UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
PRÁCTICA N° 8
SINTESIS DE ASPIRINA
Paralelo 2
Grupo N° 2 Integrantes:
Benalcázar Joselyn
Caisaluisa Luis
Cárdenas Evelyn
Casa Katherine
Casanova Estefany
Profesora:
Dra. Elvia Victoria Cabrera M, PhD
Ayudantes de Cátedra:
Mojarrango Lippe
Tacuri Luis
Quito, Ecuador
2020 – 2020
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RESUMEN
Esterificación para la síntesis de un fármaco y determinación del rendimiento del
proceso. Para lo cual se comenzó introduciendo en el reactor un ácido,
posteriormente un anhídrido y un catalizador, esta mezcla se lo sometió a baño
térmico, mientras se agitaba constantemente para disolver por completo el
compuesto en el disolvente, hasta alcanzar su ebullición, así luego dejarla a
temperatura ambiente para después colocarla en un baño de hielo para así poder
observar la formación de cristales, más adelante se procedió por medio de una
operación unitaria separar el sólido del líquido; con el producto se realizó el proceso
de recristalización para purificar el sólido; el cual consiste del mismo procedimiento
a diferencia que a este producto se lo introdujo en un disolvente inerte, para así
finalmente extraer toda la humedad del producto. Se obtuvo un polvo cristalino de
color blanco y se concluye que el éster ácido es poco soluble en agua y se lo obtuvo
de la reacción de un ácido carboxílico y un alcohol.
PALABRAS
CLAVE:
ESTERIFICACIÓN/CRISTALIZACIÓN/DISOLVENTE_INERTE/RENDIMIENT
O.
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1. OBJETIVOS
1.1. Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación del grupo
hidroxílico del ácido salicílico.
1.2. Comprender y realizar en el laboratorio un ejemplo de síntesis orgánica de interés
industrial.
1.3. Determinar el rendimiento de un proceso de síntesis orgánica en el laboratorio.
2. TEORÍA
2.1.
Catalizador y reacciones catalizadas. (Definición y Ejemplos)
Las reacciones catalizadas se usan normalmente para acelerar la velocidad a la que
se produce un proceso químico específico, usando un catalizador. El papel de un
catalizador es acelerar las reacciones directa e inversa en la misma proporción y
como consecuencia reducir el tiempo que se tarda en alcanzar el equilibrio.
[ CITATION Ave02 \l 3082 ]
Ejemplos de catalizadores:
 El Paladio, Platino o el Níquel son catalizadores en la hidrogenación de los
alquenos.
 El Sodio es un catalizador en la preparación de alcanos a partir de halogenuros de
alquilo
 El Zinc es un catalizador en la formación de cicloalcanos
 El Permanganato Potásico (KMnO4) cataliza la reacción de transformación de
los alquenos en dioles.
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Figura.1.2-1
2.2.
Reacción de esterificación.
La esterificación es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a sintetizar
un éster. Los ésteres se producen de la reacción que tiene lugar entre los ácidos
carboxílicos y los alcoholes. Los ácidos carboxílicos sufren reacciones con los
alcoholes cuando se encuentran en presencia de catalizadores de la reacción, los
cuales por lo general son un ácido fuerte, con la finalidad de formar un éster a través
de la eliminación de una molécula de H2O. [ CITATION Mén13 \l 3082 ]
Figura.2.2-1
2.3.
Síntesis orgánica. (Definición y Ejemplo)
La síntesis orgánica es la parte de la química orgánica que tiene como objetivo
principal convertir una molécula sencilla, (producto de partida) en otra más compleja
(producto final); se considera que la síntesis orgánica es una actividad esencialmente
lógica y racional. Los fines de la síntesis orgánica:
-Verificar definitiva y rigurosamente una estructura propuesta.
-Disponer de cantidades sustanciales de productos en condiciones económicamente
ventajosas.
-Preparar nuevos productos con una actividad específica.
-Disponer de sustratos adecuados para estudios mecanísticos o espectroscópicos.
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La síntesis orgánica contiene dos enfoques principales que se encuentran
intrínsecamente interrelacionados:
La preparación de moléculas y el desarrollo de nuevos métodos de síntesis.
[ CITATION Bal13 \l 3082 ]
Figura.2.3-1
2.4.
Ácido acetilsalicílico.
2.4.1. Definición
El ácido acetilsalicílico es el prototipo de los analgésicos antipiréticos; es el
analgésico suave indicado en el tratamiento de cefaleas, neuralgias, mialgia y
otros dolores. Se sospecha de su actividad como preventivo contra infartos de
miocardio. Se absorbe principalmente en forma inalterada, pero está sometido
principalmente a los procesos de hidrólisis y conjugación. [ CITATION Kor06 \l
3082 ]
2.4.2. Obtención
Existen varios procesos para sintetizar el ácido acetilsalicílico. En el laboratorio
se sintetiza por reacción entre el ácido salicílico y el anhídrido acético, con ácido
sulfúrico utilizado como catalizador para romper el puente de hidrógeno
intramolecular del ácido salicílico. [ CITATION Kor06 \l 3082 ]
2.4.3. Mecanismo de reacción
Paso 1. Protonación:
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Paso 2. Adición:
Paso 3. Eliminación:
Paso 4. Desprotonación:
Fuente: Esterificación, Arriaga 2016.
2.5.
Cristalización y recristalización.
La cristalización es la formación de cristales a partir de una disolución de un
producto, o del producto fundido. Durante el proceso de formación de un cristal las
moléculas tienden a fijarse sobre un cristal preexistente compuesto por el mismo tipo
de moléculas, porque encajan mejor en el enrejado cristalino formado por moléculas
de la misma estructura, que en aquellos formados por otro tipo de moléculas. Si el
proceso de cristalización se conduce en condiciones de casi equilibrio, las tendencias
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de las moléculas a depositarse en las sustancias compuestas por moléculas
semejantes producen un notable incremento en la pureza del material cristalino
obtenido. Por todo ello el proceso de recristalización, es uno de los métodos más
importantes de los que el químico dispone para la purificación de sólidos. Algunos
procedimientos adicionales pueden incorporarse al de recristalización para eliminar
impurezas; estos incluyen la filtración para eliminar los sólidos no disueltos, y la
adsorción para eliminar las impurezas altamente polares. [ CITATION Pas03 \l 3082 ]
2.6.
Filtración al vacío.
El propósito de la filtración al vacío es separar un sólido de un líquido, cuando lo que
se quiere recuperar es el sólido. Ofrece una menor superficie de filtración para
recoger mejor el sólido. El hecho de aplicar la succión con vacío permite acelerar la
velocidad de filtración.
La fuerza impulsora para que el líquido atraviese el filtro es la que ejerce la presión
atmosférica cuando aplicamos el vacío al sistema. Es el método más rápido y a veces
permite la filtración de aquellas suspensiones en las que la fuerza de gravedad no es
suficiente para el proceso.[ CITATION Anó091 \l 3082 ]
2.7.
Secado.
La operación de secado es una operación de transferencia de masa de contacto gassólido, donde la humedad contenida en el sólido se transfiere por evaporación hacia
la fase gaseosa, en base a la diferencia entre la presión de vapor ejercida por el sólido
húmedo y la presión parcial de vapor de la corriente gaseosa. [ CITATION Mén13 \l
3082 ]
3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Material y Equipos
3.1.1. Pipeta volumétrica
3.1.2. Pera de succión
3.1.3. Vasos de precipitación
3.1.4. Cubeta
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3.1.5. Fuente de calor
3.1.6. Papel filtro
3.1.7. Embudo Buchner
3.1.8. Mangueras
3.1.9. Trípode
3.1.10. Malla de amianto
3.1.11. Agitador
3.1.12. Bomba de succión
3.1.13. Balanza analítica
3.1.14. Espátula
3.1.15. Matraz Kitasato
3.2. Sustancias y reactivos
3.2.1. Ácido salicílico
(C7H6O3)
3.2.2. Anhidrido acético
(C4H6O3)
3.2.3. Ácido sulfúrico
(H2SO4)
3.2.4. Agua destilada
(H2O)
3.2.5. Hielo
(H2O)
3.2.6. Alcohol etílico
(C2H6O)
3.3. Procedimiento
3.3.1. Obtención
3.3.2. Pesar aproximadamente 1 gr de ácido salicílico en una balanza y colocarlo en un
vaso de precipitación de 150 ml.
3.3.3. Medir y colocar 8 ml de anhídrido acético en el vaso de precipitación anterior en
el interior de la campana extractora. (Usando todo el equipo de protección
adecuado por el carácter peligroso del reactivo)
3.3.4. Añadir 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado como catalizador en el vaso de
precipitación y agitar.
3.3.5. Preparar un baño térmico con agua, introducir el vaso de precipitación con la
mezcla resultante y calentar moderadamente con una fuente de calor hasta que el
agua llegue a ebullición agitando constantemente hasta disolver todo el ácido
salicílico, apagar la fuente de calor y dejar el vaso de precipitación por unos 10
minutos más.
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3.3.6. Colocar lentamente 2 ml de agua destilada mientras el vaso de precipitación siga
en el baño térmico.
3.3.7. Retirar del baño térmico y añadir 25 ml de agua destilada.
3.3.8. Colocar el vaso de precipitación en un baño de hielo hasta que se observe la
formación de cristales de ácido acetilsalicílico.
3.3.9. Preparar el papel filtro para la filtración a vacío y registrar su peso.
3.3.10. Proceder a separar los cristales de la mezcla resultante por filtración a vacío con
el equipo adecuado y realizar lavados de la torta con agua destilada fría.
3.3.11. Retirar del equipo el papel filtro con los cristales de ácido acetilsalicílico para su
posterior purificación.
3.4. Purificación
3.4.1. Colocar los cristales de ácido acetilsalicílico obtenidos en un vaso de
precipitación de 150 ml y añadir 5 ml de alcohol etílico.
3.4.2. Colocar en un baño térmico y agitar el vaso de precipitación hasta que se
disuelvan los cristales por completo.
3.4.3. Añadir lentamente 5 ml de agua destilada al vaso de precipitación y continuar el
calentamiento hasta que la mezcla entre en ebullición.
3.4.4. Retirar el vaso de precipitación del calor dejar enfriar un momento y colocar en
un baño de hielo hasta observar la formación de los cristales de ácido
acetilsalicílico.
3.4.5. Repetir el procedimiento de la parte de obtención desde el literal 3.3.9.
3.4.6. Colocar los cristales de ácido acetilsalicílico obtenidos de la filtración en la
estufa por 20 minutos.
3.4.7. Pesar los cristales obtenidos y registrar los datos para su posterior procesamiento.
4. DATOS
4.1. Datos Experimentales
Tabla 4.1-1. Datos Experimentales
W (ac. salicilico), g
V (anh.acetico ), ml
W ( papelfiltro ), g
W ( papelfiltro +cristales), g
1
8
17.15
18.27
Fuente: laboratorio química organica, Centro de Química, Universidad Central
Del Ecuador.
4.2. Datos Adicionales
Tabla 4.2-1. Datos adicionales
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T (anh .acetico), C
ρ(anh. acetico), g/ml
20
1.05
Fuente:[ CITATION mer20 \l 2058 ]
4.3. Reacciones
Escribir la reacción para la obtención de ácido acetilsalicílico y adjuntar el mecanismo
de reacción a mano.
C7H6O3 + C4H6O3
C9H8O4 + C2H4O2
5. CÁLCULOS
5.1. Calculo del reactivo limitante y reactivo en exceso
Utilizando los valores de los reactivos gastados en la práctica con la estequiometria de la
ecuación, expresar los cálculos en masa.
C7H6O3 + C4H6O3
138g
1g
+
102g
C9H8O4 + C2H4O2
+
140g
+ 50g
8ml
5.2. Calculo del peso teórico (estequiométrico) de la aspirina
Con la reacción balanceada
C7H6O3 + C4H6O3
Aspirina C9H8O4 =180g/mol
C=9*12=108g
H=8*1 =8g
O=4*16=64g
C9H8O4 + C2H4O2
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5.3. Calculo del peso experimental de la aspirina
W (experimetal)=W ( papelfiltro +cristales)−W ( papel filtro)
Ec. 5.3-1
W (experimetal)=18.27−17.15
W (experimetal)=1.12
5.4. Calculo del rendimiento
%r=
1.12
∗100
180
Ec. 5.4-1
%r=0.62
6. RESULTADOS
Tabla 6-1. Resultados de la obtención de ácido acetilsalicílico
W (teorico), g
W (experimetal ), g
Rendimiento
180
1.12
0.62
Fuente: laboratorio química organica, Centro de Química, Universidad Central
Del Ecuador.
7. DISCUSIÓN
El método cuantitativo y cualitativo empleado en la práctica fue el correcto, ya que
mediante la realización de varios procesos se logró la obtención de aspirina. En base
a observaciones cualitativas se identificó en la experimentación: cambios químicos
como la cristalización, la recristalización del ácido acetilsalicílico, también nos
permito visibilizar la separación por filtración al vacío todo esto a partir de la
reacción de esterificación. Mientras que el método cuantitativo nos permitió calcular
el reactivo limitante y el reactivo en exceso de la reacción. De la misma manera que
se logró determinar los pesos teóricos, experimentales dándonos un rendimiento
aceptable de la aspirina; por los resultados obtenidos se considera válidos los dos
métodos en la práctica. Para mejores resultados es recomendable evaluar la pureza
con el cloruro férrico si su reacción es completa tendríamos una aspirina pura y no
habría restos del ácido salicílico ya que se consumió por completo con esta prueba
ya no haríamos la parte de la purificación en la práctica.
8. CONCLUSIONES
8.1. La elaboración de la aspirina o ácido acetilsalicílico, es económicamente rentable
debido a su consumo masivo a nivel mundial y sus componentes son de un costo
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económico, se lo puede obtener partiendo de compuestos orgánicos en medio acido,
en una reacción de esterificación del grupo hidroxilo, obteniéndolo como
un producto principal, con un rendimiento moderado como se lo puede ver en la tabla
6-1.
8.2. La utilización de un ácido fuerte durante la síntesis tiene dos misiones
fundamentales, que el ácido salicílico inicial no pierda el protón del ácido y por
tanto la reacción se produzca por ese punto, en lugar de por el grupo OH. Por otro
lado, su empleo sirve para hacer que el acetato que se forma como subproducto de
la reacción (del anhídrido acético) forme ácido acético y tampoco intervenga en la
reacción.
8.3. La cristalización, es la operación por medio de la cual se separa un componente de
una disolución líquida transfiriendo la a la fase sólida, por lo tanto, es el proceso
inverso al de la disolución, proceso por el cual se pudo separar la aspirina de la
mayoría de impurezas.
8.4. El ácido acetilsalicílico (aspirina) al ser un sólido blanco, muy poco soluble en agua
debido a que no puede formar muchos puentes de hidrogeno, se logró separar de
impurezas por medio de cristalizaciones y filtraciones.
9. APLICACIONES
9.1. Medicina: Gracias a que la aspirina estimula la producción de dos poderosos
agentes activadores de la respuesta inmune esto podría reducir los niveles de ciertos
mensajeros químicos que son los que desencadenan el crecimiento del Virus del
VH, También para evitar el acné gracias a que el ácido Acetilsalicílico produce la
construcción y sequedad en los tejidos facilita la cicatrización y provoca acciones
antinflamatorias.
9.2. Industria agrícola: Otro de los usos caseros es como quita manchas para producir
flores más verdes, en los jardineros pueden tratar hongos del suelo disolviendo una
tableta de aspirinas en un litro de agua y regando con eso la zona afectada. No
hagas la mezcla muy fuerte porque podrías quemar las hojas de las plantas regadas.
También puedes mezclar aspirinas con tu abono regular, sirve para prevenir la
formación de hongos en las raíces de plantas nuevas.
9.3. Antiagregante plaquetario: Se usa en un 37 % de las ocasiones para prevenir
accidentes cardiovasculares, que son la causa principal de muerte e invalidez en
Occidente. Hoy, los especialistas afirman que es el más efectivo, seguro y barato de
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los medicamentos que puede disminuir el riesgo cardiovascular. Se ha calculado en
100.000 cada año las personas que, en todo el mundo, podrían salvarse del peligro
de un infarto tomando aspirina en forma regular en pequeñas dosis (Patiño, 2008).
9.4. 9.2. Antiinflamatorio: Es un fármaco especialmente indicado para tratar la artritis
reumatoide, la artrosis y la fiebre reumática. Sus beneficios en padecimientos
artríticos han sido comparados a los corticoides. (Patiño, 2008).
10. CUESTIONARIO
10.1.¿Por qué se usa alcohol etílico como solvente en la purificación de los cristales de
ácido acetilsalicílico y que características posee como solvente?
Por qué se usa alcohol etílico como solvente en la purificación de los cristales Se
emplean el alcohol etílico como solvente para cristalizar los sólidos que están
disueltos, cuando alcanza los límites de las solubilidades respectivas, por lo que
ayuda a la re cristalización para obtener cristales más puros
Características
 El alcohol etílico tiene un punto de ebullición de 78°C.
 El alcohol etílico es soluble en agua.
Pues el etanol es eficiente de acuerdo a su porcentaje de rendimiento, presenta un
punto de fusión bajo permitiendo que los cristales sean secados fácilmente, además
es inerte por lo que no reacciona con el material que se ha cristalizado.
10.2.¿En que afecta la presencia o ausencia del catalizador en la reacción química?
Un catalizador influye en la velocidad de reacción y rendimiento de la misma, pues
bien, si se usa un catalizador, la velocidad de reacción aumentará, caso contrario
disminuirá sin alterar la constante de equilibrio.
10.3.¿Cuál hubiera sido la diferencia de aplicar en la práctica una filtración por gravedad
en vez de filtración al vacío?
La filtración es un método utilizado para separar los componentes sólidos de un
líquido, puede realizarse por gravedad o al vacío; la diferencia entre ambas es que
ésta última es más rápida y eficiente, además mantiene la temperatura del
disolvente.
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10.4.¿Cómo determinaría la pureza del ácido acetilsalicílico obtenido, mencione tres
métodos realizables en el laboratorio?

La pureza del ácido acetilsalicílico obtenido se puede determinar mediante
los siguientes métodos:

Para determinar la pureza del acetilsalicílico, se puede realizar la titulación o
valoración del ácido, para así determinar la concentración y posteriormente la
pureza.

Se puede determinar la pureza del ácido acetilsalicílico, empleando la
cromatografía de una capa fina en varios solventes.

Se puede emplear la prueba con el cloruro férrico para determinar la pureza.

Por espectrofotometría UV, la cual depende de la absorción de luz para los
enlaces moleculares, consiste en medir la intensidad del color a una longitud
de onda específica comparándola con otras soluciones de concentración
conocida que tengan la misma especie absorbente. Valoración por retroceso.
(Gonzales,2002).
10.5.¿En qué se diferencia el ácido salicílico con el ácido acetilsalicílico?
El ácido salicílico es una molécula bifuncional (ácido y fenol) del cual se derivan
varias sustancias, su grupo -OH es reemplazado por un grupo acetilo (CH3-COO-)
para formar el ácido acetilsalicílico, por lo que ambos poseen propiedades similares
como antiinflamatorio y analgésico. El ácido salicílico sólo se lo utiliza como
materia prima para sintetizar el ácido acetilsalicílico, debido a que su alta acidez,
causaría irritación estomacal.
11. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
11.1.Bibliografía
11.1.1 Anónimo. (27 de Marzo de 2009). Operaciones Básicas en el Laboratorio. Obtenido
de Operaciones Básicas en el Laboratorio: http://www.ub.edu/oblq/oblq
%20castellano/filtracio_buit.html
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11.1.2. Avery, H. (2002). Cinética química básica y mecanismos de reacción. Barcelona:
Reverté.
11.1.3. Ballesteros , P., Claramunt, R., Sanz del Castillo, D., & Teso, E. (2013). Química
Orgánica Avanzada. Madrid: UNED.
11.1.4. Korolkovas, A., & Bulckhalter , H. (2006). Compendio esencial de química
farmaceútica. Reverté.
11.1.5. Méndez , Á. (15 de Octubre de 2013). La Guía. Obtenido de La Guía:
https://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/esterificacion
11.1.6. Pasto , D., & Johnson , C. (2003). Determinación de Estructuras Orgánicas. Sevilla:
Reverté.
11.1.7. GUSTSCHE, C. (1978). Fundamentos de Química Orgánica. Nueva Jersey. Segunda
Edición. Editorial Reverté S.A.
11.1.8. Patiño, N. (2008). Farmacología Médica. México. Primera Edición. Editorial
Panamericana.
11.1.9. Davis, J. (1975). Manual para laboratorio para Química: Experimentos y Teorías.
Massachusets – E.E.U.U. Primera Edición. Editorial Reverté S.A.
11.1.10. González, M. (2002). Historia de la Medicina. Veracruz. Volumen 2. Editorial de la
Universidad de Veracruzana
12. ANEXOS
12.1. Diagrama del equipo (Ver anexo 1)
12.2. Diagrama de flujo (Ver anexo 2)
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12. ANEXOS
12.1. Diagrama de equipo
Anexo 1
Imagen 12.1-1.
Diagrama de equipo
Aro de hierro
Manguera
Vidrio Reloj
Agitador
Piseta
Mechero
Vaso de
precipitación
Embudo
Buchner
Cubeta
Pera de
succión
Malla
Papel
Filtro
Fuente: Laboratorio de Química Orgánica I, Centro de Química, Universidad Central del
Ecuador, 2020
Nombre:
Dibuja: Grupo Nº1
Revisa:
Escala:
Fecha:
04/08/202
0
Lippe
10/08/202
Monjarrango
0
y Luis
Tacuri
Universidad Central del
Ecuador
Facultad de Ingeniería
Química
Carrera de Ingeniería
Química
Lámina:
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A4
SÍNTENSIS DE ASPIRINA
01
12. ANEXOS
12.2 Diagrama de flujo
Anexo 2
Figura 12.2
Diagrama de flujo
Ácido
Salicílico
Ácido Acético
Glacial
Reactor
Filtración
Cristalizado
Ácido Acético a
recuperación
Secado
Ácido
acetilsalicílico
Fuente: Laboratorio de Química Orgánica I, Centro de Química, Universidad Central del
Ecuador, 2020.
Dibuja
:
Revisa:
Escala:
A4
Nombre:
Grupo Nº1
Fecha:
04/08/2020
Universidad Central del
Ecuador
Facultad de Ingeniería
Química
Lippe
10/08/2020
Carrera de Ingeniería
Monjarrang
Química
o
Lámina:
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02