Uploaded by rosadi iwan

RUMUS STRUKTUR SENYAWA KARBON

advertisement
MAKALAH
RUMUS KIMIA PADA SENYAWA KARBON
DI SUSUN OLEH :
IWAN ROSADI M.PD
NIP. 197003042005011004
MAN 2 KOTA BANDUNG
2020
PENDAHULUAN
Kimia organic atau karbon ialah bagian tidak terpisahkan dari kehidupan kita
sehari-hari. Karena penyusun utama makhluk hidup adalah senyawa karbon seperti
yang terdapat dalam, karbohidrat, protein, lemak, asam nukleat, hormon, dan
enzim. Prinsip - prinsip kimia karbon dipakai dalam berbagai bidang diantaranya
adalah dalam bidang farmasi, kedokteran, biokimia, mikrobiologi, pertanian dan
banyak ilmu pengetahuan yang lain
Kimia karbon secara umum adalah cabang ilmu kimia yang mempelajari
tentang struktur atom, rumus kimia, ikatan kimia, isomeri, jenis-jenis isomer dan
stereoisomer, gugus fungsi senyawa karbon, tata nama senyawa karbon, dan prinsip
reaksi dalam senyawa karbon yang meliputi reaksi adisi, substitusi, dan eliminasi.
Pada makalah ini akan dibahas tentang rumus kimia dalam senyawa karbon
baik yang dua dimensi maupun tiga dimensi. Mengingat pentingnya rumus struktur
dalam senyawa karbon, makalah ini akan membahas lebih dalam tentang hal
tersebut.
PEMBAHASAN
Ada beberapa macam rumus (formula) kimia yang ditemukan ketika
mempelajari senyawa karbon. Beberapa diantaranya adalah rumus umum, rumus
molekul, rumus struktur dan lain – lain. Untuk lebih jelasnya digunakan salah satu
contoh senyawa hidrokarbon, yaitu etana C2H6.
. Etana (C2H6) memiliki 2 atom C dan 6 atom H. Perbandingan terkecil dari C
dan H dalam etana adalah 1 banding 3 atau CH3. CH3 dalam etana ini dikenal dengan
nama rumus empiris sedangkan C2H6 adalah rumus molekul.
Rumus empiris
menggambarkan jenis atom dan perbandingan terkecilnya dalam suatu molekul.
Rumus molekul menggambarkan jumlah atom yang sesungguhnya dalam molekul
dan bukan hanya perbandingannya. Rumus struktur menunjukkan struktur dari
molekul yaitu jenis dan sifat ikatan atom-atomnya.
Rumus struktur ini perlu
diketahui untuk dapat menerangkan atau meramalkan kereaktifan kimia. Gambar
1 menunjukkan rumus empiris, rumus molekul dan rumus struktur dari etana.
CH3
Rumus empiris
C2H6
rumus molekul
rumus struktur
Gambar 1 : Rumus - rumus Kimia pada Etana
Sumber : Dokumentasi Penulis
Atom karbon sebagai dasar senyawa karbon, adalah unsur yang memiliki nomor
atom 6. Ini berarti atom karbon memiliki enam elektron dengan konfigurasi 1s2 2s2 2p2.
Atom karbon mempunyai empat elektron valensi. Atom Karbon dengan empat elektron
valensi tersebut dan nilai kelektronegatifannya = 2,55 ketika membentuk ikatan dengan
atom lainnya tidak mempunyai kecenderungan melepaskan keempat elektronnya
untuk memenuhi aturan octet. Sehingga atom karbon dapat melepas empat elektron
membentuk ion positif C4+, atau menerima empat elektron sehingga menjadi ion negatif
C4-. Sebaliknya, empat elektron pada kulit terluar dapat membentuk empat ikatan
kovalen baik dengan atom karbon maupun dengan atom lain, melalui pemakaian
bersama pasangan elektron. Misalnya, karbon bergabung dengan empat atom hidrogen
membentuk molekul CH4 atau metana. Setiap atom hidrogen menyumbangkan satu
elektron, sehingga terdapat empat pasang elektron yang digunakan membentuk ikatan
antara C dan H. Atom karbon juga dapat menggunakan pasangan elektron bersama
dengan empat atom klorin, membentuk CCl4.
Teori Lewis mengenai ikatan kovalen menjadi dasar bagi kimiawan untuk
mengembangkan penggambaran struktur molekul senyawa karbon. (Pine, 1988). Pada
rumus struktur Lewis, elektron valensi dari suatu atom ditunjukkan sebagai noktah
(titik). Hidrogen mempunyai satu titik, mewakili elektron 1s1- nya, sedangkan karbon
mempunyai empat titik yang menunjukkan empat elektron pada 2s2 dan 2p2. Setiap
ikatan kovalen ditandai oleh peletakan dua titik di antara dua atom. Elektron-elektron
diatur untuk memenuhi aturan oktet. Pada rumus struktur ini dimungkinkan terdapat
pasangan elektron yang tidak digunakan untuk berikatan, yang sering disebut pasangan
elektron bebas. Gambar 2 menunjukan rumus struktur lewis dari molekul CH4 dan
turunannya.
Gambar 2. Rumus Struktur Lewis dari CH4 dan turunannya
Sumber : Dokumentasi Penulis
Untuk senyawa karbon yang memiliki ikatan rangkap 2, digambarkan seperti
yang tampak pada gambar 3. Misalkan untuk etena, yang terikat pada 3 atom lainnya
dan etuna yang terikat pada dua atom lainnya.
Gambar 3. Rumus Titik untuk etena dan etuna
Sumber : Dokumentasi Penulis
Keandalan penggambaran rumus struktur Lewis ini dapat diuji dengan
menentukan apakan rumus ini taat asas dengan jumlah electron yang ada yang berasal
dari atom. Jumlah electron valensi bagi tiap atom didapat dari letak atom dalam system
periodi unsur.
Sebagai contoh pada molekul etana (C2H6) setiap atom karbon
menyumbang empat electron dan tiap atom hydrogen menyumbang satu electron
seperti terlihat pada gambar 4.
Gambar 4: Struktur Lewis untuk etana (C2H6)
Sumber : http://biochemhelp.com/lewis-structure-for-c2h6.html
Dengan demikian :
Karbon
2
Hidrogen
6
Elektron yang ada
x
x
4
1
=
=
=
8
6+
14
Gambar etana memperlihatkan 7 pasang electron ikatan atau 14 elektkron.
Penggambarannya sesuai dengan electron yang ada. Selain itu rumus ini juga taat asas
pada teori octet duplet yaitu dengan pemakaian bersama electron valensi atom karbon
akan memiliki 8 elektron valensi dan atom hydrogen akan memiliki 2 elektron valensi.
Rumus struktur Kekule atau struktur garis mempunyai sebuah garis yang
digambarkan di antara dua atom yang menunjukkan sepasang elektron berikatan
kovalen.
Atom karbon yang mempunyai 4 elektron valensi membentuk 4 ikatan
kovalen, atom nitrogen yang mempunyai lima elektron valensi hanya membentuk 3
ikatan kovalen, atom oksigen yang mempunyai enam elektron valensi membentuk 2
ikatan kovalen, dan atom flour yang mempunyai tujuh elektron valensi membentuk
hanya 1 ikatan kovalen. Gambar 5 menunjukkan rumus struktur kekule untuk CH4 dan
turunannya.
Gambar 5 : Rumus Struktur Kekule dari CH4
Sumber : Dokumentasi Penulis
Pada rumus garis, setiap garis menunjukkan sepasang elektron. Untuk ikatan
kovalen rangkap 2 dilambangkan dengan dua buah garis. Demikian juga dengan ikatan
kovalen rangkap 3 dilambangkan dengan tiga buah garis. Gambar 6 menunjukkan rumus
garis untuk molekul yang mengandung ikatan kovalen tunggal, rangkap 2 dan atau
rangkap 3.
Gambar 6. Rumus garis untuk ikatan kovalen rangkap 2 dan 3.
Sumber : Dokumentasi Penulis
Menggambarkan tiap ikatan pada tiap atom dengan noktah pada rumus Lewis
dan garis pada rumus kekule penting dalam mempelajari dan memahami kerumitan
struktur senyawa karbon, akan tetapi hal tersebut memakan tempat dan tidak kpraktis
jika berhadapa dengan banyak sekali struktur.
Oleh karena itu para kimiawan
mengusung rumus ringkas(Condensed Formula). Pada rumus ringkas, sebagian atau
semua garis ikatan diabaikan. Pada rumus ringkas sebagian, semua garis ikatan dengan
hidrogen diabaikan, sehingga semua hidrogen ditulis langsung setelah atom yang
mengikat hidrogen, akan tetapi sebagian ikatan lain ditunjukkan. Agar lebih jelas, gugus
bercabang ditulis menggunakan garis vertikal yang menjelaskan posisi percabangannya
pada rantai utama. Gambar 7 menunjukkan perbandingan dari rumus lewis, rumus
kekule dan rumus ringkas dari metoksi metana (C2H6O)
Rumus lewis
rumus kekule
rumus ringkas
Gambar 7 : Berbagai rumus struktur untuk C2H6O
Sumber : Dokumentasi Penulis
Sementara itu, pada rumus ringkas penuh, semua ikatan diabaikan, dan semua
atom yang terikat pada karbon ditulis langsung sesudah karbon.
menunjukkan pemampatan rumus garis (kekule) menjadi rumus ringkas.
Gambar 8
Gambar 8 . Rumus Kekule dan Rumus Ringkas
Sumber : Ratnaningsih (2000)
Penyederhanaan lebih lanjut dari penggambaran senyawa karbon adalah dengan
menggambarkan garis ikatannya saja, tetapi mengabaikan semua penulisan karbon dan
hidrogen, dan hanya menampilkan penulisan heteroatom saja (misalnya O, N, Cl).
Penyederhanaan seperti itu, dikenal dengan rumus garis-ikatan. Pada tiap perpotongan
atau ujung garis mewakili satu karbon dengan sejumlah tertentu hidrogen. Selain itu,
setiap heteroatom yang mengikat hidrogen harus ditunjukkan dengan jelas jumlah
hidrogennya. Gambar 9 menunjukkan proses perubahan penulisan dari rumus ringkas
menjadi rumus garis ikatan.
Gambar 9 : Rumus garis ikatan
Sumber : Ratnaningsih (2000)
Untuk senyawa-senyawa karbon siklik, rumus ringkas garis-ikatan digambarkan
melalui polygon (bidang beraturan) yang sesuai dengan jumlah atom anggota siklis.
Sebagai contoh siklopropana yang merupakan senyawa siklis (cincin) dengan tiga
anggota digambarkan dengan poligon segitiga. Sikloheksana digambarkan dengan segi
enam beraturan.
Untuk memperlihatkan keberadaan heteroatom, baik sebagai anggota cincin
siklis, maupun bukan harus ditunjukkan melalui penampilan tulisan heteroatomnya.
Sementara itu, keberadaan ikatan rangkap ditunjukkan melalui penggunaan sejumlah
garis tertentu yang menghubungkan atom-atom.
rumus garis ikatan untuk senyawa karbon siklik.
Gambar 10 menunjukkan contoh
Gambar 10. Rumus garis ikatan untuk senyawa karbon siklik
Sumber : Ratnaningsih (2000)
Rumus struktur Lewis, Kekule dan rumus ringkas merupakan gambar berdimensi
2 dari molekul berdimensi 3. Rumus tersebut belum menggambarkan letak masingmasing atom dalam ruang. Karena atom – atom dalam molekul metana tidak terletak
dalam satu bidang (2 dimensi).
Pada rumus ini, penekanan penggambaran struktur
lebih pada konektivitas atau urutan penggabungan atom-atom, dan bukan pada
penggambaran sifat tiga dimensinya. Hal tersebut dapat dibuktikan dengan hasil
eksperimen berikut ini.
Senyawa metil bromida, CH3Br bila direaksikan dengan logam seng dalam asam
akan menghasilkan metana, CH4. Sebaliknya metana dapat direaksikan kembali untuk
memperoleh metil bromida jika direaksikan dengan gas bromin, Br2.
Penelitian menunjukkan bahwa reaksi-reaksi tersebut hanya menghasilkan satu
jenis senyawa dengan rumus kimia CH3Br. Ini berarti bahwa atom hidrogen mana saja
dari ke empat atom hidrogen dalam metana yang diganti oleh brom tetap menghasilkan
senyawa yang sama.
Terdapat tiga kemungkinan bentuk geometri molekul metana yang sesuai
dengan hasil-hasil eksperimen di atas. Yaitu bentuk segi empat datar, piramida, dan
tetrahedral.
Pada bentuk molekul segi empat datar, atom karbon terletak di tengah-tengah
suatu bujur sangkar dan keempat atom hidrogen pada masing – masing pada sudutnya.
Pada bentuk geometri molekul yang kedua, - piramida, atom karbon berada pada
puncak piramida, sedangkan ke empat atom hidrogen masing-masing menempati
sudut-sudut bujur sangkar yang menjadi alas piramida. Pada bentuk geometri molekul
yang ketiga – tetahedral, atom karbon berada pada pusat sedangkan ke empat atom
hidrogen menempati sudut-sudut tetrahedral.
Gambar 11 menunjukkan bentuk
geometri molekul yang mungking untuk metana.
Gambar 11 : Struktur yang mungkin untuk CH4
Sumber : Dokumentasi Penulis
Bentuk molekul yang paling tepat untuk CH4 (metana) dapat dijawab dengan
mempertimbangkan hal-hal berikut. Bila metil bromide, CH3Br - direaksikan lagi dengan
brom, ternyata hanya dihasilkan satu senyawa dengan rumus kimia CH2Br2. Jika bentuk
molekul metana adalah segi empat datar, maka CH2Br2 yang dihasilkan akan terdiri dari
dua isomer.
Pada isomer yang pertama, kedua atom Br terletak berdampingan
sedangkan pada isomer kedua letaknya berseberangan. Gambar 12 menunjukkan dua
isomer dari dibromo metana dari bentuk geometri molekul segi empat datar.
dan
Gambar 12 : Isomer pada geometri molekul segi empat datar
Sumber : Dokumentasi Penulis
Hal yang sama juga terjadi pada bentuk molekul piramida.
Gambar 12
menunjukkan isomer CH2Br2 pada bentuk geometri molekul piramida.
dan
Gambar 13 : Isomer pada geometri molekul piramida
Sumber : Dokumentasi Penulis
Pada bentuk molekul tetrahedral hanya akan menghasilkan satu molekul CH2Br2
. Tidak ada atom - atom Br yang berposisi berseberangan. Bentuk molekkul CH2Br2
adalah seperti yang ditunjukkan pada gambar 14.
Gambar 14. Bentuk Geometri Molekul Tetrahedral untuk CH2Br2
Sumber : Dokumentasi Penulis
Ikatan-ikatan yang dibentuk oleh atom karbon dengan unsur-unsur, seperti
hidrogen, halogen dalam senyawa-senyawa seperti CH4, CH3Cl, CH2Br, CCl4 di arahkan
ke sudut-sudut suatu tetradron beraturan. Gagasan ini diajukan oleh Van’t Hoff pada
tahun 1874 yang telah diuji kebenarannya dengan difraksi sinar-X. (Susanto, )
Namun penataan tetrahedral seperti itu sulit dijelaskan bila merujuk pada
konfigurasi elektron atom karbon pada keadaan dasarnya (1s2, 2s2, 2p2).
Dari
konfigurasi elektron karbon tersebut, tampak hanya terdapat dua elektron yang tidak
berpasangan, yaitu pada orbital 2p.
Gambar 15 menunjukkan diagram orbital dari
konfigurasi electron atom karbon.
Bagaimana caranya atom karbon dapat mengikat empat atom yang lain dengan
kekuatan dan penataan yang simetris? Dapat dipastikan bahwa atom karbon tidak
menggunakan orbital s atau orbital p ketika membentuk ikatan, tetapi menggunakan
orbital baru yang mempunyai tingkat energi setara. Bila menggunakan orbital s dan p,
penataan gugus-gugus yang terikat tidak akan tetrahedral.
Gambar 15 : Diagram Orbital Konfigurasi Elektron Atom Karbon
Sumber : https://masterconceptsinchemistry.com
Lewis dan Langmuir mengajukan konsep hibridisasi (Cahyani, 2013), yaitu
beberapa orbital yang berbeda tingkat energinya bergabung membentuk orbital baru
(orbital hibrid) yang mempunyai tingkat energi setara.
Pada molekul CH4, satu orbital 2s dan tiga orbital 2p pada karbon membentuk
empat orbital hibrid sp3. Hibridisasi ini berlangsung setelah satu elektron pada orbital
2s mengalami promosi ke tingkat energi yang lebih tinggi.
Gambar 16 : Promosi electron orbital 2s ke orbital 2p
Sumber : https://masterconceptsinchemistry.com
Keempat orbital hibrid sp3 mempunyai tingkat energi setara dan mempunyai
penataan geometris berbentuk tetrahedral.
Gambar 17 : Proses Hibridisasi orbital sp3
Sumber : Ratnaningsih (2000)
Teori hibridisasi dapat pula menjelaskan bentuk geometri molekul dari senyawa
karbon yang memiliki ikatan rangkap 2 dan rangkap 3. Hal tersebut mempengaruhi
penulisan rumus struktur, khususnya untuk menjelaskan struktur 3 dimensi dari
senyawa karbon.
Salah satu rumus struktur yang dapat menjelaskan struktur 3 dimensi senyawa
karbon adalah rumus dimensional (wedge and dash).
Pada rumus dimensional
penggambaran garis ikatan disesuaikan dengan tilikan ruangnya. Ikatan – ikatan yang
terletak sejajar pada bidang kertas digambarkan melalui garis lurus sederhana.
Sedangkan ikatan yang menuju ke depan bidang kertas digambarkan dengan sebuah baji
(wedge) padat
, dan sebaliknya, ikatan yang menuju ke belakang bidang kertas
digambarkan dengan sebuah baji (dash) putus-putus
. Gambar 18 menunjukkan
rumus struktur dimensional (wedge and dash) untuk metana (CH4) dan ilustrasinya bila
ditempatkan pada selembar kertas.
Gambar 18. Rumus struktur dimensional untuk metana.
Sumber : Dokumentasi Penulis
Rumus Struktur berikutnya dalan Rumus Proyeksi. Diantaranya adalah Rumus
Sawhorse, dan Rumus Newman. Rumus proyeksi Sawhorse adalah proyeksi terhadap
rumus dimensional (wedge and dash) apabila dilihat dari atas pada sumbu ikatan antar
atom karbon.
Rumus proyeksi Sawhorse berguna untuk memperlihatkan struktur
isomeri yang disebabkan oleh konformasi (peregangan). Misalkan pada molekul etana
(C2H6). Terdapat dua struktur konfromasi utama dari etana, yaitu struktur staggered dan
eclipsed. Gambar 19 menunjukkan rumus dimensional untuk etana yang mengalami
konformasi staggered dan eclipsed.
Staggered
eclipsed
Gambar 19. Rumus dimensional untuk konformasi Etana
Sumber : https://socratic.org/questions
Pada rumus proyeksi Sawhorse. Molecule etana dilihat dari sumbu molecular.
Sumbu pusat ikatan C–C diproyeksikan dengan menggambar sebuah garis lurus agak
miring ke kanan. Atom karbon bagian depan diletakkan pada bagian bawah garis,
sedangkan atom carbon bagian belakang di bagian atas. Setiap atom carbon memiliki
tiga garis yang terhubung padanya yang menunjukkan tiga atom hydrogen. Sudut
inklinasi dari setiap garis adalah 120°. Bila diproyeksikan dengan rumus sawhorse maka
rumus struktur etana menjadi seperti yang tampak pada gambar 20.
Gambar 20 : Rumus Sawhorse
Sumber : https://chem.libretexts.org
Pada rumus proyeksi Newman, molekul dilihat dari depan sumbu ikatan C – C.
Atom carbon yang terdekat dengan pengamat digambarkan dengan sebuah titik. Tiga
atom hydrogen yang terikat pada atom carbon bagian depan diperlihatkan dengan tiga
buah garis dengan sudut 120° antar ikatan. Atom carbon bagian belakang digambarkan
dengan sebuah lingkaran dan tiga atom hydrogen yang terikat padanya digambarkan
dengan garis yang lebih pendek dengan sudut 120° antar ikatan.
menunjukkan rumus struktur proyeksi Newman dari molekul propana.
Gambar 21. Rumus Proyeksi Newman dari Propana
Sumber : https://masterconceptsinchemistry.com
Gambar 21
KESIMPULAN
DAFTAR PUSTAKA
Cahyani, Penti., dkk. 2013. Struktur Lewis dan Ikatan Valensi. Universitas Negeri
Semarang. Semarang.
Pine, Stanley H., dkk. 1988. Kimia Organik 1. Diterjemahkan oleh Roehyati Joedodibroto
dan Sasanti W. Purbo – Hadiwidjoyo. Penerbit ITB. Bandung
Sardjono, Ratnaningsih Eko. 2000. Modul, Konsep – konsep Dasar Kimia Organik.
Universitas Terbuka. Jakarta.
Skonieczny, Stanislaw. 2006. The IUPAC Rules for Naming Organic Molecules. Journal of
Chemical Education Volume 83 No. 11 November 2006. www.JCE.DivCHED.org.
Wardiyah. 2016. Kimia Organik. Pusdik Sumber Daya Manusia Kesehatan, Kementerian
Kesehatan Republik Indonesia. Jakarta.