AMINA
R NH2
R = ALKIL
1. asam amino/protein
2. alkaloid terdapat dialam
OH
HO
NH
NH2
CH3
CH CH3
HO
adrenalin
CH3O
CH3O
NH2
CH3O
amfetamin
meskalin (halusinogen)
CH3
RO
N
CH3-COO
O
N CH3
O
O
HO
kokaine
H = morfin Ac = heroin CH3 = kodein
O
N
N
nikotin
CH3
N
H3C N
O
N
kafein
N
CH3
CH3
NH
CH3
OH
efedrina (dahak)
KLASIFIKASI
Berdasarkan jumlah alkil yang terikat pada atom
nitrogen (N)
1. Amina primer
2. Amina sekunder
3. Amina tersier
4. Amina kuarterner (garam amonium)
Bedakan dengan alkohol (primer, sekunder dan
tersier)
TATA NAMA
Alkil amina
1.
2.
3.
4.
Metil amina
Dimetil amina
Sikloheksil amina
Etil, metil amina
TATA NAMA
Bila terdapat gugus NH2 lebih dari satu, menyebutkan:
posisi NH2, nama alkana…amina
1. 1,2 etanadiamina
2. 1,3 propanadiamina
TATA NAMA
Bila alkilnya sangat sulit, pilih alkil induk yang mudah
untuk diberi nama
1. N,N dimetil 2 propil amina
2. Etilen diamina tetra asetat
HO
HO
O
O
N CH2 CH2
N
HO
Etilen diamina tetra asetat
O
O
H3C
HO
H3C
CH2 CH3
N
CH3
N,N dimetil 2 propil amina
SIFAT-SIFAT FISIK
1. Adanya ikatan hidrogen antara atom hidrogen dengan
nitrogen, sementara tidak ada pada amina tersier
2. Amina kurang polar jika dibandingkan dengan alkohol
3. Amina rantai pendek larut dalam air, karena adanya
interaksi dengan molekul air (ingat ikatan hidrogen)
4. Umum mempunyai bau (bau amoniak), kecuali
garamnya
5. Bersifat basa, dan terkecuali garamnya (jelaskan sifat
kebasaannya)
1.
2.
3.
4.
5.
Alkil halida dengan amoniak
Reduksi nitrobenzena
Reduksi aldehid atau keton
Penataan ulang amida
Reduksi senyawa nitril
1. ALKIL HALIDA DENGAN AMONIAK
1. Untuk alkil halida tersier tidak terjadi reaksi, karena
halangan ruang
2. Jelaskan stoichiometri untuk mendapatkan jenis
amina + H2O
RX + NH3
RX + RNH2
RX + R2NH
→ RNH2
→ R2NH
→ R3 N
+ HX
+ HX
+ HX
2. REDUKSI NITROBENZENA
NO2
NH2
H2
+
H2O
3. AMINASI DAN REDUKSI ALDEHIDA ATAU KETON
R
R
+
O
NH3
R
R
R
R
NH
R
NH
+
NH2
H2
R
+
H2O
4. PENATAAN ULANG AMIDA
NH2
+ NaOH + Br2
R
O
R NH2
+
H2O + NaBr + CO2
5. REDUKSI SENYAWA NITRIL
R C N
+ H2
R CH2 NH2
RX + KCN → RCN + KX
6. KEBASAAN
R3N + H2O
R3NH+ + HO-
Sifat basa sangat ditentukan oleh gugus alkil bersifat
pendorong elektron
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Alkil halida
Halida asam
Dapat bereaksi dengan aldehid atau keton
Sulfonil klorida
Asam nitrit (garam nitrit dalam asam)
Eliminasi Hofmann
1. ALKIL HALIDA
Terbentuk amina lanjutan yaitu amina sekunder
dan tersier
RX + RNH2
RX + R2NH
→ R2NH + HX
→ R3N + HX
2. HALIDA ASAM
Identik dengan alkil halida
RCO(X)
+ RNH2
→ RCO(NHR)
+ HX
3. ALDEHIDA DAN KETON
Hanya untuk amina primer karena adanya 2 buah atom
hidrogen dengan oksigen pada karbonil
R
O
R
+
H2N-R
→
R2C=NR + H2O
4. SULFONIL KLORIDA
Pereaksi Hinsberg
NO
AMINA
ASAM
BASA
KETERANGAN
1.
PRIMER
-
+
2.
SEKUNDER
-
-
3.
TERSIER
+
-
O
S
Cl
O
1. Primer terjadi antara Cl dengan H pada nitrogen
2. Sekunder terjadi antara Cl dengan H pada nitrogen
3. Tersier hanya bereaksi asam (hidrogen) dengan Cl
RNH2 + Cl-SO2-Ph
→ RNH-SO2-Ph
R2NH + Cl-SO2-Ph
→ R2N-SO2-Ph
R3N
+ Cl-SO2-Ph + Asam
→ R3N + H-SO2-Ph
5. ASAM NITRIT
Asam nitrit tidak ada, sehingga menggunakan
garam nitrit dalam asam
R-NH2 +
HNO2
R2NH +
HNO2
R3 N
HNO2
+
R-OH +
R2N-NO +
NR
N2
H2O
Primer
: terbentuk gas N2
Sekunder : larutan kuning
Tersier
: tidak bereaksi
6. ELIMINASI HOFMANN
bila garam kuarterner hidroksida dipanaskan
dengan adanya atom H pada C2
CH3-CR2-NR3+ HO- → CH2=CR2 + NR3 + H2O