Uploaded by domenico leonetti

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Le molecole della vita
Di che cosa siamo fatti?
Di che cosa siamo fatti?
Tutti gli organismi, dal batterio all’uomo,
sono costituiti per circa il 96% da sei
soli elementi: carbonio, idrogeno,
ossigeno, azoto, fosforo e zolfo
(CHONPS). L’idrogeno e l’ossigeno
devono la loro abbondanza al fatto
che una componente fondamentale
dei viventi è l’acqua (H2O)
Oltre che da acqua e sali minerali
(componente inorganica), i viventi sono
formati da una componente organica
(molecole biologiche o biomolecole)
Le molecole della vita
Di che cosa siamo fatti?
Il carbonio è un elemento chimico dalle caratteristiche
così particolari da meritare che un intero settore della chimica
(la chimica organica) sia oggi definito come la chimica
del carbonio.
L’atomo di carbonio ha proprietà uniche: possiede quattro
elettroni di valenza e con essi è in grado di creare legami
covalenti con diversi elementi come idrogeno, ossigeno e
azoto, ma soprattutto con altri atomi di carbonio, dando vita
a catene carboniose lineari, ramificate, ad anello
Le molecole della vita
Di che cosa siamo fatti?
Il carbonio è un atomo di piccole dimensioni e grazie
a ciò è in grado di creare legami doppi o tripli con atomi di
ossigeno, azoto e, naturalmente, con altri atomi di carbonio
Le molecole della vita
I composti organici
I composti organici più semplici, formati solo da atomi di
carbonio e idrogeno, sono gli idrocarburi
Gli idrocarburi saturi hanno solo legami semplici, gli
idrocarburi insaturi hanno anche legami doppi o tripli
Un esempio di idrocarburo saturo, il pentano
Le molecole della vita
Un esempio di idrocarburo insaturo, 1-butino
I composti organici
Di notevole importanza per
la variabilità degli idrocarburi
e di tutte le molecole organiche
è l’isomeria, che può essere
di due tipi:
-isomeria di struttura
-isomeria ottica
Isomeri di struttura.
Le formule del butano,
a catena lineare,
e dell’isobutano,
a catena ramificata
Le molecole della vita
I composti organici
Se un atomo di carbonio centrale è legato a quattro
diversi gruppi chimici, la molecola che ne risulta
è detta chirale e si presenta in due forme speculari
(isomeri ottici). Due molecole chirali non sono
sovrapponibili, come non lo sono le nostre mani
se cerchiamo di sovrapporle con il palmo di una
sul dorso dell’altra
Le molecole della vita
I composti organici
Nelle molecole organiche più complesse a produrre variabilità
è soprattutto la presenza di diversi gruppi funzionali:
raggruppamenti di atomi, legati alla catena stessa, che
contribuiscono notevolmente a determinare le caratteristiche
del composto organico, dallo stato fisico alla solubilità, alla
reattività ecc.
I composti organici che possiedono gli stessi gruppi funzionali
si comportano in modo simile dal punto di vista chimico
Le molecole della vita
I composti organici
Le molecole della vita
Le biomolecole: monomeri e polimeri
Le principali biomolecole sono carboidrati, lipidi, proteine
e acidi nucleici
Le biomolecole con elevata massa molecolare sono dette
macromolecole
Alcuni carboidrati, le proteine e gli acidi nucleici sono
polimeri, formati cioè dalla ripetizione di piccole molecole,
i monomeri. I polimeri si formano per mezzo di reazioni
di condensazione e si degradano per mezzo di reazioni
di idrolisi
Le molecole della vita
I composti organici
Sintesi e degradazione di una
macromolecola
Le molecole della vita
I carboidrati: la nostra principale
fonte di energia
I carboidrati: la nostra principale
fonte di energia
I carboidrati, detti anche glucidi o zuccheri, sono
biomolecole costituite da atomi di carbonio, idrogeno
e ossigeno, con formula generale (CH2O) n.
La presenza di numerosi gruppi ossidrilici (–OH), che sono
idrofili, li rende solubili in acqua e quindi nei fluidi corporei
(come il sangue)
I carboidrati hanno diverse funzioni:
-funzione energetica
-funzione metabolica
-funzione strutturale
-funzione di comunicazione
Le molecole della vita
I monosaccaridi
I monosaccaridi, o zuccheri
semplici, sono brevi catene
di carbonio non ramificate,
in cui ogni atomo di carbonio
è legato a un ossidrile –OH
a eccezione dell’ultimo o del
penultimo che è legato a un
gruppo carbonilico aldeidico
CHO o chetonico CO
Classificazione degli
zuccheri in base ai gruppi
funzionali e al numero di
atomi di carbonio
Le molecole della vita
I monosaccaridi
I principali monosaccaridi sono costituiti da cinque atomi
di carbonio (zuccheri pentosi) o da sei atomi di carbonio
(zuccheri esosi). Il monosaccaride più diffuso in natura
è il glucosio. Altri esosi sono il fruttosio e il galattosio.
Il ribosio e il desossiribosio sono due pentosi che
entrano nella composizione degli acidi nucleici
Il glucosio, il
monosaccaride più
comune, in ambiente
acquoso assume la
conformazione ad anello
Le molecole della vita
I disaccaridi e gli oligosaccaridi
I disaccaridi derivano dalla condensazione di due
monosaccaridi (con formazione di un legame glicosidico).
Il disaccaride più noto è il saccarosio. Altri importanti
disaccaridi sono il lattosio e il maltosio.
Gli oligosaccaridi sono brevi polimeri formati da un piccolo
numero di monosaccaridi
Sintesi del saccarosio
Le molecole della vita
I polisaccaridi
I polisaccaridi o zuccheri complessi sono
macromolecole non solubili in acqua costituite dalla
ripetizione di migliaia di monosaccaridi uguali tra loro.
I principali polimeri del glucosio sono:
-l’amido (formato da amilosio e amilopectina)
-il glicogeno
-la cellulosa
Un altro polisaccaride, la chitina, è un polimero
della glucosammina
Le molecole della vita
I polisaccaridi
La struttura di alcuni polisaccaridi mostra i diversi livelli di ramificazione e
compattazione
Le molecole della vita
I lipidi: una riserva di energia ma non solo
I lipidi, una riserva di energia ma non solo
I lipidi sono molecole costituite di norma solo da atomi di
carbonio, idrogeno e ossigeno. Ne esistono diversi tipi, tutti
accomunati dal fatto di non essere solubili in acqua perché
formati da molecole idrofobe.
I lipidi hanno diverse funzioni:
-funzione energetica
-funzione strutturale
-funzione metabolica
-funzione isolante e impermeabilizzante
Le molecole della vita
I lipidi, una riserva di energia ma non solo
L’impermeabilità del piumaggio degli uccelli acquatici
è dovuta alla presenza di uno strato di cera, un lipide
Le molecole della vita
I trigliceridi: riserva di energia degli animali
Il gruppo principale di lipidi è quello dei trigliceridi, la cui
molecola deriva dall’unione tra una molecola di glicerolo
e tre molecole di acidi grassi, formati da catene carboniose
che terminano con un gruppo carbossilico –COOH
Gli acidi grassi legati al glicerolo possono essere:
acidi grassi saturi
(solo legami semplici)
grassi animali (burro, lardo, strutto)
Le molecole della vita
acidi grassi insaturi (con
uno o più legami doppi)
grassi vegetali
(olio d’oliva, olio di semi)
I lipidi, una riserva di energia ma non solo
La formazione di una molecola di trigliceride composto da tre acidi grassi e da una molecola di glicerolo
Le molecole della vita
I fosfolipidi: i costituenti delle membrane
Nei fosfolipidi il glicerolo si unisce a due acidi grassi
che formano la “coda idrofoba” mentre con il terzo ossidrile
si lega a un gruppo contenente fosforo che forma la “testa
idrofila”.
In acqua i fosfolipidi si dispongono in doppia fila con le teste
idrofile verso l’esterno e le code idrofobe verso l’interno,
una struttura (micelle) alla base delle membrane cellulari.
Un fosfolipide molto noto è la lecitina
Le molecole della vita
I fosfolipidi: i costituenti
delle membrane
La struttura della lecitina o fosfatidilcolina.
Il gruppo chimico contenente fosforo
si lega da un lato a un gruppo azotato (colina)
con cui forma la “testa idrofila” e dall’altro
al glicerolo, che a sua volta si unisce a due
acidi grassi dando vita alla “coda idrofoba”
Le molecole della vita
Gli steroidi
Lipidi diversi dai precedenti sono gli steroidi, come
il colesterolo, formato da catene di carbonio chiuse ad anello
e componente strutturale delle membrane cellulari e
necessario per la produzione degli ormoni steroidei e della
vitamina D.
Il colesterolo non si scioglie nell’acqua, perciò nel sangue
è trasportato dalle lipoproteine: HDL e LDL ( placche
ateromatose)
Una molecola di colesterolo
con la sua caratteristica
struttura ad anello
Le molecole della vita
Carotenoidi, cere e terpeni
I carotenoidi come il β-carotene sono pigmenti organici che
svolgono un ruolo fondamentale negli organismi fotosintetici.
Le cere sono sostanze vegetali complesse di 40-60 atomi
di carbonio, formate da un alcol e un acido grasso saturo,
con struttura apolare che le rende impermeabili. Nei vegetali
formano la cutina.
I terpeni sono biomolecole complesse presenti negli oli
essenziali distillati dai vegetali
Formula del β-carotene
Le molecole della vita
Le proteine: i tuttofare della cellula
Le proteine: i tuttofare della cellula
Le proteine svolgono diverse funzioni (strutturali,
regolatrici, di trasporto, difesa e comunicazione)
e contengono quattro elementi:
-carbonio
-idrogeno
-ossigeno
-azoto
Ogni proteina è formata da centinaia o migliaia di
monomeri, di cui esistono 20 tipi, gli amminoacidi
Le molecole della vita
Le proteine: i tuttofare della cellula
Le molecole della vita
Gli amminoacidi
Ogni amminoacido è formato da un atomo di carbonio
“centrale” a cui si legano:
-un gruppo carbossilico –COOH
-un gruppo amminico –NH2
-un gruppo R detto catena laterale
La struttura generale di un amminoacido
Le molecole della vita
Gli amminoacidi
Gli amminoacidi si legano tra loro per mezzo di una
reazione di condensazione. Il legame che tiene uniti gli
amminoacidi è di tipo covalente polare e si chiama legame
peptidico. A seconda che il processo di condensazione si
ripeta poche o molte volte, si formano:
-peptidi, catene brevi di amminoacidi
-polipeptidi, polimeri di notevoli dimensioni
Il legame peptidico. Questi legami
permettono la rotazione della molecola:
la catena di amminoacidi risulta molto
flessibile
Le molecole della vita
Gli amminoacidi
Le molecole della vita
I quattro livelli strutturali delle proteine
Ciò che rende una proteina capace di svolgere una
specifica funzione è la sua conformazione, ossia la
forma tridimensionale. Esistono quattro livelli di
organizzazione nella conformazione di una proteina:
-struttura primaria (semplice sequenza di amminoacidi
che forma la catena polipeptidica)
-struttura secondaria (si forma in seguito a legami deboli tra
amminoacidi “lontani”)
-struttura terziaria (ripiegamento “a gomitolo”  proteine
globulari)
-struttura quaternaria (unione di due o più catene
polipeptidiche)
Le molecole della vita
I quattro livelli strutturali delle proteine
Tipi di struttura secondaria: α-elica e foglietto-β
Le molecole della vita
I quattro livelli strutturali delle proteine
La struttura di un singolo filamento di collagene (a) e i tre filamenti intrecciati (b)
Le molecole della vita
I quattro livelli strutturali delle proteine
La struttura delle proteine
Le molecole della vita
Gli enzimi
Gli enzimi sono proteine globulari che svolgono la
funzione di catalizzatori biologici (un catalizzatore
è una sostanza che accelera le reazioni chimiche).
Ogni enzima possiede un sito attivo in cui la sostanza
che deve reagire, il substrato, si incastra e si lega solo
se ha la forma adatta (meccanismo chiave-serratura)
Gli enzimi spesso si avvalgono di “aiutanti” non proteici,
i coenzimi (vitamine)
Le molecole della vita
Gli enzimi
Il meccanismo chiave-serratura degli enzimi
Le molecole della vita
La denaturazione
Il processo di rottura dei legami delle proteine è detto
denaturazione e provoca la perdita della normale
funzionalità biologica della proteina
Le proteine in media denaturano a una temperatura
superiore ai 45 °C (per esempio, l’albume dell’uovo
che è trasparente da crudo, diventa bianco e opaco se
riscaldato: la causa è la denaturazione dell’albumina)
Le molecole della vita
Gli acidi nucleici: il progetto
e la sua realizzazione
Gli acidi nucleici
Nella cellula c’è una specie di “ricettario” che spiega
come si “preparano” le proteine.
Il ricettario è il DNA (acido desossiribonucleico).
Nella cellula c’è anche un “cuoco” che legge la ricetta,
trova gli ingredienti e li cucina: è l’RNA (acido
ribonucleico).
DNA e RNA sono acidi nucleici, polimeri di grandi
dimensioni le cui unità costitutive sono i nucleotidi
Le molecole della vita
I nucleotidi, monomeri degli acidi nucleici
Ogni nucleotide è formato da tre parti distinte:
-uno zucchero monosaccaride pentoso,
il desossiribosio nel DNA e il ribosio nell’RNA
-un gruppo fosfato (-PO4-3), legato in posizione 5’ dello
zucchero
-una base azotata, composto ad anello contenente
carbonio, idrogeno e azoto, legata al carbonio in
posizione 1’ dello zucchero
Le molecole della vita
Gli enzimi
Formazione della catena nucleotidica
Le molecole della vita
I nucleotidi, monomeri degli acidi nucleici
I nucleotidi si differenziano tra loro unicamente in base
al tipo di base azotata che contengono. Le basi azotate
sono di due tipi:
pirimidine
(un solo anello
esagonale)
citosina (C)
timina (T)
uracile (U)
Le molecole della vita
purine
(due anelli “condensati”)
adenina (A)
guanina (G)
I nucleotidi, monomeri degli acidi nucleici
Le basi azotate
Le molecole della vita
La struttura del DNA e dell’RNA
Il DNA è composto da due filamenti polinucleotidici
che si avvolgono uno con l’altro e formano una doppia
spirale: struttura a doppia elica (scoperta da Watson
e Crick negli anni ’50 del secolo scorso)
In questa struttura, simile a una scala a chiocciola,
i filamenti costituiti dalle molecole di desossiribosio
alternate ai gruppi fosfato formano i “montanti esterni”
mentre le basi azotate costituiscono i “pioli” della scala
Le molecole della vita
La struttura del DNA e dell’RNA
Il DNA: dal singolo nucleotide alla doppia elica
Le molecole della vita
La struttura del DNA e dell’RNA
L’unico elemento variabile nella struttura del DNA è
rappresentato dalla successione delle basi azotate.
La complementarietà delle basi rende il DNA capace
di autoduplicarsi.
L’RNA presenta tre sostanziali differenze rispetto
al DNA:
-ribosio al posto del desossiribosio
-uracile al posto della timina
-singolo filamento di nucleotidi
Le molecole della vita
I nucleotidi svolgono altre funzioni
fondamentali
Nelle cellule sono presenti, oltre
ai nucleotidi degli acidi nucleici,
anche nucleotidi “liberi” in forma
di monofosfati, difosfati o trifosfati.
Il più importante è il gruppo formato
da ATP, ADP e AMP (adenosina
trifosfato, adenosina difosfato e
adenosina monofosfato), coinvolto
negli scambi di energia della cellula
ATP diventa ADP e infine AMP
Le molecole della vita
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