유기정복 김준 mdnp.co.kr
명명법 총정리
 관용명(common name) : 옛날부터 널리 불리던 분자의 이름, 체계적이지 않음
 IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry) 명명 :규약에 의한 명명
1) 알케인(alkane)
C, H와 단일결합으로 이루어진 포화 탄화수소 사슬형 Alkane(CnH2n+2)과 고리형 Cycloalkane(CnH2n)이
있다.
 치환기 없는 사슬 알케인
탄소 원자 수
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
20
Alkane(CnH2n+2)
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3
CH3(CH2)6CH3
CH3(CH2)7CH3
CH3(CH2)8CH3
CH3(CH2)9CH3
CH3(CH2)10CH3
CH3(CH2)11CH3
CH3(CH2)12CH3
CH3(CH2)13CH3
CH3(CH2)18CH3
이름
Methane
Ethane
Propane
Butane
Pentane
Hexane
Heptane
Octane
Nonane
Decane
Undecane
Dodecane
Tridecane
Tetradecane
Pentadecane
Eicosane
분자식
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
C12H26
C13H28
C14H30
C15H32
C20H42
 알킬기 : 알케인으로부터 수소 한 개를 제거하고 남은 부분
Alkane
CH3-H (Methane)
CH3CH2-H (Ethane)
CH3CH2CH2-H (Propane)
CH3CH2CH2CH2-H (Butane)

Alkyl group
CH3- (Methyl)
CH3CH2- (Ethyl)
CH3CH2CH2- (Propyl)
CH3CH2CH2CH2- (Butyl)
약식 표현
MeEtPrBu-
탄소의 차수 : 탄소에 또 다른 탄소(또는 R )가 몇 개 치환되었는가에 따라 1,2,3,4차 탄소로 구분
 치환기 달린 알킬 그룹(Branched-alkyl group)의 명명
IUPAC 명명을 따라 명명할 수도 있지만 특별히 아래와 같은 접두어를 이용하여 명명하기도 한다.
예 )Butyl group
sec-Butyl
=1-Methylpropyl
Isobutyl
=2-Methylpropyl
- 1 -
tert-Butyl
=1,1-Dimehtylehty
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 치환기 달린 사슬형 알케인의 명명
① 탄소수가 가장 긴 사슬을 주 사슬(main chain)로 결정하고 탄소수에 따라 alkane 으로 명명하고 가장 뒤
에 alkane으로 표기한다.
② 치환기가 가까이 있는 쪽 끝에서부터 탄소에 번호를 붙이고 알킬 그룹 앞에 번호와 -를 붙여 전체
를 명명한다.
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
3-Ethyloctane
2-Methylpentane
3-Methylheptane
③ 두 개 이상의 치환기 존재할 때 대응되는 위치에 숫자를 쓰고 알파벳순서가 먼저 인 것이 우선순위가 높
으므로 먼저 적으며 치환기 사이에는 -을 넣는다. Iso 는 알파벳 우선순위에 포함시키지만 sec-, tert- 는 포
함시키지 않는다.
4-Isopropyl-4-methylnonane
3-Ethyl-5-methyloctane
5-tert-Butyl-3-ethyl-6-methylnonane
④ 같은 치환기가 두 개 이상 있으면 위치를 개수만큼 써주고 di, tri, tetra, 등의 접두어를 붙인다. 이 접두어
는 알파벳 우선순위에 포함되지 않는다. 치환기가 양쪽 끝에서 같은 번호라면 전체 번호가 작아지는 쪽으로
명명한다.
CH3
CH3CHCH2CHCH3
CH3
2,4-Dimethylpentane
2,3,6-Trimethylheptane
not 2,5,6-Trimethylheptane
3-Ethyl-2.,4-dimethylhexane
⑤ 길이가 같은 parent chain이 두개가 될 때, 치환기가 더 많은 사슬을 주 사슬로 한다. 이것은 복잡
한 치환기 명명보다 치환기 개수를 많이 하더라도 간단하게 치환기를 명명하는 것이 편리하기 때문이
다.
3,3-Dimethyl-4-propylnonane
7-Ethyl-2,3-dimethyl-4-propylnonane
- 2 -
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⑥ 치환기에 치환기가 또 달린 경우는 주 사슬에서 가까이 있는 치환기의 탄소가 1번이 된다. 여기에 괄호
를 붙여 명명한다.
5-(1,2-Dimethylpropyl)nonane
4-Ethyl-6-(2,2-Dimethylpropyl)decane
⑦ 두 개 치환기 존재하여 양쪽에서 같은 번호 붙을 경우, 알파벳 우선순위, 세 개 이상인 경우 전체 번호합
이 작은 쪽을 우선순위로 명명한다.
Cl
Cl
Br
2-Chloro-5-methylhexane
5-Chloro-2,2-dimethylhexane
5-Bromo-3-ethyl-2-methylhexane
 치환기 달린 cycloalkane 명명
① 고리와 사슬 중에서 탄소수가 큰 것이 주가 된다. 치환기 한개 있는 고리의 경우는 항상 그
자리가 1번 자리가 되므로 번호를 따로 붙이지 않아도 된다.
Methylcyclopentane
Propylcyclohexane
4-Cyclopropylheptane
② 치환기가 두개 이상 있을 때, 우선은 알파벳순으로 두 번째 치환기의 번호가 가장 작도록 첫 번째 치환부
터 고리에 번호를 붙여나감, 3개 이상 있을 때 숫자가 가장 작은 조합이 되도록 함,
1-Ethyl-2-methylcyclopentane
4-Ethyl-2-isopropyl-1-methylcyclohexane
- 3 -
1-tert-Butyl-5-ethyl-3-methylcycloheptane
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③ 두 개의 치환기가 있고 입체가 표시된 경우 같은 쐐기모양이면 cis- 반대의 경우는 trans-를 앞에
붙이고 명명한다.
CH3
CH2CH3
=
=
H3C
CH3
trans-1-Ethyl-4-methylcyclohexane
cis-1,3-Dimethylcyclohexane
 두고리 화합물
① 기본 명명 체계 : 치환기-bicyclo[ .
. ]alkane
② 먼저 두 고리를 형성하는 탄소 수에 따라 alkane을 결정하고, 그 다음 고리접점 두 탄소를 제외한
고리의 탄소수를 대괄호 안에 탄소 개수가 많은 것부터 차례로 적는다. 구분은 마침표로 표시한다.
③ 고리의 탄소 번호를 명명할 때는 고리접점탄소 둘중 하나가 1번으로 하고 큰고리를 완전히 돌고 그
다음 고리순으로 돌아가면서 번호를 명명한다.
④ 치환기가 붙은 경우는 ③의 원리를 따라하되 두 고리접점 탄소중 치환기 번호가 적어지는 쪽을 1번
으로 하고 치환기 앞에 번호를 표시하여 치환기를 명명한다.
Br
Cl
2-Methylbicyclo[2.2.1]heptane
6-Chlorobicyclo[3.1.1]heptane
7-Bromobicyclo[4.2.2]decane
2) 알켄
 치환기 달린 알켄의 명명
① 이중결합을 포함 가장 긴 사슬이 주사슬(main chain)이 되고 n-alkene 혹은 alk-n-ene 으로 명명,
알킬 치환기만으로 된 고리는 이중결합 위치 표시 안 해도 됨,
1-Pentene
2-Ethyl-1-hexene
Pent-1-ene
2-Ethylhex-1-ene
- 4 -
Cyclohexene
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② 치환기에 번호를 붙이고 alkane에서와 같은 방법으로 치환기 명명한다. 고리는 이중결합이 1,2번으
로 하고 이치환인 경우 첫 번째 치환기가 낮은 번호가 되도록 한다. 이 중결합을 치환기로 명명시는
'methylene' 으로한다.
2-Ethyl-5-methyl-1-hexene
2-Methyl-5-methyleneheptane
1-Ethyl-4-methylcyclohexene
1,6-Dimethylcyclohexene
③ 이중결합이 치환기로 명명될 때는 methyelne으로 명명, vinyl(CH2=CH-), allyl(CH2=CHCH2-)과 같은
관용명 형태의 이중결합 포함 치환기도 있다.
Cl
Methylenecyclohexane
Allylcyclohexane
Vinyl chloride
2
④ 알켄의 sp 혼성 탄소에 치환기가 두 개 인 경우 cis-, trans- 형 입체 이성질체의 명명을 더해 주
어야한다. 치환기가 같은 입체 방향에 결합되어 있으면cis-, 반대이면 trans-를 붙여 명명한다.
trans-Pent-2-ene
cis-Pent-2-ene
trans-Hex-3-ene
trans-2-Pentene
cis-2-Pentene
trans-3-Hexene
⑤ E-Z system : 알켄의 sp2 혼성 탄소에 치환기가 두 개 이상인 경우 좀 더 일반화된 알켄(alkene)
의 입체이성질체 명명법이 필요하다. 이것이 (E)-, (Z)- 명명 시스템이다. 이 시스템은
cis-, trans-
2
표기법을 포함한다. 원리는 이중결합의 sp 탄소에 결합된 그룹의 우선순위를 각각 정하고 우선순위가
높은 것이 cis-이성질체처럼 배열되어 있으면 (Z)-이성질체로, trans-이성질체처럼 배열되어있으면
(E)-이성질체로 명명한다.
 그룹의 우선순위 규칙
첫째, 원자번호가 높은 것이 우선순위가 높다.
둘째, 이중결합 탄소와 직접 결합된 원자의 우선순위가 같으면 그 다음 결합된 원자들의 우선순위를 적
용한다. 예를 들어 아래 알켄(alkene)의 왼쪽 탄소에 결합된 첫 번째 원자는 모CH3
두 탄소이므로 그다음을 비교하면 -CH3 는
H, H, H 이고 -CH2CH3 는 C, H,
H 이므로 에틸그룹이 우선순위 더 높다. 오른쪽의 경우는 위쪽 그룹은 탄소에
CH2OH
C
H,H,O 아래쪽은 탄소에 C,C,C 가 결합되어있다. 이때 한 원자라도 우선순위CH2CH3
높은 쪽을 포함한 그룹의 우선순위가 높다.
- 5 -
C
C(CH3)3
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셋째, 다중결합 치환기의 경우는 아래와 같이 파이결합을 포화시킨 상태로 취급하여 우선순위를 번과
같이
정한다.
아래
구조에서
이중결합
sp2
왼쪽
탄소에
치환된
ethyl(CH3CH2-)그룹과
vinyl(CH2=CH-)그룹의 우선순위 비교는 vinyl 그룹을 아래 괄호부분과 같이 생각하여 우선순위를 정하
면 vinyl 그룹이 우선순위가 더 높다.
2
오른쪽 sp 탄소에 치환된 알데하이드와 tert-Butyl 그룹을 비교
하면 알데하이드 치환그룹이 우선순위가 더 높다.그러므로 이 구조는 E-이성질체이다. vinyl- 부분의 입
체 이성질 현상은 나타나지 않는다. 왜냐하면 치환기가 한 개인 알켄(alkene)은 입체이성질체가 존재할
H
CH3
CH2
C
C
CH2 CH
CH2
수 없다.
C
H O
C
C
O
O
C
CH
C(CH3)3
C
Br
Cl
(2Z,4E)-3-Methyl-2,4-heptadiene
(E)-3-Chloro-1,3-pentadiene
(E)-3-(Bromomethyl)-4-methyl-3-hexene
3) 알카인(Alkyne)
주 사슬을 n-alkyne으로 명명하고 치환기 명명법은 기존 방법과 동일하다.
CH3
CH2
CH3
CH2
C
CH
CH3
C
C
CH
HC
CCH2CH2Cl
CH3
Pent-1-yne
1-Pentyne
4-Methylpent-2-yne
4-Methyl-2-pentyne
4-Chlorobut-1-yne
4- Chloro-1-butyne
이중결합 삼중결합이 같이 존재할 때 번호가 작은 쪽으로 명명하는 것을 우선으로 하고 만일 양쪽에서 같은
번호 라면 알켄에 우선순위를 두어 낮은 번호로 명명한다.
1-Hexen-5-yne
(E)-4-Hepten-2-yne
- 6 -
(E)-3-Hexen-1-yne
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4) 할로젠화알킬(Haloalkane)
할로젠을 알킬그룹과 같이 취급하여 명명한다.
Br
Cl
5-Chloro-2-methylheptane
1-Bromo-2-ethylcyclohexane
I
Br
1-Bromocyclopentene
3-Iodo-1-pentene
* R,S-System : 거울상 이성질체 관계에 있는 분자는 일반 명명법 까지는 동일하다. 그러므로 두 개
를 구분하기 위해서는 새로운 명명 시스템이 추가 되어야한다. 카이랄 분자를 여러 가지 형태로 그렸을
때 서로 같은 분자인지 거울상 관계에 있는 것인지 아니면 부분입체이성질체인지를 구분하기 위해서 규
칙을 정해서 명명함으로써 거울상 이성질체를 구분하는 방법이 바로 R, S-System 이다.
 명명순서
① Group 의 우선순위(priority)를 정한다. 이것은 앞서 배운 E, Z-system과 동일한 방법으로 우선순위를 결
정하면 된다.
② 우선순위 4번을 지면 정 후면으로 한 상태에서 1,2,3번 돌아가는 방향이 시계 방향이면 R이고 반시계방
향이면 S 이다. 보다 간편한 방법은 오른손을 사용하여 가장 낮은 순위인 4번을 엄지로 하고 손을 편 상태
에서 손 끝을 1번으로 향하게 하고 2,3 번의 방향이 손을 움켜잡는 방향이면 R 그 반대이면 S이다.
Cl
C
H
Br
H
C2H5
C
H
CH3
(R)-2-chlorobutane
OH
C
CH3
H3C
C2H5
C2H5
(R)-2-butanol
(S)-2-bromobutane
CHO
O
CH=CH2
H
OH
CH(CH3)2
(R)-4-methyl-1-1penten-3-ol
C
CH3
HO
HO
H
CH=CH2
(S)-3-hydroxy-4-penten-2-one
- 7 -
H
H
OH
CH2OH
(2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal
유기정복 김준 mdnp.co.kr
MD 5회)다음 화합물 중에서 카이랄 탄소(chiral carbon)의 입체 배열이 S인 것만을 <보기>에서 있는 대로 고른 것은?
보 기
ㄱ.
ㄴ.
ㄷ.
O
COOH
H
N
O
H
H
CF3
NH2
H
① ㄱ
② ㄷ
④ ㄴ, ㄷ
⑤ ㄱ, ㄴ, ㄷ
③ ㄱ, ㄴ
MD 7회)다음은 2-chlorobutane의 입체 구조를 나타낸 것이다. 입체 배열이 나머지와 다른 것은?
①
Cl
H
②
CH3
H3C
H
Cl
H
CH3
③ Cl
H
CH2CH3
H
CH3
H
④
H
Cl
CH3
⑤
- 8 -
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5) 알콜 (Alcohol)
 작용기의 우선순위 : 여러 가지 작용기들이 붙어 있을 때 번호를 가장 우선으로 적은 쪽으로 선택하
는 작용기 순서.
알킬그룹, 할로젠 < 알켄, 알카인 < 알콜 < 알데하이드, 케톤 < 카복실산 및 유도체
 Alkyl alcohol : 기본적인 명명원리는 할로젠화알킬이나 알켄과 같으며 n-alkanol 이 주 사슬 명명법
이다. 위의 우선순위 규칙에 따라서 알켄이나 할로젠화 알킬보다 먼저 낮은 번호 우선순위이다.
OH
OH
Br
6-Bromo-5-methylheptan-3-ol
6-Bromo-5-methyl-3-heptanol
4-Ethyl-5-hexen-2-ol
OH
OH
Br
6-Methyl-2-cyclohexenol
4-Bromo-2-methylcyclohexanol

Diol 또는 Glycol(관용명) : Diol은 OH의 위치를 먼저 명명하고 alkanediol 형태로 부른다. 관용명으로
Glycol 용어를 쓰기도 한다.
CH2
CH2
CH2
CH3
OH
OH

1,2-Propanediol(Propylene glycol)
CH2OH
OH
CHCH2OH
Allyl alcohol
OH
OH
1,2-Ethanediol(Ethylene glycol),
특별한 알콜 류
CH2
CH
Phenol
Benzyl alcohol
6) 에터(Ether) 명명
alkyl alkyl ether 로 명명한다
O
O
O
Diethyl ether
Ethyl phenyl ether
Allyl propyl ether
- 9 -
O
Tetrahydrofuran(THF)
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7) 방향족
 관용명 : IUPAC 명명보다 더 널리 쓰이는 관용명들
O
NH2
Aniline
Phenol
Toluene
OH
H
O
OH
SO3H
Benzoic acid
Benzaldehyde
O
N
N

S
H
Pyridne
Naphthalene
Benzenesulfonic acid
Thiopene
Furane
Pyrrole
단일치환 벤젠 : 주 고리를 벤젠으로 명명하고 치환기는 기존명명법으로 함.
Cl
Br
Bromobenzene
CH2CH3
Chlorobenzene
NO2
Ethylbenzene
Nitrobenzene
Isopropylbenzene(cumene)
 이치환 벤젠 : 위치에 따라 번호를 붙여주기도 하고 접두사 o(ortho)-(2번위치), m(meta)-(3번위치),
p(para)-(4번위치)를 붙여주기도 한다.
OH
NO2
CH3
NH2
NO2
Br
CH3

1-Bromo-2-nitrobenzene
2-Nitrophenol
3-Methylaniline
Cl
4-Chlorotoluene
o-Bromonitrobenzene
o-Nitrophenol
m-Methylaniline
p-Chlorotoluene
3치환 이상 벤젠
• 3치환 이상일 때는 접두사를 붙이지 않고 번호를 붙인다.
OH
NH2
COOH
Br
1,2,4-Trimethylbenzene
2,5-Dimethylphenol
3-Bromo-5-methylbenzoic acid
O2N
3-Bromo-5-nitroaniline
 벤젠을 치환기로 명명할 때는 Phenyl(Ph)라고 하고 PhCH2- 는 Benzyl 이라고 한다.
- 10 -
Br
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PEET 예비) 다음 화합물의 구조로 옳은 것은?
(S)-trans-4-methylnon-7-en-1-yne
①
②
③
④
⑤
PEET 1회) 화합물의 구조와 IUPAC 이름이 옳게 짝지어진 것만을 <보기>에서 있는 대로 고른 것은?
보 기
5-Cyclopentyl-2-methylheptane
ㄱ.
1,2-Dimethylcyclopentene
ㄴ.
OH
4-Methylhexan-2-ol
ㄷ.
① ㄱ
② ㄴ
④ ㄴ, ㄷ
⑤ ㄱ, ㄴ, ㄷ
③ ㄱ, ㄷ
- 11 -
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8) 알데하이드 및 케톤의 명명
 알데하이드 : Alkanal 로 명명한다.
O
O
H
H
CH3
O
H
Methanal
Ethanal
Formaldehyde
Acetaldehyde

OH
O
H
H
3-Methylpentanal
3-Hydroxybutanal
Ketone : n-Alkanone 혹은 alkyl alkyl ketone으로 명명한다.
O
O
CH3
O
CH3
Propanone
Acetone
O
2-Butanone
Methyl phenyl keotne
Ethyl methyl ketone
OH
O
4-Methyl-2-hexanone
Diphenyl ketone
Acetophenone
Benzophenone
Cl
O
O
4-Chloro-2-hexanone
4-Hydroxy-2-pentanone
 두 개의 카보닐 존재시 : 케톤 두 개 존재시 -dione, 알데하이드 케톤 동시 존재시 케톤을 oxo로 명
명
O
O
H
O
O
4-Oxohexanal
2,5-Heptanedione
- 12 -
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9) 카복실산 명명
 카복실산 :alkane에서 e 빼고 -oic acid 붙인다.
O
O
OH
OH
OH
O
Benzoic acid
4-Hexenoic acid
4-Methylhexanoic acid
 카복실산 염 : oic acid 대신 -ate를 붙인다.
O
O-
O
O
O
-
O
O
O-
O-
-
O
CH3
O-
O
Acetate
O
O
O
-Oxoglutarate
Oxaloacetate
Pyruvate
-Ketoglutarate
 Dicarboxylic acid :Alkanedioic acid로 명명가능하지만 주로 관용명으로 명명한다.
OH
O
O
O
O
OH
HO
HO
HO
OH
HO
Propanedioic acid
Butanedioic acid
Succnic acid
Manonic acid
O
O
O
O
Phthalic acid
HO
Maleic acid
10) 나이트릴(R-C≡N:) 명명
 나이트릴의 탄소를 1번으로 하여 alkanenitrile 로 명명한다. 치환기로 명명시 cyano로 명명
COOH
CN
CH3
C
CN
N
Ethanenitrile
Acetonitrile
Cyanobenzene
Benzonitrile
3-Methylpentanenitrile
CN
3-Cyanobenzoic acid
- 13 -
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11) 카복실산 유도체
 산할로젠화물(acid halide): 할로젠화 아실(acyl halide)이라고도 한다. 카복실산 이름의 어미 -ic acid
를 -yl chloride(bromide)로 바꾸어 명명한다.
Cl
O
O
O
O
Cl
Cl
Cl
Cl
Br
acetyl chloride
O
O
succinyl chloride
benzoyl bromide
phthalic chloride
 산무수물(acid anhydride) : 카복실산 명명시 acid를 anhydirde로 바꾸어 명명한다.
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
Succinic anhydride
Acetic anhydride
O
Phthalic anhydirde
Maleic anhydride
 에스터(ester) : ester는 산소에 결합된 그룹을 alkyl 로 먼저 명명하고 먼저 명명하고 아실부위를 대응하
는 산의 어미 -ic를 -ate로 바꾼다.
O
O
O
OH
O
OCH3
Et
O
O
Ethyl acetate
O
Methyl propionate
Methyl benzoate
O
O
Ethyl 3-hydroxybutanoate
O
Et
Et
O
O
O
O
Methyl 3-oxobutanoate
Diethyl malonate
 아마이드(amide) :amide는 카복실산의 -ic acid를 amide로 바꾼다. 이 경우 N에 치환기가 있을 경우에
는 N-alkyl, N,N-dialkyl amide로 명명한다.
O
O
O
O
NH2
Ethanamide
Acetamide
NH2
N
H
NH2
Propanamide
3-Ethyl-N-methylpentanamide
- 14 -
Benzamide
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 고리형 에스터는 lactone 고리형 아마이드는 lactam 으로 분류한다.
O
O
O
NH
NH
O
Lactam
Valerolactam
Valerolactone
12) 아민 명명
 1차아민 : Alkanamine 혹은 Alkylamine으로 명명한다.
CH3NH2
CH3CH2NH2
CH3CH(CH3)CH2NH2
NH2
Methanamine
Methylamine
Ethanamine
Ethylamine
2-Methyl-1-propanamine
Isobutylamine
Cyclohexanamine
Cyclohexylamine
 2차, 3차 아민 : alkylalkyl'amine 혹은 가장 긴사슬을 주 사슬아민으로 해서 N-alkylalkanamine 형태
로 명명한다. 3차도 같은 논리를 따라 명명한다.
CH2CH3
H
N
CH3
CH3
CH2
Ethylmehtylamine
(N-Methylethanamine)
(Et)2NH
N(CH2CH3)3
Diethylamine
Triethylamine
N
CH3
CH2CH2CH3
Ethylmethylpropylamine
(N-Ethyl-N-methylpropanamine)
 치환기 : -NH2는 amino로 명명
NH2CH2CH2OH
NH2CH2CH2COOH
NH2CH2CH2CHO
2-Aminoethanol
2-Aminopropionic acid
3-Aminopropanal
 아미늄 염과 4차 암모늄 염 :1,2,3차 아민이 산과 반응하여 생성된 염을 aminium salt라고 하고 네 개의
알킬기와 결합된 아미늄염을 4차 암모늄염라고 한다.
CH3CH2NH3+ ClEthylaminium chloride
(CH3CH2)3NH+ ClTriethylaminium chloride
- 15 -
(CH3CH2)4N+ BrTetraethylammonium brimide