, Merck & Co. Inc., Rahway,
N.Y. USA, 1153, (1989).
7. Barcelo, “Diccionario Terminológico de Química”, Alhambra, México, (1982).
2020-2
O
Aprende haciendo:
Actividades, Resultados, Cuestionario e Informe
1.- ¿Cómo sabes que se está formando el ácido fumárico en el medio de reacción?
2.- ¿Por qué tienen propiedades diferentes el ácido fumárico y el ácido maléico?
3.- ¿Cuál es y como se explica su diferencia en solubilidad en agua?
4.- ¿Cuál es y como se explica su diferencia en punto de fusión?
5.- ¿Cuál es y como se explica su diferencia en acidez?
H
2020-2
Diagrama de Secuencia Experimental Ecológica:
Sesión 7
(1 punto)
2020-2
Informe de la Sesión Experimental
7:
Nombre de los Integrantes del Equipo:
1)
2)
3)
Grupo:
Sección
OBJETIVOS:
RESULTADOS (2.0 Puntos)
Número de equipo
(0.5 Punto)
2020-2
ANÁLISIS DE LOS RESULTADOS OBTENIDOS (4.0 Puntos)
2020-2
CONCLUSIONES DE LA PRACTICA (2.0 Puntos)
BIBLIOGRAFÍA DE CONSULTA: (0.5 Punto)
2020-2
PRÁCTICA
 Sustitución nucleofílica
8
Objetivos:
General: Preparar ácido fenoxiacético mediante la Síntesis de Williamson y así proporcionar un
ejemplo de SN2
Particulares:
1. Preparar mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular un éter.
2. Purificar el producto obtenido por el método de extracción selectiva.
3. Distinguir las propiedades ácido-base de fenoles y ácidos carboxílicos.
Generalidades
La reacción entre un alcóxido y un halogenuro de alquilo primario produce un éter R-O-R. Los alcoholes (R-OH)
son ácidos débiles, por lo que pueden perder su protón ácido para formar los alcóxidos correspondientes. La
manera en que ocurre la reacción de formación del éter, es a través de una Sustitución nucleofílica de segundo
orden.
En este caso la reacción de sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), entre un nucleófilo y un
halogenuro de alquilo para generar el producto, es decir, su velocidad depende de la concentración de ambos
reactivos.
RCH2X + Nu
RCH2Nu + X
Velocidad = K [RCH2] [Nu]
La forma más simple de explicar la bimolecularidad es suponer que para que se lleve a cabo la reacción es
necesaria una colisión entre una molécula de nucleófilo y una del sustrato. El átomo de carbono unido a un
átomo electronegativo es electrofílico debido a que la densidad de la nube electrónica es atraída hacia el
elemento electronegativo, dejando al átomo de carbono con una carga parcial positiva, de tal forma que puede
ser atacado por un nucleófilo.
H
Nu
R

C

X
Elemento
Electronegativo
H
En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por atrás del sustrato, lo más alejado posible del grupo saliente (180°)
lo que trae como consecuencia que la reacción sea muy sensible al impedimento estérico. Cuando los
sustituyentes sobre el átomo de carbono son muy voluminosos el nucleófilo no se puede acercar y la reacción
se hace más difícil.
2020-2
Los halogenuros primarios funcionan mejor, debido a que la eliminación competitiva de HX, E2, es posible con
los sustratos más impedidos; en consecuencia, los éteres asimétricos deben sintetizarse por reacción entre el
alcóxido más impedido y el halogenuro menos impedido y no en la forma inversa.
H
H
X
R
O
R
O
El mecanismo de reacción es un proceso concertado que se realiza en una sola etapa, sin intermediarios. En
él, hay un estado de transición donde el enlace del carbono con el nucleófilo está parcialmente formado y el del
grupo saliente parcialmente destruido. En este estado de transición el carbono y los sustituyentes quedan en
un mismo plano. En el caso de que el carbono que sufre la sustitución sea quiral su configuración se invierte,
como se observa en el esquema.
R'
R'
X
Nu
R
H
Halogenuro de Alquilo
Secundario
R'
Nu
X
H
R
H + Cl
Nu
R
Estado de Transición
La obtención de éteres utilizando alcoholes primarios mediante una reacción catalizada por ácidos es usada en
la industria química. Los éteres que son obtenidos bajo estos métodos se caracterizan por ser estables
altamente solubles en disolventes orgánicos; lo que facilita su uso dentro de la industria cosmética como
emulsificantes.
El método descrito anteriormente se conoce como la Síntesis de Williamson, la cual fue diseñada en 1850 y es
el método de producción de éteres conocido con mayores ventajas, ya sea de tipo simétrico o asimétrico.
Como ya se ha descrito en los anteriores párrafos, se describe dicha síntesis al incluir un alcóxido metálico que
interactúa con un halogenuro de alquilo primario o secundario. Los alcóxidos necesarios para llevar a cabo esta
reacción se preparan normalmente por medio de la reacción de un alcohol con una base fuerte como el NaH.
(También existe una variación muy útil en la Síntesis y es el uso de Ag2O como base) Se efectúa una reacción
ácido-base entre el alcohol y el hidruro de sodio para generar la sal de sodio del alcohol.
Por otro lado, es conveniente mencionar que se puede recurrir a otro tipo de grupos salientes (agua, tosilatos,
sulfatos), en lugar de los halogenuros. Sin embargo, el método presenta ciertas desventajas como es que, al
usar alcoholes, éstos pueden deshidratarse a temperaturas elevadas y en presencia de ácidos fuertes, como el
ácido sulfúrico, usados como catalizadores. Además, una vez llevaba a cabo la reacción, la separación del
catalizador y del producto resulta difícil y peligrosa, ya que involucra materiales fuertemente corrosivos.
2020-2
También existen otras posibilidades de llevar a cabo esta Síntesis de Williamson, pero ahora dentro del contexto
de la Química Verde. En la cual se incluyen derivados del fenol, el uso de ácidos inorgánicos como catalizadores
apropiados, por ejemplo, arcillas, resinas de intercambio iónico y zeolitas
Por otro lado, y de manera particular, el ácido fenoxiacético se emplea como fungicida. Complementariamente
en la literatura se ha dado a conocer múltiples éteres con interés tanto biológico como industrial, al respecto en
la Tabla 9.1 se presentan algunos ejemplos interesantes.
Tabla 9.1.- Usos industriales de algunos éteres.
Nombre
Estructura
Dimetil éter
O
Dietil éter
O
Usos
Agente refrigerante
Disolvente de ceras, grasas, alcaloides entre
otros. En medicina como anestésico.
Disopropil éter
O
Disolvente y como extractante de disoluciones
acuosas.
Etil ter-butil éter
O
Aditivo de gasolina
O
Feniletil éter
Disolvente
O
Furano
Tetrahidrofurano
(THF)
Anestésico
O
Disolvente
O
1,4- Dioxano
O
Disolvente de compuestos orgánicos e
inorgánicos
2020-2
Actividades Previas
Investigue con anticipación la información necesaria para poder llenar la siguiente tabla:
propiedad
Fenol
NaOH
HCl
Ácido
monocloroacético
Ácido
fenoxiacético
Estado
físico
color
Punto de
fusión / eb.
Solubilidad
pKa
Estructura
Rombo
NFPA
Valores que se utilizaron o se obtuvieron en la practica
Peso (g)
PM (gmol-1)
Moles
Desarrollo Experimental
Cantidad
1
3
1
1
1
1
1
1
1
Material
Descripción
POR EQUIPO
Embudo de separación de 125 mL
con tapón
Matraz Erlenmeyer 125 mL
Matraz bola de una boca de 100 mL
19/22
Refrigerante recto con mangueras
19/22
Vaso de precipitados de 150 mL
Agitador de vidrio
Embudo Büchner con alargadera
Pinzas de 3 dedos con pinza nuez
Espátula
Reactivos
Cantida Observaciones
Descripción
d
POR EQUIPO
Fenol
0.5 g
Ácido
0.75 g
monocloroacético
Éter etílico
15 mL
Disolución de
2.5 mL
NaOH 33%
HCl concentrado 7.5 mL
Disolución de
7.5 mL
Na2CO3
2020-2
Procedimiento Experimental:
Paso
1. En un matraz de bola de una
boca disuelva 0.7 g de fenol en 2
ml de NaOH 33% (determine la
alcalinidad de la disolución con
papel pH), tape el matraz con 1
tapón y agite vigorosamente
durante 5 min.
2. agregue 0.75 g de ácido
monocloroacético, vuelva a tapar
el matraz y agite otros 5 min.,
3. Quite el tapón y coloque el
matraz en un baño maría con un
sistema de reflujo durante 10-35
min (hasta que se observe una
pasta blanca ).
4. Enfríe la solución y diluya con 5
mL de agua, acidule con HCl conc.,
hasta pH = 1.
5. Coloque la mezcla en el embudo
de separación y extraiga con éter
etílico usando tres porciones de
5ml c/u. Junte los extractos etéreos
y etiquételos como fase orgánica 1
6. Coloque la fase orgánica 1 en el
embudo de separación, y Lávela
tres veces con 5 ml de agua cada
vez.
Junte
estos
extractos
acuosos.
7.
La
fracción
orgánica
nuevamente se lava tres veces con
5 mL (c/u) de Na2CO3 al 15%, y se
juntan estos extractos acuosos
8. El extracto acuoso alcalino
(Na2CO3), se acidula con HCl
concentrado, (PRECAUCIÓN la
adición debe ser gota a gota
porque
se
puede
producir
espuma), hasta la precipitación de
todo el producto) pH =1.
Separe el sólido por filtración. (Sí
es necesario recristalice con agua
caliente).
Determinar: ccf comparativa (nhexano/ AcOEt 8:2), punto de
fusión del producto, así como el
rendimiento de la reacción.
Observación
Reacción
Reacción
Reacción
Reacción
Explicación
2020-2
Indicaciones de Higiene y Seguridad:
a) Recuerde que el Fenol es muy irritante. Evite tocarse la piel y el rostro.
b) Evite inhalar demasiado tiempo el disolvente, es cancerígeno y depresivo; además es
inflamable, se puede usar otro disolvente orgánico
c) Lavese las manos con agua y jabón constantemente.
d) Si se usa éter etílico, recordar que es muy inflamable por lo que debe mantenerse lejos
de lugares calientes y sobre todo lejos de flamas abiertas
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese
residuo, no los mezcles
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
Alcóxido de Sodio
Alcóxido de potasio
C
R
E
T
I
C
R
E
T
I
Guía de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes académicos para realizar
la práctica:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
Reacciones de sustitución nucleofílica bimolecular.
Métodos de obtención de éteres.
Síntesis de Williamson, condiciones de reacción.
Acidez de fenoles y ácidos carboxílicos.
Propiedades físicas, toxicológicas y químicas de reactivos y productos.
Usos del ácido fenoxiacético.
Extracción con disolventes activos.
Escriba un diagrama de separación que nos indique el proceso de purificación del ácido fenoxiacético.
Diferencia entre las operaciones lavar y extraer.
Referencias de consulta sugeridas
•
•
•
•
•
•
•
Brewster, R. Q. C. A; Vanderwerf y W. E. Mc. Ewen. Curso práctico de Química Orgánica. Alhambra,
3ra. Edición. España, 1979.
Cremlyn, R. J. W. y R. H. Still. Named and Miscellaneous Reactions in Practical Organic Chemistry.
Heinmann Educational Books Ltd. Londres 1967.
Morrison, R. T. y R. N. Boyd. Organic Chemistry. Prentice Hall, 6ta. Edición. Estados Unidos, 1992.
Allinger,N. L. et. al. Química Orgánica. Reverté S. A. España, 1975.
McMurry,J. Organic Chemistry. Brooks/Cole Publishing Company, 7a. Edición. USA, 2007.
Pine H.S; Hendrickson B.J., Cram J.D., Hammond S.G., “Química Orgánica”,4ª Ed., Mc Graw-Hill,
México, (1980).
Wingrove S.A, Caret L.R., “Química Orgánica”, Harla, México, (2014).
2020-2
O
Aprende haciendo:
Actividades, Resultados, Cuestionario e Informe
H
1.- ¿Para qué se hace reaccionar al fenol con el NaOH?
2.- ¿Para qué ponemos a reflujo la reacción?
3.- ¿Cuáles son las características que cumplen los reactivos para decir que es un Sustitución nucleofílica
bimolecular (SN2)?
4.- ¿La separación del producto se realiza mediante la técnica de extracción selectiva, indique cuales son los
componentes de la mezcla de reacción que se extraen con:
1ra extracción con Eter pH =1:
2da extracción con agua:
3ra extracción con NaHCO3 pH=5:
5.- ¿Por qué no se obtienen tanto el ácido monocloroacetico que no reacciono como el ácido fenoxiacético
que se sintetizo, cuando se acidula en el paso 8?
2020-2
Diagrama de Secuencia Experimental Ecológica:
Sesión 8
(1 punto)
2020-2
Informe de la Sesión Experimental
8:
Nombre de los Integrantes del Equipo:
1)
2)
3)
Grupo:
Sección
OBJETIVOS:
(0.5 Punto)
RESULTADOS (2.0 Puntos)
número de equipo
2020-2
ANÁLISIS DE LOS RESULTADOS OBTENIDOS (4.0 Puntos)
2020-2
CONCLUSIONES DE LA PRACTICA (2.0 Puntos)
BIBLIOGRAFÍA DE CONSULTA: (0.5 Punto)
2020-2
PRÁCTICA
 Identificación de Grupos
Funcionales 1 ª Parte
9
Objetivos:
General: Identificar los principales grupos funcionales que se presentan en compuestos químicos
orgánicos.
Particulares: Realizar las diferentes reacciones para cada identificación y comprobar los
resultados bibliográficos
Generalidades
En este curso se han visto ya los métodos más utilizados para la separación de una mezcla (Esquema 1), una
vez que se han separado los componentes es indispensable identificarlos. Para la identificación contamos con
métodos químicos y métodos instrumentales, cada uno de ellos tiene sus ventajas y sus desventajas, los
métodos instrumentales son muy precisos y siempre implícitos en por lo menos en una etapa de la identificación
sin embargo son métodos muy costosos.
Los métodos químicos tienen la ventaja de ser muy económicos pero no son tan específicos como los métodos
instrumentales. Las siguientes tres prácticas estarán dedicadas a la identificación de grupos funcionales las
cuales constituyen una parte importante de los métodos químicos.
A
MEZCLA
SEPARA
CIÓN
IDENTIFICACIÓN
QUÍMICA Y
ESPECTROSCOPIA
B
Esquema 1. Procesos implicados en la identificación de compuestos.
El comportamiento de un compuesto durante la separación depende de su naturaleza química por lo que el
próximo paso en la identificación será determinar el grupo funcional que se encuentra presente en el compuesto
estudiado. Las pruebas que se realizan con este fin son, en general, la aparición de un precipitado o un cambio
de color característico para un grupo funcional. Las reacciones que se exponen aquí están agrupadas por el
mecanismo de reacción implicado y son:
1. Reacciones ácido base
2. Reacciones de adición electrofílica.
3. Reacciones de adición nucleofílica.
4. Reacciones de adición eliminación (sustitución).
5. Reacciones de óxido-reducción.
2020-2
Actividades Previas
Investigue con anticipación la información necesaria de los reactivos que utilizaras, para poder llenar
las tablas de los procedimientos, al menos estructura aspecto físico y color.
Desarrollo Experimental
Material
Cantidad
1
12
1
1
1
1
1
1
3
2
2
Descripción
POR EQUIPO
Gradilla
Tubos de ensaye
Espátula pequeña
Gotero
Baño maría
Mechero
Anillo de fierro
Tela de asbesto
Vaso de precipitados de 100 Ml
Pinzas para tu de ensaye
POR GRUPO
Recipientes para los deshechos
Reactivos
Descripción Cantidad Observaciones
POR EQUIPO
Desglosados
en
el
procedimiento
Material vario de
Obligatorio
trabajo
POR GRUPO
Papel
1 rollo
aluminio
espátula
10
Pipetas
graduadas
10
de 10 mL
Procedimiento Experimental:
PARTE 1A. REACCIONES DE ADICIÓN ELECTROFÍLICA PARA ALQUENOS Y ALQUINOS.
Reactivos: Ciclohexeno*, Dibenzalacetona*, Ac. Benzoico*, ácido fumárico* ácido maléico* y solución de
Br2 en CCl4 al 25%.
Reacción:
R
R
Br
H
Br2
CCl4
H
R
C
R
H
H
C
Br
ADICION ELECTROFÍLICA.
Ocurre generalmente en dobles enlaces no polares.
El paso iniciador, es la reacción de la parte electrofílica del reactivo E-Nu con el doble enlace, para producir un
carbocatión y el segundo paso, el ataque de la parte nucleofílica al carbocatión, para dar el producto de adición
(ver el mecanismo).
Algunos de los reactivos que se adicionan al doble enlace carbono-carbono por este mecanismo, son:
Br2,(bromación),Cl2, (cloración), H-X (hidrohalogenación), H2O (hidratación); B2H6, (hidroboración), H2
(hidrogenación), etc.
Mecanismo vía carbocatión clásico:
2020-2
E
+
a)
E
+
b)
+ Nu
E Nu
E
Nu
Nu
y/o
E
Nu
ó
Mecanismo vía carbocatión no clásico:
E
+
a)
E
b)
+ Nu
E Nu
+
E
Nu
Nu
Procedimiento: Colocar 0.2 mL (2 gotas) ó 0.2 g (una pizca) de los reactivos a analizar* en un tubo de
ensayo y agregar 2 gotas de solución de Br2. Observar.
Reactante:
CCl4
Bromo
Reactivo a analizar
Ciclohexeno
Dibenzalacetona
Ácido maléico
Ácido fumárico
en aspecto físico:
color:
punto de fusión o ebullición:
pH:
densidad:
solubilidad:
Reacción
observación
Explicación
2020-2
Acido benzoico
Indicaciones de Higiene y Seguridad:
Aunque las cantidades de Br2 Y CCl4 que aquí se manejan son muy pequeñas, tener mucho
cuidado al manejarlos. Hacer la prueba sólo en la campana. El Br2 es altamente tóxico y
corrosivo, el CCl4 es cancerígeno, narcotiza y ocasiona dolor de cabeza. Para primeros
auxilio buscar en la literatura.
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese
residuo, no los mezcles
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
1A. Bromo en tetracloruro de carbono mezclado con
ciclo hexeno, dibenzalacetona, acido benzoico,
ácido fumárico y ácido maléico
C
R
E
T
I
C
R
E
T
I
Procedimiento Experimental:
PARTE 1B. REACCIONES DE ADICIÓN ELECTROFÍLICA CON PERMANGANATO DE POTASIO AL 10%.
Reactivos a analizar: Ciclohexeno, Dibenzalacetona, Ac. Benzoico, Ac. Fumárico, Ac. Maléico.
Reacción.
2 KMnO4
R
+ 2 KOH +
HO
R´
+
H
+ H2O
(O) + H2O
H
R
H
R´
H
OH
2 MnO2 +
(O)
3 (O)
R
R´
O
H
+
O
H
Procedimiento: Colocar 0.2mL (2 gotas) ó 0.2g (una pizca) de los reactivos a analizar* en un tubo de ensayo
y agregar 0.5 mL de Acetona y 2 gotas de solución al 10% de KMnO4. Observar.
Reactante:
aspecto físico:
Permanganato de potasio color:
punto de fusión o ebullición:
pH:
densidad:
solubilidad:
Dióxido
de
manganeso
aspecto físico:
color:
solubilidad:
Reactivo a analizar
Ciclohexeno
observación
reacción
Explicación
2020-2
Dibenzalacetona
Ácido maléico
Ácido fumárico
Acido benzoico
Indicaciones de Higiene y Seguridad:
El permanganato es un oxidante fuerte, usa guantes al manipularlo. Para primeros auxilio
buscar en la literatura.
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese
residuo, no los mezcles
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
1B. Permanganato de potasio mezclado con ciclo
hexeno, dibenzalacetona, acido benzoico, ácido
fumárico y ácido maléico
C
R
E
Procedimiento Experimental:
T
I
C
R
E
T
I
2020-2
PARTE 1C. ADICIÓN NUCLEOFÍLICA Y FORMACIÓN DE IMINAS.
ADICION NUCLEOFÍLICA.
Ocurre generalmente en dobles enlaces polares.
El paso iniciador es el ataque de la parte nucleofílica del reactivo E-Nu al doble enlace en su parte más
electrofilica para producir un intermediario aniónico, tetrahedrico y el segundo paso, es la reacción entre este
intermediario y la parte electrofilica del reactivo E-Nu, para dar el producto de adición.
a)
+
O
O
E Nu
E
+
Nu
O
b)
+
E
O
E
Nu
Nu
Algunos de los reactivos que se adicionan a dobles enlaces polarizados, por este mecanismo, son: HCN
(formación de cianohidrinas), R-OH (formación de cetales y acetales), R-SH (formación de tiocetales y
tioacetales), H2O (formación de hidratos), reactivo de Grignard RMgX (formación de alcoholes), carbaniones
(formación de compuestos -insaturados), NH2-R (formación de iminas), NH-R2 (formación de enaminas) etc.
H2O
+
C
N
O
RNH2
R2NH
+ H2O
C
C
CH
Imina
R
R
R
N
CH2
Enamina
Reactivos a analizar: Benzaldehído, Dibenzalacetona, Acetona, Acetaldehido o Formaldehido (el que se
tenga).
Reacción:
2020-2
Procedimiento: Colocar 0.2mL( 2 gotas) ó 0.2g (una pizca) de los reactivos a analizar, cada uno en un tubo de
ensayo, posteriormente adicionar (0.1mL) una gota de anilina y calentar en un baño de agua a 50 oC durante
5min. Sacar y observar. Presencia de ppdo. Prueba positiva (formación de la imina).
Reactante: Anilina
aspecto físico:
color:
punto de fusión o ebullición:
pH:
densidad:
solubilidad:
reacción
Reactivo a analizar
Benzaldehído
observación
Explicación
Dibenzalacetona
Acetona
Acetaldehído/formaldehído
Indicaciones de Higiene y Seguridad:
El fenol es corrosivo e irritante. La anilina es muy tóxicas.
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese
residuo, no los mezcles
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
1C.
Mezcla
de
benzaldehído,
dibenzalacetona,acetaldehído o formaldehido.
C
R
E
Procedimiento Experimental:
T
I
C
R
E
T
I
2020-2
PARTE 1D. ADICIÓN NUCLEOFÍLICA PARA LA FORMACIÓN DE POLÍMEROS (TRIMERIZACIÓN).
Reactivos: Acetaldehído y H2S04 concentrado.
Reacción:
Acetaldehído.
P. eb. 20°C
Paraldehído.
P. eb. 125°C
Procedimiento:
Poner 2 mL de acetaldehído en un tubo de ensayo y sumergir el tubo en un baño de hielo-sal, insertar un
termómetro en el tubo y observar la temperatura, quitar el termómetro y adicionar una gota de H2SO4
concentrado, sacar el tubo de la mezcla frigorífica, meter el termómetro, agitar ligeramente por un minuto.
Observar la temperatura. Adicionar 3-4 mL de agua y observar la formación de un líquido polimérico
(paraldehído) insoluble en agua.
Catalizador:
ácido sulfúrico
Reactivo a analizar
Acetaldehído
aspecto físico:
color:
punto de fusión o ebullición:
pH:
densidad:
solubilidad:
Producto:
Paraldehído
Reacción
observación
aspecto físico:
color:
punto de fusión
ebullición:
pH:
densidad:
solubilidad:
Explicación
Indicaciones de Higiene y Seguridad:
Los vapores de acetaldehído dañan las vías respiratorias y pueden originar palpitaciones y
molestias estomacales. En virtud de que aquí no se generarán vapores que vayan al
ambiente, no habrá estos problemas a no ser que aspire del tubo de ensayo por tiempo
prolongado
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese
residuo, no los mezcles
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
1D. Acetaldehído mezclado con ácido sulfúrico
concentrado.
C
R
E
T
I
C
R
E
T
I
Guía de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes académicos para realizar
la práctica:
o
2020-2
1.
adición electrofílica
2.
Adición nucleofílica
3.
Nucleófilo
4.
Electrófilo
5.
Enlaces polares y no polares
Referencias de Consulta
•
•
•
•
•
•
•
•
•
Brewster, R. Q. C. A; Vanderwerf y W. E. Mc. Ewen. Curso práctico de Química Orgánica. Alhambra,
3ra. Edición. España, 1979.
Arthur I. Vogel, D. Sc. (Lond.) D.I.C., F.R.I.C.A Text-Book of Organic Chemistry including Qualitative
Organic Analysis. Third Edition. Lowe and Brydone (Printers) LTD. Great Britain. 1974 7.2.
Hartmut Laatsch. Die Technik der organischen Trenmungsanalyse. Eine Einführung. Georg Thieme
Verlag Stuttgart. 1988.
Shrine, RalpH; Fuson, Reynold; Curtin, David. Identificación sistemática de compuestos orgánicos,
Limusa Noriega,1990.
Morrison, R. T. y R. N. Boyd. Organic Chemistry. Prentice Hall, 6ta. Edición. Estados Unidos, 1992.
Allinger,N. L. et. al. Química Orgánica. Reverté S. A. España, 1975.
McMurry,J. Organic Chemistry. Brooks/Cole Publishing Company, 7a. Edición. USA, 2007.
Pine H.S; Hendrickson B.J., Cram J.D., Hammond S.G., “Química Orgánica”,4ª Ed., Mc Graw-Hill,
México, (1980).
Wingrove S.A, Caret L.R., “Química Orgánica”, Harla, México, (2014).
O
Aprende haciendo:
Actividades, Resultados, Cuestionario e Informe
H
1.- ¿Qué grupos funcionales podemos identificar mediante reacciones de adición electrofílica?
2.- ¿Qué grupos funcionales podemos identificar mediante reacciones de adición nucleofílica?
3.- ¿Qué característica se deben cumplir para poder usar una reacción específica, en el proceso de
identificación de un compuesto por un método químico?
4.- ¿Qué grupo funcional se obtiene al hacer reaccionar una amina primaria con un aldehído o cetona?
2020-2
5.- ¿Qué grupo funcional se obtiene al hacer reaccionar una amina secundaria con un aldehído o cetona?
Diagrama de Secuencia Experimental Ecológica:
Sesión 9
(1 punto)
2020-2
PRÁCTICA
 Identificación de Grupos
Funcionales 2ª Parte
10
Objetivos:
General: Identificar los principales grupos funcionales que se presentan en compuestos químicos
orgánicos.
Particulares: Realizar las diferentes reacciones para cada identificación y comprobar los resultados
bibliográficos
Desarrollo Experimental
Material
Cantidad
1
10
1
1
1
1
1
1
2
3
2
Descripción
POR EQUIPO
Gradilla
Tubos de ensaye
Espátula pequeña
Gotero
Baño maria
mechero
Anillo de fierro
Tela de asbesto
Pinzas para tu de ensaye
Vaso de precipitados de 100 mL
POR GRUPO
Recipientes para los deshechos
Reactivos
Descripción Cantidad Observaciones
POR EQUIPO
Desglosados
en
el
procedimiento
Material vario de
Obligatorio
trabajo
POR GRUPO
Papel
1 rollo
aluminio
espátula
10
Pipetas
graduadas
10
de 10 mL
Procedimiento Experimental:
PARTE 2A. REACCIONES ÁCIDO BASE PARA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
Reactivos a analizar: Ac. Fumárico, Ac. Maléico, Ac. Benzoico, Ac. Acético, Acetona
REACCIÓN ÁCIDO- BASE.
Los compuestos orgánicos deben tener grupos funcionales lo suficientemente ácidos, para poder reaccionar
con una base débil como el bicarbonato de sodio
Reacción.
RCOOH + NaHCO3
RCOO- +Na + H2CO3
CO2 + H20
2020-2
O
O
OH
O
Na
+ H2CO3
+ NaHCO3
HO
CO2 + H2O
HO
O
O
Si no son suficientemente ácidos no reaccionan con el bicarbonato de sodio
OH
+ NaHCO3
Procedimiento
Solubilizar 0.2mL (2 gotas) ó 0.2g (una pizca) de los reactivos a analizar en unas gotas de la solución de
NaHCO3 al 5% y observar. Desprendimiento de burbujas indica prueba positiva.
Reacctivo:
Bicarbonato de sodio
Ácido fumárico
Ácido maléico
Ácido Acético
Acido benzoico
Acetona
Indicaciones de Higiene y Seguridad:
2020-2
No aspire del tubo de ensayo los vapores de CO2 generado, use guantes y gafas. En virtud
de que los ácidos orgánicos son débiles y el NaHCO3 es anfótero no hay indicaciones
especiales, el CO2 en grandes cantidades es tóxico, pero la cantidad que aquí se genera es
ínfima.
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese
residuo, no los mezcles
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
2A. Mezcla de bicarbonato de sodio con ácido
acético, acetona, ácido benzoico, ácido fumárico y
ácido maléico.
C
R
E
T
I
C
R
E
T
I
Procedimiento Experimental:
PARTE 2B. REACCIONES DE ADICIÓN ELIMINACIÓN (SUSTITUCIÓN).
Adición de nucleófilos a ésteres (prueba de Rojahn).
Reactivos a analizar: Biodiesel*, Acetato de etilo*, Acetona*.
SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA
La hidrólisis de los esteres ocurre a través de un mecanismo típico de sustitución nucleofílica en el grupo acilo,
en el que el ion hidróxido es el nucleófilo que se adiciona al grupo carbonilo del éster para dar un intermediario
tetraédrico. La pérdida del ion alcóxido da un ácido carboxílico, el cual se desprotona para generar el ion
carboxilato y el alcohol
Reacción:
O
O
O
+ NaOH
O
OH
Na
O
O Na
+ HO
O
OH +
Na O
Procedimiento: Se disuelven aproximadamente 0.5 g o mL del reactivo a analizar en 3mL de etanol, se
adicionan 2 gotas de solución de fenolftaleina y unas gotas de solución de hidróxido de sodio hasta que se
percibe una coloración roja, se calienta la mezcla 5 min a 60 oC en un baño de agua. Si la solución se decolora,
esto indica éster.
Reactivo:
aspecto físico:
Etanol
aspecto físico:
Hidróxido de sodio
color:
color:
punto de fusión o ebullición:
punto de fusión o
pH:
ebullición:
densidad:
pH:
solubilidad:
densidad:
solubilidad:
Reactivo a analizar
Reacción
observación
Explicación
Biodiesel
2020-2
Acetato de etilo
Acetona
Indicaciones de Higiene y Seguridad:
use guantes y gafas.
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese
residuo, no los mezcles
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
2B. Hidróxido de sodio con fenolftaleína mezclado
con Biodiesel, acetato de etilo, Acetona.
C
R
E
T
I
C
R
E
T
I
Procedimiento Experimental:
PARTE 2C. HIDRÓGENOS ÁCIDOS,  AL CARBONILO.
(Prueba para metilcetonas o reacción del haloformo).
ÁCIDEZ DE LOS H  AL CARBONILO
Al estar un Hidrogeno adyacente a un grupo electroactractor como el carbonilo, este presente características
ácidas, pues fácilmente lo puede donar una cetona o aldehído para formar el ion enolato el cual reaccionara
rápidamente si hay presencia de un halógeno y a su vez los hidrógenos  al carbonilo y unidos a un halógeno
serán mas ácidos por tener ahora dos grupos electroatractores, y si hay halógeno en exceso se halogenara tres
veces, para posteriormente llevar a cabo una reacción de sustitución nucleofílica, obteniendo, cloroformo,
yodoformo o bromoformo según el halógeno utilizado.
Reacción.
2020-2
CH3
OH
R
H
O
+
I2
+ KI
R
+ I
CH3
+ HI
metilcetona
O
R
R
HO
CH3
O
O
I
+
3 I2
R
O
HO
C I
I
I
C I
I
+
R
OH
I
+
C
I
3 HI
O
I
+
R
O
I
I
C H
I
iodoformo
Reactivos a analizar: Acetona y Metanol
Procedimiento.
Disolver de 2 ml de reactivo a analizar en 1 mL de dioxano, agregar 1 mL de NaOH al 10 % y gota a gota una
solución de I2 – KI, hasta que el color café permanezca después de agitar. Finalmente el tubo de ensayo se
calienta en un baño de agua a 60 ºC durante 2 minutos. En el caso de que la solución se decolore, agregar más
solución I2-KI y calentar otra vez. El exceso de yodo se elimina adicionando unas gotas de NaOH al 10 %. El
sólido remanente se filtra, estos cristales son yodoformo.
Reactivo:
aspecto físico:
Producto:
aspecto físico:
Yodo
color:
yodoformo
color:
punto de fusión o ebullición:
punto de fusión o
pH:
ebullición:
densidad:
pH:
solubilidad:
densidad:
solubilidad:
Reactivo a analizar
Reacción
observación
Explicación
Acetona
Metanol
Indicaciones de Higiene y Seguridad:
Se sospecha que el dioxano es cancerígeno. El dioxano, como cualquier éter, puede formar
peróxidos por almacenamiento prolongado debido al efecto de la luz solar. Con el
calentamiento los peróxidos pueden explotar. Por lo anterior y puesto que se calentará el
dioxano, antes de usarlo se le hará la prueba de peróxidos.
2020-2
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese
residuo, no los mezcles
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
2C. Mezcla de Yodoformo con acetona, Metanol,
dioxano, yodo, yoduro de potasio, hidróxido de sodio
C
R
E
T
I
C
R
E
T
I
Procedimiento Experimental:
PARTE 2D. SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA.
Adición de fenoles a sistemas carbonílicos.
SEA los compuestos aromáticos experimentan reacciones de sustitución electrofílica aromática, cuando un
electrófilo reacciona con un anillo aromático y sustituye a uno de sus hidrógenos, esto da lugar a una gran
variedad de compuestos aromáticos sustituidos, en nuestro caso para obtener a la fenolftaleína, un carbono
electrofílico del Anhídrido ftálico sustituye un hidrogeno del fenol.
Reactivos: Fenol, ZnCl2, anhídrido ftálico, NaOH al 10%.
Reacción:
O
O
OH
O
O
O
+
O
3
ZnCl2
O
OH
OH
O
HO
O
Procedimiento: En un tubo de ensayo poner aproximadamente 0.5 g de ZnCI2 y calentar en el mechero durante
5 minutos sin dejar de mover el tubo (no debe ponerse negro el catalizador). Después de enfriar, a ese mismo
tubo con el ZnCI2 agregarle una pizca (0.5 g) de Fenol y 0.5 g de anhídrido ftálico y calentar la mezcla 20 minutos
o más a baño maría. Después se debe dejar enfriar la mezcla y entonces se le agregan unas gotas de NaOH1.
Reactivo:
aspecto físico:
Producto:
aspecto físico:
Cloruro de zinc
color:
fenolftaleína
color:
punto de fusión o ebullición:
punto de fusión o
pH:
ebullición:
densidad:
pH:
solubilidad:
densidad:
solubilidad:
Reactivo a analizar
Reacción
observación
Explicación
Anhídrido ftálico
fenol
2020-2
NOTA: 1Un exceso de NaOH puede decolorar la solución.
Indicaciones de Higiene y Seguridad:
Debido a que se usará el mechero Bunsen no se deberá tener cerca ningún disolvente ó
sustancia inflamable. No deje de agitar al calentar el ZnCl2 evitando que si llegara a
proyectarse caiga sobre otro compañero.
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese
residuo, no los mezcles
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
2D. Mezcla de Fenolftaleína con fenol, anhídrido
ftálico, cloruro de zinc, hidróxido de sodio.
C
R
E
T
I
C
R
E
T
I
Guía de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes académicos para realizar
la práctica:
1.
REACCIONES ACIDO-BASE
2.
Sustitución nucleofílica
3.
Hidrógenos ácidos tautomería ceto-enol
6.
Sustitución nucleofílica aromática
Referencias de Consulta
•
•
•
•
•
•
•
•
•
Brewster, R. Q. C. A; Vanderwerf y W. E. Mc. Ewen. Curso práctico de Química Orgánica. Alhambra,
3ra. Edición. España, 1979.
Arthur I. Vogel, D. Sc. (Lond.) D.I.C., F.R.I.C.A Text-Book of Organic Chemistry including Qualitative
Organic Analysis. Third Edition. Lowe and Brydone (Printers) LTD. Great Britain. 1974 7.2.
Hartmut Laatsch. Die Technik der organischen Trenmungsanalyse. Eine Einführung. Georg Thieme
Verlag Stuttgart. 1988.
Shrine, RalpH; Fuson, Reynold; Curtin, David. Identificación sistemática de compuestos orgánicos,
Limusa Noriega,1990.
Morrison, R. T. y R. N. Boyd. Organic Chemistry. Prentice Hall, 6ta. Edición. Estados Unidos, 1992.
Allinger,N. L. et. al. Química Orgánica. Reverté S. A. España, 1975.
McMurry,J. Organic Chemistry. Brooks/Cole Publishing Company, 7a. Edición. USA, 2007.
Pine H.S; Hendrickson B.J., Cram J.D., Hammond S.G., “Química Orgánica”,4ª Ed., Mc Graw-Hill,
México, (1980).
Wingrove S.A, Caret L.R., “Química Orgánica”, Harla, México, (2014).
2020-2
O
Aprende haciendo:
Actividades, Resultados, Cuestionario e Informe
H
1.- ¿Qué grupos funcionales podemos identificar mediante una reacción ácido-base con NaHCO3?
2.- ¿Qué grupos funcionales podemos identificar mediante la obtención del haloformo?
3.- ¿Qué grupos funcionales podemos identificar mediante la obtención de la fenolftaleína por sustitución
electrofílica aromática?
4.- ¿Porque en la prueba de Rojan en donde se inicia con una base como el NaOH y se termina con una base
de ácido carboxílico el color fiusha de la fenoftaleina cambia de color?
2020-2
Diagrama de Secuencia Experimental Ecológica:
Sesión 10
(1 punto)
2020-2
PRÁCTICA
 Identificación de Grupos
Funcionales 3 ª Parte
11
Objetivos:
General: Identificar los principales grupos funcionales que se presentan en compuestos químicos
orgánicos.
Particulares: Realizar las diferentes reacciones para cada identificación y comprobar los resultados
bibliográficos
Generalidades:
Reacciones de óxido-reducción
Una forma general de saber si un átomo se oxida o se reduce en una reacción química, es considerando la
electronegatividad de los átomos, es decir: En una reacción química hay un rompimiento y formación de enlaces,
entonces si un átomo se une a otro elemento más electronegativo, se estará oxidando dicho átomo, y al contrario
si un átomo se une a un elemento menos electronegativo, el átomo se reducirá.
C-A
C-B
A > B reducción
A< B oxidación
Un Carbono se oxida si disminuye su densidad electrónica al unirse a átomos más electronegativos como O, N,
X o se rompe el enlace C-H
Desarrollo Experimental
Material
Cantidad
1
10
1
1
1
1
1
1
2
3
2
Descripción
POR EQUIPO
Gradilla
Tubos de ensaye
Espátula pequeña
Gotero
Baño maria
mechero
Anillo de fierro
Tela de asbesto
Pinzas para tu de ensaye
Vaso de precipitados de 100 mL
POR GRUPO
Recipientes para los deshechos
Reactivos
Descripción Cantidad Observaciones
POR EQUIPO
Desglosados
en
el
procedimiento
Material vario de
Obligatorio
trabajo
POR GRUPO
Papel
1 rollo
aluminio
espatula
10
Pipetas
graduadas
10
de 10 mL
2020-2
Procedimiento Experimental:
PARTE 3A. REDUCCIÓN DE COMPUESTOS NITRO Y NITROSO.
Reactivos y disolventes: Nitrobenceno*, fenol*, paranitrofenol* Etanol*. Sulfato ferroso o sulfato
amónico ferroso al 5%, NaOH 1 N.
Reacciones:
NO2
NH2
+ FeSO4
NaOH
+ Fe(OH)3 + Na2SO4
NH2
NO
+ FeSO4
NaOH
+ Fe(OH)3 + Na2SO4
Procedimiento: En un tubo de ensayo se mezclan 1,5 mL de disolución de sulfato ferroso recién
preparada con unas gotas de hidróxido de sodio 1 N, se agita el hidróxido ferroso formado con unas gotas
de la muestra a analizar* disuelta en etanol.
Una coloración negra o roja del precipitado se toma como prueba positiva. Incondicionalmente hacer una
prueba testigo usando solo el etanol como muestra.
Reactivo:
Sulfato de fierro
Reactivo a analizar
nitrobenceno
paranitrofenol
fenol
aspecto físico:
color:
punto de fusión o ebullición:
pH:
densidad:
solubilidad:
Producto:
anilina
Reacción
observación
aspecto físico:
color:
punto de fusión
ebullición:
pH:
densidad:
solubilidad:
Explicación
o
2020-2
Indicaciones de Higiene y Seguridad:
En general grupos nitrosos son tóxicos. Usa tu equipo de protección, Bata, guantes y
googles
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese
residuo, no los mezcles
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
3A. Mezcla de Sulfato ferroso con nitrobenceno,
paranitrofenol, fenol y etanol.
C
R
E
T
I
C
R
E
T
I
Procedimiento Experimental:
PARTE 3B. COMPLEJACIÓN DE FENOLES Y COMPUESTOS ALTAMENTE ENOLIZABLES.
Reactivos: Fenol* disuelto en etanol o en CH2CI2, Acetoacetato de etilo*, p-nitrofenol*. Disolución de
FeCl3 1% (recién preparada).
Reacción. La reacción aún no está totalmente estudiada, puede ser oxidación o simplemente quelación.
OH
+ FeCl3
Fe (O - Fenilo)6
3-
Procedimiento: A unas gotas de la muestra a analizar* se le agregan una o dos gotas de FeCl3, agitar y
observar. Una coloración violeta indica fenoles, un color rojo naranja o café indica compuestos altamente
enolizables.
Reactivo:
Cloruro de fierro
aspecto físico:
color:
punto de fusión o ebullición:
pH:
densidad:
2020-2
solubilidad:
Reacción
Reactivo a analizar
fenol
observación
Explicación
Acetoacetato de etilo
Para-nitrofenol
Indicaciones de Higiene y Seguridad:
El fenol ocasiona quemaduras si entra en contacto con la piel. Sin embargo en soluciones
diluidas es usado como desinfectante Usa tu equipo de protección, Bata, guantes y googles
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese
residuo, no los mezcles
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
3B. Mezcla de Cloruro férrico con fenol,
acetoacetato de etilo, acetona y paranitrofenol.
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I
Procedimiento Experimental:
PARTE 3C. OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS CON EL REACTIVO DE FEHLING.
Reactivos: Sacarosa*, acetaldehído* o formaldehido*(el que se encuentre), Glucosa*, Reactivo de
Fehling.
Reacción.
O
O
+ Cu2O
+ 2 CuO
R
H
R
OH
Procedimiento:
Poner 1 ml de la solución de Fehling recién preparada [mezclar volúmenes iguales de la solución A
(solución de sulfato de cobre) y la solución B (solución alcalina de tartrato de cobre) en un tubo de ensayo].
2020-2
Adicionar 5 gotas de la muestra a analizar* y llevar la mezcla a ebullición en baño maría. Un precipitado
rojo de Cu20 indica presencia de un aldehído.
Reactivo:
Reactivo de Fehling A
aspecto físico:
color:
solubilidad:
Reactivo a analizar
Sacarosa
Reacción
Reactivo:
aspecto físico:
Reactivo de Fehling B color:
solubilidad:
observación
Explicación
Acetaldehido/Formaldehído
Glucosa
Indicaciones de Higiene y Seguridad:
Algunos aldehídos son perjudiciales para la salud. Usa tu equipo de protección: bata,
guantes y googles
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese
residuo, no los mezcles
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
3C. Reactivo de Fehling con sacarosa, Acetaldehído
o Formaldehído. glucosa.
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Procedimiento Experimental:
PARTE 3D. OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS CON EL REACTIVO DE TOLLENS.
Reactivos: sacarosa*, glucosa*, Formaldehído o Acetaldehído*(el que se encuentre) , Disolución A:
AgN03 en agua: (3 g /30 m 5%l), NaOH al 10% en agua Disolución B: NH3 diluido (5%), HN03
al 5%.
2020-2
Reacción:
O
O
+
R
H
2 [Ag (NH3)]2O
R
NH4
O
+
2 Ag° + NH3
+ H2O
Procedimiento: En un tubo de ensayo (muy limpio) poner unas notas de la muestra a analizar* y adicionar
2-3 mL de solución amoniacal de nitrato de plata y agitar. Un espejo de plata depositado sobre las paredes
del tubo indica presencia de aldehídos. Si no se observa el espejo de plata bajo estas condiciones,
calentar el tubo en baño María.¡¡¡ Ver indicaciones de Higiene y Seguridad!!!
Reactivo:
Reactivo de Tollens A
aspecto físico:
color:
solubilidad:
Reactivo a analizar
sacarosa
Reacción
Reactivo:
Reactivo de Tollens B
observación
aspecto físico:
color:
solubilidad:
Explicación
Glucosa
Acetaldehido/Formaldehído
Indicaciones de Higiene y Seguridad:
Algunos aldehídos son perjudiciales para la salud
El reactivo de Tollens debe prepararse justo antes de usarlo.
No calentar la solución de AgNO3 ni dejarla olvidada por horas, ya que puede formarse
fulminato de plata que es explosivo.
Después de usar los tubos de ensayo, éstos deben ser enjuagados con HNO3 diluido..
Usa tu equipo de protección: bata, guantes y googles
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese
residuo, no los mezcles
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
3D. Reactivo de Tollens con sacarosa, acetaldehído,
formaldehído, glucosa.
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2020-2
Procedimiento Experimental:
PARTE 3E. DETECCIÓN DE PERÓXIDOS.
Reactivos: Peróxido de benzoílo*, Agua oxigenada*, Etanol*, Disolución de yoduro de potasio al 2 %, HCI
al 5 %, Disolución de Almidón
Procedimiento: Agitar una pequeña cantidad de muestra a probar* con una cantidad igual de disolución
de KI y agregar unas gotas de HCl diluido. Una coloración café indica presencia de peróxidos. Se puede
agregar una solución de almidón y entonces el color será azul.
Reactivo:
aspecto físico:
Reactivo:
aspecto físico:
Yoduro de potasio
color:
almidón
color:
solubilidad:
solubilidad:
Reactivo a analizar
Peróxido de benzoílo
Reacción
observación
Explicación
Agua oxigenada
Etanol
Indicaciones de Higiene y Seguridad:
Usa tu equipo de protección: bata, guantes y googles
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese
residuo, no los mezcles
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
3E. Mezcla de yoduro de potasio con peróxido de
benzoílo, agua oxigenada, etanol, ácido clorhídrico
y almidón.
2020-2
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I
Guía de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes académicos para
realizar la práctica:
1. Reacciones de Oxido-reducción
2. identificar que átomo se oxida y cual se reduce en cada prueba.
3. ¿Qué es complejación o coordinación de compuestos orgánicos con átomos metálicos?
Referencias de Consulta
1) Arthur I. Vogel, D. Sc. (Lond.) D. I. C., F. R. I. C. A Text-Book of Organic Chemistry including Qualitative
Organic Analysis. Third Edition. Lowe and Brydone (Printers) LTD. Great Britain. 1974.
2) Hartmut Laatsch. Die Technik der organischen Trenmungsanalyse. Eine Einführung. Georg Thieme
Verlag Stuttgart. 1988.
3) Vogel A.I. A Textbook of Practical Organic Chemistry Third Edition Longmans London, 1962.
4) Shriner R.L., Fuson, R.C.. y Curtin D.Y. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos Limusa
México, 1977.
5) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E. Curso Práctico de Química Orgánica 2a. Edición
Madrid, 1979.
Pavia D.L., Lampman, G.M. and Kriz G.S. Introduction to Organic Laboratory Techniques W.B. Saunders Co.
Piladelphia, 1976.
O
Aprende haciendo:
Actividades, Resultados, Cuestionario e Informe
H
1.- ¿si se reduce un grupo nitro que grupo funcional se forma?
2.- ¿si se oxida un grupo aldehído que grupo funcional se forma?
3.- ¿Qué reactivo usas para oxidar un grupo aldehído?
4.- ¿Por qué dan color diferente cuando se compleja con el Fe el enol de la acetona y el enol de acetoacetato
de etilo?
2020-2
5.-¿Qué hibridación tienen el Fe cuando se compleja y cuál es su geometría?
Diagrama de Secuencia Experimental Ecológica:
Sesión 11
(1 punto)
2020-2
Informe de la Sesión experimental
9, 10 y 11:
Nombre de los Integrantes del Equipo:
1)
2)
3)
Grupo:
OBJETIVOS:
Sección
(0.5 Punto)
RESULTADOS (2.0 Puntos)
número de equipo
2020-2
ANÁLISIS DE LOS RESULTADOS OBTENIDOS (4.0 Puntos)
2020-2
CONCLUSIONES DE LA PRACTICA (2.0 Puntos)
BIBLIOGRAFÍA DE CONSULTA: (0.5 Punto)
2020-2
PRÁCTICA
 Tratamiento de residuos
químicos orgánicos
12
Objetivos:
General: recuperar los disolventes orgánicos utilizados en las prácticas, del laboratorio de química
orgánica
Particulares: llevar técnicas de separación de mezclas para recuperar disolventes y reducir los
residuos generados.
II. ANTECEDENTES
En los últimos años, en México y en todo el mundo se han presentado problemas con los residuos peligrosos y
sus implicaciones sobre los ecosistemas y la salud humana. Las experiencias resultantes del mal manejo de
este tipo de residuos han demostrado tener un alto costo al remediar, más que al prevenir. Y mientras la gestión
de los residuos y los contaminantes representen costos a las empresas que los generan, su difusión en el
ambiente constituye una carga terrible para la sociedad.
La generación de residuos peligrosos no es exclusiva de las plantas industriales, también los laboratorios de
enseñanza, investigación y de servicio al público de las instituciones de enseñanza media y superior generan
desechos que por su naturaleza, representan un riesgo potencial para el medio ambiente y sus habitantes.
Aunque no se puede comparar los residuos peligrosos generados durante las prácticas académicas con los de
otros generadores, es innegable que durante el proceso de enseñanza e investigación se producen cientos de
diferentes residuos peligrosos por año (Elizondo & Callejas, 1999).
Normas Oficiales Mexicanas emitidas por la Secretaria del Medio Ambiente y Recursos Naturales
(SEMARNAT):
•
NOM-052-SEMARNAT-2005, Que establece las características, el procedimiento de identificación,
clasificación y los listados de los residuos peligrosos.
•
NOM-054-SEMARNAT-1993, Que establece el procedimiento para determinar la incompatibilidad entre dos
o más residuos considerados como peligrosos la NOM-052.
Normas oficiales mexicanas emitidas por la Secretaria del Trabajo y Previsión Social (STPS):
•
NORMA Oficial Mexicana Norma Oficial Mexicana NOM-018-STPS-2015, Sistema para la identificación y
comunicación de peligros y riesgos por sustancias químicas peligrosas en los centros de trabajo.
Norma mexicana emitida por la Secretaria de Comercio y Fomento Industrial (SCFI):
2020-2
•
NMX-R-019-SCFI-2011 Que establece los criterios para clasificar a los productos químicos de acuerdo a
sus peligros físicos, para la salud y el medio ambiente. Basada en el Sistema Globalmente Armonizado de
clasificación y etiquetado de productos químicos (SGA).
Desarrollo Experimental
Material
Cantidad
1
1
1
1
2
Descripción
POR EQUIPO
Vaso de precipitados de 1000 mL
Matraz Erlenmeyer de 500mL
Anillo de fierro
embudo
Embudo de separación
POR GRUPO
Recipientes para los disolventes
recuperados
Reactivos
Descripción Cantidad Observaciones
1) Los residuos que se generaron
2)
3)
4)
Material vario de
Obligatorio
trabajo
POR GRUPO
Papel
1 rollo
aluminio
Papel filtro
10
Procedimiento Experimental:
De manera general seguir los siguientes pasos:
Primero: hay que medirles el pH a las fases acuosas
segundo: hay que bajarles el pH a 1 0 2 con aguas acidas de residuos, (para asegurarnos que la mayoría de
los compuestos orgánicos estén protonados y se extraigan con la fase orgánica)
tercero: hacer las extracciones con el disolvente indicado
cuarto: si hay solidos filtrar
quinto: destilar las fases orgánicas
sexto: neutralizar las fases acuosas
practica
1
Residuo generado
Alcóxido de Sodio
Alcóxido de Potasio
pH= 12
pH= 12
tratamiento
Observación
Utilizarlo para neutralizar
otras soluciones y el
sobrante
2
Isopropanol-agua
tratamiento
Observación
Se utilizaran para neutralizar los residuos de la práctica 5
Neutralizar
+
con H
Etiquetar adecuadamente
los residuos especificando
el pH al que se llevó
Hacer una destilación fraccionada para la
recuperación de los diferentes alcoholes
que se utilizaron (metanol, etanol,
isopropanol)
Cloruro de metileno
Se utilizara el cloruro de metileno para recuperar el residuo de la practica 5
2020-2
Las mezclas de
residuos se colocan en
un embudo de
separación para
decantarlos
3
Dibenzalacetona
tratamiento
Los residuos
separados se colocan
en frascos color ámbar
debidamente
etiquetados.
Se empleará el
cloruro de metileno
como disolvente
para extracción
Se pueden destilar
para su
recuperación y
purificación
Mezcla de etanol, diclorometano, acetato de etilo, hexano y dibenzalacetona
Se pueden juntar con los residuos semejantes de la practica
Observación
Se pueden usar los residuos de la practica uno para neutralizar estos
residuos
Fase etérea.
Medir el pH del
liquido
Hacer
extracciones
con éter
Si el pH es
acido
Fase acuosa.
3
Se recupera el éter en el
rota vapor
Ácido benzoico
tratamiento
Se lleva a cabo una
neutralización con una
base
Puede ser desechado
a la tarja.
Mezcla de Ácido benzoico, agua y ácido clorhídrico
Se puede usar el éter de la practica 5 para la extracción
Observación
Se pueden usar los residuos de la practica uno para neutralizar estos
residuos
Fase etérea.
Medir el pH del
liquido
Hacer
extracciones
con éter
Si el pH es
acido
Fase acuosa.
4
tratamiento
Observación
4
Puede ser desechado
a la tarja.
Se pueden juntar con los residuos de la practica uno ya neutralizados para su
destilación
Desechar el
residuo de
destilación
Mezcla de acetona, cloruro de metileno, hexano.
Observación
5
tratamiento
Se lleva acabo una
neutralización con una
base
Mezcla de metanol, agua, rojo de metilo y fluoresceína
Hacer una destilación
simple para recuperar el
metanol.
tratamiento
Se recupera el éter en el
rotavapor
Se pueden juntar con los residuos semejantes de la practica 6
Mezcla de rojo de metilo, disolución reguladora, acetato de sodio y ácido acético
Observación
Se usara como disolvente para tratar los residuos de la practica 3
2020-2
Colocar los
desechos en
un embudo de
separación
Hacer
extracciones con
diclorometano
Fase acuosa.
6
tratamiento
Observación
Mezclar los
residuos en un
embudo de
separación.
Se lleva a cabo una
neutralización con una
base
Puede ser
desechado a la tarja.
1.- Éter con trazas de fenol y acido benzoico.
2.- Mezcla acuosa de ácido clorhídrico, hidróxido de sodio, con trazas de fenol y
ácido benzoico. pH= 1
El éter se usara como disolvente para tratar los residuos de la practica 3
Hacer la
separación de
las fases
Fase orgánica (éterfenol y acido
benzoico)
Fase acuosa
Medir el pH y
neutralizar
7
Desechar el
residuo de
destilación
Hacer una destilación
simple para recuperar el
cloruro de metileno.
Fase orgánica
Realizar una
destilación simple,
para recuperar el
éter
Se puede emplear el
residuo de la practica
1. Dejar un tiempo en
la campana de
extracción
Desechar el residuo
de la destilación
Y desecharlo en la
tarja.
Mezcla acuosa acida de ácido clorhídrico, ácido maléico y ácido fumárico
tratamiento
Observación
Colocar los
residuos en un
embudo de
separación.
Usar como disolvente para tratar los residuos el éter de la practica 6
Hacer
extracciones
con éter
Fase orgánica
(mezcla de
ácidos orgánicos)
Realizar una
destilación
simple, para
Fase acuosa
Medir el pH y
neutralizar
Desechar el
residuo de la
destilación
Puede ser
desechado a la
tarja.
8
Éter con trazas de fenol y ácido monocloroacético
Mezcla acuosa de hidróxido de sodio, ácido clorhídrico, bicarbonato de sodio,
fenoxido de sodio, ácido monocloroacético
tratamiento
Observación
Colocar los
residuos en
un embudo
de
separación.
Usar como disolvente para tratar los residuos el éter de la practica 6
Hacer la
separación
de las fases
Fase orgánica
(mezcla de
compuestos
orgánicos)
Fase acuosa
Realizar una
destilación
simple, para
Desechar el
residuo de la
destilación
Medir el pH y
neutralizar
Puede ser
desechado a la
tarja.
2020-2
APÉNDICE 1
IDENTIFICACIÓN Y ETIQUETADO
Una adecuada etiquetación y descripción de la composición cualitativa y en forma aproximada la cuantitativa
de los residuos peligrosos, es una responsabilidad importante en un sistema de tratamiento, ya sea por el mismo
personal o a través de una compañía especializada en residuos peligrosos.
Los responsables de una adecuada identificación de los residuos, son los propios generadores, sean
estudiantes, profesores o investigadores.
Todos los residuos deben estar correctamente etiquetados, la etiqueta debe indicar el nombre y ubicación del
generador, así como las precauciones e indicaciones correspondientes para el manejo adecuado del residuo.
Laboratorio de
Química Orgánica
ENCB - Zacatenco
FORMULA
Nombre de la sustancia
Fecha: _______________
Equipo: _______________
Grupo: _______________
Responsable de laboratorio:
Dra. Leonor Reyes Domínguez
Elaboró: Verónica Medina Gaytán