JURNAL PRAKTIKUM RANCANGAN OBAT
Nama Percobaan
: Sintesis p-nitroasetanilida
Hari, Tanggal Percobaan
: Senin, 26 Oktober 2020
Dilaporkan Oleh
: Shinta Dwi Kurniawati
NIM
: 182210101018
Kelompok
: A1.2
A.
Tujuan Praktikum
Praktikum ini bertujuan agar mahasiswa mampu mengenal dan memahami reaksi
nitrasi.
B.
Teori Dasar
Senyawa p-nitroasetanilida merupakan senyawa turunan asam karboksilat yang
termasuk dalam golongan amida sekunder (RCONHR’). Beberapa nama lain dari pnitroasetanilida antara lain
N-(4-nitrofenil) asetamida,
p-asetamidonitrobenzen,
p-
asetamidonitrobenzen, N -Acetyl-4-nitroaniline. Senyawa ini berbentuk berbentuk kristal
kristal
prisma
yang
berwarna
berwarna
kuning
pucat.
Dalam
industri,
industri, pnitroasetanilida, digunakan sebagai bahan baku untuk mensistesis pnitroanilina,
yang umum digunakan sebagai zat pewarna. Jika diamati struktur molekulnya, maka akan
terlihat bahwa gugus yang terikat pada atom N (R’) mengandung N (R’) mengandung inti
benzena. Senyawa p-nitroasetanilida memiliki dua isomer posisi, yaitu o-nitroasetanilida dan
m-nitroasetanilida. Dalam padatannya, suatu isomer para lebih simetris dan dapat membentuk
kisi kristal lebih teratur dibandingkan kedua isomer lainnya. Selain itu, kedua isomer tersebut
lebih sulit terbentuk. Hal ini menyebabkan isomer para lebih stabil dalam perolehannya.
(Rani,2011).
Senyawa p-nitroasetanilida merupakan senyawa yang mengandung senyawa aromatik,
amida dan senyawa nitro. Senyawa pnitroasetanilida dalam dunia industri digunakan sebagai
bahan baku untuk mensistesis pnitroanilina, yang umum digunakan sebagai zat pewarna. pnitroanilina banyak digunakan dalam manufaktur menengah untuk pewarna, bahan kimia
pertanian, farmasi, dan lain-lain. pfenildiamina diperoleh dengan pengurangan p-nitroanilina
yang berguna sebagai manufaktur perantara untuk poliamida, agen peracikan karet, aditif resin
sintetis, pewarna, obat-obatan, bahan kimia pertanian, dan lain-lain. (Kirk dan Othmer, 1981).
p-nitroasetanilida secara umum dibuat dengan jalan mereaksikan asetanilida bersama asam
sulfat pekat, asam nitrat pekat, dan asam asetat glasial. Asam sulfat pekat berfungsi sebagai
pembentuk ion nitronium (NO2+) yang dapat menyerang molekul asetanilida untuk
menghasilkan molekul p-nitroasetanilida. Mekanisme penyerangan oleh ion nitronium inilah
yang dikenal dengan proses reaksi nitrasi. Senyawa p-nitroasetanilida berbentuk kristal (padat),
sehingga proses pemurniannya dilakukan dengan cara kristalisasi dan rekristalisasi. Anilin
tidak dapat di nitrasi dengan campuran nitrasi biasa (asam sulfat), karena bersifat terbakar dan
anilin akan teroksidasi. Kesulitan ini dapat diatasi dengan menggunakan kelebihan dari asam
sulfat atau dengan melindungi gugus amino dari reaksi asetilasi karena kelompok asetilamido,
CH3CONH- . Asetilamido memiliki orto yang sama dan para mengarahkan pengaruh sebagai
NH2 - . Asetanilida siap mengalami nitrasi dan memberikan warna p-nitroasetanilida yang
pucat jika dicampur dengan kuning o-nitroasetanilida. Rekristalisasi dari etanol mudah
dilakukan karena senyawa orto lebih larut, dan p-nitroasetanilida murni dihidrolisis untuk pnitroanilin (Raheem, 2010).
C.
Alat dan Bahan
Alat :
1. Erlenmeyer 250 ml
2. Erlenmeyer 100 ml
3. Corong Buchner
4. Pompa vakum
5. Cawan petri
6. Gelas ukur 10 ml
7. Gelas filtrasi
8. Kertas saring
9. Melting point sister
10. Pot plastik
Bahan :
1. Asetanilida
2. Asam asetat glasial
3. Asam sulfat pekat
4. Asam nitrat pekat
D.
Cara kerja
a. Tanpa media reaksi
Sintesis
2 gram asetanilida ditimbang dan dimasukkan ke dalam labu erlenmeyer 100 ml
Ditambahkan 2 ml asam asetat glasial dan 4 ml asam sulfat pekat
Labu didinginkan dalam air es
1 ml asam nitrat dan 1 ml asam sulfat dicampur secara hati-hati kedalam erlenmeyer
100 ml kemudian dinginkan labu dalam air es.
Campuran nitrasi diteteskan sedikit demi sedikit ke dalam erlenmeyer yang berisi
asetanilid sambil diaduk dan temperatur dijaga agar tidak lebih dari 10 C
Keluarkan labu dari air es apabila penetesan telah selesai dan biarkan selama 1 jam
Kemudian dituangkan dalam beaker glass 250 ml yang berisi 100 ml air dan beberapa
potongan es
Diaduk perlahan, kristal p-nitroasetanilida akan terpisah dan dibiarkan selama 15 menit.
Kristal yang telah terpisah disaring dengan menggunakan corong buchner, dicuci
beberapa kali dengan air es
dilakukan rekristalisasi dengan etanol
Dikeringkan dalam oven dengan temperatur 100 C
Hasil ditimbang dan ditentukan titik leburnya
E.
Reaksi
Mekanisme reaksi
a. Analisis
b. Sintesis
•
Pembentukan ion NO2+
•
Pembentukan p-nitroasetanilida
F.
Perhitungan Teoritis
BM : 135
63,012
98,01
Berat : 2 gram
1ml(1,51 gram)` 1ml
1,6254 g (teori)
Mol : 0,0148 mol
0,02511 mol
0,0148 (teori)
0,01877
180
Mr asam nitrat = 63,012 g/mol
Mr asetanilida = 135,16 g/mol
Mr asam sulfat = 98,01 g/mol
ρ asam nitrat = 1,51 g/ml
ρ asam sulfat = 1,84 g/ml
Perhitungan jumlah mol pereaksi dapat dihitung dengan rumus :
Massa asam nitrat
= ρ asam nitrat x volume asam nitrat
= 1,51 g/mol x 1ml
= 1,51 gram
Massa asam sulfat
= ρ asam sulfat x volume asam nitrat
= 1,84 g/ml x 1ml
= 1,84 gram
Asetanilida
= massa/MR
= 2 gram/135 gram/mol = 0,0148 mol
Asam nitrat
= massa/MR
= 1,51 gram/63,012 gram/mol = 0,0239 mol
Asam sulfat
= massa/MR
= 1,84 gram/98,01 gram/mol = 0,01877 mol
Perhitungan berat produk teoritis
Massa p-nitroasetanilida teoritis = mol p-nitroasetanilida x Mr p-nitroasetanilida
= 0,0148 mol x 180 gram/mol
= 2,664 gram
Rendemen
G.
= berat hasil percobaan/berat teoritis x 100%
Deskripsi Bahan
Bahan awal
1. Asetanilida
Nama Resmi
: N-phenylacetamide, N-phenylethanamide
Nama Lain
: Asetanilida
RM/BM
: C6H5NHCOCH3/ 135,16g/mol
Titik lebur
: 113° C - 115° C
Titik didih
: 305° C
Pemerian
: Bentuk berupa butiran/kristal, larut dalam air dengan
bantuan anhidrat, tidak berkilau
2. Asam Nitrat pekat (HNO3 )
Nama Resmi
: Nitric acid
Nama Lain
: Asam nitrat
RM/BM
: HNO3/ 63,012 g/mol
Pemerian
: Mengandung 70%-71% HNO3, cairan tidak berwarna,
merupakan oksidator, beraksi keras dengan alkohol
Titik lebur
: 41, 59° C
Titik didih
: 83° C
3. Asam Sulfat
Nama Resmi
: Sulfuric acid
Nama Lain
: Asam sulfat
RM/BM
: H₂SO₄/ 98,01 g/mol
Pemerian
: Cairan kental seperti minyak, sangat korosif, tak
berwarna, tak berbau, mampu menarik air dari udara
maupun dari zat organik., larut dalam air dan alkohol
dengan melepaskan panas dan kontraksi volume.
Titik lebur
: 10,49° C
Titik didih
: 340° C
Daftar Pustaka
Anonim.2014.Farmakope Indonesia Edisi V.Jakarta:Depkes RI
Kirk, R.E. dan Othmer, D.F. 1981. Encyclopedia of Chemical Engineering Technolog. New
York: John Wiley and Sons Inc.