Chimie organique

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1ère année de
Licence Sciences de la Vie
2018-2019
CHIMIE ORGANIQUE
Jean-Jacques FILIPPI
Institut de Chimie de Nice
UMR 7272 CNRS UFR Sciences
Parc Valrose 06108 Nice Cedex 2
[email protected]
1
Plan du Cours
1. Prérequis d’atomistique
2. Nomenclature/représentation des molécules
2.1. Les différents types de représentation
2.2. La Nomenclature : savoir nommer une molécule
2.3. Classification des fonctions chimiques
2.4. Les hydrocarbures parents
2.5. Les insaturations
2.6. Les substituants
2.7. Le vocabulaire associé
2.8. Exemples choisis
3. L’isomérie
4. Effets électroniques (S2)
2
Prérequis d’atomistique
Au niveau atomique
Connaitre les valences fondamentales des éléments
. .
H. . C. . N. . O. . .P. . S. . F . Cl. Br . I .
.
Li . Na. .Mg. .B. . .Al
.
Connaitre l’électronégativité () des éléments
Fluor (F) :
Oxygène (O) :
Azote (N) :
Chlore (Cl) :
Brome (Br) :
Iode (I) :
Soufre (S) :
Carbone (C) :
Hydrogène (H) :
Phosphore (P) :
Lithium, sodium, etc.
4,0
3,5
3,0
3,0
2,8
2,5
2,5
2,4
2,1
2,1
3
Prérequis d’atomistique
Au niveau moléculaire
Appréhender correctement le concept de liaison chimique
Energie potentielle
Cl Cl
+
Cl. . Cl
0
-
Cl Cl
Longueur de liaison
La méthode VSEPR (Valence Shell Electronic Pair Repulsion)
Permet de déterminer une géométrie spatiale en première approche en se
basant sur les répulsions électroniques au sein de la molécule
H
H
H C H
H
AX4
C
H
H
H
tétraédrique
H O H
AX2E2
O
coudée
H
H
4
Prérequis d’atomistique
Au niveau moléculaire
… et l’hybridation
Savoir distinguer une orbitale atomique d’une orbitale hybride
Connaitre la géométrie spatiale autour des atomes sp3, sp2, et sp.
C
1
2
p
orbitales atomiques
(OA) : 1 s et 3 p
(valence secondaire
du carbone)
1
2
1
2
1
2
p
4 orbitales hybrides sp3
s
3 orbitales hybrides sp2
+ 1 orbitale atomique p pure
s
2 orbitales hybrides sp
+ 2 orbitales atomiques p pures
5
Plan du Cours
1. Prérequis d’atomistique
2. Nomenclature/représentation des molécules
2.1. Les différents types de représentation
2.2. La Nomenclature : savoir nommer une molécule
2.3. Classification des fonctions chimiques
2.4. Les hydrocarbures parents
2.5. Les insaturations
2.6. Les substituants
2.7. Le vocabulaire associé
2.8. Exemples choisis
3. L’isomérie
4. Effets électroniques (S2)
6
2.1. Les différents types de représentation
Exemple, le propan-1-ol
C3H8O
La formule brute : elle donne la composition élémentaire
On peut en déduire le nombre d’insaturations ou de cycles
présents avec la relation Ni,c= (2nC + 2 – nH + nN – nX)/2
CH3-CH2-CH2OH
La formule semi-développée : elle fait apparaitre le
squelette carboné et les fonctions chimiques
H H H
H C C C O H
H H H
La formule développée plane : elle fait apparaitre
toutes les liaisons et on peut matérialiser les
doublets non-liants (elle est alors appelée
représentation de Lewis)
OH
La formule topologique : le squelette carboné
apparaît sous forme d’une ligne brisée, et seuls les
H fonctionnels sont matérialisés
7
2.2. La nomenclature : savoir nommer une molécule
La nomenclature des composés organiques obéit à des règles qui
permettent aux chimistes de nommer sans ambigüité toute
molécule. Elle est édictée et mise à jour périodiquement par
l’IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
dans un souci d’améliorer la communication entre chimistes.
8
2.2. La nomenclature : savoir nommer une molécule
Etablir le nom d’une molécule nécessite :
1. de déterminer les fonctions chimiques et d’en déduire la fonction
principale
2. de déterminer le squelette carboné, ses insaturations et ses
ramifications
3. de numéroter fonctions chimiques secondaires, insaturations et
substituants avec les indices les plus petits possibles
4. d’établir le nom final selon le schéma suivant en donnant les
préfixes dans l’ordre alphabétique :
Préfixes
Squelette
Insaturations
fonctions secondaires, Chaine la plus longue Doubles ou triples
ramifications de chaine, qui porte la fonction liaisons présentes
et substituants
principale
sur la chaine
(hydrocarbure parent)
principale
Suffixe
Fonction chimique
principale
9
2.3. Classification des fonctions chimiques (1/3)
Classe
Formule
Acides carboxyliques
O
R
O
R S OH
O
O
R
O
O
R
O
R
O
O
Nitriles
Sulfo-
Acide …sulfonique
-
…oate de métal
…carboxylate de métal
-
Anhydride …oïque
Alkoxycarbonyl-
…oate d’alkyle
…carboxylate d’alkyle
Halogénocarbonyl-
Halogénure de …oyle
Halogénures de …carbonyle
Carbamoyl-
…amide
…carboxamide
Cyano-
…nitrile
…carbonitrile
R
O
R
O
O
R
Acide …oïque
Acide …carboxylique
R'
Halogénures d’acyle
Amides
Carboxy-
M
O
Anhydrides d’acides
Esters
Suffixe
OH
Acides sulfoniques
Sels d’acides
Préfixe
NH2 R
R C N
X
R R
N
H
O
N
R
R
10
2.3. Classification des fonctions chimiques (2/3)
Classe
Aldéhydes
(Thio-)
Cétones
(Thio-)
Alcools
Formule
Amines
Imines
-al
…carboxaldéhyde
Oxo-
-one
(-thione)
Hydroxy-
-ol
Hydroxy-
-ol
Sulfanyl-
-thiol
Amino-
-amine
(chaînes 2aires en préfixes) : N-alkyl-
Imino-
-imine
AlkoxyÉpoxy-
Éther (oxyde) de R et de R’
R'"
R"
Sulfure de R et de R’
R'"
R"
Alkylthio(épithio-)
(Hydro)péroxy-
(Hydro)péroxyde de R et de R’
O
R'
R
R OH
OH
R SH
R NH2
"R
R N
H
R'
R'
R N
R"
N
R'
O
Ethers - (ép)oxydes
O
R
(Hydro)péroxydes
Formyl- ou OxoH
R
R
Sulfures
(epi-)
Suffixe
O
Phénols
Thiols
Préfixe
R'
R
R'
S
R
S
R'
R
R'
R OOR' R OOH
11
2.3. Classification des fonctions chimiques (3/3)
A retenir :
Plus la fonction est oxygénée, plus elle est prioritaire. On
peut relier cette règle empirique à l’état d’oxydation du
carbone voire à son hybridation (sp2 > sp > sp3)
Priorité
R CH2OH
1 liaison C-O
R
O
C
H
équivalent à
2 liaisons C-O
R
O
C
OH
équivalent à
3 liaisons C-O
*Définition dans le Paul Arnaud « Cours de Chimie organique » : fonction mono-, bi- ou
trivalente
12
2.4. Les hydrocarbures (ou hydrures) parents (CyHz)
Quand la formule brute correspond à CnH2n+2 => hydrocarbure
saturé ou alcane
Hydrocarbure
Formule
Préfixe (-H)
Hydrocarbure
Formule
Préfixe (-H)
Méthane
CH4
Méthyl-
Octane
C8
Octyl-
Ethane
CH3-CH3
Ethyl-
Nonane
C9
Nonyl-
Propane
CH3-CH2-CH3 Propyl-
Décane
C10
Décyl-
Butane
Butyl-
Undécane, dodécane, tridécane… etc
Pentane
Pentyl-
Cyclohexane
Cyclohexyl-
Hexane
Hexyl-
Benzène
Phényl-
Heptane
Heptyl-
Naphtalène
Naphtyl-
… Attention, liste non-exhaustive !!!
13
2.5. Les insaturations (double ou triple liaisons)
Double liaison entre 2 atomes de carbone => alcène
but-1-ène
but-2-ène 2,4-diméthylpent-2-ène 3-méthylcyclohexène
Triple liaison entre 2 atomes de carbone => alcyne
but-1-yne
4-méthylpent-2-yne
1-cyclopentylpent-1-yne
La double liaison est prioritaire sur la triple liaison pour la
numérotation (à somme égale d’indices)
14
2.6. Les substituants
La ramification de chaîne (ou radical alkyl)
5-propylnonane
5-isopropylnonane
5-butylnonane
5-secbutylnonane
5-isobutylnonane
5-terbutylnonane
Nomenclature triviale des ramifications de chaîne : isopropyl, secbutyl, terbutyl…
La nomenclature systématique officielle est préférable et « plus sûre » :
isopropyl =
méthyléthyl
isobutyl =
2-méthylpropyl
secbutyl =
1-méthylpropyl
terbutyl =
diméthyléthyl
15
2.6. Les substituants
Les substituants et leurs abréviations courantes
Groupe radical
symbole
CH3-
Me
CH3-CH2-
Et
CH3-CH2-CH2-
Pr (ou n-Pr)
CH3-CH-CH3
iPr
CH3-CH2-CH2-CH2-
Bu (ou n-Bu)
CH3-CH2-CH CH3
CH3
secBu
CH2-CH CH3
CH3
CH3-C-CH3
Groupe radical
symbole
Ph (phenyl)
Tol (tolyl)
(off: 4-méthylphényl)
H3 C
Bn (benzyl)
(off: phénylméthyl)
iBu
O
tBu
H3C
Allyl (pas d’abrev.)
(off: prop-2-ényl)
Vinyl (pas d’abrev.)
(off: éthényl)
Ac (acétyl)
(off: éthanoyl)
O
Bz (benzoyl)
16
2.6. Les substituants
Les halogènes (F, Cl, Br, I)
Symbole général: X
Br
CH2Cl2
dichlorométhane
bromobenzène
F
F
F
F
tétrafluoroéthylène
Monomère du téflon (PTFE)
Le groupement nitro (-NO2)
O2N
NO2
NO2
Trinitrotoluène
TNT : explosif
Ils ne sont pas considérés
comme des fonctions
chimiques mais comme des
substituants du squelette
carboné
Rejetés en préfixes
17
2.6. Les substituants
Les préfixes énumératifs/multiplicatifs : di, tri…etc
À faire apparaitre dans l’ordre alphabétique uniquement s’ils
définissent la nature du groupement
5-éthyl-3,3-diméthylnonane
5-(1,1-diméthylpropyl)-3-éthylnonane
Br
Br
Br
Br
Cl
Cl
2,2-dibromo-4-chlorohexane
2-chloro-3-(dibromométhyl)hexane
18
2.7. Le vocabulaire associé à la nomenclature
C secondaire
C quaternaire
C primaire
C tertiaire
2,2,5-triméthylheptane
Alcool/halogénure
primaire
OH
Br
alcool benzylique*
1-bromo-2-méthylpropane
Alcool/halogénure
secondaire
OH
Cl
butan-2-ol
OH
terbutanol*
Amine primaire
éthanamine
N
H
Amine secondaire
diisopropylamine*
2-chloropropane
I
NH2
Alcool/halogénure
tertiaire
2-iodo-2-méthylpentane
* Nomenclature triviale mais généralement utilisée pour ces composés
N
Amine tertiaire
Triéthylamine*
19
2.8. Exemples choisis
O
O
N
H
Cl Cl
O
H2N
H
OH
OH
20
2.8. Exemples choisis
O
SH
O
O
CO2H
OH
O
Cl
HO
Cl
21
2.8. Exemples choisis
1
2
4
1
2
5
6
7
3
3,4-diéthyl-2,5-diméthylheptane
N-(prop-2-ényl)butan-1-amine
4-aminobutan-2-ol
5
7
4
3
6
(2Z,5E)-3,4-diéthylhepta-2,5-diène
4,4-dichlorohex-5-ynoate de propyle
4-hydroxypentanal
22
2.8. Exemples choisis
4-méthyl-4-sulfanylpentan-2-one
3-méthylcylohex-2-énone
Acide 5-oxocyclohex-3-ènecarboxylique
4-chloro-2,6-diméthylphénol
Chlorure de 4-hydroxybenzenecarboxyle
(Chlorure de 4-hydroxybenzoyle)
23
Plan du Cours
1. Prérequis d’atomistique
2. Nomenclature/représentation des molécules
3. L’isomérie
3.1. Les différents types d’isomérie plane
3.2. Les différents types d’isomérie dans l’espace
3.3. Les différentes représentations
3.4. La conformation
3.5. Notion de configuration
3.6. La configuration Z/E
3.7. La configuration R/S
3.8. Notion de chiralité
3.9. Nomenclature des composés chiraux
4. Effets électroniques (S2)
24
3.1. Les différents types d’isomérie plane
Isomérie de constitution (fonction) : composés qui partagent la même
formule brute
O
C6H12O
O
hexan-2-one
éther de prop-2-ényle et de propyle
Isomérie de chaîne : composés qui partagent la(les) même(s) fonction(s)
chimiques mais avec un squelette différent
O
hexan-2-one
O
4-méthylpentan-2-one
Isomérie de position : même(s) fonction(s) chimiques , même squelette
mais fonctions ou substituants sur des positions différentes
O
O
O
O
hexan-2-one
hexan-3-one
4-méthylpentan-2-one
3-méthylpentan-2-one
25
3.2. Les différents types d’isomérie dans l’espace
L’isomérie spatiale concerne des molécules qui partagent la même formule
développée mais qui diffèrent dans l’arrangement de leurs atomes dans
l’espace
2 principaux facteurs conduisent à ces différences :
La libre rotation autour des liaisons simples et la flexibilité des structures vont
induire des isomères de conformation (ΔE faible).
Par ex, une légère montée en température suffit pour passer d’un conformère à
l’autre.
En revanche, l’ordre tridimensionnel dans lequel les atomes vont être liés les
uns aux autres va conduire à des isomères de configuration (ΔE élevée).
Il sera nécessaire de « rompre des liaisons » pour passer d’un stéréoisomère à
un autre.
26
3.3. Les représentations de la stéréochimie
Représentation de Cram ou coin volant

OH
H3C
H
CH2CH3
Carbone sp3
tétraédrique
2 liaisons adjacentes dans le plan et
les 2 autres de part et d’autre du plan
Projection de Newman (entre 2 carbones asymétriques)
O
H
1
H
2
H
HO
Projection suivant
l’axe C2-C3
3
H
CHO
OH
OH
4 CH
2OH
H
OH
CH2OH
27
3.3. Les représentations de la stéréochimie
Projection de Fischer*
O
H
4
1
2
H
HO
1 CHO
3
CH2OH
H
H
OH
H
2
3
CHO
OH
H
OH
OH
H
OH
4 CH2OH
CH2OH
Par convention, la chaine carbonée est placée dans le plan
vertical tandis que ses substituants sont placés horizontalement.
Par ailleurs, l’atome de carbone ayant le plus petit numéro sera
placé en haut.
*très utilisée pour les molécules d’intérêt biologique : sucres et acides aminés, par ex.
28
3.3. Les représentations de la stéréochimie
Savoir passer d’une représentation à l’autre.
H
H
CHO
OH
O
H
1
H
2
OH
CH2OH
H
HO
OH
3
4 CH
2OH
Newman
Rotation 180°
O
H
CHO
4
1
2
Fischer
3
H
HO
CH2OH
OH
H
H
HO
OH
H
CH2OH
Cram
29
3.4. La conformation
Le cas du butane
syn
H3C CH3
H
H CH3
H
H3C
H
Conformations éclipsées
H
H
H3C
CH3
H
H
H
H CH3
H
H
H
H
H
CH3
H
Energie
L’augmentation de
l’encombrement stérique et
des répulsions électroniques
génère une surcharge
énergétique dans les
conformations éclipsées
H3C
CH3
H
H
CH3
H
H
H
H
CH3
anti
H
H
H
H
CH3
H3 C
CH3
H
H
Conformations
décalées gauche
H
CH3
H
H
H
H
H
H
CH3
H
CH3
anti
Molécules en représentation de Newman (dans le diagramme) et en coin-volant (à droite)
30
3.4. La conformation
Cas du cyclohexane et de ses dérivés
Tous les atomes de carbone sont hybridés sp3 => géométrie tétraédrique
Pour respecter les angles au centre (109,25°), limiter l’encombrement stérique et
relâcher la tension de cycle, le cyclohexane n’est donc pas plan !!
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Sous sa forme chaise le cyclohexane présente 2 types d’hydrogène : ceux en
position axiale et ceux en position équatoriale. En passant d’une chaise à l’autre,
les positions s’échangent.
31
3.4. La conformation
Cas du cyclohexane et de ses dérivés
enveloppe
enveloppe
Energie
bateau
croisée
chaise
chaise
32
3.4. La conformation
Cas du cyclohexane et de ses dérivés
Qu’en est-il lorsque le cycle porte un ou plusieurs substituants ?
H
H
C
H
H
H
H
H
C
H
H
H
La structure la plus stable correspondra à celle où le maximum de substituants
sont en position équatoriale car on a moins d’encombrement stérique (donc
moins de répulsion électronique). En cas de compétition, c’est le plus
encombrant qui l’emporte.
conformation la plus stable
33
3.5. Notion de configuration
Contrairement au changement de conformation pour laquelle un
simple apport thermique peut permettre de passer d’un
conformère à l’autre, un changement de configuration nécessite
la modification de l’arrangement des liaisons, éventuellement
via leur rupture. L’énergie mise en jeu lors de tels processus n’est
donc pas du même ordre.
Par ailleurs, établir la configuration d’une double liaison ou d’un
carbone asymétrique revient à classifier les différents
substituants par ordre d’importance. Cette classification est
basée sur le numéro atomique des éléments.
34
3.6. La configuration Z/E
Elle concerne les molécules qui présentent une double liaison
C=C (rarement avec les hétéroatomes) et dont les substituants
sont différents 2 à 2.
H3C
CH3
H3C
H
CH3
H
CH3
H
Isomère Z
(zusammen : ensemble)
H3C
H
H
CH3
Isomère E
(entgegen: opposés)
On comprend que pour passer d’un isomère à l’autre, il est nécessaire
de rompre le système π de la double liaison, d’où une demande
énergétique plus importante que lors d’un changement de
conformation.
35
3.6. La configuration Z/E
Établir la configuration nécessite d’examiner les numéros
atomiques des substituants au premier, deuxième, troisième,
voire Nième rang.
Ex,
OH
H
H
HO
O
C
C
C
C
O
H
OH
H
Cl
36
3.6. La configuration Z/E
Établir la configuration nécessite d’examiner les numéros
atomiques des substituants au premier, deuxième, troisième,
voire énième rang.
Ex,
OH
H
H
HO
O
6
C
C6
C6
6C
O
H
OH
H
Cl
Au premier rang, 4 atomes de carbone => indécision
37
3.6. La configuration Z/E
Établir la configuration nécessite d’examiner les numéros
atomiques des substituants au premier, deuxième, troisième,
voire énième rang.
Ex,
1H
1
H
8
HO
8OH
O
8
6
C
C6
C6
6C
O8
8
OH
H1
Cl
17
1H
38
3.6. La configuration Z/E
Établir la configuration nécessite d’examiner les numéros
atomiques des substituants au premier, deuxième, troisième,
voire énième rang.
Exemple,
1H
2ème rang : 2 H et 1 O
1
H
8
HO
8OH
O
8
2ème rang : 3 O
6
C
C6
C6
6C
8
OH
H1
2ème rang : 3 O
2ème rang : 2 H et 1 Cl
O8
Cl
17
1H
Levée de l’ambigüité au 2ème rang : configuration Z
39
3.7. La configuration absolue R/S
Elle concerne les molécules qui possède un atome hybridé sp3
tétraédrique asymétrique, c’est-à-dire qui est lié à 4
groupements de nature différente. Les exemples les plus
couramment rencontrés concernent le carbone mais peuvent
également s’appliquer au soufre et au phosphore.*
En présence de 4 groupements différents, il existe seulement
2 configurations possibles pour un carbone asymétrique.
a
a
b
C
d
e
a
ou
C
b
e
d
C
d
e
b
Représentation de Cram (ou coin-volant)
*ne s’applique pas à l’azote, sauf dans le cas des ammoniums.
40
3.7. La configuration absolue R/S
Pour passer de l’une à l’autre, il est nécessaire de « casser » ou
d’interchanger 2 liaisons.
NB : La rotation autour des liaisons et l’angle de vue n’ont aucun
effet sur la configuration !!!
On a 2 molécules qui sont non-superposables mais images l’une
de l’autre dans un miroir. On dit qu’elles sont énantiomères.
b
a
a
C
C
e
e
d
d
a
Rotation
60°
C
b
d
e
b
miroir
énantiomères
41
3.7. La configuration absolue R/S
Règles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP)
Pour déterminer la configuration absolue d’un atome de carbone
asymétrique, il faut procéder au classement des groupements
par ordre d’importance. Le numéro atomique est encore ici le
critère de choix. Une fois le classement établi, on projette la
molécule en éclipsant le groupement le moins prioritaire.
Exemple,
1H
Alanine
(acide 2-aminopropanoïque)
C
H2N
7
6
6
CH3
COOH
1
H3C
3
NH2
Sens des
aiguilles d’une
montre
2
COOH
R
(R)-alanine
acide 2R-aminopropanoïque
42
3.7. La configuration absolue R/S
Règles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP)
Détermination de la configuration absolue
b
H
a
c
a
H
a
a
b
c
b
H
c
Lecture
indirecte
b
R
c
c
a
Lecture
directe
b
H
b
c
S
a
c
a
b
a
S
c
R
b
43
3.8. Notion de chiralité
Une molécule (ou un objet) est dite « chirale » lorsque son image
dans un miroir ne peut lui être superposée. Il en est ainsi pour un
grand nombre de molécules d’intérêt biologique comme les
sucres, les acides aminés, les acides nucléiques… etc, et celles-ci
présentent souvent une configuration bien déterminée.
La vie n’aurait pas pu apparaître dans un univers symétrique.
Une molécule chirale et son image possèdent :
• les mêmes propriétés physiques
• les mêmes propriétés chimiques
• des propriétés biologiques différentes
44
3.8. Notion de chiralité
Une molécule « chirale » a la propriété de dévier la lumière
polarisée. On parle d’activité optique comme première
manifestation de la chiralité. Ainsi, une molécule chirale sera
optiquement active.
Schéma simplifié d’un polarimètre
qui permet de mesurer l’angle
selon lequel la lumière est déviée
par la substance chirale étudiée
45
3.8. Notion de chiralité
L’expérience de Pasteur (1849) : séparation des (+) et (-)-tartrates
0°
0°
90°
90°
H
COO
OOC C C
OH
HO
H
(+)-dextrogyre
-
OOC
HO
C
H
COO
C
OH
H
(-)-lévogyre
46
3.8. Notion de chiralité
Tout objet chiral a la propriété de dévier la lumière polarisée. Pour
cela il doit répondre à certains critères d’asymétrie, c’est à dire
porter en son sein au moins un « centre stéréogène ».
CH2OH
H
Cl
Atome de carbone asymétrique
(ou autre atome sp3 type P ou S)
H3C
H
CH3
H
H
Cl
CH3
Enchainement de cyclobutanes
à nombre pair
H3C
C C C
H3C
H
Cyclopropanes (ou époxydes)
trans substitués
H
H
CH3
Allène à nombre pair de C=C
Chiralité axiale
47
3.8. Notion de chiralité
Tout objet chiral a la propriété de dévier la lumière polarisée. Pour
cela il doit répondre à certains critères d’asymétrie, c’est à dire
porter en son sein au moins un « centre stéréogène ».
En revanche, il ne doit posséder :
MESO
Cl
• aucun plan de symétrie
H
H3 C
• aucun centre de symétrie
H3C
H
• aucun axe impropre
H3C
H
H3C
H
H
CH3
H
H3C
H
H
CH3
H
H3C
miroir
CH3
90°
CH3
H
H
CH3
Cl
H
CH3
…sinon perte de
la chiralité !
H3C
H
H3C
H
CH3
H
H
CH3
48
3.9. Nomenclature des composés chiraux
Les différentes manières d’exprimer la configuration d’une molécule
Activité optique :
(+)- ou dextrogyre ou (d)(-)- ou levogyre ou (l)-
Configuration absolue :
(Cahn-Ingold-Prelog)
(R)- pour rectus
(S)- pour sinister
CHO
Dénomination de Fischer : (D)- ou (L)donnée par le carbone asymétrique de plus fort indice
H
HO
COOH
H2N
H
H
H
OH
H
OH
CH3
L-Alanine
OH
D-Glucose
CH2OH
49
3.9. Nomenclature des composés chiraux
Diastéréo-isomères : terme générique. isomères de stéréochimie.
Epimères : 2 molécules dont la configuration absolue d’1 seul
carbone asymétrique diffère (s’emploie dans le cas où les
molécules présentent plus de 2 carbones asymétriques)
Énantiomères : 2 molécules images l’une de l’autre dans un miroir.
Configuration(s) totalement opposée(s).
Un mélange racémique est composé à parts égales (50-50) des 2
énantiomères d’une substance chirale.
50
3.9. Nomenclature des composés chiraux
miroir
51
3.9. Nomenclature des composés chiraux
énantiomérie
diastéréoisomérie
52
3.9. Nomenclature des composés chiraux
CHO
H
HO
R
S
OH
H
CH2OH
CHO
HO
S
HO
S
H
H
CH2OH
HOH2C CHO
H
HO
H
OH
Thréo-
HOH2C CHO
HO
HO
H
H
Erythro-
(Le meso est un cas particulier d’érythro ou les 2 atomes de carbone asymétriques portent
les mêmes substituants, d’où l’apparition d’un plan de symétrie et donc la perte de chiralité)
53
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