Le molecole della vita Di che cosa siamo fatti? Di che cosa siamo fatti? Tutti gli organismi, dal batterio all’uomo, sono costituiti per circa il 96% da sei soli elementi: carbonio, idrogeno, ossigeno, azoto, fosforo e zolfo (CHONPS). L’idrogeno e l’ossigeno devono la loro abbondanza al fatto che una componente fondamentale dei viventi è l’acqua (H2O) Oltre che da acqua e sali minerali (componente inorganica), i viventi sono formati da una componente organica (molecole biologiche o biomolecole) Le molecole della vita Di che cosa siamo fatti? Il carbonio è un elemento chimico dalle caratteristiche così particolari da meritare che un intero settore della chimica (la chimica organica) sia oggi definito come la chimica del carbonio. L’atomo di carbonio ha proprietà uniche: possiede quattro elettroni di valenza e con essi è in grado di creare legami covalenti con diversi elementi come idrogeno, ossigeno e azoto, ma soprattutto con altri atomi di carbonio, dando vita a catene carboniose lineari, ramificate, ad anello Le molecole della vita Di che cosa siamo fatti? Il carbonio è un atomo di piccole dimensioni e grazie a ciò è in grado di creare legami doppi o tripli con atomi di ossigeno, azoto e, naturalmente, con altri atomi di carbonio Le molecole della vita I composti organici I composti organici più semplici, formati solo da atomi di carbonio e idrogeno, sono gli idrocarburi Gli idrocarburi saturi hanno solo legami semplici, gli idrocarburi insaturi hanno anche legami doppi o tripli Un esempio di idrocarburo saturo, il pentano Le molecole della vita Un esempio di idrocarburo insaturo, 1-butino I composti organici Di notevole importanza per la variabilità degli idrocarburi e di tutte le molecole organiche è l’isomeria, che può essere di due tipi: -isomeria di struttura -isomeria ottica Isomeri di struttura. Le formule del butano, a catena lineare, e dell’isobutano, a catena ramificata Le molecole della vita I composti organici Se un atomo di carbonio centrale è legato a quattro diversi gruppi chimici, la molecola che ne risulta è detta chirale e si presenta in due forme speculari (isomeri ottici). Due molecole chirali non sono sovrapponibili, come non lo sono le nostre mani se cerchiamo di sovrapporle con il palmo di una sul dorso dell’altra Le molecole della vita I composti organici Nelle molecole organiche più complesse a produrre variabilità è soprattutto la presenza di diversi gruppi funzionali: raggruppamenti di atomi, legati alla catena stessa, che contribuiscono notevolmente a determinare le caratteristiche del composto organico, dallo stato fisico alla solubilità, alla reattività ecc. I composti organici che possiedono gli stessi gruppi funzionali si comportano in modo simile dal punto di vista chimico Le molecole della vita I composti organici Le molecole della vita Le biomolecole: monomeri e polimeri Le principali biomolecole sono carboidrati, lipidi, proteine e acidi nucleici Le biomolecole con elevata massa molecolare sono dette macromolecole Alcuni carboidrati, le proteine e gli acidi nucleici sono polimeri, formati cioè dalla ripetizione di piccole molecole, i monomeri. I polimeri si formano per mezzo di reazioni di condensazione e si degradano per mezzo di reazioni di idrolisi Le molecole della vita I composti organici Sintesi e degradazione di una macromolecola Le molecole della vita I carboidrati: la nostra principale fonte di energia I carboidrati: la nostra principale fonte di energia I carboidrati, detti anche glucidi o zuccheri, sono biomolecole costituite da atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno, con formula generale (CH2O) n. La presenza di numerosi gruppi ossidrilici (–OH), che sono idrofili, li rende solubili in acqua e quindi nei fluidi corporei (come il sangue) I carboidrati hanno diverse funzioni: -funzione energetica -funzione metabolica -funzione strutturale -funzione di comunicazione Le molecole della vita I monosaccaridi I monosaccaridi, o zuccheri semplici, sono brevi catene di carbonio non ramificate, in cui ogni atomo di carbonio è legato a un ossidrile –OH a eccezione dell’ultimo o del penultimo che è legato a un gruppo carbonilico aldeidico CHO o chetonico CO Classificazione degli zuccheri in base ai gruppi funzionali e al numero di atomi di carbonio Le molecole della vita I monosaccaridi I principali monosaccaridi sono costituiti da cinque atomi di carbonio (zuccheri pentosi) o da sei atomi di carbonio (zuccheri esosi). Il monosaccaride più diffuso in natura è il glucosio. Altri esosi sono il fruttosio e il galattosio. Il ribosio e il desossiribosio sono due pentosi che entrano nella composizione degli acidi nucleici Il glucosio, il monosaccaride più comune, in ambiente acquoso assume la conformazione ad anello Le molecole della vita I disaccaridi e gli oligosaccaridi I disaccaridi derivano dalla condensazione di due monosaccaridi (con formazione di un legame glicosidico). Il disaccaride più noto è il saccarosio. Altri importanti disaccaridi sono il lattosio e il maltosio. Gli oligosaccaridi sono brevi polimeri formati da un piccolo numero di monosaccaridi Sintesi del saccarosio Le molecole della vita I polisaccaridi I polisaccaridi o zuccheri complessi sono macromolecole non solubili in acqua costituite dalla ripetizione di migliaia di monosaccaridi uguali tra loro. I principali polimeri del glucosio sono: -l’amido (formato da amilosio e amilopectina) -il glicogeno -la cellulosa Un altro polisaccaride, la chitina, è un polimero della glucosammina Le molecole della vita I polisaccaridi La struttura di alcuni polisaccaridi mostra i diversi livelli di ramificazione e compattazione Le molecole della vita I lipidi: una riserva di energia ma non solo I lipidi, una riserva di energia ma non solo I lipidi sono molecole costituite di norma solo da atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno. Ne esistono diversi tipi, tutti accomunati dal fatto di non essere solubili in acqua perché formati da molecole idrofobe. I lipidi hanno diverse funzioni: -funzione energetica -funzione strutturale -funzione metabolica -funzione isolante e impermeabilizzante Le molecole della vita I lipidi, una riserva di energia ma non solo L’impermeabilità del piumaggio degli uccelli acquatici è dovuta alla presenza di uno strato di cera, un lipide Le molecole della vita I trigliceridi: riserva di energia degli animali Il gruppo principale di lipidi è quello dei trigliceridi, la cui molecola deriva dall’unione tra una molecola di glicerolo e tre molecole di acidi grassi, formati da catene carboniose che terminano con un gruppo carbossilico –COOH Gli acidi grassi legati al glicerolo possono essere: acidi grassi saturi (solo legami semplici) grassi animali (burro, lardo, strutto) Le molecole della vita acidi grassi insaturi (con uno o più legami doppi) grassi vegetali (olio d’oliva, olio di semi) I lipidi, una riserva di energia ma non solo La formazione di una molecola di trigliceride composto da tre acidi grassi e da una molecola di glicerolo Le molecole della vita I fosfolipidi: i costituenti delle membrane Nei fosfolipidi il glicerolo si unisce a due acidi grassi che formano la “coda idrofoba” mentre con il terzo ossidrile si lega a un gruppo contenente fosforo che forma la “testa idrofila”. In acqua i fosfolipidi si dispongono in doppia fila con le teste idrofile verso l’esterno e le code idrofobe verso l’interno, una struttura (micelle) alla base delle membrane cellulari. Un fosfolipide molto noto è la lecitina Le molecole della vita I fosfolipidi: i costituenti delle membrane La struttura della lecitina o fosfatidilcolina. Il gruppo chimico contenente fosforo si lega da un lato a un gruppo azotato (colina) con cui forma la “testa idrofila” e dall’altro al glicerolo, che a sua volta si unisce a due acidi grassi dando vita alla “coda idrofoba” Le molecole della vita Gli steroidi Lipidi diversi dai precedenti sono gli steroidi, come il colesterolo, formato da catene di carbonio chiuse ad anello e componente strutturale delle membrane cellulari e necessario per la produzione degli ormoni steroidei e della vitamina D. Il colesterolo non si scioglie nell’acqua, perciò nel sangue è trasportato dalle lipoproteine: HDL e LDL ( placche ateromatose) Una molecola di colesterolo con la sua caratteristica struttura ad anello Le molecole della vita Carotenoidi, cere e terpeni I carotenoidi come il β-carotene sono pigmenti organici che svolgono un ruolo fondamentale negli organismi fotosintetici. Le cere sono sostanze vegetali complesse di 40-60 atomi di carbonio, formate da un alcol e un acido grasso saturo, con struttura apolare che le rende impermeabili. Nei vegetali formano la cutina. I terpeni sono biomolecole complesse presenti negli oli essenziali distillati dai vegetali Formula del β-carotene Le molecole della vita Le proteine: i tuttofare della cellula Le proteine: i tuttofare della cellula Le proteine svolgono diverse funzioni (strutturali, regolatrici, di trasporto, difesa e comunicazione) e contengono quattro elementi: -carbonio -idrogeno -ossigeno -azoto Ogni proteina è formata da centinaia o migliaia di monomeri, di cui esistono 20 tipi, gli amminoacidi Le molecole della vita Le proteine: i tuttofare della cellula Le molecole della vita Gli amminoacidi Ogni amminoacido è formato da un atomo di carbonio “centrale” a cui si legano: -un gruppo carbossilico –COOH -un gruppo amminico –NH2 -un gruppo R detto catena laterale La struttura generale di un amminoacido Le molecole della vita Gli amminoacidi Gli amminoacidi si legano tra loro per mezzo di una reazione di condensazione. Il legame che tiene uniti gli amminoacidi è di tipo covalente polare e si chiama legame peptidico. A seconda che il processo di condensazione si ripeta poche o molte volte, si formano: -peptidi, catene brevi di amminoacidi -polipeptidi, polimeri di notevoli dimensioni Il legame peptidico. Questi legami permettono la rotazione della molecola: la catena di amminoacidi risulta molto flessibile Le molecole della vita Gli amminoacidi Le molecole della vita I quattro livelli strutturali delle proteine Ciò che rende una proteina capace di svolgere una specifica funzione è la sua conformazione, ossia la forma tridimensionale. Esistono quattro livelli di organizzazione nella conformazione di una proteina: -struttura primaria (semplice sequenza di amminoacidi che forma la catena polipeptidica) -struttura secondaria (si forma in seguito a legami deboli tra amminoacidi “lontani”) -struttura terziaria (ripiegamento “a gomitolo” proteine globulari) -struttura quaternaria (unione di due o più catene polipeptidiche) Le molecole della vita I quattro livelli strutturali delle proteine Tipi di struttura secondaria: α-elica e foglietto-β Le molecole della vita I quattro livelli strutturali delle proteine La struttura di un singolo filamento di collagene (a) e i tre filamenti intrecciati (b) Le molecole della vita I quattro livelli strutturali delle proteine La struttura delle proteine Le molecole della vita Gli enzimi Gli enzimi sono proteine globulari che svolgono la funzione di catalizzatori biologici (un catalizzatore è una sostanza che accelera le reazioni chimiche). Ogni enzima possiede un sito attivo in cui la sostanza che deve reagire, il substrato, si incastra e si lega solo se ha la forma adatta (meccanismo chiave-serratura) Gli enzimi spesso si avvalgono di “aiutanti” non proteici, i coenzimi (vitamine) Le molecole della vita Gli enzimi Il meccanismo chiave-serratura degli enzimi Le molecole della vita La denaturazione Il processo di rottura dei legami delle proteine è detto denaturazione e provoca la perdita della normale funzionalità biologica della proteina Le proteine in media denaturano a una temperatura superiore ai 45 °C (per esempio, l’albume dell’uovo che è trasparente da crudo, diventa bianco e opaco se riscaldato: la causa è la denaturazione dell’albumina) Le molecole della vita Gli acidi nucleici: il progetto e la sua realizzazione Gli acidi nucleici Nella cellula c’è una specie di “ricettario” che spiega come si “preparano” le proteine. Il ricettario è il DNA (acido desossiribonucleico). Nella cellula c’è anche un “cuoco” che legge la ricetta, trova gli ingredienti e li cucina: è l’RNA (acido ribonucleico). DNA e RNA sono acidi nucleici, polimeri di grandi dimensioni le cui unità costitutive sono i nucleotidi Le molecole della vita I nucleotidi, monomeri degli acidi nucleici Ogni nucleotide è formato da tre parti distinte: -uno zucchero monosaccaride pentoso, il desossiribosio nel DNA e il ribosio nell’RNA -un gruppo fosfato (-PO4-3), legato in posizione 5’ dello zucchero -una base azotata, composto ad anello contenente carbonio, idrogeno e azoto, legata al carbonio in posizione 1’ dello zucchero Le molecole della vita Gli enzimi Formazione della catena nucleotidica Le molecole della vita I nucleotidi, monomeri degli acidi nucleici I nucleotidi si differenziano tra loro unicamente in base al tipo di base azotata che contengono. Le basi azotate sono di due tipi: pirimidine (un solo anello esagonale) citosina (C) timina (T) uracile (U) Le molecole della vita purine (due anelli “condensati”) adenina (A) guanina (G) I nucleotidi, monomeri degli acidi nucleici Le basi azotate Le molecole della vita La struttura del DNA e dell’RNA Il DNA è composto da due filamenti polinucleotidici che si avvolgono uno con l’altro e formano una doppia spirale: struttura a doppia elica (scoperta da Watson e Crick negli anni ’50 del secolo scorso) In questa struttura, simile a una scala a chiocciola, i filamenti costituiti dalle molecole di desossiribosio alternate ai gruppi fosfato formano i “montanti esterni” mentre le basi azotate costituiscono i “pioli” della scala Le molecole della vita La struttura del DNA e dell’RNA Il DNA: dal singolo nucleotide alla doppia elica Le molecole della vita La struttura del DNA e dell’RNA L’unico elemento variabile nella struttura del DNA è rappresentato dalla successione delle basi azotate. La complementarietà delle basi rende il DNA capace di autoduplicarsi. L’RNA presenta tre sostanziali differenze rispetto al DNA: -ribosio al posto del desossiribosio -uracile al posto della timina -singolo filamento di nucleotidi Le molecole della vita I nucleotidi svolgono altre funzioni fondamentali Nelle cellule sono presenti, oltre ai nucleotidi degli acidi nucleici, anche nucleotidi “liberi” in forma di monofosfati, difosfati o trifosfati. Il più importante è il gruppo formato da ATP, ADP e AMP (adenosina trifosfato, adenosina difosfato e adenosina monofosfato), coinvolto negli scambi di energia della cellula ATP diventa ADP e infine AMP Le molecole della vita