[Year]
ORGANIC II
TEAM
Lecture 2
Clinical Pharmacy
Cairo University
2014/2015
/Clinical2020CU
Organic Chemistry II
Lecture 2.
Let’s begin with some questions on lecture 1 to refresh our minds ;)

Which of the following compounds is aromatic, anti-aromatic & non-aromatic and
why:
1. C7H8.
Non-aromatic, as not all carbons are SP2.
2. C7H7 +
Aromatic, all carbons are SP2, obeys Huckle’s rule πe’s = 6.
3. C7H7 –
Anti-aromatic, doesn’t obey Huckle’s rule πe’s = 8.
 Complete the following table:
Reactions
Reagent used
Nitration
Sulphonation
Electrophile**
Conc. HNO3/H2SO4
1
SO3/ H2SO4
Sulphur trioxide
SO3
3
Br2 or Cl2 in
Cl2 or Br2 -lewis
presence of lewis acid complex.
acid.
Alkylation
4
Alkyl halide- AlCl3
complex.
Acylation
Acyl halide in
5
presence of lewis
acid.
1- NO2 + Nitronium ion.
2- Benzene sulphonic acid.
3- Halogenation.
4- Alkyl halide/ AlCl3.
5- Acylium ion “stable compound” CH3 – C Ξ O+
Clinical 2020
Product of reaction
Nitrobenzene.
2
Chlorobenzene or
Bromobenzene.
Alkylbenzene.
Acylbenzene (aryl
ketone).
Halogenation of benzene
WE WILL START BY MECHANISM OF BROMINATION: “similar to chlorination”
STEP 1: Formation of electrophile from reagent:
Br2- lewis acid complex E+
‫ فبقى‬Br‫ فبكدا عدد االلكترونات قل من على ال‬FeBr2 ‫ مع‬bond ‫ عملت‬Br ‫إيه بقى اللي حصل؟! االكترونات بتاعت‬
.+ve charge ‫عليها شحنة موجبة‬
STEP 2: Addition of electrophile E+ :
‫ الهجوم دايما من‬.Br ‫ بتاعت البنزين هتاخد‬electron cloud ‫ و‬attraction ‫ عليها شحنة موجبة هيحصل‬Br ‫بما إن‬
‫ علشان تكون‬FeBr3 ‫ دخلت على البنزين والتانية فضلت مع‬Br ‫ اللي حصل إن واحدة من‬...‫سالب لموجب مش العكس‬
.Deprotonation ‫ ودي ليها دور مهم جدا في الخطوة الجاية‬FeBr4Step 3: Deprotonation of intermediate carbocation by base to regenerate aromaticity:
.‫ طلع زي ما دخل‬FeBr3 ‫ و‬H ‫آخر خطوة بنشيل‬
:Halogenation ‫خمس نقاط مهمة في‬
.bromination‫ لل‬mechanism‫ له نفس ال‬Chlorination 
‫ ناشط جدا ال يمكن السيطرة عليه ودي مشكلة ألنه مش بيطلع‬fluorine ‫ مش بيتعمل؛ بسبب إن‬Fluorination 
.‫الناتج المطلوب‬
Clinical 2020
‫‪ Iodination ‬بطئ جدا ليه؟؟ علشان هو مش ناشط للبنزين بس ناشط لما يتفاعل مع بنزين ناشط‪..‬يعني إيه؟ بمعنى‬
‫إن البنزين ده مع ‪ group‬بتنشط البنزين حيث إنها تمتلك ‪ +M effect‬اللي بيزود الكترونات ‪ π bond‬فيساعد‬
‫التفاعل زي ‪ Phenol‬يقدر يتفاعل مع ‪.I2‬‬
‫‪ Phenols & Aniline ‬دول ناشطين جدا مع ‪ halogen‬بدون مساعدة ‪ Lewis acid‬نظرا إن ‪ OH, NH2‬عندهم‬
‫‪ +M effect‬وده هيزود كثافة االلكترونات في البنزين فتقدر تخلي ‪ Br2 & Cl2‬يبقوا ‪.polarized‬‬
‫‪ ‬ليه بنستخدم ‪Lewis acid‬؟؟ علشان يخلي ‪ Br2 & Cl2‬يبقوا ‪ ،polarized‬ألن البنزين ما يقدرش يعمل كدة علشان‬
‫هو مستقر جدا و ‪ electrons π‬محكمين ‪“benzene π electrons are tightly held & aren’t able to‬‬
‫‪polarize alone”.‬‬
‫‪Friedel Craft Alkylation‬‬
‫‪Benzene + alkyl halide in presence of AlCl3 to give alkylbenzene.‬‬
‫الجزء ده محتاج تركيز‪ ...‬في حالة ‪ alkylation‬احنا اتفقنا إن ال‪ reagent‬كان إيه ؟؟‬
‫بالظبط إنت برنس (‪ (Y‬ال‪ reagent‬كان ‪... Alkyl halide/AlCl3‬جميييل جمييييل *على طريقة‬
‫ناصر في ‪:D *arabs’ got talent‬‬
‫‪Alkyl halide can be‬‬
‫‪2ry or 3ry Alkyl halide‬‬
‫)‪(Free carbocation, most stable‬‬
‫‪ Cl‬راحت مع ‪ AlCl3‬وكونت ‪.AlCl4-‬‬
‫‪ AlCl3‬هتطلع في اآلخر زي ما دخلت‪.‬‬
‫‪Primary Alkyl halide‬‬
‫”‪“CH3 CH2Br AlCl3‬‬
‫) ‪(CH3 CH2-Br+ - AlCl3-‬‬
‫ال‪ charges‬دي بقى جت منييين؟ ركز معايا‪،‬‬
‫ال‪ Al‬ده ‪ metal‬هيسحب الكترونات من ‪Br‬‬
‫وتكون‬
‫عليه ‪ –ve charge‬أما ‪ Br‬يبقبى عليه ‪+ve‬‬
‫ألنه فقد‬
‫‪ e’s‬ودي مش مشكلة ألنه هيسحب ‪ e’s‬من‬
‫‪CH3CH2‬‬
‫وتكون ‪ +ve‬ويبقى هو ال‪electrophile‬‬
‫‪Clinical 2020‬‬
‫‪1ry Alkyl Halide Mechanism:‬‬
‫‪Step 1:‬‬
‫ال ‪+ve‬على ‪ Br‬بتتعوض من ‪ Alkyl‬ألن ‪ Br‬عندها ‪ –I‬هتسحب و‪ +M alkyl‬هتدي الكترونات‪.‬‬
‫‪Step 2:‬‬
‫ال ‪ electron cloud‬هتهجم على ‪ Alkyl‬بما إن الهجوم من سالب لموجب **لو عكست السهم هتبقى غلط ركززز**‬
‫(– ‪ (Br‬هتشيل ال‪ H‬في خطوة ال‪.deprotonation‬‬
‫‪Step 3:‬‬
‫‪ AlCl3‬هيطلع زي ما هو‪ ،‬وال‪ H‬هتتشال واالكترونات هتعمل ‪ double bond‬تاني‪.‬‬
‫ونفس الكالم بالنسبة لخطوات ال ‪.3ry Alkyl halide‬‬
‫‪Clinical 2020‬‬
NO2 ‫ زي‬strong deactivating group ‫ مش هيحصل في البنزين لو ماسكة‬Friedel Craft’s reaction 
‫ فكدة أقدر‬strong deactivating ‫ تعتبر‬NO2 ‫ ألن‬،‫ مش هينفاعل في التفاعل ده‬nitrobenzene ‫ ده معناه إن‬
.reaction‫ علشان هو مش هيتفاعل فمش هيأثر في ال‬solvent‫استخدمه كـ‬
Benzene
‫ هيتم بنجاح مع‬Friedel Craft’s reaction 
Benzene activated with activating group
(-R, -OR, -NHCOR)
Halobenzene
**Activating & deactivated will be explained later**
Benzene with NH2 , NHR, NR2 & OH do not undergo Friedel Craft’s Alkylation. Explain.
Because unshared electrons nitrogen form a complex with AlCl3 which is electron
withdrawing group so deactivate the ring (carry +ve charge).
‫ ده‬complex ‫ و ال‬AlCl3 ‫ مع‬complex ‫ هتعمل‬lone pair ‫يعني إيه الكالم ده؟؟ يعني علشان نيتروجين عندها‬
‫ يبقى عليه‬complex‫ وال‬deactivated ‫ يعني بيسحب الكترونات ويخلي البنزين‬electron withdrawing
.+ve
Clinical 2020
‫في عوامل بتحد من التفاعل ده **ركز معايا** ‪:‬‬
‫‪ Aryl halide -1‬أو ‪ vinyl halide‬مش هيعملوا ‪ carbocation‬بسهولة فبالتالي هما ‪.unreactive‬‬
‫‪ Polyalkylation -2‬يعني إيه؟؟ ‪ poly = many‬بمعنى إن هيحصل كذا ‪ Alkylation‬وعشان ‪Alkyl‬‬
‫بتنشط البنزين وبتوجه ال ‪ other alkyls‬في ‪ .ortho,para position‬بردو هتتشرح قدام‬
‫وعلشان نتغلب عليها ممكن نزود عدد ‪ aromatic compound‬ليه؟؟ علشان لما يكونوا كتير‬
‫خصوصا أكتر من ‪ alkyl‬كل ‪ alkyl‬هتتفاعل مع بنزين فمش هيحصل ‪ polyalkylation‬نظرا إن عدد‬
‫البنزين أكتر من ‪.Alkyl group‬‬
‫سؤال ممكن ييجي في الشفوي ما هي عيوب ال ‪ Alkylation‬؟‬
‫‪ Polyalkylation .1‬لما آجي أدخل ‪ CH3‬على ‪.benzene‬‬
‫زي ما اتشرح فوق وقولنا أعالج المشكلة دي إزاي‪.‬‬
‫‪Rearrangement .2‬‬
‫ألن ممكن ‪ Alkyl‬يبقى ‪ primary‬وده ‪ less stable‬فيحصله إعادة ترتيب عشان يبقى ‪secondary or‬‬
‫‪ tertiary‬ودول ‪...more stable‬وده يعتبر عيب ألن الناتج مش بيبقى ‪.pure‬‬
‫‪Nitrobenzene & Aniline can’t react by alkylation .3‬‬
‫‪ NO2‬فى ال‪ nitrobenzene‬دي ‪ deactivating‬فمش هيحصل ‪.Alkylation‬‬
‫‪ NH2‬في ال‪ Aniline‬دي ‪ activating‬بس لما بيحصل ‪ complex‬مع ‪ AlCl3‬ال‪ complex‬ده فيه حاجتين‪:‬‬
‫‪ .I‬هيبقى ‪ electron withdrawing‬هيسحب االلكترونات ويحصل خلل‪.‬‬
‫‪ Complex carries charge .II‬وده هيزود الخلل‪ ...‬بالتالي الناتج مش هيبقى مستقر‪.‬‬
‫‪Clinical 2020‬‬
Friedel Craft’s Acylation
Electrophile used: Acylium ion CH3 – C Ξ O+
Step 1: Formation of E+ :
.‫إيه ده اللي حصل ده !!! ركز معايا كدة‬
(R-C+=O ( ‫ وتسيب‬AlCl4- ‫ عشان ت َكون‬AlCl3 ‫– وهتروح لل‬I ‫ عشان عندها‬carbonyl group ‫ هتسحب الكترونات من‬Cl
+ve ‫ عليها‬O ‫ وال‬4 bonds ‫ هيبقى عندها‬C ‫ فكدا‬C ‫ مع‬bond ‫ هيعملوا‬Oxygen ‫ من‬lone pair‫واللي هيحصل إن ال‬
.electrophile ‫( هو‬R-C+=O( ‫وكدة ال‬
Step 2: Benzene reacts with E+ :
Step 3:
Clinical 2020
Step 4:
‫ وي ًكون‬e’s ‫ هيسحب‬metal ‫ ده‬Al‫ وال‬lone pair ‫( عليها‬O) ،‫الفكرة دي اتقالت قبل كدة‬...AlCl3 ‫هيحصل تفاعل تاني مع‬
Ketone- Aluminium chloride complex" ‫ وله اسم تاني‬complex
.‫ لوحده‬ketone ‫ هيطلع‬hydrolysis ‫ ده‬Complex ‫لو عمالنا لل‬
:‫ له مميزات‬Alkylation ‫ عكس‬Acylation
‫ كانت‬alkyl ‫ على عكس‬deactivating ‫ بتعمل‬Acyl group (R-C+=O) ‫ بس ليه؟؟ علشان‬No polyacylation -1
.activation ‫بتعمل‬
‫ وده يخلي البنزين تعمل‬e’s ‫ بتسحب‬carbonyl C=O ‫ علشان‬..‫ ؟ سؤال ممتاز‬deactivating ‫طب ليه بتعمل‬
.activating ‫ فبتعمل‬e’s ‫كانت بتدي‬Alkyl ‫ لكن‬deacativating
Clinical 2020
carbocation ‫ بيتنقل في شكل‬Alkyl ‫ ألنها بتتنقل بدون أي شحنة على عكس‬No rearrangement occurs -2
.more stable ‫ بيتعاد ترتيبه علشان يبقى‬primay alkyl ‫ولو‬
‫ طب إزاااي؟‬،alkylation‫ أعالج إعادة الترتيب اللي بتحصل في ال‬acylation‫ ممكن عن طريق تفاعل ال‬-3
alkyl ‫ هيطلع‬reduction ‫ بعدها أعمل‬acyl benzene ‫ فيطلع‬acylation ‫عن طريق إنك تعمل للبنزين‬
.rearrangement ‫ ومش محتاج أعمل‬benzene
Reactivity & Orientation in electrophilic aromatic substitution
When substituted benzene undergoes electrophilic substitution, substituent group
already present affect: 1- Reactivity.
2- Orientation
‫ وده بيعتمد على‬،‫ وسرعة التفاعل‬second substitution ‫ بيتحكم في مكان‬first substitution ‫بمعنى إن‬
inductive & mesomeric effects.
:‫يال نفتكرهم مع بعض بسرعة‬
Inductive effect: is displacement of electrons towords highest electron negativity on
sigma bond. ‫مجرد إزاحة االلكترونات في اتجاه الذرة عالية السالبية‬
It has 2 types: +I  donating electrons (releasing).
-I  withdrawing electrons.
Mesomeric: is redistribution of electrons on pi bond.‫إعادة ترتيب االلكترونات‬
Its 2 types: +M  releasing e’s.
-M  withdrawing e’s.
Clinical 2020
X is the first substituent, Other arrows are second substituents.
X determines position of second substituent & rate of reation.
.+I or –I or +M or –M ‫ دي‬X ‫ وده بيعتمد على‬activating or deactivating ‫ دي‬X ‫على حسب‬
Classification of groups
Activating gps.
Deactivating gps.
Activating groups: they are groups which:
-Cause the rate of electrophilic substitution to be faster than that of benzene.
-Direct second substituent to ortho & para positions.
This because they are: electron releasing substituent +I & +M. **Effect of +M is stronger
than +I**
Deactivating groups: they are groups which:
-Cause the rate of electrophilic substitution to be slower than that of benzene.
-Orientation is classified into:
Clinical 2020
General Rule: Electron releasing substituent stabilizes carbocation & the reaction is
faster (activation) & electron withdrawing substituent destabilizes carbocation & the
reaction is slower (deactivation).
Activation
.‫بيزود عدد االلكترونات في البنزين‬
Deactivation
.‫بيقلل عدد االلكترونات في البنزين‬
‫ اللي‬substituent ‫ هي‬Activated substituent
.‫ للبنزين‬e’s ‫بتدي‬
”reactivity" ‫بيخلي التفاعل أسرع‬
.‫ مستقر بحيث يكمل التفاعل‬carbocation‫بيخلي‬
‫ اللي‬substituent ‫ هي‬Activated substituent
.‫ من البنزين‬e’s ‫بتسحب‬
”reactivity" ‫بيخلي التفاعل بطئ‬
.‫ غير مستقر‬carbocation‫بيخلي‬
.+ve charge ‫ألنه بيعوض‬
.+ve charge ‫ألنه مش بيعوض‬
Clinical 2020
To summarize:
Activating +I, +M "Ortho,para"
Deactivating -I "Meta"& I, -M "Meta"& -I,-M "O,P"
Activating o,p-directing group
Alkyl grps. +I groups
If I want to add more substituent to Alkyl benzene, where should it go?
-Alkyl has +I effect which means it gives e’s and make benzene is activated.
‫ في‬2nd subs. ‫ وبتوجه ال‬،‫ بتسرع التفاعل‬:‫ بتعمل حاجتين‬activated gp. ‫احنا عرفنا إن‬
.ortho,para position
Clinical 2020
Why alkyl is weak activating group?
Due to electron releasing +I effect of alkyl which increases electron density on the ring carbons
so can be easily attacked by electrophile. The intermediates form o,p-attack have especially
stable structure as +ve charge is adjacent to R group (tertiary carbocation) & so reaction is
faster.
The m-attack has no especially stable structure.
‫ ؟‬weak activating group‫ بيكون‬Alkyl ‫ليه‬
.)‫ على حلقة البنزين (شحنة سالبة‬electrons‫ يعني بيدوا الكترونات فبيزودوا كثافة ال‬+I effect ‫علشان هم عندهم‬.)‫ (شحنة موجبة‬electrophile ‫فيسهل الهجوم على‬+ve ‫ بمعنى إن‬especially stable structure ‫ عنده‬o,p- position ‫ اللي إتكون في‬intermediate‫ونتيجة ده إن‬.‫ ويبقى مستقر والتفاعل يبقى سريييع‬+ve charge ‫ وهي بتدي الكترونات فبتعوض‬Alkyl gp.‫ بتكون جنب‬charge
‫ مش‬+ve chagre‫ بمعنى إن‬especially stable structure ‫ ماعندوش‬meta ‫ اللي إتكون عند‬intermediate ‫أما‬.‫ فيبقى صعب تعويضها‬Alkyl ‫بتكون جنب‬
Clinical 2020
Activating o,p-directing group
+M groups
These groups have unshared electron pair on the atom attached to benzene so they
have +M effect >>> its –I effect. E.g NH2 in aniline.
Why aniline has high reactivity & o,p-directing?
Because . The intermediate from o,p-attack have especially stable structure (stabilized
by the strong electron donating resonance effect of NH2 (+M) so +ve charge is decreased
so structure is more stable.
This decrease in charge on intermediate doesn’t occur in the m-attack.
‫ وبتتصل بالبنزين زي‬lone pair ‫ وهم مجموعات عندها‬+M effect ‫ بس بسبب‬Activating ‫هنا هنتتكلم عن‬
.aniline‫ اللي في ال‬NH2
‫ ؟؟‬reactive and o,p-directing‫ بيكون‬aniline ‫ليه‬
‫بكده يخلي‬..‫ يعني بيدي الكترونات فيزود كثافة االلكترونات في البنزين‬+M effect ‫ علشان عنده‬reactive ‫هو‬.avtivated ‫البنزين‬
‫ عندهم‬o,p-position ‫ اللي تكون في‬intermediate ‫ علشان‬،،o,p-position ‫أما ليه هو بيوجه عند‬+ve ‫ اللي بتدي الكترونات فهتعوض ال‬NH2 ‫ هتكون جنب‬+ve charge ‫ يعني‬especially stable structure
.stable structure ‫ ويبقى‬charge
.Meta ‫ دخل على‬substituent ‫ إنها كده هتقل والنقصان ده مش موجود لو ال‬+ve charge ‫معنى تعويض ال‬You should write first 2 equations in give reasons questions.
Clinical 2020
Other activating group & has +M effect are: -R, -OR, -NHCOR, -OH, -OCOR, -NHR, NR2 .
Deactivating m-directing groups
Due to –I effect
e.g. CF3, +NH3, NR3, CCl3.
Why CF3 group is strong deactivating & m-directing?
Due to CF3 group has –I effect so it deactivates all positions on benzene by increasing
+ve charge on intermediate carbocation.
It is m-directing due to:
The intermediate formed by o,p-attack is unstable because there is +ve charge on the
carbon bears electron withdrawing gp.
The intermediate formed by m-attack has no stuch unstable structure so more stable
than intermediate from o,p-attack.
-I (meta position).. -I,-M (meta).. –I,-M :‫ أسباب‬3 ‫ وليها‬deactivating gps. ‫بنتكلم هنا على‬
.(ortho,para)
.(withdrawing( e’s ‫ يعنى بيسحبوا‬: Deactivating m-directing due to –I effect ‫أول نوع‬
‫ ؟‬strong deactivating & m-directing‫ يعتبر‬CF3 ‫ليه‬
‫ لكل االماكن على البنزين نتيجة زيادة‬Deactivating ‫ فبيعمل‬e’s ‫ يعني بيسحب‬-I effect ‫عشان هو عنده‬-1
.‫ والشحنة دي مش بتتعوض وبكدة البنزين مش هيبقى مستقر‬intermediate ‫الشحنة الموجبة على‬
‫ مش مستققر نتيجة وجود شحنة موجبة جنب الكاربون‬p,o-position ‫ اللي تكون في‬intermediate ‫عشان‬-2
‫ بيكون أكثر استقرارا من اللي‬m-position ‫ اللي تكون في‬intermediate ‫ لكن‬e’s ‫ اللي بتسحب‬CF3 ‫المتصلة بـ‬
.o,p-poisiton ‫تكونوا في‬
Clinical 2020
Deactivating m-directing groups
Due to –I & -M effect
These gps. Have multiple bonds e.g NO2 group.
Why NO2 group is deactivating meta-directing ?
Beacause it is deactivating due to –M & -I effect.
NO2 is electron is withdrawing gp. So destabilizes intermediate carbocation by
increasing +ve charge.
It is m-directing due to:
The intermediate formed from o,p-attack is unstable due presence of ounstable reasonance
structure due to adjancency of the +ve charge to carbon bears electron withdrawing group but
intermediate from m-attack is relatively more stable than from m-attack o,p-attack.
–I & -M ‫ علشان‬deactivating m-directing group ‫ثاني نوع‬
‫؟؟‬deactivating m-direction ‫ بتكون‬NO2 ‫ليه‬
‫ مش مستقر نتيجة زيادة‬intermediate ‫ بيخلي‬e’s ‫– يعني بتسحب‬I & -M ‫ علشان عندها‬deactivation ‫هي بتكون‬.‫ وعدم تعويضها‬+ve charge
‫ مش مستقر نتيجة وجود شحنة موجبة‬o,p-position ‫ اللي إتكون في‬intermediate ‫ علشان‬M-directing ‫هي بتكون‬.e’s ‫– يعني بتسحب‬I & -M ‫ اللي عندها‬NO2 ‫جنب الكربون المتصلة بـ‬
‫ مش جنب الكربون‬+ve charge ‫ بيكون أكثر استقرارا علشان‬meta-postition ‫ اللي إتكون في‬Intermediate ‫أما ال‬. electron withdrawing gp‫المتصلة ب‬
Clinical 2020
Halogens (weak deactivating o,p-directing) Why ??
Halogen has –I > +M effect.
+M effect of halogen is weaker than OH & NH2 because p- orbital of carbon & halogen are of
different size carbon 2p orbital of carbon but Cl has 3p orbital, Br has 4p orbital & I has 5p
orbital. So overlapping between them (2p-3p or 2p-5p) is less effective than 2p-2p overlap
(between C & N or O).
deactivating ،،weak ،،ortho,para-directing ،، –I & +M ‫عندها‬Halogen ‫ثالث نوع‬
Clinical 2020
‫‪-1‬هالوجين بيكون ‪o,p-directing‬عشان عندهم ‪ +M effect‬فلذلك ‪ intermediate‬اللي بيتكون في ‪o,p-position‬‬
‫اكثر استقرارا من اللي إتكون في ‪.m-position‬‬
‫‪-2‬الهالوجين بيكون ‪ weak‬علشان ‪ +M effect‬بتاعتهم أقل من تأثير ‪ +M‬بتاعة ‪ OH & NH2‬ليـــــــه؟؟‬
‫بيقولك يا كبير علشان ‪ p-orbital‬اللي عند الكربون والهالوجين مختلفين في الحجم‪ ،‬الكربون عنده ‪ 2p-orbital‬أما‬
‫الهالوجين ‪Cl, Br, I‬عندهم ‪ 3p, 4p, 5p‬بالترتيب‪...‬يعني في فرق في الطاقة بين الهالوجين والكربون‪.‬‬
‫لذلك ‪ overlapping‬بينهم هيكون ”‪ “2p-3p, 2p-4p, 2p-5p‬واللي لها تأثير أقل اللي بين الكربون والنيتروجين أو‬
‫االكسجين ‪.2p-2p‬‬
‫‪-4‬هنا بيكونوا ‪deactivating‬عشان في الحالة دي تأثير ‪ –I‬أعلى من ‪ +M‬وده الختالف حجم ال‪.orbital‬‬
‫‪Orientation in disubtututed benzene‬‬
‫هنا هنتكلم على مكان ‪ third substituent‬وده بيتحدد بتأثير كل من ‪ ،first & second substituents‬هنا بقلى هنشوف‬
‫ثالث حاالت‪:‬‬
‫الحالة األولى = لما نالقي إن ‪ 2 groups‬بيوجه ‪ the third‬في مكان مشترك‪..‬احنا عارفين إن ‪ CH3‬بتوجه & ‪ortho‬‬
‫‪ para‬أما ‪ NO2‬بتوجه في ‪.Meta‬‬
‫‪Clinical 2020‬‬
‫الحالة الثانية = لما ‪ 2 groups‬كل واحد يوجه في اتجاه‪ ،‬بحدد على حسب األقوى بمعنى إن األقوى هو اللي يحدد مكان‬
‫‪.3rd substituent‬‬
‫احنا عارفين إن كل من ‪ CH3 & NH2‬بيوجه في ‪.ortho & para‬‬‫هنالقي إنهم مختلفين‪..‬فهنشوف مين األقوى وهنالقي إن ‪ NH2‬يبقى ‪ ،strong activating‬عشان ‪ CH3‬يعتبر ‪weak‬‬‫‪.activating‬‬
‫فبكدا هناخد ‪ NH2‬ألنه األقوى‪.‬‬‫**ده سؤال ممكن ييجي وممكن ييجي سؤال مهم بيقول ‪ substituent‬هيدخل فين وأنا أحدد السهم ‪“Mention by‬‬
‫”‪arrows the position of substituents‬‬
‫‪Steric effect:‬‬
‫‪Clinical 2020‬‬
‫هنا هنشوف المكان اللي مافيهوش زحمة يعني فين األفضلية بمعنى إن ‪ 3rd substituent‬ممكن يدخل فين من األماكن‬
‫الفاضية‪..‬وهيفضل المكان األفضى عن الزحمة‪.‬‬
‫بكدة نكون خلصنا محاضرتنا وجزء ال ‪ Arenes‬هيتشرح مع المحاضرة الجاية‪.‬‬
‫‪Clinical 2020‬‬